2019屆高考?xì)v史一輪復(fù)習(xí) 第35講 烴 鹵代烴課件 新人教版.ppt
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1、第35講烴鹵代烴考綱要求1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。3.了解烴類(lèi)的重要應(yīng)用。4.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。,高頻考點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)。(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯,也可以鑒別乙烷與乙烯()(2)乙烯、乙炔在常溫常壓下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應(yīng)(),(4)將石蠟油在碎瓷片上受熱分解產(chǎn)生的氣體能使溴的CCl4溶液褪色()(5)將某氣體通入溴水中,溴水顏色褪去,該氣體一定是乙烯()(6)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵()(7)甲烷和氯氣反應(yīng)與乙烯與溴的
2、反應(yīng)屬于同一類(lèi)型的反應(yīng)()(8)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別(),(9)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類(lèi)型相同()(10)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴(),2按要求填寫(xiě)下列空白,【答案】(1)Cl2加成反應(yīng),3填寫(xiě)下列經(jīng)典的有機(jī)化學(xué)方程式(1)烷烴燃燒的通式:________________________________________________。(2)單烯烴燃燒的通式:________________________________________________。(3)丙烯
3、使溴的CCl4溶液褪色:________________________________________________。,(4)乙烯與H2O的加成反應(yīng):_______________________________________________。(5)丙烯的加聚反應(yīng):_______________________________________________。(6)炔烴燃燒的通式:_______________________________________________。,(7)乙炔和H2生成乙烷:___________________________________________
4、___。(8)乙炔和HCl生成氯乙烯:______________________________________________。(9)氯乙烯的加聚反應(yīng):______________________________________________。,【答案】,1脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與通式,2脂肪烴代表物的組成與結(jié)構(gòu),3.脂肪烴的物理性質(zhì),4脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)比較,【注意】烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是分子中的氫原子逐步被取代,并且是各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行,產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫。,5脂肪烴的來(lái)源,考點(diǎn)1脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1(2018衡水模擬)下列分析中正確的是()A烷烴在任何情況下均不與
5、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑反應(yīng)B正丁烷分子中四個(gè)碳原子可能在同一直線上C常溫常壓下是氣態(tài)D含有碳元素的化合物不一定是烴,【解析】烷烴通常情況下均不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、氧化劑反應(yīng),但點(diǎn)燃條件下可以燃燒,發(fā)生氧化反應(yīng),A錯(cuò)誤;正丁烷分子中四個(gè)碳原子呈鋸齒狀排列不可能在同一直線上,B錯(cuò)誤;分子式是C6H14,常溫常壓下是液態(tài),C錯(cuò)誤;烴是指僅含碳?xì)鋬煞N元素的化合物,所以含有碳元素的化合物不一定是烴,D正確?!敬鸢浮緿,2(2018貴陽(yáng)模擬)下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類(lèi)型的敘述正確的是()A烷烴只含有飽和鍵,烯烴只含有不飽和鍵B烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C烷烴的通式一定是CnH2n2,而烯烴的通
6、式一定是CnH2nD烷烴與烯烴相比,發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴,【解析】烯烴除含不飽和鍵外,還含有CH飽和鍵,A錯(cuò);烯烴除發(fā)生加成反應(yīng)外,還可發(fā)生取代反應(yīng),B錯(cuò);烷烴通式一定為CnH2n2,單烯烴通式為CnH2n,而二烯烴通式為CnH2n2,C錯(cuò);D正確?!敬鸢浮緿,【知識(shí)歸納】不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì),典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。(2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(3)碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響。而苯不
7、能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。,考點(diǎn)2脂肪烴的取代、加成和氧化反應(yīng)規(guī)律3(2018貴州七校聯(lián)考)下列說(shuō)法正確的是()A乙烯使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色均屬于加成反應(yīng)B用乙醇與濃硫酸加熱至170制乙烯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C用重鉻酸鉀溶液檢驗(yàn)司機(jī)是否酒駕所發(fā)生的反應(yīng)屬于乙醇的氧化反應(yīng)D乙炔可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),苯不能與氫氣加成,【解析】乙烯使溴水褪色為加成反應(yīng),使酸性KMnO4溶液褪色為氧化反應(yīng),A錯(cuò)誤;乙醇制取乙烯為消去反應(yīng),B錯(cuò)誤;乙炔和苯均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。【答案】C,4(2018沈鐵實(shí)驗(yàn)中學(xué)月考)玫瑰的香味物質(zhì)中包含苧烯,苧烯的鍵線式為。(1)1mol苧烯最多可以跟________
8、molH2發(fā)生反應(yīng)。(2)寫(xiě)出苧烯跟等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的可能的結(jié)構(gòu):_______________________________________(用鍵線式表示)。,【解析】,【答案】(1)2,【知識(shí)歸納】(1)烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解,(2)烴燃燒耗氧量規(guī)律相同質(zhì)量的不同烴,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,或CxHy中y/x越大,完全燃燒耗氧量越多。相同物質(zhì)的量的不同烴,(xy/4)越大,完全燃燒耗氧量越多。,高頻考點(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)。(1)PX項(xiàng)目的主要產(chǎn)品對(duì)二甲苯屬于飽和烴()(2)苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu),說(shuō)明苯分子中的碳碳
9、鍵不是單雙鍵交替連接結(jié)構(gòu)()(3)苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體(),(4)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu),只有6個(gè)碳原子在同一平面上()(5)苯與溴水充分振蕩后,溴水褪色說(shuō)明苯分子中的碳原子沒(méi)有飽和()(6)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì),故不可能發(fā)生加成反應(yīng)()(7)的最簡(jiǎn)式相同(),2有下列物質(zhì):丙烷苯環(huán)己烷丙炔聚苯乙烯環(huán)己烯對(duì)二甲苯。(1)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能使溴的CCl4溶液褪色的是________(填序號(hào))。(2)寫(xiě)出對(duì)二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________________________________________________
10、______________。,【答案】(1),1芳香烴及其分類(lèi)(1)芳香烴:分子里含有一個(gè)或多個(gè)_______的烴。(2)分類(lèi),苯環(huán),2苯與苯的同系物比較,考點(diǎn)1芳香烴的結(jié)構(gòu)1(2016海南高考改編)工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯:,下列說(shuō)法正確的是()A該反應(yīng)的類(lèi)型為加成反應(yīng)B乙苯的同分異構(gòu)體共有三種C可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯D乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7,【解析】A由乙苯生產(chǎn)苯乙烯,單鍵變成雙鍵,則該反應(yīng)為消去反應(yīng),錯(cuò)誤;B.乙苯含苯環(huán)的同分異構(gòu)體可以是二甲苯,有鄰、間、對(duì)三種,錯(cuò)誤;C.苯乙烯中含有碳碳雙鍵,能使溴的CCl4溶液褪色,而乙苯不能,所以可用Br2/CCl
11、4鑒別乙苯和苯乙烯,正確;D.苯乙烯中,苯和乙烯均是平面形分子,通過(guò)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn),可共平面的碳原子有8個(gè),錯(cuò)誤。【答案】C,2(2018故城模擬)已知CC單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),某烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為,下列說(shuō)法中正確的是()A分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B該烴苯環(huán)上的一氯代物只有一種C分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上D該烴是苯的同系物,【解析】A項(xiàng),苯環(huán)是平面正六邊形,分子中所有原子在一個(gè)平面上,相對(duì)位置上的碳原子在一條直線上,由于兩個(gè)甲基分別取代苯分子的H原子,所以在苯分子這一個(gè)平面上,碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此分子中碳原子最少有10個(gè)在這個(gè)平面上,選項(xiàng)A錯(cuò)誤,選項(xiàng)C正確。B項(xiàng),該烴有
12、兩條對(duì)稱軸,該分子苯環(huán)上有兩種不同位置的H原子,因此該烴的一氯代物有兩種,錯(cuò)誤。D項(xiàng),由于該芳香烴含有兩個(gè)苯環(huán),不符合苯的同系物的分子式通式CnH2n6,因此該烴不是苯的同系物,錯(cuò)誤?!敬鸢浮緾,【方法總結(jié)】判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的兩種有效方法(1)等效氫法“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子,等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì);分子中完全對(duì)稱的氫原子也是“等效氫”,其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只能形成一種物質(zhì)。例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對(duì)):,(2)定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí),可固定一個(gè)移
13、動(dòng)另一個(gè),從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí),可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán),得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán),這樣就能寫(xiě)全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。,例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法與數(shù)目的判斷:共有(2316)六種。,考點(diǎn)2芳香烴的性質(zhì)及應(yīng)用3(2017南寧模擬)對(duì)于苯乙烯的下列敘述:能使酸性KMnO4溶液褪色,可發(fā)生加聚反應(yīng),可溶于水,可溶于苯中,苯環(huán)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),所有的原子可能共面。其中完全正確的是()ABCD,【解析】苯乙烯中含有碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色,可發(fā)生加聚反應(yīng),正確;苯乙烯屬于烴類(lèi),不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑如苯中
14、,錯(cuò)誤,正確;苯乙烯中,苯環(huán)不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),錯(cuò)誤;苯乙烯中,和均為平面結(jié)構(gòu),兩結(jié)構(gòu)可處于同一平面,則所有原子處于同一平面內(nèi),正確?!敬鸢浮緽,4下圖為有關(guān)苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:,以下說(shuō)法正確的是()A反應(yīng)為取代反應(yīng),反應(yīng)為加成反應(yīng)B反應(yīng)的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C反應(yīng)的產(chǎn)物所有原子在同一平面上D反應(yīng)中1mol苯最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵,【解析】反應(yīng)、均為取代反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;反應(yīng)的產(chǎn)物為環(huán)己烷,所有原子并不同時(shí)在同一平面上,C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯分子中不含碳碳雙鍵,苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,D項(xiàng)錯(cuò)誤?!敬鸢浮緽,【反思?xì)w納】(1)
15、苯的同系物與鹵素(X2)的取代反應(yīng)苯的同系物在FeX3催化作用下,與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng);在光照條件下,與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng),類(lèi)似烷烴的取代反應(yīng)。(2)苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化苯的同系物能(與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化而使溶液褪色。,高頻考點(diǎn)三鹵代烴1判斷正誤(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)。(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高()(2)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即產(chǎn)生淡黃色沉淀()(4)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可觀察到淡黃色沉淀(),(5)所有鹵代烴都
16、能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)()(6)氟利昂(鹵代烴)可用作制冷劑,釋放到空氣中容易導(dǎo)致臭氧空洞()(7)C2H5Br屬于電解質(zhì),在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH(),【答案】(1)(2)(3),1鹵代烴的概念烴分子里的氫原子被____________取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為_(kāi)_________,飽和一元鹵代烴的通式為_(kāi)_________。,鹵素原子,X,CnH2n1X,2鹵代烴的物理性質(zhì)狀態(tài):除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2CHCl等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。沸點(diǎn):比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要______;同系物沸點(diǎn),隨碳原子數(shù)增加而______。溶解性:鹵代烴難溶于水,易溶于有
17、機(jī)溶劑。密度:一氟代烴、一氯代烴的密度比水小,其余的密度比水______。,高,升高,大,4鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層,是造成臭氧空洞的主要原因。,考點(diǎn)1鹵代烴的兩種主要反應(yīng)類(lèi)型1(2018陜西西安長(zhǎng)安一中教學(xué)檢測(cè))下列物質(zhì)中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(),【解析】CH2CHCH2CH2Cl能發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng),A不符合題意;CH3CH2Cl不能發(fā)生加成反應(yīng),B不符合題意;CH3Br不能發(fā)生消去反應(yīng)和加成反應(yīng),C不符合題意;能發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng),因與Br相連C的鄰位C上無(wú)H,故不能發(fā)生消去反應(yīng),D符合題意。【答案】D,
18、2(2018廣東揭陽(yáng)期中)為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng),甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案:甲:向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴加AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng);乙:向反應(yīng)混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng);,丙:向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是()A甲B乙C丙D上述實(shí)驗(yàn)方案都不正確,【解析】一溴環(huán)己烷無(wú)論發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng),都能產(chǎn)生Br,甲不正確;Br2不僅能與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)使顏色褪去,也能與NaOH溶液反
19、應(yīng)使顏色褪去,乙不正確;一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液紫色變淺或褪去,乙醇和Br也能使酸性KMnO4溶液紫色變淺或褪去,丙不正確。可行的實(shí)驗(yàn)方案是:先向混合液中加入足量的稀硫酸中和過(guò)量的堿,再加入溴水,如果溴水顏色很快褪去,說(shuō)明有烯烴生成,即可證明發(fā)生了消去反應(yīng)?!敬鸢浮緿,【規(guī)律歸納】鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律(1)水解反應(yīng)鹵代烴在NaOH的水溶液中一般能發(fā)生水解反應(yīng)。多元鹵代烴水解可生成多元醇,如,(2)消去反應(yīng)兩類(lèi)不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴。a與鹵素原子相連的碳原子沒(méi)有鄰位碳原子,如CH3Cl。b與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上,,考點(diǎn)2鹵代烴
20、中鹵素原子的檢驗(yàn)3(2017江西九江市重點(diǎn)高中段考)檢驗(yàn)1溴丙烷中含有溴元素的實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序正確的是()加入AgNO3溶液加入NaOH溶液加入適量稀HNO3加熱取上層液體取下層液體ABCD,【解析】利用溴離子和硝酸銀反應(yīng)生成淡黃色沉淀來(lái)檢驗(yàn)溴元素,1溴丙烷中含有的是溴原子,需要把溴原子轉(zhuǎn)化為溴離子,先將1溴丙烷在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解生成溴化鈉,靜置分層,未水解的1溴丙烷在下層,溴化鈉溶于水,在上層,取上層溶液加適量的酸中和后,加入硝酸銀生成淡黃色沉淀證明含有溴元素,所以實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序?yàn)??!敬鸢浮緼,4(2017山東濟(jì)南一中期中)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是()
21、,A甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成B甲中加入NaOH的水溶液共熱,再滴入AgNO3溶液,可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子C乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴D丙與NaOH的水溶液共熱,反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛,【解析】甲、丙、丁與氫氧化鈉的醇溶液不能發(fā)生消去反應(yīng),加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,沒(méi)有沉淀生成,故A錯(cuò)誤;甲中加入NaOH的水溶液共熱,反應(yīng)液沒(méi)有進(jìn)行酸化,再滴入AgNO3溶液,溶液中的OH會(huì)干擾鹵素原子的檢驗(yàn),故B錯(cuò)誤;乙發(fā)生消去反應(yīng)得到丙烯一種烯烴,故C錯(cuò)誤;丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2二甲基1丙
22、醇,能被氧化為2,2二甲基丙醛,故D正確?!敬鸢浮緿,【方法總結(jié)】鹵代烴分子中鹵素的檢驗(yàn)方法,考點(diǎn)3鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用5(2017黑龍江哈爾濱六中模擬)以溴乙烷為原料制備乙二醇,下列方案合理的是(),【解析】A項(xiàng),發(fā)生四步反應(yīng),步驟多,產(chǎn)率低;B項(xiàng),是連續(xù)的取代反應(yīng),不能控制產(chǎn)物種類(lèi),副產(chǎn)物多;C項(xiàng),步驟多,且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度;D項(xiàng),步驟少,產(chǎn)物純度高?!敬鸢浮緿,6(2016海南高考節(jié)造)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2形成的配合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”,可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線:,回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______,由A生成B的反
23、應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(4)富馬酸為二元羧酸,1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出________LCO2(標(biāo)況);富馬酸的同分異構(gòu)體中,同為二元羧酸的還有________(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。,【解析】(1)A的化學(xué)名稱為環(huán)己烷,由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),生成1氯環(huán)己烷。(2)環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C的結(jié),【答案】(1)環(huán)己烷取代反應(yīng),【知識(shí)歸納】鹵代烴在有機(jī)合成中的四大作用(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁,難點(diǎn)專(zhuān)攻(三十六)有機(jī)物分子中原子共面共線問(wèn)題的判斷考點(diǎn)1
24、原子共面問(wèn)題的判斷1(2017河北唐山一中月考)下列有機(jī)物中,對(duì)于可能在同一平面上的最多原子數(shù)的判斷正確的是()A丙烷最多有6個(gè)原子處于同一平面上B甲苯最多有12個(gè)原子處于同一平面上C苯乙烯最多有14個(gè)原子處于同一平面上D最多有10個(gè)原子處于同一平面上,【解析】根據(jù)甲烷空間構(gòu)型為正四面體,以及三點(diǎn)確定一個(gè)平面,可知3個(gè)碳原子及兩端甲基上各1個(gè)氫原子可共面,故丙烷中最多有5個(gè)原子共面,故A錯(cuò)誤;苯環(huán)是平面正六邊形,苯上的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共面,甲基取代苯環(huán)上的1個(gè)氫原子,以及三點(diǎn)確定一個(gè)平面,因此甲苯最多有13個(gè)原子共面,故B錯(cuò)誤;乙烯是平面結(jié)構(gòu),2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子共面,苯環(huán)取代乙烯上的
25、1個(gè)氫原子,通過(guò)碳碳單鍵旋轉(zhuǎn),苯乙烯中最多有16個(gè)原子共面,故C錯(cuò)誤;乙炔是直線形,因此該有機(jī)物中最多有10個(gè)原子共面,故D正確?!敬鸢浮緿,2(2017天津靜海一中調(diào)研)下列分子中的14個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是(),【解析】為平面結(jié)構(gòu),所有的碳原子都處在同一平面上,故A不符合題意;叔丁基中間的碳為四面體結(jié)構(gòu),所以所有碳原子不可能處于同一平面上,故B符合題意;苯為平面結(jié)構(gòu),中通過(guò)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn),所有碳原子可能處在同一平面上,故C不符合題意;中每個(gè)苯環(huán)上的碳原子一定共面,碳碳三鍵是直線形結(jié)構(gòu),所有的碳原子是可能共平面的,故D不符合題意?!敬鸢浮緽,【反思?xì)w納】有機(jī)分子中原子共面的一般規(guī)律
26、(1)飽和碳原子為中心的四個(gè)價(jià)鍵上所連接的其他原子,與中心碳原子構(gòu)成正四面體結(jié)構(gòu),含有飽和碳原子的物質(zhì)不可能所有原子共面。(2)具有結(jié)構(gòu)的分子,以為中心,與周?chē)?個(gè)價(jià)鍵所連接的其他原子共處在同一平面上,鍵角等于120。,(3)具有結(jié)構(gòu)的有機(jī)物分子,與碳碳三鍵上兩個(gè)碳原子相連接的其他兩個(gè)原子共處在一條直線上。(4)具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的6個(gè)碳原子與周?chē)苯酉噙B接的其他原子共12個(gè)原子共處在一個(gè)平面上。,考點(diǎn)2原子共線問(wèn)題的判斷3(2017重慶一中期末)某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為a,一定在同一直線上的碳原子數(shù)為b,一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為c,則a、b、c分別為()A4、3、5B
27、4、3、6C2、5、4D4、6、4,【解析】【答案】B,4(2017吉林長(zhǎng)春十一中等兩校期末聯(lián)考)有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是()除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在一條直線上12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上ABCD,【解析】乙烯是平面結(jié)構(gòu),不是直線結(jié)構(gòu),除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在一條直線上,故錯(cuò)誤,正確;分子中,甲基中C原子與共直線,CHF2中C原子與共面,苯環(huán)平面與碳碳雙鍵形成的平面通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以處于同一平面,乙炔是直線形結(jié)構(gòu),所以12個(gè)C原子可能都在同一平面上,故錯(cuò)誤,正確。【答案】D,【反思?xì)w納】有機(jī)分子中
28、原子共線的一般規(guī)律(1)任何兩個(gè)直接相連的原子一定在同一直線上。(2)碳碳三鍵兩端原子及其直接相連的原子一定在同一直線上。(3)有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等都可旋轉(zhuǎn)。常見(jiàn)的有機(jī)物中,所有的原子一定共平面的有:,1(2018河北定州中學(xué)月考)某烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,有關(guān)其結(jié)構(gòu)的說(shuō)法正確的是()A所有碳原子不可能在同一平面上B所有碳原子可能在同一條直線上C至少有9個(gè)碳原子在同一平面上D所有原子可能在同一平面上,【解析】有機(jī)物中,具有苯環(huán)、乙烯的平面結(jié)構(gòu)以及乙炔的直線結(jié)構(gòu),所以苯環(huán)的6個(gè)碳原子一定共面,具有乙烯結(jié)構(gòu)的4個(gè)碳原子一定共面,具有乙炔結(jié)構(gòu)的4個(gè)碳原子一定共線,故所有的碳原
29、子可能共面,A錯(cuò)誤;該分子中具有乙烯結(jié)構(gòu)的4個(gè)碳原子不可能共線,B錯(cuò)誤;苯為平面結(jié)構(gòu),乙炔為直線形分子,故至少有9個(gè)碳原子在同一平面上,C正確;甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),與甲基上碳原子相連的四個(gè)原子不可能在同一平面上,D錯(cuò)誤。【答案】C,2(2017江西南昌二中模擬)某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示:,下列相關(guān)敘述正確的是()A該有機(jī)物含有3種官能團(tuán)B該有機(jī)物分子中最多有14個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)C該有機(jī)物分子中最多有6個(gè)碳原子共線D該有機(jī)物分子中最多有12個(gè)碳原子在同一平面內(nèi),【解析】分析題中有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)可知,該分子中含有4個(gè)飽和碳原子、1個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)碳碳三鍵、1個(gè)苯環(huán)。與碳碳雙鍵直接相連的4個(gè)
30、原子和形成碳碳雙鍵的2個(gè)碳原子共面;苯環(huán)上與碳碳三鍵直接相連的碳原子及其對(duì)位的碳原子和形成碳碳三鍵的2個(gè)碳原子共線;與苯環(huán)直接相連的原子和苯環(huán)上的6個(gè)碳原子共面,則當(dāng)碳碳雙鍵和苯環(huán)所在平面重合時(shí),除2個(gè)甲基碳原子外,剩余12個(gè)碳原子一定共平面,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),通過(guò)單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使2個(gè)甲基中的碳原子也在該平面上,故該有機(jī)物分子中最多有14個(gè)碳原子共面,最多有4個(gè)碳原子共線,選項(xiàng)B符合題意?!敬鸢浮緽,3(2017河北衡水中學(xué)二調(diào))18輪烯的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列關(guān)于該分子的說(shuō)法正確的是(),A18輪烯分子中所有原子不可能處于同一平面B18輪烯的分子式為C18H12C1mol18輪烯最多可與9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)烷烴D18輪烯與乙烯互為同系物,【解析】18輪烯分子具有乙烯的基本結(jié)構(gòu),其中所有原子可能處于同一平面,故A錯(cuò)誤;18輪烯的分子式為C18H18,故B錯(cuò)誤;1mol18輪烯有9mol碳碳雙鍵,最多可與9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)烷烴,故C正確;18輪烯與乙烯含有的官能團(tuán)數(shù)目不一樣,不互為同系物,故D錯(cuò)誤?!敬鸢浮緾,
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