2022年高中化學(xué) 第二章 第三節(jié) 鹵代烴教案 新人教版選修5 (II)

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1、 2022年高中化學(xué) 第二章 第三節(jié) 鹵代烴教案 新人教版選修5 (II) [學(xué)習(xí)目標(biāo)]: 1.使學(xué)生掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng). 2.使學(xué)生了解鹵代烴的一般通性和用途，并通過對鹵代烴有關(guān)性質(zhì)數(shù)據(jù)的分析、討論，培養(yǎng)學(xué)生的綜合能力. 3.通過對氟里昂等鹵代烴對人類生存環(huán)境造成破壞的討論，對學(xué)生進行環(huán)境保護意識的教育. 4.了解鹵代烴對人類生活的影響，了解合理使用化學(xué)物質(zhì)的重要意義. [教學(xué)過程]: [復(fù)習(xí)]：寫出下列反應(yīng)的方程式： 1.乙烷與溴蒸汽在光照條件下的第一步反應(yīng). 2.乙烯與水反應(yīng). 3.苯與溴在催化劑條件下反應(yīng). 4.甲苯與濃硝酸

2、反應(yīng). [引入]：從結(jié)構(gòu)上講，反應(yīng)得到的產(chǎn)物都可以看成是烴分子里的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物，我們稱之為烴的衍生物. 一． 烴的衍生物概述. 1.定義：烴分子里的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物. 2.分類：常見烴的衍生物有鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能團包括鹵素原子（—X）、硝基（—NO2）、羥基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳雙鍵（C=C）、碳碳三鍵（C≡C）等. 二．鹵代烴對人類生活的影響. 閱讀P60－62相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合日常生活經(jīng)驗說明鹵代烴的用途，以及DDT禁用原因和鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理.

3、 1.鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機溶劑、麻醉劑，合成有機物. 2.鹵代烴的危害： (1).DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過食物鏈富集在動物體內(nèi)，造成累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境. (2).鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對臭氧分解起到了催化劑的作用. [過渡]：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質(zhì). 三．溴乙烷. 1.物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是無色的液體，沸點低，密

4、度比水大，不溶于水. 2.分子組成和結(jié)構(gòu)： H H—C—C—H H H H 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團 C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br H H—C—C—Br H H H H H—C—C—H H H H [提問]： ①.從二者的組成上看，溴乙烷與乙烷的物理性質(zhì)有哪些異同點？ ②.若從溴乙烷分子中C—Br鍵斷裂，可發(fā)生哪種類型的反應(yīng)？ 3.化學(xué)性質(zhì). (1).溴乙烷的水解反應(yīng). [實驗2]：按圖4－4組裝實驗

5、裝置，①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液，加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 現(xiàn)象：大試管中有淺黃色沉淀生成. NaOH 反應(yīng)原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr 或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr [討論]： ①.該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型？ 取代反應(yīng) ②．該反應(yīng)比較緩慢，若既能加快此反應(yīng)的速率，又能提高乙醇的產(chǎn)量，可采取什么措施？ 可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是水解反應(yīng)吸熱，NaOH溶液與HBr反應(yīng)，減小HBr的

6、濃度，所以平衡向正反應(yīng)方向移動，CH3CH2OH的濃度增大. ③．為什么要加入HNO3酸化溶液？ 中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止對Br-的檢驗產(chǎn)生干擾. [過渡]：實驗證明CH3CH2Br可以制乙烯，請考慮可能的斷鍵處，以及此反應(yīng)的特點. (2).溴乙烷的消去反應(yīng). [實驗1]：按圖4－4組裝實驗裝置，①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL飽和KOH乙醇溶液，加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 乙醇 現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成. 反應(yīng)原理：CH3CH2Br + NaOH C

7、H2＝CH2 + NaBr + H2O 消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從分子中脫去一個小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng).一般來說，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上. [討論]： ①． 為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進行. ②．乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？ 乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解. ③．檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？ 除去HBr，因為HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色. ④.C(CH3)3－CH2Br能否發(fā)生消去

8、反應(yīng)？ 不能.因為相鄰碳原子上沒有氫原子. ⑤.2－溴丁烷 消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？ CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%) 札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的碳原子上. 閱讀P63[拓展視野]:鹵代烴的消去反應(yīng). [小結(jié)]： -Br原子是CH3CH2Br的官能團，決定了其化學(xué)特性.由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不同，反應(yīng)機理不同.（內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用，外因可通過內(nèi)因起作用.） 四．鹵代烴. 1.定義和分類. (1).定

9、義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物. 一鹵代烴的通式：R—X. (2).分類： ①．按分子中鹵原子個數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴. ②．按所含鹵原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴. ③．按烴基種類分：飽和烴和不飽和烴. ④．按是否含苯環(huán)分：脂肪烴和芳香烴. 2.物理通性: (1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體. (2).互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點和密度也增大.（沸點和熔點大于相應(yīng)的烴） (3).難溶于水，易溶于有機溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物

10、等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小. 3.化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似. (1).水解反應(yīng). [課堂練習(xí)]:試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式. (2).消去反應(yīng). [課堂練習(xí)]:試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式. 4.制法. (1).烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng). (2).不飽和烴加成. [討論]： ①．制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪種方法較好？為什么？ ②．實驗室制取溴乙烷的化學(xué)方程式如下： CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，為

11、什么這里的硫酸不能使用98%的濃硫酸，而必須使用80%的硫酸？ ③．在制得的CH3CH2Br中?；煊蠦r2，如何除去？ 5.鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用. [討論]: ①. 欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為二溴乙烷，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式. ②. 如何用乙醇合成乙二醇？寫出有關(guān)的化學(xué)方程式. [拓展視野]:格氏試劑在有機合成中的應(yīng)用介紹. [補充知識]： 1.鹵代烴的同分異構(gòu)體. (1).一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法. ①. 等效氫問題（對稱軸）. 正丁烷分子中的對稱：1CH32CH23CH24CH3，其中1與人為善，2與會號碳上的氫是等效的；異丁烷分子中的對稱：（1CH3）22CH3CH

12、3，其中1號位的氫是等效的. ②. C4H9Cl分子中存在著“碳鏈異構(gòu)”和“官能團位置異構(gòu)”兩種異構(gòu)類型. (2).二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法. C3H6Cl2的各種同分異構(gòu)體： 一鹵定位，一鹵轉(zhuǎn)位 (3).多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法（等效思想） 二氯代苯有三種同分異構(gòu)體，四氯代苯也有三種同分異構(gòu)體，即苯環(huán)上的二氯與四氫等效，可進行思維轉(zhuǎn)換. 2.鹵代烴的某些物理性質(zhì)解釋. (1).比相應(yīng)烷烴沸點高. C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的極性比C2H6大，導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大，沸點升高. (2).隨C原子個數(shù)遞

13、增，飽和一元鹵代烷密度減小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數(shù)增多，Cl%減小. (3).隨C原子數(shù)增多，飽和一氯代烷沸點升高，是因為分子量增大，分子間作用力增大，沸點升高. (4).相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點越低，可理解為支鏈越多，分子的直徑越大，分子間距增大，分子間作用力下降，沸點越低、 教學(xué)反思本設(shè)計是典型的學(xué)生小組自主學(xué)習(xí)模式教學(xué)案例。由于學(xué)生已在必修II及 “物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”模塊中學(xué)習(xí)過相關(guān)分子結(jié)構(gòu)的知識，且人教版此方面教材內(nèi)容比較詳實，可作為學(xué)生自主學(xué)習(xí)。本教學(xué)設(shè)計中環(huán)節(jié)清晰，內(nèi)容充實，學(xué)生活動充分。從課前預(yù)習(xí)模型制作討論交流歸納總結(jié)演繹應(yīng)用（練習(xí)）。教師的作用在此設(shè)計中充分體現(xiàn)了指導(dǎo)者和領(lǐng)路人的角色。通過教師的指引，避免了低水平的討論和學(xué)習(xí)，起到了提升自主學(xué)習(xí)質(zhì)量的作用。由于學(xué)生制作模型部分耗時較多，可在課前布置學(xué)生預(yù)習(xí)后制作模型。上課時注重交流、討論、歸納總結(jié)部分。另外教師要非常注意抓住學(xué)生的閃光點進行點評，以保持學(xué)生自主學(xué)習(xí)的效果和效率。.