【同步導學】2012高中化學322苯課件新人教版必修2

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1、第第2課時苯課時苯情景設(shè)疑情景設(shè)疑目標定位目標定位苯是有機化學工業(yè)基本原料之一，苯是有機化學工業(yè)基本原料之一，是在是在1825年由英國物理學家和化學年由英國物理學家和化學家法拉第家法拉第(Michael Faraday,17911867)通過分離煤焦油而首先發(fā)現(xiàn)通過分離煤焦油而首先發(fā)現(xiàn)的。的。1834年，德國科學家年，德國科學家EF米希米希爾里希爾里希(Mitscherlich,17941863)將將此液體命名為苯。隨后，苯的相對此液體命名為苯。隨后，苯的相對分子質(zhì)量和分子式也由化學家相繼分子質(zhì)量和分子式也由化學家相繼確定，但是如何確定苯的結(jié)構(gòu)卻成確定，但是如何確定苯的結(jié)構(gòu)卻成了一個難題。苯的

2、結(jié)構(gòu)是誰發(fā)現(xiàn)的了一個難題。苯的結(jié)構(gòu)是誰發(fā)現(xiàn)的呢？呢？(附圖見下頁附圖見下頁)1.了解苯的了解苯的物理性質(zhì)及物理性質(zhì)及重要用途。重要用途。2.掌握苯分掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特子的結(jié)構(gòu)特點及化學性點及化學性質(zhì)。質(zhì)。3.了解苯的了解苯的同系物及芳同系物及芳香烴。香烴。2.結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點(1)苯分子為平面苯分子為平面_結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。(2)分子中分子中6個碳原子和個碳原子和6個氫原子個氫原子_。(3)6個碳碳鍵個碳碳鍵_,是一種介于是一種介于_之間的一種特殊化學鍵。之間的一種特殊化學鍵。正六邊形正六邊形共平面共平面完全相同完全相同單鍵和雙鍵單鍵和雙鍵1關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的敘述正確的是關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的敘述正確的是(

3、)A含有三個碳碳雙鍵和三個碳碳單鍵含有三個碳碳雙鍵和三個碳碳單鍵B分子中分子中6個碳碳鍵完全相同個碳碳鍵完全相同C所有碳原子都在同一平面上，氫原子不處所有碳原子都在同一平面上，氫原子不處于同一平面上于同一平面上D每兩個鍵之間的夾角都為每兩個鍵之間的夾角都為60解析：解析：苯是對稱的六元環(huán)，是由苯是對稱的六元環(huán)，是由6個相同的介于個相同的介于碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的特殊價鍵形成的，碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的特殊價鍵形成的，每兩個鍵之間的夾角均為每兩個鍵之間的夾角均為120，C6H6分子中分子中12個原子在同一平面上。個原子在同一平面上。答案：答案：B顏色顏色 氣味氣味狀態(tài)狀態(tài)(通常通常)毒性毒性溶

4、解溶解性性熔、熔、沸點沸點密度密度_ _比水比水_無色無色特殊特殊氣味氣味液體液體有毒有毒不溶不溶于水于水較低較低小小2.化學性質(zhì)化學性質(zhì)3苯的同系物、芳香烴及芳香族化合物苯的同系物、芳香烴及芳香族化合物物質(zhì)物質(zhì)甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點正四面體正四面體同一平面同一平面平面正平面正六邊形六邊形與與Br2反應(yīng)反應(yīng)Br2試劑試劑純溴純溴溴水溴水純溴純溴反應(yīng)條件反應(yīng)條件光照光照無無鐵粉鐵粉反應(yīng)類型反應(yīng)類型取代取代加成加成取代取代氧化氧化反應(yīng)反應(yīng)酸性酸性KMnO4溶液溶液不能使酸性不能使酸性KMnO4溶溶液褪色液褪色能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色不能使酸性不能使酸性KMnO4溶溶

5、液褪色液褪色燃燒燃燒燃燒時火焰燃燒時火焰呈淡藍色呈淡藍色燃燒時火燃燒時火焰明亮，焰明亮，帶黑煙帶黑煙燃燒時火焰燃燒時火焰明亮，帶濃明亮，帶濃煙煙鑒別鑒別酸性酸性不能使溴水不能使溴水或或KMnO4溶液褪色溶液褪色能使溴水能使溴水或酸性或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色將溴水加入將溴水加入苯中振蕩分苯中振蕩分層，上層呈層，上層呈橙紅色，下橙紅色，下層為無色層為無色特別提醒特別提醒有機反應(yīng)的發(fā)生往往和反應(yīng)條件有機反應(yīng)的發(fā)生往往和反應(yīng)條件及反應(yīng)物的狀態(tài)有關(guān)。如及反應(yīng)物的狀態(tài)有關(guān)。如CH4和溴蒸氣光照時和溴蒸氣光照時發(fā)生反應(yīng)；乙烯和溴水可發(fā)生加成反應(yīng)；苯必發(fā)生反應(yīng)；乙烯和溴水可發(fā)生加成反應(yīng)；苯必須在催化劑

6、存在時和液溴才能發(fā)生取代反應(yīng)。須在催化劑存在時和液溴才能發(fā)生取代反應(yīng)。2下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生加成反下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是溶液褪色的是()A乙烷乙烷B苯苯C乙烯乙烯 D甲烷甲烷解析：解析：A、D均不能發(fā)生加成反應(yīng)。乙烯易發(fā)均不能發(fā)生加成反應(yīng)。乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，能使酸性生加成反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液褪色。而苯溶液褪色。而苯由于分子中存在介于單鍵、雙鍵之間獨特的碳由于分子中存在介于單鍵、雙鍵之間獨特的碳碳鍵的緣故，既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取碳鍵的緣故，既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)

7、生取代反應(yīng)，但不能使酸性代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。答案：答案：B苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯能在一定條件下與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷苯能在一定條件下與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷苯在苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)ABC D答案：答案：C規(guī)律方法規(guī)律方法苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的證據(jù)構(gòu)的證據(jù)(1)苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)。苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)。(2)苯分子中所有碳碳鍵完全等同。苯分子中所有碳碳鍵完全等同。(3)苯分子的鄰位二元取代物只有一種。苯分子的鄰位二元取代物只有一種。(4)苯不

8、能使溴的苯不能使溴的CCl4溶液、溴水及酸性溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因發(fā)生化學反應(yīng)而褪色。溶液因發(fā)生化學反應(yīng)而褪色。1科學家對物質(zhì)性質(zhì)的推斷一般要基于一些實科學家對物質(zhì)性質(zhì)的推斷一般要基于一些實驗事實。下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同驗事實。下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實是的事實是(雙選雙選)()A苯分子是高度對稱的平面型分子苯分子是高度對稱的平面型分子B苯不與溴水反應(yīng)苯不與溴水反應(yīng)C苯不與酸性苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)D1 mol苯在一定條件下可與苯在一定條件下可與3 mol氯氣發(fā)生加氯氣發(fā)生加成反應(yīng)成反應(yīng)解析：解析：碳碳雙鍵也可以形成高度對稱的平面型碳碳雙鍵也可以形

9、成高度對稱的平面型分子，所以分子，所以A項不能證明；根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)簡式項不能證明；根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)簡式,若有若有3條雙鍵，也恰好與條雙鍵，也恰好與3 mol氯氣發(fā)生加成反氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，應(yīng)，D項也不能證明；但是若有雙鍵，則可以項也不能證明；但是若有雙鍵，則可以與溴水反應(yīng)，也能使酸性與溴水反應(yīng)，也能使酸性KMnO4溶液褪色，但溶液褪色，但實際苯不具備這兩種性質(zhì)，所以實際苯不具備這兩種性質(zhì)，所以B、C能證明。能證明。答案：答案：BC思路點撥：思路點撥：解答本題的關(guān)鍵點有兩個：解答本題的關(guān)鍵點有兩個：(1)掌握苯的典型的化學性質(zhì)。掌握苯的典型的化學性質(zhì)。(2)注意反應(yīng)條件及反應(yīng)物的狀態(tài)。注意反應(yīng)條件及反

10、應(yīng)物的狀態(tài)。解析：解析：A項，苯在項，苯在FeBr3作催化劑條件下能與作催化劑條件下能與液態(tài)溴發(fā)生取代反應(yīng)；液態(tài)溴發(fā)生取代反應(yīng)；B項，一定條件下苯能項，一定條件下苯能與與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；C項，苯不能項，苯不能使酸性使酸性KMnO4溶液褪色，與溶液褪色，與KMnO4溶液混合溶液混合后會分層，苯在上層；后會分層，苯在上層；D項，苯能萃取溴水中項，苯能萃取溴水中的的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液體分層后有機層在上層，上層為橙色，下層液體分層后有機層在上層，上層為橙色，下層近于無色。近于無色。答案：答案：D誤區(qū)警示誤

11、區(qū)警示苯與酸性高錳酸鉀溶液和溴水均苯與酸性高錳酸鉀溶液和溴水均不發(fā)生反應(yīng)，但苯能萃取水中的溴。苯的密度不發(fā)生反應(yīng)，但苯能萃取水中的溴。苯的密度比水小，在上層。故比水小，在上層。故C項中下層液體顏色深，項中下層液體顏色深，D項中上層液體顏色深。項中上層液體顏色深。2下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學反應(yīng)使溴水褪下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()A BC D解析：解析：使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因是發(fā)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因是發(fā)生氧化還原反應(yīng)；溴水褪色的原理有兩種：一生氧化還原反應(yīng)；溴水褪色的原理有兩種：一是發(fā)生氧化還原反應(yīng)，

12、二是利用萃取原理。是發(fā)生氧化還原反應(yīng)，二是利用萃取原理。SO2具有還原性，能被強氧化劑具有還原性，能被強氧化劑Br2及酸性及酸性KMnO4溶液氧化而褪色；溶液氧化而褪色；CH3CH=CHCH3中有雙鍵，遇中有雙鍵，遇Br2能發(fā)生加成反應(yīng)，遇能發(fā)生加成反應(yīng)，遇酸性高錳酸鉀溶液能被氧化，從而使溴水及酸酸性高錳酸鉀溶液能被氧化，從而使溴水及酸性高錳酸鉀溶液褪色；性高錳酸鉀溶液褪色；答案：答案：D熱點實驗苯與溴反應(yīng)的實驗探究熱點實驗苯與溴反應(yīng)的實驗探究探究舉例探究舉例苯和溴取代反應(yīng)的實驗裝置如圖苯和溴取代反應(yīng)的實驗裝置如圖所示，其中所示，其中A為由具支試管改制成的反應(yīng)容器，為由具支試管改制成的反應(yīng)容器

13、，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑粉。填寫下列空白：量鐵屑粉。填寫下列空白：(1)向反應(yīng)容器向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴的苯的混合液，中逐滴加入溴的苯的混合液，幾秒內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫出幾秒內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫出A中所發(fā)生反應(yīng)的化中所發(fā)生反應(yīng)的化學方程式學方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式有機物寫結(jié)構(gòu)簡式)：_。(2)B中中NaOH溶液的作用是溶液的作用是_。(3)試管試管C中苯的作用是中苯的作用是_。反應(yīng)開始后，觀察反應(yīng)開始后，觀察D和和E兩試管，看到的現(xiàn)象為兩試管，看到的現(xiàn)象為_，此現(xiàn)象可以驗證苯和液溴的反應(yīng)為此現(xiàn)象可以驗證苯和液溴的反應(yīng)為_(填反應(yīng)類型填反

14、應(yīng)類型)。(4)在上述整套裝置中，具有防倒吸作用的儀器在上述整套裝置中，具有防倒吸作用的儀器有有_(填字母填字母)。12010年年5月月14日日22時，貴新高等級公路貴州時，貴新高等級公路貴州龍里縣境內(nèi)發(fā)生一起粗苯槽罐車追尾事故，造龍里縣境內(nèi)發(fā)生一起粗苯槽罐車追尾事故，造成成30噸苯泄漏。以下處置方法錯誤的是噸苯泄漏。以下處置方法錯誤的是()A撤離污染區(qū)人員至安全地帶，防止苯蒸氣撤離污染區(qū)人員至安全地帶，防止苯蒸氣對人體造成危害對人體造成危害B切斷電源，因為苯是一種易揮發(fā)、易燃物切斷電源，因為苯是一種易揮發(fā)、易燃物質(zhì)，否則可能引起爆炸質(zhì)，否則可能引起爆炸C采用活性炭吸附地面液體采用活性炭吸附地

15、面液體 D由于現(xiàn)場比較空曠，采用點火焚燒的辦法由于現(xiàn)場比較空曠，采用點火焚燒的辦法清除泄漏物清除泄漏物解析：解析：苯是一種易揮發(fā)、易燃、不溶于水的苯是一種易揮發(fā)、易燃、不溶于水的有毒液體，所以有毒液體，所以A、B正確；因在焚燒過程中會正確；因在焚燒過程中會有大量苯揮發(fā)，且產(chǎn)生大量黑煙，不可取，有大量苯揮發(fā)，且產(chǎn)生大量黑煙，不可取，D錯誤；應(yīng)采用活性炭吸附后，運至處理點進行錯誤；應(yīng)采用活性炭吸附后，運至處理點進行特殊處理，特殊處理，C正確。正確。答案：答案：D2(2009海南海南)將等體積的苯、汽油和水在試管將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。下列圖示現(xiàn)象正確的是中充分混合后靜置。下列

16、圖示現(xiàn)象正確的是()解析：解析：本題考查有機物的溶解性與考生的觀本題考查有機物的溶解性與考生的觀察能力。苯、汽油和水的密度存在差別，其中察能力。苯、汽油和水的密度存在差別，其中苯和汽油能互溶，且密度比水的小，所以液體苯和汽油能互溶，且密度比水的小，所以液體分為兩層，上、下層液體的體積之比為分為兩層，上、下層液體的體積之比為2 1。答案：答案：D3用括號內(nèi)的試劑除去下列各物質(zhì)中少量的雜用括號內(nèi)的試劑除去下列各物質(zhì)中少量的雜質(zhì)，正確的是質(zhì)，正確的是()A溴苯中的溴溴苯中的溴(碘化鉀溶液碘化鉀溶液)B硝基苯中溶有二氧化氮硝基苯中溶有二氧化氮(水水)C乙烷中的乙烯乙烷中的乙烯(氫氣氫氣)D苯中的甲苯苯

17、中的甲苯(溴水溴水)解析：解析：A項，溴能氧化碘化鉀，生成碘，仍項，溴能氧化碘化鉀，生成碘，仍會溶于溴苯中；會溶于溴苯中；B項，項，NO2與水反應(yīng)，生成與水反應(yīng)，生成HNO3和和NO，再用分液法除去水層，即得到硝，再用分液法除去水層，即得到硝基苯；基苯；C項，乙烯與氫氣既不易發(fā)生反應(yīng)，也項，乙烯與氫氣既不易發(fā)生反應(yīng)，也無法控制用量；無法控制用量；D項，苯和甲苯都不與溴反應(yīng)，項，苯和甲苯都不與溴反應(yīng)，且都可溶解溴。且都可溶解溴。答案：答案：B4下列過程中發(fā)生了加成反應(yīng)的是下列過程中發(fā)生了加成反應(yīng)的是(雙選雙選)()AC2H4使酸性高錳酸鉀溶液褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色BC2H4使溴的使溴的CCl

18、4溶液褪色溶液褪色CC6H6在一定條件下生成環(huán)己烷在一定條件下生成環(huán)己烷DCH4和和Cl2的混合氣體在光照條件下逐漸的混合氣體在光照條件下逐漸褪色褪色解析：解析：A項，酸性高錳酸鉀溶液與項，酸性高錳酸鉀溶液與C2H4發(fā)生氧發(fā)生氧化反應(yīng)；化反應(yīng)；B項，項，C2H4與溴發(fā)生加成反應(yīng)；與溴發(fā)生加成反應(yīng)；C項，項，C6H6在一定條件下可與在一定條件下可與H2發(fā)生加成反應(yīng)；發(fā)生加成反應(yīng)；D項項屬于取代反應(yīng)。屬于取代反應(yīng)。答案：答案：BC5AG是幾種烴分子的球棍模型，據(jù)此回答是幾種烴分子的球棍模型，據(jù)此回答下列問題：下列問題：(1)常溫下含碳量最高的烴是常溫下含碳量最高的烴是_(填對應(yīng)字填對應(yīng)字母母)。(

19、2)能夠發(fā)生加成反應(yīng)的烴有能夠發(fā)生加成反應(yīng)的烴有_(填數(shù)字填數(shù)字)種。種。(3)一鹵代物種類最多的是一鹵代物種類最多的是_(填對應(yīng)字母填對應(yīng)字母)。(4)等質(zhì)量的上述六種烴，完全燃燒時消耗等質(zhì)量的上述六種烴，完全燃燒時消耗O2最最多的是多的是_(填對應(yīng)字母填對應(yīng)字母)。等物質(zhì)的量的上。等物質(zhì)的量的上述六種烴，完全燃燒時消耗述六種烴，完全燃燒時消耗O2最多的是最多的是_(填對應(yīng)字母填對應(yīng)字母)。(5)在在120 ,1.01105 Pa下與足量下與足量O2混合點燃混合點燃,完全燃燒后氣體體積沒有變化的烴是完全燃燒后氣體體積沒有變化的烴是_(填填對應(yīng)字母對應(yīng)字母)。(6)寫出寫出F發(fā)生溴代反應(yīng)的化學方程式發(fā)生溴代反應(yīng)的化學方程式_。練規(guī)范、練技能、練速度練規(guī)范、練技能、練速度