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1、2022年高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題四 有機(jī)化學(xué)(2) 指導(dǎo)性教案
班級(jí): 姓名: 學(xué)習(xí)時(shí)間:
【課前自主復(fù)習(xí)與思考】
1.閱讀并思考《世紀(jì)金榜》P:44——突破核心要點(diǎn);
2.歸納能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚、縮聚、催化氧化的有機(jī)物及其結(jié)構(gòu)特征;
3.歸納烯、醇、鹵代烴三類物質(zhì)之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系;歸納醇、醛、羧酸、酯等之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。
【結(jié)合自主復(fù)習(xí)內(nèi)容思考如下問題】
如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化?
1. CH3CH2OH→ HO-CH2CH2-OH
2. →
3.C
2、H3CH2CH2Cl→CH3CHClCH3
4.CH3CH2CH2OH →CH3CH(OH)CH3
5.CH2=CHCH2Cl——→CH2=CHCOOH
6.
7.
【考綱點(diǎn)撥】
掌握烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì),認(rèn)識(shí)不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,能設(shè)計(jì)合理路線合成簡單有機(jī)化合物。(與09比較:“了解”變成“理解”,性質(zhì)之前添加“主要”二字)
【自主研究例題】
苯佐卡因是一種局部麻醉劑,可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛,一般制成軟膏或栓劑使用,它
的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑。途徑I已逐漸淘汰,現(xiàn)在使
3、用較多的是途徑II。
已知:①當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時(shí),再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的鄰位或?qū)ξ?;?dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí),再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。
②苯胺()分子中的氨基易被氧化。
請(qǐng)回答下列問題:
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為______________,化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。
(2)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為__________________________________________________。
(3)下列關(guān)于上述合成路線的說法正確的是__________________。
a.反應(yīng)①除了主要生成A物質(zhì)外,還可能生成、等
b.途徑II中的步
4、驟①和⑤可以互換 c.反應(yīng)③的另一產(chǎn)物是H2O
d.與途徑II相比,途經(jīng)I的缺點(diǎn)是步驟多,產(chǎn)率低
e.途經(jīng)I中的步驟③的目的是保護(hù)氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化
(4)途經(jīng)II中的步驟⑤和⑥能否互換,說明理由:_________________________________。
(5)苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體。其中有兩個(gè)對(duì)位取代基,-NH2直接連在苯環(huán)上,分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有:
__________________、_____ 。
答案.(1)取代 (2)
(3)ade(2分)
(4)不能。如果互換,先還原生成
5、的-NH2會(huì)在隨后的氧化步驟中被氧化(2分)
(5)(2分)、(2分)
教師點(diǎn)評(píng):
本題特點(diǎn):在有機(jī)合成中滲透了苯環(huán)取代中的鄰對(duì)位基團(tuán)和間位基團(tuán)的選擇,以及部分官能團(tuán)在反應(yīng)過程中被保護(hù)的原理。同時(shí)考查了同分異構(gòu)體的書寫。
完成本題后同學(xué)們的思考和質(zhì)疑:
【高考鏈接】
【例1】(xx·江蘇高考)多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下:
⑴寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱: 和 。
⑵寫出滿足下列條件的
6、D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
①苯的衍生物,且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種;②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體;
③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
⑶E F的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。
⑷由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl),X的結(jié)構(gòu)簡式為 。
⑸苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。
提示:①R—Br+NaCN R—CN+NaBr;
②合成
7、過程中無機(jī)試劑任選;
③合成路線流程圖示例如下:
【解析】該題以“治療高血壓藥物多沙唑嗪的合成方法”為背景,從官能團(tuán)名稱、同分異構(gòu)體概念、有機(jī)副產(chǎn)物的推斷、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡式的書寫和簡單有機(jī)化合物的合成路線等多角度考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握程度和應(yīng)用能力。該題中對(duì)“有機(jī)反應(yīng)副產(chǎn)物的推斷”,重點(diǎn)考查課學(xué)生思維的敏捷性和靈活性,苯乙酸乙酯的合成方案的設(shè)計(jì),要求學(xué)生從多沙唑嗪的合成路線中提取信息解決問題,對(duì)學(xué)生的信息獲取和加工能力提出更高要求。
【參考答案】
【掌握程度;中等難度】
【例2】(xx·江蘇高考)在一定條件下,烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng),生成羰基化合物,該反
8、應(yīng)可表示為:
6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要的中間體。某實(shí)驗(yàn)室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6—羰基庚酸,請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案(注明反應(yīng)條件)。
提示:①合成過程中無機(jī)試劑任選 ②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:
【解析】本題是一道有機(jī)化合物的合成題,要求學(xué)生以溴代甲基環(huán)已烷為原料,運(yùn)用題示信息合成6-羰基庚酸。本題設(shè)計(jì)巧妙,將有機(jī)合成與信息遷移融合在一起,既考查學(xué)生利用題設(shè)信息,解決與有機(jī)合成相關(guān)的實(shí)際問題的能力,也考查學(xué)生設(shè)計(jì)有機(jī)合成方案的能力。在較高層次上考查了學(xué)生對(duì)信息接受和
9、處理的敏銳程度和思維的整體性,全面考查了學(xué)生的綜合能力。
【參考答案】
【綜合應(yīng)用;較難】
【例3】(xx·廣東高考)參照《世紀(jì)金榜》P:45
【例4】(xx·浙江高考)參照《世紀(jì)金榜》P:47
【歸納與思考】
1.有機(jī)合成和推斷的關(guān)鍵點(diǎn):把握題中新的信息;正、逆向?qū)忣}的結(jié)合;與已有基礎(chǔ)知識(shí)比較、聯(lián)系。
2.三種能力:
⑴觀察能力——能夠通過對(duì)有機(jī)模型、圖形、圖表的觀察,獲取感性知識(shí)并對(duì)其進(jìn)行初步加工和記憶的能力。⑵思維能力——對(duì)有機(jī)化學(xué)各信息按題設(shè)進(jìn)行發(fā)散和收斂,分解和整合,從而解決問題,并能運(yùn)用所統(tǒng)攝的規(guī)律進(jìn)行推理的創(chuàng)造能力。⑶自學(xué)能力——敏捷地接受試題所給出的新信息,
10、并與已學(xué)過的有關(guān)知識(shí)結(jié)合起來,解決問題,并進(jìn)行分析和評(píng)價(jià)的能力。
【自主檢測(cè)】《世紀(jì)金榜》P:47
5.4-硫醚基喹唑啉類化合物是一種具有應(yīng)用前景的抑菌藥物,其合成路線如下:
已知:
(1)寫出反應(yīng)類型A→B ,E→F 。
(2)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有 種(不包含C)。
①苯的衍生物,且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物有兩種;②苯環(huán)上有四個(gè)取代基,其中三個(gè)為甲氧基(-OCH3),其在苯環(huán)上位置與C相同;③含—COO—基團(tuán)。
(3)寫出C→D的化學(xué)方程式 。
由C→D的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)寫出物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式 。
(5)利用題給相關(guān)信息,以甲苯、HCONH2為原料,合成。合成過程中無機(jī)試劑任選;合成路線流程圖示例為:
提示:①; ②;③
5.(1)取代;還原
(2)4
(3);(2分)
(4)
(5)