2022年高中化學(xué) 第三節(jié) 鹵代烴教案 新人教版選修5

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1、2022年高中化學(xué) 第三節(jié) 鹵代烴教案 新人教版選修5 4.了解鹵代烴對(duì)人類生活的影響，了解合理使用化學(xué)物質(zhì)的重要意義. [教學(xué)過(guò)程]: [復(fù)習(xí)]：寫出下列反應(yīng)的方程式： 1.乙烷與溴蒸汽在光照條件下的第一步反應(yīng). 2.乙烯與水反應(yīng). 3.苯與溴在催化劑條件下反應(yīng). 4.甲苯與濃硝酸反應(yīng). [引入]：從結(jié)構(gòu)上講，反應(yīng)得到的產(chǎn)物都可以看成是烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物，我們稱之為烴的衍生物. 一． 烴的衍生物概述. 1.定義：烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物. 2.分類：常見(jiàn)烴的衍生物有鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能團(tuán)包

2、括鹵素原子（—X）、硝基（—NO2）、羥基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳雙鍵（C=C）、碳碳三鍵（C≡C）等. 二．鹵代烴對(duì)人類生活的影響. 閱讀P60－62相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說(shuō)明鹵代烴的用途，以及DDT禁用原因和鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理. 1.鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑，合成有機(jī)物. 2.鹵代烴的危害： (1).DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過(guò)食物鏈富集在動(dòng)物體內(nèi)，造成累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境. (2).鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對(duì)臭氧分解起到了催化劑

3、的作用. [過(guò)渡]：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來(lái)介紹鹵代烴的一些性質(zhì). 三．溴乙烷. 1.物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是無(wú)色的液體，沸點(diǎn)低，密度比水大，不溶于水. 2.分子組成和結(jié)構(gòu)： H H—C—C—H H H H 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br H H—C

4、—C—Br H H H H H—C—C—H H H H [提問(wèn)]： ①.從二者的組成上看，溴乙烷與乙烷的物理性質(zhì)有哪些異同點(diǎn)？ ②.若從溴乙烷分子中C—Br鍵斷裂，可發(fā)生哪種類型的反應(yīng)？ 3.化學(xué)性質(zhì). (1).溴乙烷的水解反應(yīng). [實(shí)驗(yàn)2]：按圖4－4組裝實(shí)驗(yàn)裝置，①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液，加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 現(xiàn)象：大試管中有淺黃色沉淀生成. NaOH 反應(yīng)原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr 或：CH3CH2Br

5、 +NaOH CH3CH2OH + NaBr [討論]： ①.該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型？ 取代反應(yīng) ②．該反應(yīng)比較緩慢，若既能加快此反應(yīng)的速率，又能提高乙醇的產(chǎn)量，可采取什么措施？ 可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是水解反應(yīng)吸熱，NaOH溶液與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，所以平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，CH3CH2OH的濃度增大. ③．為什么要加入HNO3酸化溶液？ 中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止對(duì)Br-的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾. [過(guò)渡]：實(shí)驗(yàn)證明CH3CH2Br可以制乙烯，請(qǐng)考慮可能的斷鍵處，以及此反應(yīng)的特點(diǎn). (2).溴乙烷的消去反應(yīng).

6、 [實(shí)驗(yàn)1]：按圖4－4組裝實(shí)驗(yàn)裝置，①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL飽和KOH乙醇溶液，加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 乙醇 現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成. 反應(yīng)原理：CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2 + NaBr + H2O 消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng).一般來(lái)說(shuō)，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上. [討論]： ①． 為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 用NaOH水溶液反應(yīng)將

7、朝著水解的方向進(jìn)行. ②．乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？ 乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解. ③．檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？ 除去HBr，因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色. ④.C(CH3)3－CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？ 不能.因?yàn)橄噜徧荚由蠜](méi)有氫原子. ⑤.2－溴丁烷 消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？ CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%) 札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫

8、原子較少的碳原子上. 閱讀P63[拓展視野]:鹵代烴的消去反應(yīng). [小結(jié)]： -Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán)，決定了其化學(xué)特性.由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不同，反應(yīng)機(jī)理不同.（內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用，外因可通過(guò)內(nèi)因起作用. 四．鹵代烴. 1.定義和分類. (1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物. 一鹵代烴的通式：R—X. (2).分類： ①．按分子中鹵原子個(gè)數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴. ②．按所含鹵原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴. ③．按烴基種類分：飽和烴和不飽和烴. ④．按是否含苯環(huán)分：脂肪烴和芳香烴. 2.物理通性:

9、 (1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體. (2).互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.（沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴） (3).難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小. 3.化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似. (1).水解反應(yīng). [課堂練習(xí)]:試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式. (2).消去反應(yīng). [課堂練習(xí)]:試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.

10、 4.制法. (1).烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng). (2).不飽和烴加成. [討論]： ①．制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪種方法較好？為什么？ ②．實(shí)驗(yàn)室制取溴乙烷的化學(xué)方程式如下： CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，為什么這里的硫酸不能使用98%的濃硫酸，而必須使用80%的硫酸？ ③．在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？ 5.鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用. [討論]: ①. 欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為二溴乙烷，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式. ②. 如何用乙醇合成乙二醇？寫出有關(guān)的化學(xué)方程式. [拓展視野]:格氏試

11、劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用介紹. [補(bǔ)充知識(shí)]： 1.鹵代烴的同分異構(gòu)體. (1).一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法. ①. 等效氫問(wèn)題（對(duì)稱軸）. 正丁烷分子中的對(duì)稱：1CH32CH23CH24CH3，其中1與人為善，2與會(huì)號(hào)碳上的氫是等效的；異丁烷分子中的對(duì)稱：（1CH3）22CH3CH3，其中1號(hào)位的氫是等效的. ②. C4H9Cl分子中存在著“碳鏈異構(gòu)”和“官能團(tuán)位置異構(gòu)”兩種異構(gòu)類型. (2).二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法. C3H6Cl2的各種同分異構(gòu)體： 一鹵定位，一鹵轉(zhuǎn)位 (3).多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法（等效思想） 二氯代苯有三種同分異構(gòu)體，四氯代苯也有三種同

12、分異構(gòu)體，即苯環(huán)上的二氯與四氫等效，可進(jìn)行思維轉(zhuǎn)換. 2.鹵代烴的某些物理性質(zhì)解釋. (1).比相應(yīng)烷烴沸點(diǎn)高. C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的極性比C2H6大，導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大，沸點(diǎn)升高. (2).隨C原子個(gè)數(shù)遞增，飽和一元鹵代烷密度減小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數(shù)增多，Cl%減小. (3).隨C原子數(shù)增多，飽和一氯代烷沸點(diǎn)升高，是因?yàn)榉肿恿吭龃螅肿娱g作用力增大，沸點(diǎn)升高. (4).相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點(diǎn)越低，可理解為支鏈越多，分子的直徑越大，分子間距增大，分子間作用力下降，沸點(diǎn)越低.