（通用版）2022高考化學一輪復習 跟蹤檢測（七十四）題型研究（2）有機合成與推斷（含解析）

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1、（通用版）2022高考化學一輪復習 跟蹤檢測（七十四）題型研究（2）有機合成與推斷（含解析） 1. (2017·全國卷Ⅱ)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應。 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (2)B的化學名稱為________________。 (3)C與D反應生成E的化學方程式為______________

2、__________________________。 (4)由E生成F的反應類型為________________。 (5)G的分子式為________________。 (6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________、________。 解析：由已知①、C的結(jié)構(gòu)簡式及AC的合成路線可推得A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為；再由已知②及D的分子式可推得D的結(jié)構(gòu)簡式為，由CE可推得E的結(jié)構(gòu)簡式為，最后由G的結(jié)構(gòu)簡式及F→G的合成路線，逆推得

3、F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)根據(jù)L遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應可知L中含酚羥基，再結(jié)合D的分子式和1 mol L能與2 mol Na2CO3反應，可知L中含2個酚羥基和1個—CH3,2個酚羥基位于苯環(huán)鄰位、間位和對位時，—CH3所處的位置分別有2種、3種和1種，即L共有6種可能的結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為和 答案：(1) (2)2-丙醇(或異丙醇) (4)取代反應　(5)C18H31NO4 (6)6　 2．(2019·汕頭一模)合成具有良好生物降解性的有機高分子材料是有機化學研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇

4、(PVA)，具有良好生物降解性，常用于生產(chǎn)安全玻璃夾層材料PVB。有關(guān)合成路線如圖(部分反應條件和產(chǎn)物略去)。 已知： Ⅰ.A為飽和一元醇，其中氧的質(zhì)量分數(shù)約為34.8 %； 請回答： (1)C中官能團的名稱為______________，寫出C的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________，該分子中最多有________個原子共平面。 (2)D與苯甲醛反應的化學方程式為________________________________________ _____________________________________________________

5、___________________。 (3)③的反應類型是________。 (4)寫出兩種與F具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 (5)參照上述信息，設(shè)計合成路線，以溴乙烷為原料(其他無機試劑任選)合成 解析：A為飽和一元醇，通式為CnH2n＋2O，其中氧的質(zhì)量分數(shù)約為34.8 %，則有×100%＝34.8 %，解得n＝2，故A為CH3CH2OH，A氧化生成的E為CH3COOH，E與乙炔發(fā)生加成反應生成的F為CH3COOCH===C

6、H2，F(xiàn)發(fā)生加聚反應得到PVAc，PVAc在堿性條件下水解得到PVA()。A在銅作催化劑的條件下氧化得到的B為CH3CHO，B發(fā)生信息Ⅱ中的反應得到的C為CH3CH===CHCHO，C發(fā)生還原反應生成的D為CH3CH2CH2CHO，D與PVA發(fā)生信息Ⅲ中的反應得PVB。 (1)由C的結(jié)構(gòu)簡式知C中官能團的名稱是碳碳雙鍵和醛基，C的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使碳碳雙鍵平面與—CHO平面共面，還可以使甲基中1個H原子處于該平面內(nèi)，故該分子中最多有9個原子共平面。 (2)根據(jù)信息Ⅱ，D與苯甲醛反應的化學方程式為 (3)反應③是CH3COOH與乙炔發(fā)生加成反應，生成了CH3CO

7、OCH===CH2。 (4)與F具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、CH3OOCCH===CH2、。 (5)溴乙烷發(fā)生水解反應生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醛與乙醇發(fā)生信息Ⅲ中反應得到 答案：(1)碳碳雙鍵、醛基　　9 (3)加成反應 3．姜黃素具有抗突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如下： ②C的核磁共振氫譜只有一組吸收峰； ③D能發(fā)生銀鏡反應，也能與NaHCO3溶液反應。 請回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________，D中含有的官能團名稱是________，D→E的

8、反應類型是____________。 (2)試劑X為________，反應B→C的化學方程式是_____________________________ ________________________________________________________________________。 (3)下列有關(guān)G的敘述不正確的是________(填字母)。 a．能與NaHCO3溶液反應 b．能與濃溴水發(fā)生取代反應 c．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 d．1 mol最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應 (4)G的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______

9、___________。 ①苯環(huán)上的一取代物只有2種 ②1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應，消耗3 mol NaOH ③核磁共振氫譜中有4組吸收峰 解析：乙烯和溴發(fā)生加成反應生成的A為BrCH2CH2Br，A生成B，B生成的C為C2H2O2，C的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，則C為乙二醛，結(jié)構(gòu)簡式為OHC—CHO，則B是乙二醇，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH，A在堿性條件下水解生成B，所以X為NaOH水溶液；根據(jù)D的分子式和D能發(fā)生銀鏡反應，也能與NaHCO3溶液反應，說明D中有醛基和羧基，則D為OHC—COOH，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式和G的化學式結(jié)合信息①可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為 (1

10、)根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2Br；D為OHC—COOH，D中含有的官能團名稱是醛基、羧基；根據(jù)上面分析以及反應物與生成物的結(jié)構(gòu)簡式可知，D→E的反應類型是加成反應。 (2)試劑X為NaOH水溶液；反應B→C的化學方程式是 (3)G的結(jié)構(gòu)簡式為G中不含有羧基，不能與NaHCO3溶液反應，故a錯誤；G中有酚羥基，且酚羥基在苯環(huán)的鄰位上有氫，故G能與濃溴水發(fā)生取代反應，故b正確；G中有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，故c正確；1 mol G最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應，故d錯誤。 (4)根據(jù)條件①苯環(huán)上的一取代物只有2種，說明苯環(huán)上有兩種等效氫；②1 m

11、ol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應，消耗3 mol NaOH，說明分子中有一個酚酯基和一個酚羥基；③核磁共振氫譜中有4組吸收峰，說明分子中有4種等效氫，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 答案：(1)BrCH2CH2Br　醛基、羧基　加成反應 (2)NaOH水溶液　 (3)ad 4．(2018·江蘇高考)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下： 已知： (1)A中的官能團名稱為_________________________________________(寫兩種)。 (2)D→E的反應類型為____________。 (3)B的分子式為C

12、9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：________。 (4)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 ①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，不能發(fā)生銀鏡反應； ②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學環(huán)境的氫。 (5)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析：(1)A中含有碳碳雙鍵和羰基。(2)在D→E的反應中，E比D少了1個羥基，多了1個

13、碳碳雙鍵，所以D→E發(fā)生了消去反應。(3)根據(jù)B→C的反應，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)的一種同分異構(gòu)體，分子式為C9H6O3，分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則含有酚羥基，不能發(fā)生銀鏡反應，則不含醛基；堿性條件下水解，說明含有，根據(jù)分子式可知還有一個—C≡CH基團，由水解產(chǎn)物酸化后均只有2種不同化學環(huán)境的氫，說明對稱性高。綜上分析，其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 答案：(1)碳碳雙鍵、羰基　(2)消去反應 (3)　(4) 5．從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫α-非蘭烴，與A相關(guān)反應如下： (1)H的分子式為_________

14、___。 (2)B所含官能團的名稱為____________________。 (3)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有______種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2組吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 (4)B→D，D→E的反應類型分別為________、________。 (5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：___________。 (6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為____________。 (7)寫出E→F的化學反應方程式：_________________________

15、_______________ ________________________________________________________________________。 (8)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________，A與等物質(zhì)的量的Br2進行加成反應的產(chǎn)物共有________種(不考慮立體異構(gòu))。 解析：A→H是碳碳雙鍵的加成反應，碳架結(jié)構(gòu)沒有改變，根據(jù)已知信息，再結(jié)合A、B分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式，可以判斷：A為，B為；再根據(jù)各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，可知：D為，E為，F(xiàn)為CH2===CH—COONa，G為 (1)根據(jù)碳原子的成鍵特點，可知化合物H的分子式為C10H2

16、0。(2)由B的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含有的官能團的名稱為羰基和羧基。(3)含有兩個—COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體有：CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、 共4種，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2組吸收峰(即有2種不同的氫原子)的結(jié)構(gòu)為 (4)由B和D的結(jié)構(gòu)及反應條件，可知B→D為加成反應或還原反應。由D和E的結(jié)構(gòu)及反應條件，可知D→E的反應為取代反應。(6)F發(fā)生加聚反應得到樹脂的結(jié)構(gòu)為其名稱為聚丙烯酸鈉。(7)E→F為鹵代烴的消去反應，其化學方程式為＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O。(8)A與等物質(zhì)的量的Br2進行加成反應共有3種方式，其加成產(chǎn)物分別為共3種。 答

17、案：(1)C10H20　(2)羰基和羧基 (3)4　 (4)加成反應(或還原反應)　取代反應 (5) 　 (6)聚丙烯酸鈉 6．有機物M是一種化妝品中間體，某研究小組以苯和丙酮為原料，設(shè)計中間體M的合成路線如下： 已知： (R、R′代表烴基或氫原子) 請回答： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 (2)下列說法正確的是________。 A．化合物A不能在銅催化下與氧氣發(fā)生氧化反應 B．中間體M不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．丙酮的同分異構(gòu)體超過4種(不含丙酮) D．從丙酮到化合物C的轉(zhuǎn)化過

18、程中，涉及取代反應、加成反應和還原反應等 (3)B―→C的化學方程式是________________________________________________。 (4)D在一定條件下可轉(zhuǎn)化為X(C8H9NO2)，寫出同時符合下列條件的X的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________________________ ________________________________________________________________________ __________________________

19、______________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應；②能使氯化鐵顯色；③屬于苯的對位二取代物。 (5)設(shè)計以丙酮()、C2H2為原料制備異戊二烯()的合成路線(用流程圖表示；無機試劑任選)。 解析：(1)中間體M有16個碳原子，D有8個碳原子，則C應該有8個碳原子，即A也應該有8個碳原子，所以根據(jù)題給信息②，A應該由2 mol丙酮與1 mol CH≡CH加成而來，其結(jié)構(gòu)簡式為 (2)A項，化合物A的分子結(jié)構(gòu)中與羥基直接相連的碳原子上無氫原子，所以不能被氧化為醛或酮，正確；B項，與苯環(huán)相連的—CH2CH3中—CH2—上有氫原子，可以使酸性KMnO4溶液褪色，錯誤；C項，丙酮的同分異構(gòu)體有CH3CH2CHO、CH2===CHCH2OH、、、等，正確；D項，從丙酮到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中，涉及的反應有加成反應、還原反應(加氫反應)、消去反應，未涉及取代反應，錯誤。(3)B到C的反應為消去反應， 即 (4)符合條件的X的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中應具有如下特點：①含酚羥基和醛基；②苯環(huán)上有2個對位取代基，因此共有4種，分別是 (5)丙酮與CH≡CH發(fā)生加成反應生成再與H2發(fā)生加成反應生成在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成 答案：(1) (2)AC