2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識(shí)梳理與訓(xùn)練 第9章 第4講 醛 羧酸 酯（含解析）

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1、2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識(shí)梳理與訓(xùn)練 第9章 第4講 醛 羧酸 酯（含解析） [考綱要求]　1.了解烴的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.認(rèn)識(shí)不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。3.知道常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型。4.舉例說明烴的含氧衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工生產(chǎn)中的重要應(yīng)用。 1．醛 (1)醛：由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。 (2)甲醛、乙醛 物質(zhì) 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 甲醛 無色 刺激性氣味 氣體 易溶于水 乙醛 無色 刺激性氣味

2、 液體 比水小 與水互溶 (3)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為 醇醛羧酸 以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 乙　　醛　　 特別提醒　(1)醛基只能寫成—CHO或不能寫成—COH。 (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。 (3)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。 2．羧酸 (1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu) 物質(zhì) 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 甲酸 CH2O2

3、 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (3)羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖： ①酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋； ②酯化反應(yīng) CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。 3．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物。可簡(jiǎn)寫為RCOOR′，官能團(tuán)為]。 (2)酯的物理性質(zhì) (3)酯的化學(xué)性質(zhì) 特別提醒　酯的水解反

4、應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。 (4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 ①日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料； ②酯還是重要的化工原料。 深度思考 1．丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？ 答案　是同系物，因?yàn)樗鼈兎肿又卸己恤然屯愋偷臒N基，即分子結(jié)構(gòu)相似，并且在組成上相差15個(gè)CH2原子團(tuán)，完全符合同系物的定義。 2．正誤判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×” (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(　　) (2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛(　　) (3)醛類既能被氧化為羧酸

5、，又能被還原為醇(　　) (4)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等(　　) (5)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)× 3．為什么甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)醛與生成的銀的物質(zhì)的量之比是1∶4? 答案　甲醛的結(jié)構(gòu)式是，相當(dāng)于有兩個(gè)醛基，故＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 題組一　正確理解醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1．下列物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是(　　) A． B． C．CH2CH—CHO D．CH3—CH2—CHO 答案　B 解析　本題考查的是醛的概念

6、。根據(jù)醛的定義可以判斷出不屬于醛類，而是酯類。 2．由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合，形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有(　　) ①—OH?、凇狢H3　③—COOH?、堍荨狢HO A．2種B．3種C．4種D．5種 特別注意　HO—與—COOH相連時(shí)為H2CO3。 解題方法?、佟、凇、邸、堋? 組合后看物質(zhì)是否存在。 答案　D 解析　兩兩組合形成的化合物有10種，其中—OH與—COOH組合形成的H2CO3為無機(jī)物，不合題意。只有 (甲酸)、CH3COOH、、OHC—COOH5種有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)。 3．某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)

7、氧化最終可得到M，則該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 審題指導(dǎo)　中性有機(jī)物C8H16O2能水解，則該物質(zhì)為酯，由信息知N能氧化為M，則N為醇，M為酸，且碳架結(jié)構(gòu)相同，N只能為伯醇。 答案　B 解析　中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成兩種物質(zhì)，可見該中性有機(jī)物為酯類。由“N經(jīng)氧化最終可得到M”，說明N與M中碳原子數(shù)相等，碳架結(jié)構(gòu)相同，且N應(yīng)為羥基在碳鏈端位的醇，M則為羧酸，從而推知該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)只有和兩種。 題組二　多官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)物性質(zhì)的預(yù)測(cè) 4．科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，其中一種的結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于該有機(jī)物的

8、說法正確的是 (　　) A．該有機(jī)物既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng) B．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色 C．1mol該有機(jī)物最多可以與2molCu(OH)2反應(yīng) D．1mol該有機(jī)物最多與1molH2加成 答案　A 解析　該有機(jī)物的醛基可發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)，A正確；該有機(jī)物中無苯環(huán)，沒有酚羥基，B不正確；1 mol 該有機(jī)物中含2 mol —CHO、1 mol ，則最多可與4 mol Cu(OH)2反應(yīng)，可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C、D不正確。 5．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是(　　)

9、 A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng) B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應(yīng) 答案　CD 解析　該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)；1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵，則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基，則1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 6．聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及M在稀硫酸作用下的水解反應(yīng)如圖所示。下列有關(guān)

10、說法不正確的是 (　　) 　　　M A．M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 B．B中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) C．1molM與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2nmolNaOH D．A、B、C各1mol分別與金屬鈉反應(yīng)，放出氣體的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2 答案　D 解析　由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其水解后產(chǎn)物B(C3H6O3)的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)，B正確；1 mol M的單體可以消耗2 mol NaOH，則1 mol M可消耗2n

11、 mol NaOH，C正確；M與A均屬于高分子聚合物，1 mol A消耗n mol金屬鈉，放出氣體的物質(zhì)的量為 mol，D錯(cuò)誤。 題組三　根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)確定官能團(tuán)或有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 7．有機(jī)物A是常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為 (其中：—X、—Y均為官能團(tuán))。 請(qǐng)回答下列問題： (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為__________。 (2)官能團(tuán)—X的名稱為_____________________________________，高聚物E的鏈節(jié)為 ___________

12、_____________________________________________________________。 (3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。 (4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為___________________________________________________。 (5)C有多種同分異構(gòu)體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 Ⅰ.含有苯環(huán)?、?能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?、?不能發(fā)生水解反應(yīng) (6)從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原因是__________(填字母)。 a．含有苯環(huán)　　b．含有羰基　　c．含有酚羥基

13、 答案　(1)1-丙醇 (2)羧基　 (3) (4) (5) (寫出上述3個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的任意2個(gè)即可) (6)c 解析　E為高分子化合物，則D有可能是烯烴，B是醇，結(jié)合B的相對(duì)分子質(zhì)量為60可推知B為丙醇，分子中只有一個(gè)甲基，則B為CH3CH2CH2OH，D為CH2===CH—CH3，E為。C能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，則含有—COOH，與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (1)CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名為1-丙醇。 (2)因?yàn)镃只有7個(gè)碳原子，所以Y只能是—OH，X是—COOH。 (3)由反應(yīng)條件可基本確定

14、是酯的水解，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)該反應(yīng)是—COOH與HCO的反應(yīng)，產(chǎn)物為CO2和H2O。 (5)不發(fā)生水解反應(yīng)則不含結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有—CHO。 (6)酚羥基具有還原性，能被O2氧化，因此A可作為抗氧化劑使用。 1．多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的確定步驟 第一步，找出有機(jī)物所含的官能團(tuán)，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)；第三步，結(jié)合選項(xiàng)分析對(duì)有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。(注意：有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等)。 2．官能團(tuán)與反應(yīng)類型 考點(diǎn)二　烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及

15、應(yīng)用 深度思考 寫出以乙醇為原料制備的化學(xué)方程式(無機(jī)試劑任選)并注明反應(yīng)類型。 答案　(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O(消去反應(yīng)) (2) (加成反應(yīng)) (3) (水解反應(yīng)或取代反應(yīng)) (4) (氧化反應(yīng)) (5) (氧化反應(yīng)) 題組一　有機(jī)物的推斷 1．由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示： 請(qǐng)回答下列問題： (1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_____________，F(xiàn)____________，C_________。 (2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：X________，Y________。 (3)寫出以

16、下反應(yīng)的化學(xué)方程式： A―→B：_________________________________________________________； G―→H：______________________________________________________。 (4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________。 答案　(1)CH2BrCH2Br　CHCH　OHCCHO (2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　加聚反應(yīng) (3) 解析　乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二溴乙烷，則A的結(jié)

17、構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G是CH2CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯E。 2．從冬青中提取出的有機(jī)物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖： 提示：NO2NH2 根據(jù)上述信息回答： (1)請(qǐng)寫出Y中含氧官能團(tuán)的名稱：_________________________

18、_________________。 (2)寫出反應(yīng)③的反應(yīng)類型：________________________________________________。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①________________________________________________________________________。 ⑥________________________________________________________________________。 (4)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學(xué)中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J

19、的試劑為______________。 答案　(1)羧基、酚羥基 (2)取代反應(yīng) (3)①＋CH3OH＋H2O ⑥HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓ (4)FeCl3溶液或溴水 解析　(1)Y中含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基、羧基。 (2)根據(jù)已知推斷H中含硝基，所以反應(yīng)③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。 (3)由反應(yīng)⑦知B為甲醇，根據(jù)反應(yīng)①的條件推斷A中含酯基，由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式倒推A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，所以反應(yīng)①的化學(xué)方程式為＋2NaOH＋CH3OH＋H2O。D為甲醛，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O

20、＋6NH3＋4Ag↓。 (4)由I、J生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷，I中含有酚羥基，J中含有醇羥基，所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或溴水。 解有機(jī)物綜合推斷類試題的常用方法 1．逆推法 由產(chǎn)物推斷未知反應(yīng)物或中間產(chǎn)物的方法叫逆推法。 2．根據(jù)反應(yīng)條件推斷 在有機(jī)合成中，可以根據(jù)一些特定反應(yīng)的條件，推出未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。如“”是鹵代烴消去的條件，“”是鹵代烴水解的條件，“”是乙醇消去的條件，“濃硫酸，△”是羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的條件。 3．根據(jù)有機(jī)物間的衍變關(guān)系 如“A氧化,B氧化,C”這一氧化鏈一般可以與“醇―→醛―→酸”這一轉(zhuǎn)化關(guān)系聯(lián)系。有機(jī)物間重要的衍變關(guān)系：氧化,

21、。 題組二　剖析合成路線，規(guī)范解答有關(guān)問題 3．液晶高分子材料應(yīng)用廣泛。新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成線路如下： 　　　　　　　　　　Ⅳ (1)化合物Ⅰ的分子式為________，1mol化合物Ⅰ最多可與________molNaOH反應(yīng)。 (2)CH2===CH—CH2Br與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________(注明條件)。 (3)化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一溴代物只有兩種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有多種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________

22、。 (4)下列關(guān)于化合物Ⅳ的說法正確的是____________(填字母)。 A．屬于烯烴 B．能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 C．一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng) D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 (5)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________。在一定條件下，化合物也可與Ⅲ發(fā)生類似反應(yīng)生成有機(jī)物Ⅴ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。 答案　(1)C7H6O3　2 (2)CH2===CHCH2Br＋NaOHCH2===CHCH2OH＋NaBr (4)CD (5)取代反應(yīng) 4．甲苯是有機(jī)化工生產(chǎn)的基本原料之一。利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C9H10O2的有機(jī)化工產(chǎn)

23、品E和J。 已知以下信息： ①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 ②G的核磁共振氫譜表明其只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 請(qǐng)回答下列問題： (1)C的分子式是________。 (2)D的名稱是________。 (3)寫出下列反應(yīng)方程式： ①B＋D→E：____________________________________________。 ②G→H：_____________________________________________。 (4)①的反應(yīng)類型為___________________________；②的反應(yīng)類型為________

24、。 (5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (6)E、J有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ①與E、J屬同類物質(zhì)?、诒江h(huán)上有兩個(gè)取代基?、酆舜殴舱駳渥V表明苯環(huán)上只有兩組峰________________________________________________________________________； 其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶3的有________種。 答案　(1)C7H7Cl　(2)苯甲醇 (3)①CH3COOH＋＋H2O ②＋3NaCl＋2H2O (4)取代反應(yīng)　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (5) (6

25、) 解析　根據(jù)題目信息可知：A是、B是CH3COOH；CH3在光照條件下甲基與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后在NaOH溶液加熱條件下水解生成對(duì)應(yīng)醇、，后兩者自動(dòng)脫水再酸化生成，然后依次回答即可。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，符合條件的同分異構(gòu)體必須含 —COO—且只能有2個(gè)位于對(duì)位的取代基，可以寫出相應(yīng)的同分異構(gòu)體。 “三招”突破有機(jī)推斷與合成 1．確定官能團(tuán)的變化 有機(jī)合成題目一般會(huì)給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過程中應(yīng)抓住這些信息，對(duì)比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類變化、位置變化等，掌握其反應(yīng)實(shí)質(zhì)。 2．掌握兩條經(jīng)典合成路線 (1)一元合成路線：RCH===CH

26、2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路線：RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。 在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)存在多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。 3．按要求、規(guī)范表述有關(guān)問題 即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來，力求避免書寫官能團(tuán)名稱時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字、書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況，確保答題正確。 探究高考　明確考向 江蘇五年高考 1．(xx·江蘇，12)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反

27、應(yīng)制得： 下列有關(guān)敘述正確的是(　　) A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán) B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚 C．乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng) D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉 答案　B 解析　貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；對(duì)乙酰氨基酚中有酚羥基，而乙酰水楊酸中沒有，可用FeCl3溶液區(qū)分，前者顯紫色，正確；C項(xiàng)，乙酰水楊酸中含有—COOH可與NaHCO3溶液反應(yīng)，而對(duì)乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終共生成三種產(chǎn)物：CH3COON

28、a、，錯(cuò)誤。 2．(xx·江蘇，17)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成： 請(qǐng)回答下列問題： (1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為________和__________(填名稱)。 (2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是__________(填序號(hào))。 (4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件： Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___

29、_______________________________________________。 (5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案　(1)醚鍵　羧基 (2)　(3)①③④ (4) (5) 解析　(1)—O—為醚鍵、—COOH為羧基。(2)根據(jù)A()的轉(zhuǎn)化，再結(jié)合X的分子式C8H8O2，可推得X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)第①步—Br被取代，第②步屬于加成或者還原反應(yīng)，第③步—OH被取代，第④步—Br被取代，第⑤步酸性條件下—CN轉(zhuǎn)化為—COOH，

30、反應(yīng)方程式：R—CN＋3H2O―→R—COOH＋NH3·H2O，很顯然不屬于取代反應(yīng)。(4)該物質(zhì)與B()互為同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說明有酚羥基生成的酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明是甲酸生成的酯，分子中有2個(gè)苯環(huán)，且只有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則說明該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱，因此可推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)根據(jù)上述合成非諾洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根據(jù)上述第②步反應(yīng)，—CHO在NaBH4作用下，生成—CH2OH，根據(jù)上述反應(yīng)第④步可知要引入—Br，醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，得到碳碳雙鍵，再與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，得到，再經(jīng)過上述第④步反應(yīng)，在N

31、aCN作用下生成，最后再發(fā)生上述第⑤步反應(yīng)，得到最終的物質(zhì)。 各省市兩年高考 1．(xx·重慶理綜，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是(　　) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2 答案　A 解析　根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其性質(zhì)，進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè)，選項(xiàng)A正確；有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團(tuán)數(shù)目

32、不變，選項(xiàng)B不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，但官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)C不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)數(shù)目減少，選項(xiàng)D不正確。 2．(xx·天津理綜，8)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫α-非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下： 已知： (1)H的分子式為____________。 (2)B所含官能團(tuán)的名稱為________。 (3)含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有____種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。 (4)B→D，D→E的反應(yīng)類型分別為__

33、______、________。 (5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________。 (6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為________。 (7)寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，A與等物質(zhì)的量的B

34、r2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有________種(不考慮立體異構(gòu))。 答案　(1)C10H20　(2)羰基、羧基 (3)4　 (4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))　取代反應(yīng) (5)　(6)聚丙烯酸鈉 (7) CH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O (8)　3 解析　(1)H中含有10個(gè)碳原子，它的不飽和度是1，所以分子式為C10H20。 (2)根據(jù)H的分子式(C10H20)比A的分子式(C10H16)多4個(gè)H原子可知，在A中應(yīng)有2個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)合已知信息和C的結(jié)構(gòu)推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，從而推出B為，含有的官能團(tuán)是羰基和羧基。 (3)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其分子式為C7H12O4，它的

35、同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的有： H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、 H3COOCCH(CH3)CH2COOCH3、 H3COOCC(CH3)2COOCH3、 H3COOCCH(CH2CH3)COOCH3四種。其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的是H3COOCC(CH3)2COOCH3。 (4)根據(jù)反應(yīng)條件判斷B→D是加成反應(yīng)，D→E是取代反應(yīng)。 (5)B是，則D是，G是含有六元環(huán)的化合物，可知是2分子D通過酯化反應(yīng)而得，所以G是。 (6)由D是，推出E是，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以F是CH2===CH—COONa，F(xiàn)加聚后生成，其名稱為聚丙烯酸鈉。 (7)E

36、→F的化學(xué)方程式為＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O。 (8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物有、、3種。 練出高分 一、單項(xiàng)選擇題 1．下列關(guān)于乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)的說法錯(cuò)誤的是(　　) A．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理方法是用足量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 B．制乙酸乙酯時(shí)，向乙醇中緩慢加入濃硫酸和乙酸 C．可將導(dǎo)管通入飽和碳酸鈉溶液中收集反應(yīng)生成的乙酸乙酯 D．1mol乙醇與2mol乙酸在濃硫酸催化作用下不能合成1mol乙酸乙酯 答案　C 解析　收集乙酸乙酯時(shí)導(dǎo)管不能插入飽和碳酸鈉溶液中，應(yīng)置于液面上方貼近液面處。 2．

37、能一次區(qū)分CH3CH2OH、CH3COOH、和CCl4四種物質(zhì)的試劑是(　　) A．H2O B．NaOH溶液 C．鹽酸 D．石蕊溶液 答案　D 解析　CH3CH2OH、CH3COOH在H2O、NaOH溶液、鹽酸中都形成均一溶液，無法區(qū)別，A、B、C不正確；D項(xiàng)，加入石蕊溶液后，CH3CH2OH無明顯變化，CH3COOH溶液變紅，中分層，上層為油狀物，CCl4中分層，下層為油狀液體，正確。 3．下列有機(jī)物中，在不同條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的是(　　) A．② B．②③ C．①② D．①②③ 答案　B 4．對(duì)有機(jī)物，下列相關(guān)

38、說法中不正確的是(　　) A．一定條件下能發(fā)生酯化反應(yīng) B．一定條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng) C．能發(fā)生縮聚反應(yīng) D．1mol該物質(zhì)與Na2CO3溶液反應(yīng)最多消耗1.5molNa2CO3 答案　D 解析　分子中含有—COOH、—OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，因含有醇—OH，且與其相連的碳原子上有“H”原子，因而能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，A、B、C正確；只有—COOH能與Na2CO3反應(yīng)，醇—OH不能，只能消耗1molNa2CO3，D錯(cuò)。 5． CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成過程如下。下列說法不正確的是 (　　) CPAE A．1molCPAE與足量的NaO

39、H溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH B．可用金屬Na檢測(cè)上述反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇 C．與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種 D．咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng)，并且其分子中含有3種官能團(tuán) 答案　B 解析　CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應(yīng)，A正確；題述反應(yīng)方程式中的四種物質(zhì)都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，所以用Na無法檢驗(yàn)反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種， 咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團(tuán)，能發(fā)生加聚反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 6．某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)R的說法正確的是(　　) A．R的一種單體的分子式為C9H10O2

40、 B．R完全水解后的生成物均為小分子有機(jī)物 C．可以通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)合成R D．堿性條件下，1molR完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol 答案　C 解析　R的一種單體的分子式為C9H10O3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；R的水解產(chǎn)物中含有高分子化合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；R為高分子化合物，堿性條件下，1molR完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量遠(yuǎn)大于2mol，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 二、不定項(xiàng)選擇題 7．(xx·蘇州聯(lián)考)下列說法正確的是(　　) A．已知，X與Y互為同分異構(gòu)體，可用FeCl3溶液鑒別 B.能發(fā)生的反應(yīng)類型：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、水解反應(yīng) C．3甲基3乙基戊烷的一氯代物有6種

41、 D．相同條件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大 答案　A 解析　X與Y互為同分異構(gòu)體，Y中含有酚羥基，故可用FeCl3溶液鑒別，A項(xiàng)正確；題給有機(jī)物分子不能發(fā)生水解反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；3甲基3乙基戊烷的一氯代物有3種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇為常見的有機(jī)溶劑，乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 8．物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)式如圖所示，常被用于香料或作為飲料的酸化劑，在食品和醫(yī)學(xué)上用作多價(jià)螯合劑，也是化學(xué)中間體。下列關(guān)于物質(zhì)X的說法正確的是 (　　) A．X分子式為C6H8O7 B．1mol物質(zhì)X可以和3mol氫氣發(fā)生加成 C．X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)

42、D．足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同 答案　AD 解析　分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基官能團(tuán)，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面內(nèi)；分子中能與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同。 9．如下a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物，下列有關(guān)說法不正確的是 (　　) A．若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則d是丙醛 B．若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44，則a是乙炔

43、C．若a為苯乙烯(C6H5—CH===CH2)，則f的分子式是C16H16O2 D．若a為單烯烴，則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同 答案　B 解析　A項(xiàng)中若有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項(xiàng)中若有機(jī)物d的相對(duì)分子質(zhì)量為44，則有機(jī)物d為乙醛，有機(jī)物a為乙烯；C項(xiàng)中若有機(jī)物a為苯乙烯，則有機(jī)物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2。 三、非選擇題 10．化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.0%，其余為氧，A的相關(guān)反應(yīng)如圖所示。 已知R—CH===CHOH(烯醇)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R—C

44、H2CHO。 根據(jù)以上信息回答下列問題： (1)A的分子式為________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________。 (2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_______________________________________________。 (3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為________________________________________________。 (4)A的一種同分異構(gòu)體分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所有碳原子不在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________；它能發(fā)生的典型反應(yīng)的反應(yīng)類型為______

45、____。 答案　(1)C4H6O2　CH3COOCH===CH2 (2)＋nCH3COOH (3)CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O (4)　氧化反應(yīng)、還原反應(yīng) 解析　(1)根據(jù)題意，A中碳原子數(shù)為≈4，氫原子數(shù)為≈6，氧原子數(shù)為≈2，故A的分子式為C4H6O2。根據(jù)A可以發(fā)生聚合反應(yīng)，則A中含有碳碳雙鍵；根據(jù)A在稀硫酸存在條件下生成兩種有機(jī)物，則該反應(yīng)為酯的水解，結(jié)合水解產(chǎn)物C和D的關(guān)系，可以推斷C、D的碳原子數(shù)相等，均為兩個(gè)碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH===CH2。 (2)B為A的加聚產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)①為B的水解反應(yīng)，產(chǎn)物為。

46、 (3)反應(yīng)②為CH3CHO氧化為CH3COOH的反應(yīng)。(4)根據(jù)題中信息，該同分異構(gòu)體應(yīng)為，由于分子中含有醛基，能發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。 11．已知A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油的主要成分，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示： 請(qǐng)回答下列問題： (1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有________(填寫字母，下同)，既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有________。 (2)按如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E和B互為同分異構(gòu)體，則反應(yīng)①屬于________反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：________。 (3)已

47、知同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體有4種。 ①化合物是鄰位二取代苯；②苯環(huán)上的兩個(gè)取代基分別為羥基和含有—COO—結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，請(qǐng)寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 答案　(1)AC　D (2)氧化　CH2CH2COOH＋＋H2O (3) 解析　(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)分子中含有醛基，A、C符合，既能使FeCl3溶液顯紫色，又能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的物質(zhì)應(yīng)含有酚羥基和羧基，D符合。 (2)C的相對(duì)分子質(zhì)量是134，E的相對(duì)分子質(zhì)量是150，兩者相差16，根據(jù)兩者的分子式可知反應(yīng)①是氧化反應(yīng)；E是一元羧酸，反應(yīng)②是酯化反應(yīng)，E和F的相對(duì)分子

48、質(zhì)量相差28，再加上生成的水的相對(duì)分子質(zhì)量是18，由質(zhì)量守恒得，一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量為46，是乙醇。 (3)根據(jù)要求對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行變化：必須有酚羥基，另一個(gè)取代基可以是酯基，也可以是羧基。 12．已知X是二氫香豆素類化合物，是香料工業(yè)的重要化合物。X可以通過下列途徑合成： 請(qǐng)根據(jù)上圖回答： (1)D中含有的官能團(tuán)名稱是________、________；反應(yīng)①屬于________反應(yīng)；反應(yīng)③屬于________反應(yīng)。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________或________。 (3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為____________________________________

49、_____________。 (4)化合物F的分子式為C6H6O3，它具有酸性，F(xiàn)中只有2種等效氫原子。寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。 答案　(1)羧基　溴原子　取代(或水解)　氧化 (2)CH2BrCH2CH2OH　CH3CHBrCH2OH (3)CH2BrCH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O (或CH3CHBrCOOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O) (4)＋2CH2===CH

50、COOH―→ ＋2H2O 13．以煤為原料可合成重要化工中間體G，其中B與乙酸互為同分異構(gòu)體，也能與鈉反應(yīng)放出氫氣(注：下列圖示流程中某些反應(yīng)條件不一定給出)。 已知：①CH3CHO＋CH3CHO①NaOH(aq),CH3CHCH2CHOOHCH3CH===CHCHO ②CH2XCOOH＋2NH3,CH2NH2COOH＋NH4X(X為Cl或Br) 試填空： (1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：________________________________________________________。 (2)F＋D―→G的化學(xué)方程式為______________________________________________。 (3)能與Na2CO3溶液反應(yīng)的E的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有________種。 (4)寫出H→……→的合成路線并注明反應(yīng)條件。 答案　(1) (2)CH3CHO＋CHCHCHO＋H2O (3)3 (4) (反應(yīng)第一步加成物寫HX或HBr均可)