（通用版）2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十二章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 12.6 題型研究（1）同分異構(gòu)體的書寫、判斷與原子共線共面學(xué)案（含解析）

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1、（通用版）2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十二章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 12.6 題型研究（1）同分異構(gòu)體的書寫、判斷與原子共線共面學(xué)案（含解析） 限定條件下，同分異構(gòu)體的書寫與種數(shù)判斷是每年有機(jī)部分命題的必考內(nèi)容。題型有選擇題和填空題兩種。在選擇題中的命題方式是結(jié)合有機(jī)物的鍵線式判斷不同物質(zhì)是否是同分異構(gòu)體或種數(shù)判斷；填空題均出現(xiàn)在選修大題中，其命題方式是按照題目限制的要求進(jìn)行有機(jī)物結(jié)構(gòu)的書寫或判斷同分異構(gòu)體數(shù)目。要求書寫的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)一般具有較強(qiáng)的對(duì)稱性結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，備考復(fù)習(xí)中應(yīng)充分注意這一特征。 [典例1]　(2016·全國(guó)卷Ⅱ)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　) A

2、．7種　　　　　　　　 　B．8種 C．9種 D．10種 [解析]　有機(jī)物C4H8Cl2的碳骨架有兩種結(jié)構(gòu)： C—C—C—C，。 (1)碳骨架為C—C—C—C的同分異構(gòu)體有 (2)碳骨架為的同分異構(gòu)體有 則C4H8Cl2的同分異構(gòu)體共有9種。 [答案]　C [備考方略]　“四法”速判同分異構(gòu)體數(shù)目 (1)識(shí)記法 熟記下列?？嫉耐之悩?gòu)體模型，有助于考生在考試中實(shí)現(xiàn)“秒答”。 ①只含一種化學(xué)環(huán)境的氫原子的分子：如甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物

3、只有一種。 ②丁烷、丁炔、丙基、丙醇均有2種不同結(jié)構(gòu)。 ③戊烷、丁烯、戊炔均有3種不同結(jié)構(gòu)。 ④丁基、C8H10(芳香烴)均有4種不同結(jié)構(gòu)。 ⑤己烷、C7H8O(含苯環(huán))均有5種不同結(jié)構(gòu)。 ⑥戊基、C9H12(芳香烴)均有8種不同結(jié)構(gòu)。 (2)基元法 以烴基為基元，該烴基對(duì)應(yīng)烷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。 (3)換元法 此法適用于確定烴的多元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目。如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H原子與Cl原子交換)。 (4)等效氫法 有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫原子。同一碳原子上的氫原子等

4、效；同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。有幾種等效氫，其一元取代物就有幾種。 [典例2]　分子式為C8H9Cl且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體數(shù)目為(　　) A．10種 B．12種 C．14種 D．18種 [解析]　分子式為C8H9Cl且含有苯環(huán)，如果苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，即—C2H4Cl，相當(dāng)于乙基中的一個(gè)氫原子被氯原子取代，有2種結(jié)構(gòu)；如果含有兩個(gè)取代基，則為氯原子和乙基或—CH2Cl和甲基，在苯環(huán)上均有鄰、間、對(duì)三種位置，共計(jì)6種；如果含有3個(gè)取代基，則為氯原子和2個(gè)甲基，當(dāng)2個(gè)甲基位于鄰位時(shí)，有2種結(jié)構(gòu)，當(dāng)2個(gè)甲基位于間位時(shí)，有3種結(jié)構(gòu)，當(dāng)

5、2個(gè)甲基位于對(duì)位時(shí)，有1種結(jié)構(gòu)，共計(jì)14種。 [答案]　C [備考方略]　含苯環(huán)結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體的判斷方法 涉及苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體判斷時(shí)，需要根據(jù)對(duì)稱性原則，各類型的對(duì)稱性歸納如下(圖中相同數(shù)字的為對(duì)稱位置)。 (1)無(wú)取代基和1個(gè)取代基 無(wú)取代基時(shí)，苯環(huán)上只存在1種化學(xué)環(huán)境的氫原子。有1個(gè)取代基時(shí)，以該取代基所在碳原子與對(duì)位碳原子所構(gòu)成的直線為對(duì)稱軸，兩側(cè)鄰位和間位碳原子分別處于對(duì)稱位置，苯環(huán)上共存在3種化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (2)2個(gè)取代基 有2個(gè)相同取代基時(shí)，2個(gè)取代基有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，其中2個(gè)取代基處于鄰位時(shí)，苯環(huán)上存在2種化學(xué)環(huán)境的氫原子；2個(gè)取代基處于間

6、位時(shí)，苯環(huán)上存在3種化學(xué)環(huán)境的氫原子；2個(gè)取代基處于對(duì)位時(shí)，苯環(huán)上存在1種化學(xué)環(huán)境的氫原子。有2個(gè)不同取代基時(shí)，2個(gè)取代基處于鄰、間、對(duì)位時(shí)，苯環(huán)上分別有4種、4種、2種化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (3)3個(gè)取代基 有3個(gè)相同取代基時(shí)，3個(gè)取代基有連、均、偏3種位置關(guān)系，苯環(huán)上分別有2種、1種、3種化學(xué)環(huán)境的氫原子。 考法三　限定條件下同分異構(gòu)體的判斷與書寫 [典例3]　(1)(2017·全國(guó)卷Ⅱ)L是D()的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___

7、_____、________。 (2)(2016·全國(guó)卷Ⅰ)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E()的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有________種同分異構(gòu)體(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________________________________。 [解析]　(1) 的分子式為C7H8O2，由題中信息可知L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)甲基，當(dāng)兩個(gè)酚羥基處于鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有2種；當(dāng)兩個(gè)酚羥基處于間位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有3種；當(dāng)兩個(gè)酚羥基處于對(duì)

8、位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有1種，故滿足條件的L共有6種。其中核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (2)W為二取代芳香化合物，是E的同分異構(gòu)體，則苯環(huán)上有2個(gè)取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，說(shuō)明W分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)—COOH，而取代基可能有4種不同結(jié)構(gòu)，分別為—COOH和—CH2CH2COOH、—COOH和—CH(CH3)COOH、—CH2COOH和—CH2COOH、—CH3和—CH(COOH)2，這些取代基在苯環(huán)上都可能存在鄰、間、對(duì)三種位置，故W可能的結(jié)構(gòu)種類為4×3＝12種，其中核磁共振氫譜有3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 [備考方

9、略]　限定條件下同分異構(gòu)體的書寫 (1)思維流程 ①根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)。 ②結(jié)合所給有機(jī)物有序思維：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。 ③確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (2)注意事項(xiàng) 限定范圍書寫和補(bǔ)寫同分異構(gòu)體，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。 ①芳香族化合物同分異構(gòu)體 a．烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。 b．若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。 ②具有官能團(tuán)的有機(jī)物 一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。書寫要

10、有序進(jìn)行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯： (鄰、間、對(duì))；乙酸某酯：；苯甲酸某酯： [綜合訓(xùn)練] 1．下列各組有機(jī)物的同分異構(gòu)體種數(shù)相同的一組是(　　) A．C5H12與C2H6O B．C4H10與C3H6 C．C2H2Cl4與CH2Cl2 D．CH2O與C2H4O2 解析：選B　C5H12有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種，C2H6O有CH3CH2OH、CH3OCH3兩種，A項(xiàng)不符合題意；C4H10有正丁烷、異丁烷兩種，C3H6有丙烯、環(huán)丙烷兩種，B項(xiàng)符合題意；C2H2Cl4有CHCl2CHCl2、

11、CH2ClCCl3兩種，CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)不符合題意；CH2O沒有同分異構(gòu)體，C2H4O2有CH3COOH、HCOOCH3等異構(gòu)體，D項(xiàng)不符合題意。 2．分子式為C6H10O4，且能與NaHCO3反應(yīng)的只含一種官能團(tuán)的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　) A．7種 B．8種 C．9種 D．10種 解析：選C　分子式為C6H10O4，且能與NaHCO3反應(yīng)的只含一種官能團(tuán)的有機(jī)物為己二酸，即HOOC—C4H8—COOH， 有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、 HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、 HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、 H

12、OOCCH(COOH)CH2CH2CH3、 HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、 共9種。 3．(1)分子式為C5H8O4能同時(shí)滿足下列條件的共有______種(不含立體異構(gòu))； ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (2)符合下列3個(gè)條件的的同分異構(gòu)體有________種。①與FeCl3溶液顯色；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③1 mol該物質(zhì)最多消耗3 mol NaOH，其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是_____________

13、_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (3)同時(shí)滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基、含C===O的的同分異構(gòu)體有________種(不包括立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)分子式為C5H8O4的有機(jī)物，①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能

14、發(fā)生皂化反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基和醛基，符合條件的結(jié)構(gòu)有 共5種。其中核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的結(jié)構(gòu)為 (2)同分異構(gòu)體符合下列條件： ①與FeCl3溶液顯色，說(shuō)明含有酚羥基；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③1 mol該物質(zhì)最多消耗3 mol NaOH，說(shuō)明另一個(gè)取代基為RCOO—，該取代基為CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—，這兩種取代基都與酚羥基有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，所以符合條件的同分異構(gòu)體有6種，其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是 (3)同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基、含C===O，苯環(huán)上鄰、間

15、、對(duì)3種：，側(cè)鏈有同分異構(gòu)體：—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CHOHCHO 7種，故同分異構(gòu)體有3×7＝21種；核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)，即4種化學(xué)環(huán)境的H，只有苯環(huán)上對(duì)位(3種H)、側(cè)鏈上1種H(上述前兩種)才符合條件，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和 題型二　有機(jī)物分子中原子共線、共面問(wèn)題的判斷 有機(jī)化合物不僅有一定的分子組成，還有一定的空間結(jié)構(gòu)，其性質(zhì)和結(jié)構(gòu)也是緊密相關(guān)的，有機(jī)物的空間構(gòu)型，特別是分子中的原子共直線、共平面問(wèn)題，是高考?？嫉膬?nèi)容之一，因此，復(fù)習(xí)原子共面、共線問(wèn)題時(shí)，可抓住4種典型物質(zhì)(甲烷、乙烯、

16、乙炔、苯)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)行知識(shí)的組裝、遷移應(yīng)用。 復(fù)雜分子一般都是由小分子組合而成，雖然高考涉及的分子并不是特別復(fù)雜，但由于陌生度高，考生會(huì)出現(xiàn)一時(shí)的解題障礙，平時(shí)訓(xùn)練中要多注意分子的組裝與拆解，運(yùn)用數(shù)學(xué)上立體幾何的相關(guān)知識(shí)，就可以解決陌生有機(jī)物中原子共線、共面問(wèn)題。 [重難點(diǎn)撥] 1．四種典型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)模型 物質(zhì) 結(jié)構(gòu) 模型 甲烷 正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共面 乙烯 平面結(jié)構(gòu)，6個(gè)原子位于同一平面 苯 平面正六邊形結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子位于同一平面 乙炔 直線形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子位于同一個(gè)直線 2．判斷共線、共面問(wèn)題思考的角度 (1)展開空間構(gòu)型

17、 其他有機(jī)物可看作甲烷、乙烯、苯三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物，但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變，如CH2===CHCl，可看作氯原子代替了原有乙烯分子中氫原子的位置。 (2)單鍵旋轉(zhuǎn)思想 [典例]　下列說(shuō)法正確的是(　　) A．CH3CH===CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上 B．a(chǎn)()和c()分子中所有碳原子均處于同一平面上 C．異丙苯()中碳原子可能都處于同一平面 D．化合物 (b)、(d)、(p)中只有b的所有原子處于同一平面 [解析]　A項(xiàng)，根據(jù)乙烯的空間構(gòu)型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四個(gè)碳原子處于同一平面，但不在同一直線

18、上，錯(cuò)誤。B項(xiàng)，用鍵線式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時(shí)，考生最容易忽略飽和碳原子的共面規(guī)律，飽和碳原子只能與另外兩個(gè)相連的原子共平面，故a與c分子中所有碳原子不可能共平面，錯(cuò)誤。C項(xiàng)，異丙苯分子中有2個(gè)—CH3，碳原子不可能都處于同一平面，錯(cuò)誤。D項(xiàng)，d、p分子中都存在飽和碳原子，故只有b的所有原子處于同一平面，正確。 [答案]　D [綜合訓(xùn)練] 1．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有(　　) A．乙烷　　　　　　　　 　B．甲苯 C．氟苯 D．丙烯 解析：選C　A、B、D中都含有甲基，有四面體的空間結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面；C項(xiàng)中氟原子代替苯分子中一個(gè)氫原子的位置，仍共平面。

19、 2．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的有機(jī)物分子中，處于同一平面的碳原子最多有(　　) A．10個(gè) B．9個(gè) C．8個(gè) D．6個(gè) 解析：選A　該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中存在2個(gè)平面，即，轉(zhuǎn)動(dòng)①處的碳碳單鍵，使苯環(huán)所在的平面與碳碳雙鍵所在的平面重合時(shí)，該有機(jī)物分子中處于同一平面的碳原子最多，為10個(gè)，故A項(xiàng)正確。 3．某款香水中的香氛主要由以下三種化合物構(gòu)成，下列說(shuō)法正確的是(　　) A．月桂烯分子中所有原子可能共平面 B．檸檬醛和香葉醇互為同分異構(gòu)體 C．香葉醇能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng) D．三種有機(jī)物的一氯代物均有7種(不考慮立體異構(gòu)) 解析：選C　月桂烯分子中有飽和碳原子，故不可能所有原子共平面，A項(xiàng)錯(cuò)誤；檸檬醛的分子式為C10H16O，香葉醇的分子式為C10H18O，兩者分子式不同，因此不互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；香葉醇分子中有碳碳雙鍵、羥基，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；月桂烯、香葉醇的一氯代物有7種，檸檬醛的一氯代物有6種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。