2022年高中化學 第二章 第三節(jié) 鹵代烴教案 新人教版選修5

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1、2022年高中化學 第二章 第三節(jié) 鹵代烴教案 新人教版選修5 教學目標 知識與技能 1、了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。 2、掌握溴乙烷的主要化學性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價鍵的變化。過程與方法 1、通過溴乙烷的水解實驗設(shè)計，培養(yǎng)學生的實驗設(shè)計能力； 2、通過學習溴乙烷的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)，培養(yǎng)學生使用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應(yīng)的能力； 3、由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點引出溴乙烷可能具有的化學性質(zhì)，再通過實驗進行驗證的假說方法。 情感態(tài)度價值觀 1、通過鹵代烴中如何檢驗鹵元素的討論、實驗設(shè)計、實驗操作，尤其是兩組不同意見的對比實驗，激發(fā)同學興趣，使

2、其產(chǎn)生強烈的好奇心、求知欲，急切用實踐來檢驗結(jié)論的正誤。實驗成功的同學，體會到勞動的價值，實驗不成功的同學，經(jīng)過了困難的磨煉，通過獨立思考，找出存在的問題，既鍛煉了毅力，也培養(yǎng)了嚴謹求實的科學態(tài)度。 2、從溴乙烷水解實驗的設(shè)計體會到嚴謹求實的科學態(tài)度和學習樂趣。通過用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應(yīng)，使學生體會到對化學反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞； 教學重點：1．溴乙烷的水解實驗的設(shè)計和操作； 2．試用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應(yīng) 教學難點：由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點引出溴乙烷可能具有的化學性質(zhì)，再通過實驗進行驗證的假說方法。 教學過程：［引言］我們對一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等

3、名稱已經(jīng)不陌生了。它們的分子結(jié)構(gòu)中除了碳、氫原子以外，還包括了鹵素原子。我們將此類物質(zhì)稱為鹵代烴。 ［投影］1.鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機溶劑、麻醉劑，合成有機物. 2.鹵代烴的危害： (1).鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對臭氧分解起到了催化劑的作用. [過渡]鹵代烴化學性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質(zhì). 第三節(jié) 鹵代烴 一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu) ［講］溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是由

4、溴原子取代了乙烷分子中的一個氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下 ［投影］（投影球棍模型和比例模型） ［講］請同學們寫出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式。 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團 C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br ［投影］溴乙烷的核磁共振氫譜 ［引導探究］溴乙烷在核磁共振氫譜中應(yīng)如何表現(xiàn)？（兩個吸收峰，且吸收峰的面積之比應(yīng)該是3：2，而乙烷的吸收峰卻只能有1個。） ［小結(jié)］溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，區(qū)別在于C—H鍵與C—Br的不同。 ［引言

5、］溴原子的引入對溴乙烷的性質(zhì)有什么影響？就是我們這節(jié)課研究的重點。讓我們先來研究其物理性質(zhì)。 2. 物理性質(zhì) ［科學推測］溴乙烷的結(jié)構(gòu)與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，但相對分子質(zhì)量大于乙烷，導致C2H5Br分子間作用力增大，其熔點、沸點、密度應(yīng)大于乙烷。 無色液體，沸點比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水大 。 ［小結(jié)］烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，其相對分子質(zhì)量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點升高，密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體，大多數(shù)為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機溶劑。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么樣的化學性質(zhì)呢？ 3.化學性質(zhì) ［講］在溴乙烷分子中，

6、由于Br的吸引電子的能力大于C，則C-Br鍵中的共用電子對就偏向于Br原子一端，使Br帶有部分負電荷，C原子帶部分正電荷。當遇到－OH、－NH2等試劑（帶負電或富電子基團）時，該基團就會進攻帶正電荷的C原子，－Br則帶一個單位負電荷離去。 ［問］已知：CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng)，CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)? 若反應(yīng)，可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生？ ［科學推測］若反應(yīng)，則生成乙醇和溴化鈉，發(fā)生如下反應(yīng) ： 水 CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr ［講］如果讓你設(shè)計實驗證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。你如何解決以下兩個問

7、題： （1）如何用實驗證明溴乙烷的Br變成了Br-? （2）該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液，混合后是分層的，且有機物的反應(yīng)一般比較緩慢，如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率？ 充分振蕩：增大接觸面積；加熱：升高溫度加快反應(yīng)速率。 ［問］能不能直接用酒精燈加熱？如何加熱？ 不能直接用酒精燈加熱，因為溴乙烷的沸點只有38.4℃，用酒精燈直接加熱，液體容易暴沸?？刹捎盟〖訜帷? ［講］水浴加熱時就不可能振蕩試管，為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸，水浴的溫度應(yīng)稍高于溴乙烷的沸點，為什么？ 使處于下層的溴乙烷沸騰汽化，以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸。 ［

8、講］可同學想過嗎？溴乙烷是大氣污染物，汽化出來的溴乙烷不可能完全與NaOH溶液反應(yīng)，散失到大氣中就會污染空氣，你想如何解決本問題？ 試管上加一個帶長玻璃導管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的揮發(fā)，又提高了原料的利用率。 ［探究實驗］請同學們利用所給儀器和試劑，設(shè)計實驗方案驗證溴乙烷能否在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)。 實驗用品：大試管（配帶直長玻璃管的單孔橡皮塞）2只、試管夾、小試管10只，長膠頭滴管（能從大試管中取液體）、250mL燒杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸銀、稀溴化鈉溶液、稀氯化鈉溶液。 ［投影］提示：（1）可直接用所給的熱水加熱 （2）溴乙烷、

9、10%NaOH溶液的用量約為2mL （3）水浴加熱的時間約為3分鐘 ［問］加入NaOH溶液加熱，冷卻后直接加AgNO3為什么不可以？檢驗鹵代烴中含有鹵元素的程序如何？ ［講］結(jié)論：CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式如下： (1) 水解反應(yīng)：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr ［講］該反應(yīng)可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng)，氫氧化鈉的作用是中和反應(yīng)生成的HBr，降低了生成物的濃度，使反應(yīng)正向進行。 （該反應(yīng)是可逆反應(yīng)） ［小結(jié)］由此可見，水解反應(yīng)的條件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反應(yīng)中，C—Br鍵斷裂，溴以Br-形式離去，故帶負電的原子或原

10、子團如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。 [過渡]實驗證明CH3CH2Br可以制乙烯，請考慮可能的斷鍵處，以及此反應(yīng)的特點. (2).溴乙烷的消去反應(yīng). [投影實驗]按圖2－18組裝實驗裝置，①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL飽和KOH乙醇溶液，加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成. CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr 消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從分子中脫去一個小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng).一般來說，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個相鄰碳原子

11、上. [思考與交流]為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進行. ②．乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？ 乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解. ③．檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？ 除去HBr，因為HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色. ④.C(CH3)3－CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？ 不能.因為相鄰碳原子上沒有氫原子. [小結(jié)]-Br原子是CH3CH2Br的官能團，決定了其化學特性.由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不同，反應(yīng)機理不同.（內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用，外因可通過內(nèi)因起作用.）

12、二、鹵代烴. 1.定義和分類. (1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物. 一鹵代烴的通式：R—X. (2).分類： ①．按分子中鹵原子個數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴. ②．按所含鹵原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴. ③．按烴基種類分：飽和烴和不飽和烴. ④．按是否含苯環(huán)分：脂肪烴和芳香烴. 2.物理通性: (1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體. (2).所有鹵代烴都難溶于水，易溶于有機溶劑. (3)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點和密度也增大

13、.（沸點和熔點大于相應(yīng)的烴） (4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。 (5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對原子質(zhì)量的增大而增大。 ［講］比相應(yīng)烷烴沸點高.例如：C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的極性比C2H6大，導致C2H5Br分子間作用力增大，沸點升高..隨C原子個數(shù)遞增，飽和一元鹵代烷密度減小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數(shù)增多，Cl%減小.隨C原子數(shù)增多，飽和一氯代烷沸點升高，是因為分子量增大，分子間作用力增大，沸點升高.相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點

14、越低，可理解為支鏈越多，分子的直徑越大，分子間距增大，分子間作用力下降，沸點越低. 3.化學性質(zhì)：與溴乙烷相似. (1).水解反應(yīng). [課堂練習]試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式. (2).消去反應(yīng). [課堂練習]試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學方程式. ［小結(jié)］這節(jié)課我們在知識方面主要學習了溴乙烷的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)中的取代反應(yīng)，在今后的學習中，同學們要有意識地去運用。如果把這個分析過程倒過來，對一個實驗的現(xiàn)象進行分析就可推出它的性質(zhì)，進而判斷出它的鴇，這也是分析問題常用的方法。 板書設(shè)計： 第三節(jié) 鹵代烴 一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團 2. 物理性質(zhì)：無色液體，沸點比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水大 。 3.化學性質(zhì) (1) 水解反應(yīng)：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr (2).消去反應(yīng)：CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr 消去反應(yīng)： 二、鹵代烴. 1.定義和分類. (1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式 (2).分類： 2.物理通性: 3.化學性質(zhì)：與溴乙烷相似. (1).水解反應(yīng). (2).消去反應(yīng).