2022年高中化學(xué) 專題四第一單元 鹵代烴教案 蘇教版選修5

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1、2022年高中化學(xué) 專題四第一單元 鹵代烴教案 蘇教版選修5 【教材分析和教學(xué)建議】 本專題是在學(xué)生對烴有了一定認(rèn)識的基礎(chǔ)上展開的,通過本專題的學(xué)習(xí),將為后期學(xué)習(xí)糖類、蛋白質(zhì)等有兩個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物打下基礎(chǔ)。 本單元內(nèi)容是烴的衍生物的第一節(jié),在知識體系上起了承前啟后的作用。鹵代烴是一類結(jié)構(gòu)比較簡單的烴的衍生物,它往往是由烴合成其他衍生物的中間體,或由單官能團(tuán)向多官能團(tuán)轉(zhuǎn)變的中間體,在有機(jī)合成中起著橋梁作用 。 通過鹵代烴的學(xué)習(xí)將使學(xué)生進(jìn)一步了解分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系,特別是官能團(tuán)的影響而產(chǎn)生的特性反應(yīng)。 通過烷烴、烯烴和炔烴的學(xué)習(xí),學(xué)生已經(jīng)認(rèn)識到它們的沸點(diǎn)和密度與分子中碳原子數(shù)目

2、之間的關(guān)系。但在鹵代烴中,教材只講了鹵代烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高,沒有講密度與碳原子數(shù)變化的關(guān)系,學(xué)生極易認(rèn)為它們的密度也隨烴基中碳原子數(shù)目增加而增大,但事實(shí)恰恰相反。產(chǎn)生這一問題的原因是對鹵代烴相對分子質(zhì)量的變化認(rèn)識不足造成的。 因此,在講鹵代烴的物理性質(zhì)時(shí),可從鹵原子比氫原子的相對原子質(zhì)量大,所以鹵代烴比相應(yīng)烴的密度大;又由于鹵素原子的非金屬性強(qiáng),鹵代烴分子的極性比烴大,分子間的范德華力大,所以鹵代烴的沸點(diǎn)也比相應(yīng)的烴高,這樣講解學(xué)生是容易接受的。 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)是本單元教學(xué)的重點(diǎn)。講解時(shí),應(yīng)從分析C-X鍵的極性入手,以溴乙烷為例,重視實(shí)驗(yàn)的作用,得出鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

3、。至于鹵代烴發(fā)生的是那個(gè)反應(yīng),應(yīng)從反應(yīng)條件加以分析,使學(xué)生初步認(rèn)識反應(yīng)條件對反應(yīng)產(chǎn)物的影響,為以后的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。 為了強(qiáng)調(diào)條件對反應(yīng)產(chǎn)物的影響,注意鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)兩種方程式的書寫:在水解反應(yīng)中,鹵原子被-OH取代,可看作水是反應(yīng)物,NaOH作反應(yīng)條件;在消去反應(yīng)中,NaOH看成反應(yīng)物,醇作為反應(yīng)條件。 在講性質(zhì)時(shí),注意聯(lián)系用途,以便引起學(xué)生的重視。鹵代烴的水解反應(yīng),可作為工業(yè)上醇類生產(chǎn)的一種方法;鹵代烴的消去反應(yīng),工業(yè)上也可用來合成某種烯烴。 【教法設(shè)計(jì)】 1、采用“探究法”進(jìn)行對溴乙烷性質(zhì)的教學(xué) 。 2、采用“閱讀、分析、討論、歸納”的方式進(jìn)行對鹵代烴的教學(xué)。 3、

4、采用“閱讀教材、課外查資料、演講”的方法進(jìn)行鹵代烴對人類生活的影響的教學(xué)。 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】: 知識與技能: 1、了解鹵代烴對人類生活的影響和合理使用化學(xué)物質(zhì)的重要意義; 2、通過對溴乙烷主要化學(xué)性質(zhì)的探究,學(xué)習(xí)鹵代烴的一般性質(zhì),了解鹵代烴的用途; 3、掌握消去反應(yīng),能判斷有機(jī)反應(yīng)是否屬于消去反應(yīng)。 過程與方法: 1、通過對溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的探究,了解反應(yīng)條件對結(jié)果的影響,強(qiáng)化實(shí)驗(yàn)操作能力,從而培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)觀察能力; 2、通過對“結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—用途”的關(guān)系及不同類型鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的可能性的學(xué)習(xí),培養(yǎng)分析思維能力; 情感態(tài)度與價(jià)值觀: 1、通過溴乙烷在不同條件下發(fā)生水解反

5、應(yīng)和消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn),認(rèn)識有機(jī)化合物的化學(xué)行為的“多樣性”和不同條件下進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)的“多面性”; 2、通過對氟里昂等鹵代烴對人類生存環(huán)境造成破壞的討論,對學(xué)生進(jìn)行環(huán)境保護(hù)意識的教育。 【要點(diǎn)】: 1、鹵代烴的概念 2、鹵代烴在生活中的應(yīng)用以及對人類生活的影響 3、鹵代烴的性質(zhì):(1)物理性質(zhì)(2)化學(xué)性質(zhì):鹵代烴的β消去反應(yīng)、鹵代烴的取代反應(yīng) 4、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用(格氏試劑的應(yīng)用) 【教學(xué)重難點(diǎn)】 1、溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。 2、鹵代烴的同分異構(gòu)體及組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系。 【教學(xué)過程】 第一課時(shí) 【復(fù)習(xí)】:寫出下列反應(yīng)的方程式: 1. 甲烷與氯氣的反

6、應(yīng) 2.乙烯與氯化氫反應(yīng) 3.苯與溴在催化劑條件下反應(yīng) 4.甲苯與溴在催化劑和在光照條件下反應(yīng) 【引入】:從結(jié)構(gòu)上講,反應(yīng)得到的產(chǎn)物都可以看成是烴分子里的氫原子被鹵原子取代后所生成的化合物,我們稱之為鹵代烴。 鹵代烴的分類: ①按照烴基結(jié)構(gòu)不同,可分為:鹵代烷烴(CH3CH2Br)、鹵代烯烴(CH2 = CHCl)及鹵代芳香烴(C6H5Br); ②按照取代鹵原子的不同,可分為:氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴; ③按照取代鹵原子的多少,可分為:一鹵代烴(CH3CH2Cl)和多鹵代烴(CH2Cl2)。 一、 鹵代烴對人類生活的影響 【學(xué)生活動(dòng)】閱讀課本P60 “交流與討論”、P

7、61“化學(xué)史話”、P62“交流與討論” 學(xué)生交流體會: (1)結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說明鹵代烴的用途,合成各種高聚物如:聚氯乙烯、聚四氟乙烯等; (2)DDT的“功與過”; (3)鹵代烴對大氣臭氧層的破壞(氟利昂)。 【過渡】:鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑,能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物。因此,引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng),在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質(zhì)。 二、溴乙烷 1、溴乙烷的結(jié)構(gòu): H H—C—C—Br H H H 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式

8、 官能團(tuán) C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br 2、物理性質(zhì):純凈的溴乙烷是無色的液體,沸點(diǎn)低,密度比水大,不溶于水。 對比:乙烷無色氣體,沸點(diǎn)-88.6 ℃,不溶于水 3、化學(xué)性質(zhì): 【設(shè)問】由溴乙烷的結(jié)構(gòu)可知:其中含有C-H鍵和C-Br鍵,分析可發(fā)生哪種類型的反應(yīng)?【觀察與思考】P62實(shí)驗(yàn)1、實(shí)驗(yàn)2 實(shí)驗(yàn) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論 實(shí)驗(yàn)1 產(chǎn)生無色氣體,能使酸性KmnO4溶液褪色;試管中有淺黃色沉淀生成。 實(shí)驗(yàn)2 酸性KmnO4溶液不褪色,試管中有淺黃色沉淀生成

9、 實(shí)驗(yàn)1 實(shí)驗(yàn)2 反應(yīng)物 反應(yīng)條件 生成物 化學(xué)方程式 【討論】: (1)溴乙烷的水解反應(yīng) NaOH ① 該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型?取代反應(yīng) 反應(yīng)原理:CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr 或:CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr ② 該反應(yīng)比較緩慢,若既能加快此反應(yīng)的速率,又能提高乙醇的產(chǎn)量,可采取什么措施? 可采取加熱和氫氧化鈉的方法,其原因是水解反應(yīng)吸熱,NaOH溶液與HBr反應(yīng),減小HBr的濃度,所以平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng),CH3CH2OH的濃度增

10、大。 ③ 為什么要加入HNO3酸化溶液? 中和過量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,防止對Br-的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾. (2)溴乙烷的消去反應(yīng) ① 該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型? 消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)。一般來說,消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上。 反應(yīng)原理:CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 ↑ + NaBr + H2O ② 為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液? 用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行 ③ 乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用?

11、 乙醇在反應(yīng)中做溶劑,使溴乙烷充分溶解. ④ 檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí),為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管?起什么作用? 除去HBr,因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色 【小結(jié)】: Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán),決定了其化學(xué)特性。由于反應(yīng)條件(溶劑或介質(zhì))不同,反應(yīng)機(jī)理不同?!盁o醇生醇 ,有醇生烯” 【拓展視野】: 閱讀P63鹵代烴的消去反應(yīng) 消去反應(yīng)特點(diǎn):脫去不同碳原子上的兩個(gè)原子或原子團(tuán),即β—H和C—X鍵的斷裂;形成了碳碳雙鍵或碳碳三鍵。 【鞏固練習(xí)】試設(shè)計(jì)以溴乙烷為原料制備1,2—二溴乙烷的方案,并寫出涉及到的化學(xué)反應(yīng)方程式,指明反應(yīng)所屬的類型。

12、 【第二課時(shí)】 【復(fù)習(xí)提問】寫出溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的方程式 三、鹵代烴 1、命名:將鹵素原子作為取代基 ⑴、飽和鏈狀鹵代烴的命名: ① 含連接 –X 的C原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈,命名“某烷”。 ② 從離 –X 原子最近的一端編號,命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。 [練習(xí)]命名下列鹵代烴:(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3 ⑵、不飽和鏈狀鹵代烴的命名: 含連接–X 的C原子在內(nèi)的最長不飽和碳鏈為主鏈,從離雙鍵或三鍵最近的一端編號,其他命名同飽和鏈狀鹵代烴。 [練習(xí)]命名下

13、列鹵代烴: CH2=CHCH2CH2Br CH2=CHCH(CH3)CH2Br 2、鹵代烴的同分異構(gòu)體 (1)、一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法:等效氫問題(對稱軸) (2)、二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法:“定一動(dòng)一” (3)、多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法(等效思想):二氯代苯有三種同分異構(gòu)體,四氯代苯也有三種同分異構(gòu)體,即苯環(huán)上的二氯與四氫等效,可進(jìn)行思維轉(zhuǎn)換。 [練習(xí)]: (1)請寫出C4H9Cl的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名。 (2)CH3CH(CH3)CH2CH3的一氯取代物有幾種? (3)一氯代烴是否具有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和類別異構(gòu)? 說明思路并總結(jié)出書寫的

14、規(guī)律和技巧。 3、物理性質(zhì) (1)狀態(tài):常溫下,鹵代烴中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣態(tài)外,其余為液體或固體。 (2)沸點(diǎn):高于相應(yīng)的烴?;橥滴锏柠u代烴,它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高。 (3)密度:大于相應(yīng)的烴。一氯代烴相對密度均小于1,溴代烴、碘代烴的相對密度均大于1。鹵代烴的密度隨分子中碳原子數(shù)增多而減小,隨分子中鹵素原子數(shù)的增多而增大。 (4)溶解性:難溶于水,易溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機(jī)溶劑。某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑,如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。 4、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì): (1)水解反應(yīng): R-X+H-OH R-OH+H

15、-X 一般情況下,若烴基為苯環(huán),則該水解反應(yīng)較難進(jìn)行。 [課堂練習(xí)]: 寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (2)消去反應(yīng) R-CH2CH2X+NaOH RCH=CH2+NaOH [課堂練習(xí)]: 試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式 【問題】 (1)、是不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)?什么結(jié)構(gòu)的不能發(fā)生消去反應(yīng)? 含一個(gè)碳原子的鹵代烴(如CH3Cl)無相鄰碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng);與連有鹵原子(-X)的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如:(CH3)3CCH2Cl (2)、什么結(jié)構(gòu)的鹵代烴

16、發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物會出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象?為什么? 【總結(jié)】: 消去的一個(gè)HBr分子是從相鄰的兩個(gè)碳原子上脫下來的。所以鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的先決條件是鹵原子所連碳原子(習(xí)慣稱為α-C)的相鄰碳原子(習(xí)慣上稱為β-C)上必須要有可被脫去的氫原子(習(xí)慣稱為β-H)。若鹵代烴分子中有兩種不同位置的β-H原子,則消去反應(yīng)生成的烯烴就應(yīng)有兩種不同的結(jié)構(gòu),但常以消去含氫較少的碳原子上的氫原子為主要產(chǎn)物。 5、格氏試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用介紹: 課本64[拓展視野] 6、鹵代烴的檢驗(yàn) △ : 鹵代烴+NaOH水溶液 加足量硝酸酸化 加入AgNO3溶液 白色沉淀(AgCl) 說明原鹵代烴中含有Cl原子 淺黃色沉淀(AgBr) 說明原鹵代烴中含有Br原子 黃色沉淀 (AgI ) 說明原鹵代烴中含有I原子 7、鹵代烴的制備: ⑴、烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代 ⑵、芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代 ⑶、烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應(yīng) 【小結(jié)】鹵烯醇三角關(guān)系 R—X R-OH 烯烴

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