2022年高中化學(xué) 專題4 第一單元 鹵代烴教案 蘇教版選修5

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1、2022年高中化學(xué) 專題4 第一單元 鹵代烴教案 蘇教版選修5 ●課標(biāo)要求 1．認(rèn)識(shí)鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的性質(zhì)及其應(yīng)用。 2．結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解鹵代烴對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。 ●課標(biāo)解讀 1．理解鹵代烴的水解反應(yīng)，消去反應(yīng)及其應(yīng)用。 2．了解鹵代烴的分類及其對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。 ●教學(xué)地位 鹵代烴在有機(jī)合成中起到橋梁作用，理解其性質(zhì)和應(yīng)用是非常重要的，同時(shí)每年的高考題均有涉及。 (教師用書獨(dú)具) ●新課導(dǎo)入建議 氟利昂作為氟氯烴物質(zhì)中的一類，是一種化學(xué)性質(zhì)非常穩(wěn)定、極難被分解、不可燃、無毒的物質(zhì)，被廣泛應(yīng)用于現(xiàn)代生活的各個(gè)領(lǐng)

2、域。清潔溶劑、制冷劑、保溫材料、噴霧劑、發(fā)泡劑等中都使用了氟利昂。氟利昂在使用中被排放到大氣后，其穩(wěn)定性決定它將長(zhǎng)時(shí)間滯留于此達(dá)數(shù)十年到一百年。由于氟利昂不能在對(duì)流層中自然消除，當(dāng)其緩慢地從對(duì)流層流向平流層，在那里被強(qiáng)烈的紫外線照射后分解，分解后產(chǎn)生的氯原子就會(huì)破壞臭氧層。 氟利昂作為鹵代烴中的一種，除了會(huì)破壞臭氧層外，還有什么性質(zhì)呢？讓我們一起來學(xué)習(xí)鹵代烴的相關(guān)知識(shí)吧。 ●教學(xué)流程設(shè)計(jì) 安排學(xué)生課前閱讀P60～64相關(guān)教材內(nèi)容，完成【課前自主導(dǎo)學(xué)】中的內(nèi)容。?步驟1：導(dǎo)入新課，分析本課教學(xué)地位和重要性。?步驟2：對(duì)【思考交流】要強(qiáng)調(diào)鹵代烴中的鹵原子在水中不能電離出X－，要檢驗(yàn)X－先水解

3、再加硝酸酸化的AgNO3溶液。?步驟3：對(duì)【探究1】要講清水解和消去反應(yīng)的條件和原理的不同，同時(shí)引導(dǎo)和強(qiáng)調(diào)鹵代烴消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)應(yīng)具備什么條件。然后引導(dǎo)點(diǎn)撥【例1】，最后讓學(xué)生完成【變式訓(xùn)練1】，教師給予點(diǎn)評(píng)。對(duì)【教師備課資源】可選擇補(bǔ)加。 ? 步驟6：6至7分鐘完成【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】，教師明確答案并給予適當(dāng)點(diǎn)評(píng)或糾錯(cuò)。?步驟5：回顧本課堂所講，師生共同歸納總結(jié)出【課堂小結(jié)】。?步驟4：對(duì)【探究2】教師結(jié)合【例2】講清在有機(jī)合成中鹵代烴的橋梁作用。然后學(xué)生間討論完成【變式訓(xùn)練2】教師答疑和點(diǎn)評(píng)。 課　標(biāo)　解　讀 重　點(diǎn)　難　點(diǎn) 1.了解鹵代烴的分類、定義及對(duì)人類的生活的影響。

4、 2.理解溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 3.理解鹵代烴的主要物理、化學(xué)性質(zhì)。 1.溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(重點(diǎn)) 2.了解鹵代烴消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件。(難點(diǎn)) 鹵代烴的分類和對(duì)人類生活的影響 1.概念 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后形成的化合物。 2．分類 鹵 代 烴按烴基結(jié)構(gòu)的不同鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等按取代鹵原子的多少一鹵代烴、多鹵代烴按取代鹵原子的不同氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等 3．鹵代烴對(duì)人類生活的影響 (1)用途 ①用于化工生產(chǎn)、藥物生產(chǎn)及日常生活中。 ②溴乙烷是合成藥物、農(nóng)藥、染料的重要基礎(chǔ)原料，是向有機(jī)物分子引入乙基

5、的重要試劑。 ③DDT是人類合成的第一種有機(jī)農(nóng)藥。DDT相當(dāng)穩(wěn)定，能在自然界滯留較長(zhǎng)時(shí)間，可以在動(dòng)物體內(nèi)形成累積性殘留，給人體健康和生態(tài)環(huán)境造成不利影響。 (2)危害 ①氟氯代烴——造成“臭氧層破壞”的罪魁禍?zhǔn)住? ②在環(huán)境中比較穩(wěn)定，不易被微生物降解。 鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.物理性質(zhì) (1)狀態(tài) 常溫下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。 (2)沸點(diǎn) 互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。 (3)密度 除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水大。 (4)溶解性 水中：不溶，有機(jī)溶劑中：能溶，某些鹵代烴是很好

6、的有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、氯仿(化學(xué)式為CHCl3)和四氯化碳等。 2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) (1)鹵代烴的消去反應(yīng)(以1-溴丙烷為例) ①反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱 ②方程式：CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH===CH2＋KBr＋H2O ③消去反應(yīng)的定義為：在一定條件下從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)。 (2)鹵代烴的水解反應(yīng)(取代反應(yīng))(以1-溴丙烷為例) ①反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的水溶液，加熱。 ②方程式：CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr 在溴乙烷中滴入硝酸酸化的硝酸銀溶液，能觀

7、察到淡黃色沉淀嗎？怎樣檢驗(yàn)其中的溴元素。 【提示】　不能。因?yàn)殇逡彝橹械匿宀皇荁r－，無法生成AgBr。若要檢驗(yàn)Br元素，可使CH3CH2Br堿性水解，然后加入HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象。 鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng) 【問題導(dǎo)思】　 ①CH3Cl和CCH3CH3CH3CH2Br能發(fā)生消去反應(yīng)嗎，能發(fā) 　生水解反應(yīng)嗎？ 【提示】　不能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)。 ②CCH3CH2BrCH2CH3CH3發(fā)生消去反應(yīng)能生成幾種烯烴？ 【提示】　2種。 1．鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)比較 條件 鍵的變化 鹵代烴的 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要

8、 生成物 水解 反應(yīng) 強(qiáng)堿 水溶液 C—X與H—O斷裂， C—O與H—X生成 含C—X即可 醇 消去 反應(yīng) 強(qiáng)堿 醇溶液 C—X與C—H斷裂， C===C(或CC)與 H—X生成　　　　 與X相連的 C的鄰位C 上有H　　 烯烴 或炔烴 2.鹵代烴消去反應(yīng)和水解反應(yīng)規(guī)律 (1)水解反應(yīng) ①所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng) ②多鹵代烴水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCCH2OHH2OH＋2

9、NaBr (2)消去反應(yīng) ①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 實(shí)　例 與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子 CH3Cl 與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子 CCH3CH3CH3CH2Cl、CH2Cl ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如： CH3CHClCH2—CH3＋NaOH CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O ③RCHXCHXR型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O

10、 　 鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn) (1)實(shí)驗(yàn)方案：R—XR—OH、NaX (2)注意事項(xiàng)： ①鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素的存在。 ②將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X－也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。 ③檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素時(shí)，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤是忽略用稀HNO3酸化水解后的溶液。 　下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機(jī)物不存在同分異構(gòu)體的是(　　) A．CCH3CH2CH3CH3CH2Cl　　B．CHCH3Cl C．CH3Cl D．CH3CHCHCH3ClCH3 【解析】　由鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件知A、C均不能

11、發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)消去后可得到兩種烯烴：CHCHCH3CH2CH3或CCH3CH3CHCH3；B項(xiàng)消去后只得到CHCH2。 【答案】　B 1．下列說法正確的是(　　) A．一氯甲烷與KOH的乙醇溶液可以發(fā)生消去反應(yīng) B．CHCH3ClCH3消去時(shí)有一種產(chǎn)物 C．溴乙烷與NaOH的水溶液反應(yīng)制得乙烯 D．要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，可加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，有淺黃色沉淀生成 【解析】　A項(xiàng)，一氯甲烷只有一個(gè)C，不能發(fā)生消去反應(yīng)；C項(xiàng)，發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙醇；D項(xiàng)，加AgNO3溶液應(yīng)先加稀HNO3酸化。 【答案】　B 【教師備課資源】(教師用書獨(dú)具) 　

12、檢驗(yàn)溴乙烷時(shí)，若直接向溴乙烷中加入AgNO3溶液，能否得到淡黃色沉淀？向溴乙烷中加入NaOH溶液振蕩后，加AgNO3溶液之前為什么要將溶液酸化？能否用稀硫酸或鹽酸代替硝酸進(jìn)行酸化？為什么？ 【解析】　檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素的實(shí)驗(yàn)步驟為：①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液。 檢驗(yàn)原理為：R—X＋H2OR—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O NaOH＋HNO3===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根據(jù)沉淀的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定是哪種鹵素(氯、溴、碘)。 實(shí)驗(yàn)說明：①加熱煮沸是為

13、了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同。需要注意的是鹵代烴的蒸氣一般對(duì)人體有一定的傷害，加熱時(shí)要注意安全操作。②加入硝酸酸化的目的，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 【答案】　直接向溴乙烷中加入AgNO3溶液，不會(huì)出現(xiàn)淡黃色沉淀，因?yàn)殇逡彝槭欠请娊赓|(zhì)，難溶于水，電離不出Br－。向溴乙烷中加過量堿液水解后，若直接加入AgNO3溶液，就會(huì)出現(xiàn)灰色的Ag2O沉淀，這是因?yàn)榧尤氲倪^量的堿會(huì)與AgNO3溶液發(fā)生反應(yīng)：2NaOH＋2AgNO3===Ag2O↓＋2NaNO3＋H2O，因而影響檢驗(yàn)Br－。水解后酸化時(shí)，

14、也不能用稀硫酸或鹽酸代替硝酸，因?yàn)镾O、Cl－與AgNO3溶液反應(yīng)分別生成Ag2SO4和AgCl沉淀，因此影響證明原鹵代烴中的鹵原子是哪一種。 鹵代烴在有機(jī)合成中橋梁作用 【問題導(dǎo)思】　 ①寫出乙烯合成乙二醇的流程圖式。 【提示】　CH2===CH2CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH ②寫出CH2===CH2制備CH≡CH的化學(xué)方程式。 【提示】　CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br CH2BrCH2BrCH≡CH↑＋2HBr 　飽和烴鹵代烴醇 　　　 　　　不飽和烴 　鹵代烴在堿性醇溶液中能發(fā)生消去反應(yīng)。例如： CHCH3ClCH3＋NaO

15、HCH3—CH===CH2↑＋NaCl＋H2O 該反應(yīng)方程式也可表示為： CHCH3ClCH3CH3—CH===CH2↑ 下面是八種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系： 請(qǐng)回答下列問題： (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是________。 (2)上述框圖中，①是________反應(yīng)，③是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類別) (3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。 (4)C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。F1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

16、________。F1和F2互為________。 【解析】　這是一道烷烴、烯烴、鹵代烴之間的相互轉(zhuǎn)化的框圖題，在考查烷烴的取代和烯烴、二烯烴的加成基礎(chǔ)上，重點(diǎn)考查了鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)這一性質(zhì)，解題的關(guān)鍵是根據(jù)反應(yīng)的條件確定反應(yīng)的類型及產(chǎn)物。轉(zhuǎn)化過程：A(烷烴)鹵代烴單烯烴二溴代烴二烯烴1,4-加成產(chǎn)物或1,2-加成產(chǎn)物。 【答案】　(1)2,3-二甲基丁烷　(2)取代　加成 (3)CH3CCH3BrCCH3BrCH3＋2NaOH CH2CCH3CCH3CH2＋2NaBr＋2H2O (4)CH3CCH3CCH3CH3　CCH2BrCH3CCH3CH2Br 同分異構(gòu)體 抓住

17、反應(yīng)的特征條件推測(cè)反應(yīng)類型和物質(zhì)結(jié)構(gòu)，是解決有機(jī)合成及推斷題的一種好方法。鹵代烴在有機(jī)合成中常作為烴與烴的衍生物的橋梁。 2．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 ACl(一氯環(huán)己烷)B (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱是________。 (2)①的反應(yīng)類型是______________，③的反應(yīng)類型是____________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________ _______________________________

18、_________________________________________。 【解析】　反應(yīng)條件在解答有機(jī)推斷題中往往會(huì)起到關(guān)鍵性的作用；“光照”是烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的特征條件；“強(qiáng)堿的乙醇溶液”是鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件；“Br2的CCl4溶液”是不飽和烴與溴發(fā)生加成反應(yīng)的條件。再對(duì)照反應(yīng)前后各物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的差別，A、B的結(jié)構(gòu)容易確定。 【答案】　(1)　環(huán)己烷 (2)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) (3)BrBr＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 鹵代烴分類定義應(yīng)用與 危害兩性有機(jī) 合成消去反應(yīng)水解反應(yīng) 1．(xx·銀川高二質(zhì)檢)下列物質(zhì)中，

19、不屬于鹵代烴的是(　　) A．氯乙烯　　　　　　　B．溴苯 C．四氯化碳 D．硝基苯 【解析】　考查鹵代烴的定義。從結(jié)構(gòu)上看，鹵代烴可以看成是由鹵素原子取代烴中的氫原子而得到的，而硝基苯從結(jié)構(gòu)上看可以看成是由硝基取代了苯環(huán)上的氫原子得到，故不符合鹵代烴的定義。 【答案】　D 2．(xx·焦作高二期末)某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為(　　) A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．CHCH3CH2ClCH2CH3 C．CHCH2CH2CH3CH3Cl D．CH3CH2CClCH2CH3CH3 【解析】　A、B兩項(xiàng)中

20、產(chǎn)物只有一種，C項(xiàng)中為兩種，分別為CH2===CH—CH2—CH2—CH3和 CH3—CH===CH—CH2—CH3；D項(xiàng)有6個(gè)碳與題干不符。 【答案】　C 3．為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，有以下操作順序合理的是(　　) ①加AgNO3溶液?、诩覰aOH溶液?、奂訜帷、芗诱麴s水?、菁酉跛嶂寥芤猴@酸性 A．②①③⑤ B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③ 【解析】　溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在，因此，不能與AgNO3溶液直接反應(yīng)，必須使之轉(zhuǎn)化為溴離子。由題意可知，應(yīng)通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應(yīng)后溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗(yàn)，否則Ag＋與O

21、H－反應(yīng)得到AgOH沉淀，影響溴的檢驗(yàn)，故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝裕偌覣gNO3溶液檢驗(yàn)。 【答案】　C 4．1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH乙醇溶液共熱的反應(yīng)(　　) ①產(chǎn)物相同　②產(chǎn)物不同?、厶?xì)滏I斷裂的位置相同 ④碳?xì)滏I斷裂的位置不同 A．①② B．①③ C．②③ D．①④ 【解析】　兩種鹵代烴在此條件下都發(fā)生消去反應(yīng)，最終都生成丙烯，即產(chǎn)物相同。兩種鹵代烴分別為：CCl1H2C2HHC3H3、CH1H2C2ClHCH3，由此可見，分別是2號(hào)位上C—H鍵斷裂和1號(hào)位上C—H鍵斷裂，所以碳?xì)滏I斷裂的位置不同。 【答案】　D 5．(xx·全國Ⅰ高考，節(jié)選)下面

22、是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是________，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________________________________________________________________________。 【解析】　反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是1-氯環(huán)戊烷；反應(yīng)②的反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，所需試劑是NaOH的醇溶液，反應(yīng)條件是加熱。 【答案】　氯代環(huán)戊烷　氫氧化鈉乙醇溶液，加熱　加成反應(yīng) 1．下列敘述正確的是(　　) A．所有鹵代烴都難溶于水，且都是密度比水大的液體 B．所有鹵代烴都是通過取代反

23、應(yīng)制得 C．鹵代烴不屬于烴類 D．鹵代烴都可發(fā)生消去反應(yīng) 【解析】　A項(xiàng)，有的鹵代烴的密度比水大；B項(xiàng)，不飽和烴加成也可生成鹵代烴；D項(xiàng)，CHCX結(jié)構(gòu)的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)。 【答案】　C 2．以下有關(guān)一氯代烷的敘述正確的是(　　) A．隨著分子中所含碳原子數(shù)的遞增，溶、沸點(diǎn)升高 B．隨著分子中所含碳原子數(shù)的遞增，密度增大 C．分子中所含碳原子數(shù)相同的一氯代烷，烷基中支鏈越多，沸點(diǎn)越低 D．一氯丙烷的熔、沸點(diǎn)比二氯丙烷高 【解析】　決定鹵代烴熔、沸點(diǎn)的因素是范德華力的大小。對(duì)于分子中所含碳原子數(shù)相同的一氯代烷，支鏈越多，分子間距離越遠(yuǎn)，范德華力越小，沸點(diǎn)越低。而分子中所含

24、碳原子數(shù)相同時(shí)，若分子中所含鹵素原子越多，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大，沸點(diǎn)就越高。 【答案】　AC 3．(xx·德陽高二質(zhì)檢)下列反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是(　　) A．溴乙烷與NaOH水溶液混合加熱 B．一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱 C．氯苯與NaOH水溶液混合加熱 D．2-溴丁烷與KOH的乙醇溶液混合加熱 【解析】　本題考查鹵代烴的基本化學(xué)性質(zhì)。A選項(xiàng)中溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)，C選項(xiàng)也是取代反應(yīng)，B選項(xiàng)中一氯甲烷無法發(fā)生消去反應(yīng)，故應(yīng)選D。 【答案】　D 4．在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法中正確的是(　　) A．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被

25、破壞的鍵是①和③ B．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是① C．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④ D．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和② 【解析】　本題考查了鹵代烴RCH2CH2X發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置。發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，只斷C—X鍵。發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，要斷C—X鍵和β碳原子上的C—H鍵(即③)。 【答案】　B 5．由CH3CH3―→CH3CH2Cl―→CH2CH3CH2Cl CH2AB Br——BrC HO——OH (1)上述過程屬于加成反應(yīng)的有________(填序號(hào))。 (2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為__________________

26、______________________________________________________。 (3)反應(yīng)④為________反應(yīng)，化學(xué)方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 【解析】　根據(jù)合成路線及轉(zhuǎn)化條件可知①為加成反應(yīng)?、跒橄シ磻?yīng)　③為加成反應(yīng)?、転樗?取代)反應(yīng)　⑤為加成反應(yīng)。 【答案】　(1)①③⑤

27、 (2)BrBr＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O (3)取代(或水解)　Br——Br＋2NaOH HO——OH＋2NaBr 12．鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵素原子，例如： CH3CH2CH2—Br＋OH－CH3CH2CH2—OH＋Br－ 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： (1)溴乙烷與NaHS反應(yīng)：________________________________________________________________________； (2)碘甲烷與CH3COONa反應(yīng)：______

28、__________________________________________________________________； (3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)：________________________________________________________________________。 【解析】　本題是有關(guān)鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)的信息遷移題。解本題的關(guān)鍵是理解鹵代烴的水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。第(1)、(2)問根據(jù)NaHS、CH3COONa中陰離子分別為HS－和CH3COO－，結(jié)合題干所給信息，可得答案。第(3)問由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉

29、合成甲乙醚的關(guān)鍵是得到陰離子，所以使CH3CH2OH先與Na反應(yīng)。 【答案】　(1)CH3CH2Br＋NaHSCH3CH2SH＋NaBr (2)CH3I＋CH3COONaCH3COOCH3＋NaI (3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； CH3I＋CH3CH2ONaCH3OCH2CH3＋NaI 13．(xx·銅川高二質(zhì)檢)某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是a g·cm－3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下：①準(zhǔn)確量取該鹵代烷b mL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入

30、過量稀NaOH溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加AgNO3溶液，得白色沉淀。④過濾、洗滌、干燥后稱重，得到c g固體。 完成下面問題： (1)裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是________________________________________________________________________。 (2)步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀物上吸附的________離子。 (3)該鹵代烷中所含鹵素的名稱是________，判斷的依據(jù)是________________。 (4)該鹵代烷的相對(duì)分子質(zhì)量是_________

31、_______(列出算式)。 (5)如果在步驟③中加入HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟④中測(cè)得的c值(填下列選項(xiàng)代碼)________。 A．偏大 B．偏小 C．不變 D．大小不定 【解析】　在步驟③中，若加HNO3的量不足，則NaOH會(huì)與AgNO3反應(yīng)生成AgOH(最終轉(zhuǎn)化為Ag2O)沉淀，這樣生成的AgX沉淀中因混有AgOH而使其質(zhì)量偏大。 【答案】　(1)防止鹵代烷揮發(fā)(或冷凝) (2)Ag＋、Na＋和NO (3)氯　得到的鹵化銀沉淀是白色的 (4)143.5 ab/c　(5)A 14．請(qǐng)以溴乙烷為原料設(shè)計(jì)合成CH2OHCH2OH的方案，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。 【解析】　可用逆向推理：CH2OHCH2OH―→ CH2BrCH2Br―→CH2CH2―→CH3CH2Br 【答案】　CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O CH2===CH2＋Br2―→CH2CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br＋2NaOHCH2OHCH2OH＋2NaBr