2022年高中化學(xué) 專題四第二單元 醇 酚教案 蘇教版選修5

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1、 2022年高中化學(xué) 專題四第二單元 醇 酚教案 蘇教版選修5 【教學(xué)目標(biāo)】 1.了解醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2.掌握醇的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)原理。 3.掌握酚結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，取代反應(yīng)。 4.學(xué)習(xí)根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷化學(xué)性質(zhì)的方法。 【教學(xué)重點(diǎn)】 醇的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)原理 【教學(xué)難點(diǎn)】 醇的催化氧化、消去反應(yīng)原理 【課時(shí)安排】 2課時(shí) 【教學(xué)過(guò)程】 ★ 第一課時(shí) 【引入】師：我們?cè)诟咭痪徒佑|過(guò)的乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯等，它們從結(jié)構(gòu)上說(shuō)，都可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的，它們又被稱為烴的含氧衍生物。當(dāng)

2、然，除了這些，我們?cè)谶@一章中還會(huì)了解酚、酮等烴的含氧衍生物。這一節(jié)我們先進(jìn)一步了解我們比較熟悉的有機(jī)物——乙醇及醇類。 【板書(shū)】第三章 烴的含氧衍生物 第一節(jié) 醇 酚 師：大家回憶我們?cè)诟咭粫r(shí)所學(xué)的乙醇的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 (學(xué)生回答，老師給予評(píng)價(jià)并板書(shū)) 【板書(shū)】一、乙醇 1.分子結(jié)構(gòu) 分子式：C2H6O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH或C2H5OH（官能團(tuán)—OH） 2.化學(xué)性質(zhì) （1）與鈉的反應(yīng) 2CH3CH2OH + 2Na →2 CH3CH2O Na + H2↑ 師：乙醇分子可看作是乙烷分子中的H被—OH取代的產(chǎn)物，也可看作是水分子中的H被所乙基取代的產(chǎn)物，

3、乙醇和水分子中都有羥基，但由于羥基所連結(jié)的基團(tuán)不同，所以其化學(xué)性質(zhì)不同。由于乙基CH3CH2—的影響，使O—H鍵的極性減弱，即：使羥基—OH上的H原子的活性減弱，沒(méi)有H2O分子里的H原子活潑。 【講解】其它活潑金屬如K、Mg、Al等也能夠把乙醇羥基里的H取代出來(lái)。 【強(qiáng)調(diào)】斷鍵部位 【板書(shū)】（2）氧化反應(yīng) a、燃燒 b、乙醇的催化氧化 【提問(wèn)】根據(jù)高一所做的乙醇的催化氧化的實(shí)驗(yàn)過(guò)程，分析銅絲在實(shí)驗(yàn)中的作用（提示：銅絲先變黑又變?yōu)榧t色） 【總結(jié)】 在乙醇的催化氧化反應(yīng)中，乙醇是還原劑，氧氣是氧化劑，銅是催化劑，氧化銅是中間產(chǎn)物，O2把乙醇氧化成了乙醛。 【板書(shū)】

4、 【結(jié)論】乙醇的催化氧化又證明了官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì) 【演示實(shí)驗(yàn)】（邊實(shí)驗(yàn)邊引導(dǎo)學(xué)生仔細(xì)觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象） 【板書(shū)】c、乙醇能被KMnO4 或K2Cr2O7酸性溶液氧化 氧化 氧化 CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH 【結(jié)論】在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。與此相反，有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。 師：我們?cè)趯W(xué)習(xí)烯烴的時(shí)候有提到，乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法是用乙醇來(lái)制取的。接下來(lái)我們就來(lái)做這個(gè)實(shí)驗(yàn)。 【演示

5、實(shí)驗(yàn)3】 （邊實(shí)驗(yàn)邊引導(dǎo)學(xué)生仔細(xì)觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象） 【提問(wèn)】1.兩種反應(yīng)物的體積比是多少？（酒精∶濃硫酸 = 1:3） 2.為什么要加入幾塊碎瓷片？（防止暴沸） 3.為什么要使用溫度計(jì)？其水銀球的位置如何？（反應(yīng)必須較精確地控制反應(yīng)溫度，在液面以下，但不能接觸燒瓶底部） 4.用什么方法收集乙烯？（用排水法） 【板書(shū)】（3）乙醇的脫水反應(yīng) a、消去反應(yīng)——分子內(nèi)的脫水 CH2—CH2 CH2＝CH2↑+ H2O | | H OH 師：此反應(yīng)是消去反應(yīng)，消去的是小分子——水 在此反應(yīng)中，乙醇分子內(nèi)的羥基與相鄰碳原子上的氫原子結(jié)合成了水分子，結(jié)

6、果是生成不飽和的碳碳雙鍵 如果此反應(yīng)只加熱到140℃則乙醇發(fā)生分子間脫水生成另一種物質(zhì)——乙醚 b、分子間的脫水 CH3CH2—OH + H—O—CH2CH3 CH3CH2—O—CH2CH3 + H2O 【設(shè)問(wèn)】通過(guò)反應(yīng)過(guò)程比較，乙醇的兩種脫水方式有什么不同？ 【回答】前者是乙醇的一個(gè)分子內(nèi)脫掉一個(gè)水分子，后者是兩個(gè)乙醇分子間脫掉一個(gè)水分子。前者是消去反應(yīng)，后者是取代反應(yīng)。 【小結(jié)】由此可見(jiàn)，在化學(xué)反應(yīng)中，相同的反應(yīng)物在不同的條件下，可能生成不同的產(chǎn)物，內(nèi)因（—OH）決定了反應(yīng)物的性質(zhì)，外因（條件）通過(guò)內(nèi)因影響了反應(yīng)產(chǎn)物，也不可忽視，所以說(shuō)在化學(xué)反應(yīng)中

7、，控制反應(yīng)條件是很重要的。乙醇的脫水反應(yīng)在一次證明了官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的決定性作用。 【板書(shū)】4.乙醇的取代反應(yīng)——與氫鹵酸的反應(yīng) 師：在加熱條件下，乙醇可以跟氫鹵酸反應(yīng)，乙醇分子里的C—O鍵斷裂，羥基—OH被鹵素原子取代，生成鹵代烷和水。 【設(shè)問(wèn)】請(qǐng)寫(xiě)出乙醇和氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。 CH3CH2—OH + H—Br → CH3CH2—Br + H2O （強(qiáng)調(diào)斷鍵部位） 【過(guò)渡】 師：乙醇中的官能團(tuán)是羥基，它決定了乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)。除乙醇外，還有一些在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上跟乙醇很相似的物質(zhì)，如甲醇（CH3OH）、丙醇（CH3CH2CH2OH）等，它們都屬于醇類。

8、【板書(shū)】二、醇類 （讓學(xué)生閱讀課本相關(guān)內(nèi)容并完成自學(xué)提綱） 【板書(shū)】 1．醇的定義 2．醇的分類 3．飽和一元醇的組成及結(jié)構(gòu)通式 4.醇的命名： 5.常見(jiàn)醇的物理性質(zhì)（甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇）及碳原子數(shù)的遞變與物理性質(zhì)的關(guān)系（低級(jí)醇與高級(jí)醇物理性質(zhì)的差異性比較） 6.飽和一元醇的化學(xué)性質(zhì)： （1）與金屬Na作用→H2 （2） （3）消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）→C=C 鄰碳無(wú)氫不消去 （4）分子間脫水→醚 （5）與HX作用→R—X （教師根據(jù)學(xué)生完成上面所設(shè)問(wèn)題的情況給予適當(dāng)?shù)脑u(píng)價(jià)，并進(jìn)行必要的講解和說(shuō)明，最后總結(jié)） ★ 第二課時(shí) 【引入】師：上

9、節(jié)課我們學(xué)習(xí)了乙醇和一些在結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上跟乙醇很相似的醇類有機(jī)物，我們已經(jīng)知道醇類物質(zhì)的共性主要是由羥基決定的。換言之，醇分子里都含有羥基官能團(tuán)。但是，含有羥基的有機(jī)物都屬于醇嗎？請(qǐng)同學(xué)們分析下列化合物： CH3—OH 【回答】第一種化合物屬于醇，第二種不屬于醇。 師：醇是分子里含有的羥基跟鏈烴基直接連接的有機(jī)化合物。在第二種化合物中，跟羥基連接的是苯環(huán)。這類烴的含氧衍生物叫做酚。苯分子里只有一個(gè)氫原子被羥基取代所得的生成物，是最簡(jiǎn)單的酚，叫苯酚。接下來(lái)我們學(xué)習(xí)苯酚。 【板書(shū)】三、苯酚 一、酚和苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 【設(shè)問(wèn)】從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，苯酚和乙醇的結(jié)構(gòu)有什么相

10、似和不同之處？ 相同點(diǎn)：它們都有羥基，都由烴基和羥基組成。 不同點(diǎn)：烴基不同，乙醇分子里是鏈烴基（乙基），苯酚分子里是芳烴基（苯基）。 （指導(dǎo)學(xué)生閱讀教材有關(guān)酚的定義部分。） 師：在這里，羥基跟苯環(huán)連接是什么意思？ 【練習(xí)】在下列幾種化合物里，屬于酚類的是（ ） 師：請(qǐng)同學(xué)們小結(jié)酚的分子結(jié)構(gòu)特征。 【小結(jié)并板書(shū)】 （1）具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)， （2）具有羥基官能團(tuán)， （3）羥基跟苯環(huán)連接。 【設(shè)問(wèn)】酚和醇有哪些不同的性質(zhì)，這是本節(jié)課要解決的主要問(wèn)題。 【板書(shū)】二、苯酚的性質(zhì) 1．苯酚的物理性質(zhì) 【展示】苯酚樣品請(qǐng)同學(xué)們觀察未被氧化的苯酚的色、態(tài)，并小心聞它的氣味

11、。在日常生活中，哪里能聞到類似的氣味？ 苯酚是無(wú)色晶體，有刺鼻的氣味。醫(yī)院里的消毒液、日常生活中用的藥皂中可聞到這種氣味。 【說(shuō)明】純凈的苯酚是無(wú)色晶體。實(shí)驗(yàn)室中的苯酚常因它跟空氣接觸時(shí)部分被氧化而呈粉紅色。它的氣味通常被描述為具有特殊氣味。醫(yī)院里的消毒液、藥皂和漿糊中都含有苯酚，這是利用苯酚的殺菌作用。含水量達(dá)10％以上的苯酚，在常溫下呈液態(tài)，這在下面的實(shí)驗(yàn)中能看到。 【演示】（1）向試管中加入苯酚的晶體再加入一些乙醇，振蕩。 （2）取少量苯酚晶體，放在試管里，加入4～5mL水，振蕩。 苯酚溶于乙醇，溶液澄清。在冷水里苯酚不易溶解，呈渾濁狀態(tài)。 【指導(dǎo)閱讀】請(qǐng)學(xué)生閱讀教材中苯酚的

12、物理性質(zhì)，并標(biāo)出重點(diǎn)內(nèi)容。 說(shuō)明以下幾點(diǎn)：: （1）在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時(shí)溶解度增大。高于70℃時(shí)，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能講苯酚不易溶于水，只能說(shuō)在常溫下苯酚在水里的溶解度不大。 （2）苯酚的熔點(diǎn)較低。含水的苯酚熔點(diǎn)更低，在常溫下就呈液態(tài)。所以實(shí)驗(yàn)中得到的渾濁液，實(shí)際上是苯酚水溶液和液態(tài)苯酚的混合液，因?yàn)椴荒芡耆ト?，所以呈渾濁狀態(tài)，而不是析出的晶體。 （3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)物，所以可以用乙醇洗滌沾有苯酚的試管。皮膚上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗滌，以免受到苯酚的腐蝕。 【板書(shū)】2．苯酚的化學(xué)性質(zhì) 【演示實(shí)驗(yàn)】（此過(guò)程中要引導(dǎo)學(xué)生觀察實(shí)驗(yàn)

13、現(xiàn)象） 【分析并板書(shū)】1.苯酚的弱酸性 離子方程式是 【講解】這個(gè)反應(yīng)說(shuō)明苯酚有弱酸性。它在水分子的作用下能電離出少量的H+。 酸性：H2CO3 > > HCO3- 這是苯酚不同于乙醇的重要性質(zhì)。 【說(shuō)明】要注意以下各點(diǎn)。 （1）苯酚的酸性表現(xiàn)在可以跟堿反應(yīng)。但是它的酸性較弱，不能使指示劑變色。 （2）苯酚酸性較弱，所以它的電離方程式用表示。 （3）苯酚有酸性，它能從煤焦油中提取，因此俗稱石炭酸。 【設(shè)問(wèn)】 苯環(huán)會(huì)不會(huì)受羥基的影響？苯酚分子里苯環(huán)的性質(zhì)，跟苯有什么不同？ 【演示實(shí)驗(yàn)】 向盛有苯酚溶液的試管里滴加過(guò)量濃溴水。 現(xiàn)象：:試管中立即生成白色沉

14、淀。 師：大家可以觀察到：這個(gè)反應(yīng)很迅速，既不要加熱，又不用催化劑。經(jīng)分析，析出的白色沉淀是三溴苯酚。 【板書(shū)】 2．苯環(huán)上的取代反應(yīng) 【強(qiáng)調(diào)】三個(gè)溴原子在羥基的鄰、對(duì)位。 對(duì)比苯和苯酚跟溴的反應(yīng)， 苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)的條件：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑，生成一元取代物。苯酚的取代反應(yīng)條件:溴水,不需要催化劑，生成三元取代物。 【小結(jié)】羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子易被取代。 師：苯酚跟溴水的取代反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。苯酚還可與氯化鐵溶液作用。 【演示】向苯酚溶液里滴加幾滴氯化鐵溶液，振蕩。發(fā)生什么現(xiàn)象？ 【板書(shū)】3.顯色反應(yīng) 氯化鐵 苯酚 → 紫色 【強(qiáng)調(diào)】注意溶液顯紫色，沒(méi)有沉淀析出。這個(gè)反應(yīng)也能用來(lái)檢驗(yàn)苯酚。 【小結(jié)】1．苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征。 2．苯環(huán)對(duì)羥基的影響（分子中各原子或原子團(tuán)間是相互影響的） 羥基對(duì)苯環(huán)的影響。 3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)