2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì) 第2課時課件 魯科版選修5.ppt

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1、第2課時羧酸衍生物酯,第2章第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì),學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1.熟知酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2.知道酯的主要化學(xué)性質(zhì)。,,,新知導(dǎo)學(xué),達(dá)標(biāo)檢測,內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),1.酯的概念 乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為 ；甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為,,一、酯類概述,,，乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為 。從這,三種酯的結(jié)構(gòu)看，酯是羧酸分子羧基中的 被OR取代后的產(chǎn)物， 簡寫為 ，R和R可以相同，也可以不同，其官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡 式為 ，官能團(tuán)名稱為 。,OH,酯基,2.酯的物理性質(zhì) 酯的密度 水， 溶于水， 溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，低級酯是具有香味的 體。酯可以做溶劑，也可做香料。 3.酯的類別異構(gòu)

2、 (1)飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯組成通式為 ，與含相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。 (2)寫出分子式為C2H4O2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(已知 與OH相連不穩(wěn)定) 、 、 。,小于,難,易,液,CnH2nO2(n2),CH3COOH,HCOOCH3,HOCH2CHO,(1)油脂的組成與結(jié)構(gòu) 油脂是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，其結(jié)構(gòu)可表示為 (2)酯的同分異構(gòu)體 酯的同分異構(gòu)體包括：具有相同官能團(tuán)的(同類別的)同分異構(gòu)；不同類別的同分異構(gòu)，包括羧酸、羥基醛、醚醛等。,例1(2017河南部分學(xué)校高二聯(lián)考)有機(jī)物 有多種 同分異構(gòu)體，其中屬于酯且苯環(huán)上有2個

3、取代基的同分異構(gòu)體共有 A.3種 B.4種 C.5種 D.6種,解析由題給信息可知該有機(jī)物的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上有CH3和HCOO兩個取代基，應(yīng)有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，故選A。,答案,解析,,規(guī)律總結(jié),芳香酯的同分異構(gòu)體有酯、羧酸、羥基醛、醚醛、酚醛等，如,與,等互為同分異構(gòu)體。,例2化學(xué)式為C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相對分子質(zhì)量為172)，符合此條件的酯有 A.1種 B.2種 C.3種 D.4種,解析羧酸A可由醇B氧化得到，則醇B結(jié)構(gòu)簡式為RCH2OH。因C的相對分子質(zhì)量為172，故化學(xué)式為C10H20O2，即醇為C4H9CH2OH，而C4H9有4種同分異構(gòu)

4、體，故酯C可能有4種結(jié)構(gòu)。,答案,解析,,1.酯的水解反應(yīng) (1)酯性條件 在酸性條件下，酯的水解是 反應(yīng)。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的 化學(xué)方程式為 。 (2)堿性條件 在堿性條件下，酯水解生成 ，水解反應(yīng)是 反應(yīng)。乙酸 乙酯在NaOH存在下水解的化學(xué)方程式為____________________________ 。,可逆,,二、酯的化學(xué)性質(zhì),,羧酸鹽和醇,不可逆,CH3COONaC2H5OH,(3)皂化反應(yīng) 油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)。如：, NaOH,3,3RCOONa,,。,2.酯的醇解反應(yīng) 在酸或醇鈉催化下，一種酯與一種醇反應(yīng)生成另一種酯

5、和另一種醇，這種反應(yīng)稱為醇解反應(yīng)。如：,(1)酯的水解反應(yīng)原理 酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。 (2)酯的水解程度 酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度，其主要原因是堿與酯水解產(chǎn)生的羧酸反應(yīng)，使羧酸濃度減小，平衡向正反應(yīng)方向移動。 (3)酯化反應(yīng)、酯水解反應(yīng)和酯醇解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。,例3(2017湖南石門一中高三月考)分子式為C9H18O2的酯在酸性條件下水解，所得酸和醇的相對分子質(zhì)量相同。符合此條件的酯的同分異構(gòu)體數(shù)目為 A.2 B.8 C.10 D.16,解析酯水解生成羧酸和醇，由于生成的羧酸和醇的相對分子質(zhì)量相同，則根據(jù)酯的化學(xué)式可知，生成的羧酸和醇的化學(xué)式

6、分別是C4H8O2和C5H12O。由于丙基有2種，則羧酸C4H8O2有2種結(jié)構(gòu)。戊烷有正戊烷、異戊烷和新戊烷，其中等效氫原子的種類分別是3、4和1種，則戊醇有8種結(jié)構(gòu)，所以該酯的同分異構(gòu)體有2816種，故D正確。,答案,解析,,若 。若酸與醇的相對分子 質(zhì)量相等，則醇比酸多一個碳原子。,規(guī)律總結(jié),(1)若 ，則相應(yīng)的酸和醇碳原 子數(shù)目相等，烴基的碳架結(jié)構(gòu)相同，且醇中必有CH2OH原子團(tuán)。,(2),例4某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol 該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為 A.C14H18O5 B.C14H16O

7、4 C.C16H22O5 D.C16H20O5,解析1 mol分子式為C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，說明該羧酸酯分子中含有2個酯基，則C18H26O52H2O羧酸2C2H6O，由質(zhì)量守恒可知該羧酸的分子式為C14H18O5，A項正確。,答案,解析,,方法規(guī)律,(1)酯水解反應(yīng)的定量關(guān)系,1 mol,1 mol H2O,1 mol,(2)利用原子守恒法計算相關(guān)物質(zhì)的分子式。,解析酚羥基、羧基、酯基均能與氫氧化鈉反應(yīng)。由于該有機(jī)物水解后又產(chǎn)生2個酚羥基，則1 mol該有機(jī)物與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量是5 mol，故A正確。,例5(2017

8、吉林省實(shí)驗中學(xué)高三模擬)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為,一定條件下充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為 A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol,,1 mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液在,答案,解析,,易錯警示,羧酸醇酯：1 mol 完全水解需1 mol NaOH。,羧酸酚酯：1 mol 完全水解需2 mol NaOH，且生成 1 mol H2O。,例6(2017黑龍江肇東一中高二期末)某物質(zhì)中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中的1種或幾種，在鑒別時有下列現(xiàn)象：(1)有銀鏡反應(yīng)；(2)加入新制Cu(OH)2懸濁液沉淀不溶解；(3)與含酚酞的NaOH溶液共熱，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色

9、逐漸消失以至無色，下列敘述正確的有 A.幾種物質(zhì)都有 B.有甲酸乙酯，可能有甲酸 C.有甲酸乙酯和甲醇 D.有甲酸乙酯，可能有甲醇,答案,解析,,解析有銀鏡反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，含甲酸或甲酸乙酯或二者都有； 加入新制Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解，則說明不含羧酸，則沒有甲酸和乙酸； 與含酚酞的NaOH溶液共熱，溶液中紅色逐漸消失，說明能和NaOH反應(yīng)，而醇、醛不與NaOH反應(yīng)，則一定含有甲酸乙酯，一定不存在甲酸和乙酸，可能有甲醇，故D正確。,規(guī)律總結(jié),(1)甲酸酯的特殊性質(zhì) 甲酸酯中含醛基，既有醛的性質(zhì)又有酯的性質(zhì)，甲酸酯能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2懸濁液(在加熱

10、條件下)、銀氨溶液(加熱條件下)氧化。 (2)酯的一般檢驗方法是加含酚酞的NaOH溶液共熱，根據(jù)溶液中紅色逐漸消失判斷含有酯基。,達(dá)標(biāo)檢測,1.分子式為C6H12O2的酯經(jīng)水解后，生成醇A和羧酸B，若A經(jīng)氧化后生成B，則這種酯的結(jié)構(gòu)可能有 A.1種 B.2種 C.3種 D.4種,答案,1,2,3,4,5,6,解析依題意，醇和羧酸含碳原子數(shù)相等，都是3個碳原子，羧酸只有一種結(jié)構(gòu)CH3CH2COOH，C3H7OH的醇有兩種結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3，只有CH3CH2CH2OH符合題意。,解析,,7,2.(2017福建師大附中高二期末)已知分子式為C4H8O2的有機(jī)物既能

11、發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有 A.5種 B.4種 C.3種 D.2種,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,解析C4H8O2分子既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，則該有機(jī)物含有甲酸酯基HCOO，另外還有一個C3H7，丙基有正丙基和異丙基2種，故此有機(jī)物共有2種，D項正確。,7,3.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，某同學(xué)對其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測，其中正確的有 可以使酸性高錳酸鉀溶液退色 可以和NaOH溶液反應(yīng) 在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng) 在一定條件下可以發(fā)生消去反應(yīng) 在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) A. B. C. D.,答案,解析,,1,2

12、,3,4,5,6,7,解析A中含有OH，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，正確； A中含有酯基，在NaOH存在的條件下能水解，正確； A中醇羥基能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，正確； A中醇羥基無-H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤； A中CHO能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成Cu2O沉淀，正確。,1,2,3,4,5,6,7,4.(2017南昌八一中學(xué)等五校高二期末)已知： ， 其中甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則乙為 A.甲醇 B.甲醛 C.乙醛 D.甲酸,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,解析甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可得甲為甲醛、乙為甲酸、丙為甲醇、丁為甲酸甲酯，故D正確。,7,5.(2

13、017湖北襄陽四中高二月考)A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是 A.M(A)M(B)M(C) B.2M(D)M(B)M(C) C.M(B)M(D)M(C) D.M(D)M(B)M(C),1,2,3,4,5,6,答案,解析,,7,解析由于A、B、C、D都是含C、H、O的單官能團(tuán)化合物，有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：AH2OBC，B C或D，D C，由此可見A為酯、B為醇、D為醛、C為羧酸，且B、C、D均含相同數(shù)目的碳原子，A分子所含碳原子數(shù)為B、C、D的2倍。由AH2OBC，故M(A)1

14、8M(B)M(C)，A項錯誤； 由醇到醛失去2個氫原子，由醛到羧酸，增加1個氧原子，故有2M(D)M(B)2M(C)16，即2M(D)M(B)M(C)18，B項錯誤； 由醇到醛失去2個氫原子，由醛到羧酸，增加1個氧原子，有M(D)M(B)M(C)，C項錯誤，D項正確。,1,2,3,4,5,6,7,6.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是,1,2,3,4,5,6,A.迷迭香酸與溴單質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng) B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D.1 mol迷迭香酸最多能和

15、5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),答案,解析,,7,解析該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A項錯誤； 1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯誤； 該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酯基、酚羥基和羧基，能發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)，C項正確； 1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基，則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D項錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,7.有機(jī)化合物A易溶于水，且1 mol A能跟Na反應(yīng)生成0.5 mol H2，但不與NaOH反應(yīng)，已知A通過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系

16、制得化學(xué)式為C4H8O2的酯E，且當(dāng)DE時，相對分子質(zhì)量增加28；B是一種烴。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,(1)寫出與E種類不同的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ___________________________________。,CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可),解析1 mol A與Na反應(yīng)生成0.5 mol H2，但不與NaOH反應(yīng)，說明A為一元醇；B為醇A消去生成的烯烴，C為醛，D為羧酸。D與A反應(yīng)生成分子式為C4H8O2的酯E，且相對分子質(zhì)量增加28，則A分子中含2個碳原子，A為C2H5OH。,1,2,3,4,5,6,7,(2)寫出、、的化學(xué)方程式，并在括號中注明反應(yīng)類型： __________________________________( )； _______________________________()； ____________________________________________ ( )。,答案,1,2,3,4,5,6,7,消去反應(yīng),氧化反應(yīng),酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)),