《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定》學(xué)案1(魯科版選修5)

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1、第二節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定一有機(jī)物分子式確實(shí)定 1?確定有機(jī)物的元素組成碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法 氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定方法 2?測(cè)定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法①② 3?有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式確實(shí)定例題1:某有機(jī)物由碳、氫、氧三種元素組成,該有機(jī)物含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%,所含 氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍;又知最簡(jiǎn)式即為分子式,那么有機(jī)物的分子式為〔〕ACH2OBCHO2CCH4O2DC2H4O 4?有機(jī)物分子式確實(shí)定例題2:寫(xiě)出以下烴的分子式: 〔1〕相對(duì)分子質(zhì)量為142的烴的分子式為 〔2〕相對(duì)分子質(zhì)量為178的烴的分子式為 〔3〕相對(duì)分子質(zhì)量為252的烴的分子

2、式為例題3:標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68L無(wú)色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。假設(shè)將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g,假設(shè)用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物,增重9.3g 計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。 假設(shè)原氣體是單一氣體,通過(guò)計(jì)算推斷它的分子式。 假設(shè)原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物,其中只有一種是烴,請(qǐng)寫(xiě)出他們的分子式 〔只要求寫(xiě)出一組〕例題4:0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反響,產(chǎn)生56ml氫氣〔標(biāo)準(zhǔn)狀況下〕。 那么飽和一元醇的分子式為. 例題5:某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成。取2.24L該混合氣體完全燃燒后得到4.48L二氧化碳〔氣體已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況〕和3.6g水,那么

3、這兩種氣體可能是〔〕 ACH4和C3H8BCHi和QH4COH4和C3H4DGH4和QH6 【方法指導(dǎo)】實(shí)驗(yàn)式確實(shí)定: 實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。實(shí)驗(yàn)式又叫最簡(jiǎn)式。 方法: ① 假設(shè)有機(jī)物分子中C、H等元素的質(zhì)量或C、H等元素的質(zhì)量比或C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),那么N(C):N(H):N(O)== ② 假設(shè)有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),那么N(C):N(H)=2.確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法: ① M==m/n(M表示摩爾質(zhì)量m表示質(zhì)量n表示物質(zhì)的量)有機(jī)物蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度:Mr==22.4*密度〔注意密

4、度的單位〕 ② 有機(jī)物蒸氣與某物質(zhì)〔相對(duì)分子質(zhì)量為M'〕在相同狀況下的相對(duì)密度D:那么Mr==M'*D ③ M==M(A)*X(A)+M(B)*X(B)……〔M表示平均摩爾質(zhì)量,M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量,X(A)、X(B)分別表示AB物質(zhì)的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)或體積分?jǐn)?shù)〕 ④ 根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算確定。 3?有機(jī)物分子式確實(shí)定: ① 直接法密度〔相對(duì)密度〕t摩爾質(zhì)量t1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量t分子式 ② 最簡(jiǎn)式法最簡(jiǎn)式為CaHbOc,那么分子式為〔CaHbOc〕n,n==Mr/(12a+b+16c)〔Mr為相對(duì)分子質(zhì)量〕. ③ 余數(shù)法: a) 用烴的相對(duì)分子

5、質(zhì)量除14,視商和余數(shù)。M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A……假設(shè)余2,為烷烴;假設(shè)除盡,為烯烴或環(huán)烷烴; 假設(shè)差2,為炔烴或二烯烴;假設(shè)差為6,為苯或其同系物?其中商為烴中的碳原子數(shù)?!泊朔ㄟ\(yùn)用于具有通式的烴〕 b) 假設(shè)烴的類別不確定:CxHy,可用相對(duì)分子質(zhì)量除以12,看商和余數(shù)。即M/12==x…余,分子式為CxHy ④ 方程式法: 利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反響的化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算確定。 ⑤ 平均分子式法: 當(dāng)烴為混合物時(shí),可先求出平均分子式,然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。 二.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式確實(shí)定: 測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定

6、分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì),進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。 閱讀P123-124有機(jī)物分子不飽和度的計(jì)算。 [思考討論] 〔1〕不飽和度的定義 〔2〕常見(jiàn)幾種官能團(tuán)的不飽和度 〔3〕不飽和度的計(jì)算公式 〔4〕有機(jī)物中假設(shè)有鹵素、氧、氮原子的處理方法通過(guò)表格,熟記幾種官能團(tuán)的不飽和度 化學(xué)鍵 不飽和度 化學(xué)鍵 不飽和度 一個(gè)碳碳雙鍵 一個(gè)碳碳叁鍵 一個(gè)羧基 —個(gè)苯環(huán) 一個(gè)脂環(huán) 一個(gè)氰基 2確定有機(jī)物的官能團(tuán) 有機(jī)物的官能團(tuán)都有著相對(duì)獨(dú)立和明確的化學(xué)性質(zhì),所以可以通過(guò)化學(xué)反響對(duì)其進(jìn)行鑒別和確定,從而推斷有機(jī)物的可能官

7、能團(tuán)。 [活動(dòng)探究]通過(guò)表格,熟記一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法 官能團(tuán)種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或叁鍵 鹵素原子 醇羥基 酚羥基 酚羥基 羧基 硝基 氰基 [拓展視野]閱讀P125光譜分析的作用。 [案例]醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測(cè)定交流、研討,答復(fù)課本問(wèn)題: 〔1〕確定分子式 〔2〕推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式例題6:有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反響,甲催化氫復(fù)原為乙,1mol乙與足量金屬鈉反響放出 22.4LH2〔標(biāo)準(zhǔn)狀況〕,據(jù)此推斷乙一定不是〔〕ACH2OH—CH2OHBCH2OH---CHOH—CH

8、 CCH—CH(OH—CH(OH—CHaDCH3CH2OH例題7:某一元羧酸A,含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%,氫氣、溴、溴化氫都可以跟A起加成反 響。試求: 〔1〕A的分子式 〔2〕A的結(jié)構(gòu)式 〔3〕寫(xiě)出推算過(guò)程。 例題8:A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。AB式量都不超過(guò)200,完全燃燒A、B只生成CO2和水,B中氧的含量為65.2%。A溶液具有酸性,不能使溶液顯色。 〔1〕A、B式量之差為 〔2〕1個(gè)B分子中應(yīng)有個(gè)氧原子。 〔3〕A的分子式是 〔4〕B可能有的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 【課堂練習(xí)】嗎啡和海洛因是嚴(yán)格查禁的毒品,嗎啡分子含C71.58%H

9、6.67%N4.91%其余為O,其相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)300。試求: 〔1〕嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。 〔2〕海洛因是嗎啡的二乙酸酯,可以看成是2個(gè)乙?;睠fCO-〕取代嗎啡分子的2個(gè)氫原子所得,試求海洛因的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。 1. 25C某氣態(tài)烴與02混合,在密閉容器中點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至25C。此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來(lái)的一半,再經(jīng)NaOH溶液處理,容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為〔〕 3〔2022年上?!衬撤枷阕逵袡C(jī)物的分子式為,它的分子〔除苯環(huán)外不含其他環(huán)〕中不可能有〔〕 A兩個(gè)羥基B一個(gè)醛基C兩個(gè)醛基D一個(gè)羧酸4.〔2022年廣州〕某有機(jī)物甲經(jīng)水解可得乙,乙在一定條件下

10、經(jīng)氧化后可得丙,1mol丙 和2mol甲反響得一種含氯的酯〔GH8O4O2〕。由此推斷有機(jī)物丙的結(jié)構(gòu)式為〔〕ACH2CI-CHOBHOCI2CH2OHCCHCOOHDHOOCCOOH 5?有ABC三種氣態(tài)烴組成的混合物共xmol,與足量氧氣混合點(diǎn)燃完全燃燒后恢復(fù)原狀況〔標(biāo)準(zhǔn)狀況〕時(shí),氣體體積減少了2xmol,那么3種烴可能為〔〕 ACH4C2H6C3H8BCHC2H4C3H4CC2H4C2H2CH4DC2H6C3H6C2H26?甲、乙、丙三種醇與足量的金屬鈉完全反響,在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣,消耗 OH基數(shù)之比為〔〕 這三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2,那么甲、乙、丙三種醇分子A3:1:2B3:2:1C2:6:3D2:1:3

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