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1、(江蘇專用)2022高考化學總復習 優(yōu)編增分練:高考壓軸大題特訓 題型二 有機推斷與合成
1.(2018·泰州中學高三二模)阿塞那平用于治療精神分裂癥,可通過以下方法合成(部分反應條件略去):
(1)阿塞那平中的含氧官能團為________(填官能團的名稱)。由F→阿塞那平的反應類型為________。
(2)化合物X的分子式為C4H9NO2,則由B→C反應的另一產(chǎn)物的化學式為________。
(3)由D生成E的過程中先后發(fā)生加成反應和消去反應,則加成反應后中間體的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________
2、____________________。
(4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_____________________
______________________________________________________。
Ⅰ.屬于芳香化合物,分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫;
Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。
(5)已知:,鹵代烴酸性條件下不與醇反應。請寫出以CH3Cl、CH3NH2和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。
_________________________________________
3、_______________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)醚鍵 還原反應
(2)HCl
(3)
(4)
(5)
解析 (1)根據(jù)阿塞那平的結(jié)構(gòu)簡式分析含氧官能團;F→阿塞那平,少了1個氧原子,多了2個H原子。(2)根據(jù)原子守恒判斷B與C4H9NO2
4、反應生成C反應的另一產(chǎn)物的化學式。(3)發(fā)生加成反應后中間體能發(fā)生消去反應生成,逆推中間體含有羥基。(4)B的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)、含有5種不同化學環(huán)境的氫說明結(jié)構(gòu)對稱;能發(fā)生銀鏡反應且能水解說明是甲酸酯;水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明水解生成了酚羥基。
(5)根據(jù)已知條件,先與CH3Cl在堿性條件下生成,再把醇羥基先氧化為醛基再氧化為羧基,再與SOCl2反應生成,與CH3NH2反應生成。
2.(2018·鹽城市高三上學期期中)化合物F是一種用于合成藥物美多心安的中間體,F(xiàn)的一種合成路線流程圖如下:
A
F
(1)化合物E中含氧官能團名稱為_
5、_______和________。
(2)A→B的反應類型為____________。
(3)C的分子式為C9H11NO3,經(jīng)還原得到D,寫出C 的結(jié)構(gòu)簡式:
________________________________________________________________________。
(4)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
________________________________________________________________________。
①屬于芳香化合物,且苯環(huán)上只有兩個取代基。
②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應
6、,水解產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反應且只有5種不同化學環(huán)境的氫。
(5)已知:①具有還原性,易被氧化;
②。
寫出以和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)____________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)(酚)羥基 醚鍵
7、
(2)取代反應
(3)
(4)
[或]
(5)
解析 與(CH3)2SO4發(fā)生取代反應,保護醇羥基在下一步硝化時不被氧化,B
與硝酸發(fā)生硝化反應得到C
,還原得到D
,D在亞硝酸鈉、鹽酸作用下,氧化后再酸化生成E,E發(fā)生取代反應生成F。
(3)C的分子式為C9H11NO3,經(jīng)還原得到D,結(jié)合反應條件,為硝化反應,C 的結(jié)構(gòu)簡式:
。
(4)的一種同分異構(gòu)體,①屬于芳香化合物,且苯環(huán)上只有兩個取代基。②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,說明是甲酸某酯,水解產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反應,又只有5種不同化學環(huán)境的氫,結(jié)構(gòu)對稱;兩個取代基只能在對位,符合條件的有
[或
8、] 。
(5)以和(CH3)2SO4為原料制備,由題給信息知酚羥基和—NH2易被氧化,要注意保護。
3.(2018·蘇州市高三調(diào)研)黃酮類化合物具有抗腫瘤活性,6-羥基黃酮衍生物的合成路線如下:
A B
C
D
E
(1)化合物B中的含氧官能團的名稱為__________和__________。
(2)A→B的反應類型為____________。
(3)反應④中加入的試劑X的分子式為C7H5OCl,X的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
(4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_
9、_______________________________________________________________________。
①能發(fā)生銀鏡反應,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;
②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫。
(5)已知:,請寫出以和CH3COOH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選,合成路線流程圖示例見本題題干)_____________________________________________________________________________________________________。
答案 (1)(酚)羥基 羰基
10、
(2)取代反應
(3)
(4)
(5)
解析 (2)比較A和B的結(jié)構(gòu)可知,A→B的反應是A中苯環(huán)上的氫原子被取代,反應類型為取代反應。(3)比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合X的分子式可判斷X的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)①能發(fā)生銀鏡反應,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有醛基和酚羥基形成的酯基。②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫,則符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為。(5)以和CH3COOH為原料制備,可以先利用題給合成路線中的反應①,在的酚羥基的鄰位引入羰基,再利用加成,再消去,再加成可得產(chǎn)品。
4.(2017·淮陰中學高三下學期期初考試)某重要香料F的合成路線有多條,其中一條合
11、成路線如下:
A B
C D
F(C13H18O)
E
請回答下列問題:
(1)化合物E中含氧官能團的名稱為__________________、______________________。
(2)在a~e反應中,屬于取代反應是________。(填編號)
(3)寫出E→F反應的化學方程式:_______________________________________________
___________________________________________________________
12、_____________。
(4)寫出同時滿足下列四個條件D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
________________________________________________________________________。
①該物質(zhì)屬于芳香族化合物
②該分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子
③1 mol該物質(zhì)最多可消耗2 mol NaOH
④該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應
(5)已知:
根據(jù)已有知識并結(jié)合相關信息,寫出以乙醇和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。
答案 (1)羰基 羥基
(2)bd
(3) +H2O
(4) 或
13、
(5)
解析 (3)根據(jù)F的分子式,結(jié)合官能團的性質(zhì)易知生成F的反應為消去反應,化學方程式為+H2O。
(4)D的分子式為C15H22O3,不飽和度為5,一個苯環(huán)不飽和度為4,一個醛基不飽和度1,則另外2個酚羥基與2個叔丁基連在苯環(huán)上,才能滿足4種類型氫,有2種結(jié)構(gòu),為或。
5.維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥,其關鍵中間體的合成路線如下:
(1)D中的含氧官能團名稱為____________________________________________ (任寫2種)。
(2)B→C的反應類型為________。
(3)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為_____________
14、__________________________________________。
(4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________。
①能發(fā)生銀鏡反應;
②能發(fā)生水解反應,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;
③分子中有3種不同化學環(huán)境的氫。
(5)已知:RBrRCNRCOOH。請以甲苯和乙醇為原料制備,寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。
答案 (1)硝基、酯基、醚鍵(任寫2種)
(2)取代反應
(3)
(4)
(5)
解析 (3)根據(jù)D、F的結(jié)構(gòu)和E的分子式知,D轉(zhuǎn)化為E,是硝基被還原為氨基的反應,化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體,由①能發(fā)生銀鏡反應和②能發(fā)生水解反應,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應知分子結(jié)構(gòu)中含有與苯環(huán)直接相連的甲酸酯基;③分子中有3種不同化學環(huán)境的氫,則硝基位于甲酸酯基的對位,則其結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)甲苯在光照條件下與溴蒸氣發(fā)生取代反應生成C6H5CH2Br,C6H5CH2Br與NaCN反應生成C6H5CH2CN,C6H5CH2CN在酸性條件下發(fā)生水解反應生成C6H5CH2COOH,結(jié)合流程信息知C6H5CH2COOH與NH3、CH3CH2OH反應生成。