《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》.ppt

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1、,,,,,,,,,,,,1.4 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,2014910,,,,,,,,,,,,,,一、分離、提純,1、蒸餾：,（1）蒸餾法適用于分離、提純的對象？ （2）蒸餾原理？ （3）實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時，用到的儀器主要有哪些？,,,,,,,,,,,,,,,蒸餾燒瓶,冷凝管,溫度計(jì),尾接管,,,使用前要檢查裝置的氣密性！,錐形瓶,蒸餾法提純工業(yè)乙醇,1、 取下溫度計(jì)套管，用長頸漏斗將60ml工業(yè)酒精注入圓底燒瓶內(nèi)，加入2-3粒沸石，以及加入適量的生石灰，裝上回流冷凝管，其上端接氯化鈣干燥管 2、開始時用小火加熱，觀察液體汽化情況，并注意溫度計(jì)讀數(shù)，當(dāng)蒸氣上升到溫度計(jì)水銀部時，溫度

2、計(jì)讀數(shù)急劇上升，適當(dāng)調(diào)小火焰。 3、當(dāng)溫度計(jì)讀數(shù)上升到64.5度左右時，換一個潔凈的干燥的接受瓶干接液管，控制加熱溫度，收集餾分，溫度計(jì)水銀球在蒸餾過程中有液滴，保持鎦分的流出速度為每秒1-2滴。 4、繼續(xù)加熱，當(dāng)溫度計(jì)讀數(shù)上升到78度左右并穩(wěn)定時，另換一個潔凈干燥的接受瓶干接液管上，控制加熱溫度，收集77-79度的餾分，當(dāng)溫度突然下降或燒瓶內(nèi)液體很少時，停止加熱，稍冷后關(guān)閉冷凝水。,甲醇沸點(diǎn)：64.5 乙醇沸點(diǎn)：78.5 水沸點(diǎn)：100 ,,,,,,,,,,,,,,,,2、重結(jié)晶：,原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。,溶劑的條件： （1）雜質(zhì)在溶劑中

3、的溶解度很小或很大，易于除去； （2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的 影響較大。,實(shí)驗(yàn)1-2：苯甲酸的重結(jié)晶,粗產(chǎn)品,加熱溶解,趁熱過濾,冷卻結(jié)晶,提純產(chǎn)品,為什么？,溫度越低越好？,重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。,洗滌,不純固體物質(zhì),殘?jiān)?(溶解度小的雜質(zhì)),濾液,母液(溶解度較大且隨溫度變化不大的雜質(zhì)） 損失部分被提純物,晶體(產(chǎn)品),加熱溶解制成飽和溶液，趁熱過濾,冷卻結(jié)晶，過濾,,,,,,,,,,,,,,,3、萃?。?,（1）液液萃取的原理？及主要儀器？ （2）液液萃取對萃取劑有何要求？ （3）常用的與水互不相容的有機(jī)

4、溶劑有哪些？ （4）固液萃取。,,,,,,,,,,,,,,,練習(xí)1下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（） A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水,BD,系統(tǒng)歸納：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異,7/21/2020 12:22 PM,4、色譜法：,二、分離、提純,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,質(zhì)譜儀,,,,葉黃素,,,,,,,,,,,,,,,4、色譜法：,利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。,俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特,7/21/2020

5、 12:22 PM,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,德國化學(xué)家?guī)於?茨衛(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)當(dāng)時并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學(xué)獎。,,,,,,,,,,,,,,,根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣液、液液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。,常用的吸附劑： 碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。,7/21/2020 12:22 PM,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,氣相色譜儀,高效液相色譜儀,離子色譜儀,,,三聚氰胺分

6、析儀(色譜法),玻璃漏斗、玻璃棒、燒杯,重結(jié)晶,蒸 餾,萃 取,分液漏斗,固體有機(jī)物溶解度隨溫度的變化較大,分離各組分沸點(diǎn)不同的液態(tài)混合物,溶質(zhì)在兩種互不相溶的溶劑里溶解度不同,蒸餾瓶、冷凝管、尾接管、錐形瓶等,小結(jié),1、電影閃閃的紅星中，為讓被困的紅軍戰(zhàn)士吃上食鹽，潘冬子將浸透食鹽水的棉襖裹在身上，帶進(jìn)山中假如潘冬子來到實(shí)驗(yàn)室，欲從食鹽水中提取出食鹽，你建議他最好采用的方法是 A過濾 B重結(jié)晶 C蒸發(fā) D蒸餾,2、通過蒸餾可獲得95.6%的乙醇，若要制取無水乙醇 時，可選用的方法是（ ） A.加入無水CuSO4，再過濾 B.加入生石灰，再蒸餾 C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇 D.將9

7、5.6%的乙醇溶液直接加熱蒸餾,練習(xí),3、將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混 合物分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：,則應(yīng)采用的分離方法是() A分液 B蒸餾 C干餾 D萃取,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,1.元素分析：李比希法現(xiàn)代元素分析法,元素分析儀,二、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定,“李比希元素分析法”的原理：,,用無水 CaCl2吸收,用KOH濃 溶液吸收,,得前后質(zhì)量差,得前后質(zhì)量差,,,計(jì)算C、H含量,,計(jì)算O含量,,得出實(shí)驗(yàn)式,求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：,【例1】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%，求

8、A的實(shí)驗(yàn)式。,解：,氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為,1 52.16% 13.14%,34.70%,各元素原子個數(shù)比,N(C)：N(H)：N(O),,,,2：6：1,A的實(shí)驗(yàn)式為：,C2H6O,若要確定它的分子式，還需要什么條件？,【知識回顧】 有哪些方法可以求相對分子質(zhì)量？,（1）M = m / n （2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度D， D =M1 / M2 （3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L,質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量。,相對分子質(zhì)量 的測定 質(zhì)譜儀,相 對 豐 度,質(zhì)荷比,讀譜圖：,由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就

9、是未知物的相對分子質(zhì)量）,（1）質(zhì)荷比是什么？,（2）如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？,分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值,,,,,依據(jù)質(zhì)譜圖： 未知物A的相對分子質(zhì)量為46，實(shí)驗(yàn)式C2H6O的 式量是46，M=M (C2H6O) n； n=1 所以未知物A的 實(shí)驗(yàn)式 和 分子式 都是C2H6O 。,寫出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：,【思考與交流】 你怎樣確定有機(jī)物A是乙醇，還是 二甲醚？,1、紅外光譜法,用途：確定官能團(tuán)和 化學(xué)鍵的類型,三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定波譜分析,紅外光譜儀,例2某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式,對稱CH2,,對稱CH3

10、,,COC,,CH3CH2OCH2CH3,【問題解決實(shí)例】,2、核磁共振氫譜（HNMR）,核磁共振儀,2、核磁共振氫譜(HNMR),原理:處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。,作用: 知道有機(jī)物里含有氫原子種類以及不同種類氫原子的數(shù)目之比。,HNMR 圖確定下列兩種結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？,核磁共振氫譜信息,A.吸收峰數(shù)目氫原子類型,B.不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比),== 不同氫原子 的個數(shù)之比,分離、提純,蒸餾、重結(jié)晶、萃取,,,,,,小結(jié),研究有機(jī)化合物的一般步驟和方

11、法,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,分離、提純,元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式,,,測定相對分子質(zhì)量確定分子式,波譜分析 確定結(jié)構(gòu)式,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,粗產(chǎn)品,分離提純,定性分析,定量分析,除雜質(zhì),確定組成元素,質(zhì)量分析,測定分子量,結(jié)構(gòu)分析,實(shí)驗(yàn)式或最簡式,分子式,結(jié)構(gòu)式,,,,,,,,,,,分離提純的方法有哪些？,每一個操作步驟是怎樣完成的呢?,,一、研究有機(jī)化合物的基本步驟:,例4、一個有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：,寫出該有機(jī)物的分子式： 寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：,,,,,,,,,,,,,,,,,,質(zhì)譜儀,例

12、12002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,,,,,,,,,,,,,,,質(zhì)譜儀,例2某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定： 測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

13、是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,,74,設(shè)分子式為； (C4H10O)n 則 74n74 n1 分子式為 C4H10O,3.下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是 ( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,C,4.下列有機(jī)物在H-NMR上只給出一組峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COO

14、CH3,A,,,,,,,,,,,,,,,質(zhì)譜儀,一、研究有機(jī)化合物的基本步驟,分離提純元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式測定相對分子質(zhì)量以確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)。,二、分離和提純,1.蒸餾 2.重結(jié)晶 3.萃取 4.色譜法,三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定,1.元素分析：李比希法,2.質(zhì)譜法相對原子質(zhì)量的測定,四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定,1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu),第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,小節(jié),2.物理方法：紅外光譜確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)； 核磁共振氫譜確定等效氫原子的類型和數(shù)目,核磁共振氫譜,,,,7/21/2020 12:22 PM,,,,

15、,,,,,,,,,,,,,,,,,問題探究：,種；,種,種；,種；,CH3-CH2-OH,1.下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？,5 、經(jīng)元素分析后，發(fā)現(xiàn)某烴的含碳量為82.76%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)則為17.24%，且相對分子質(zhì)量為58，試推斷該烴的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。,C4H10,7/21/2020 12:22 PM,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,2.分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH

16、,HOCH2COCH3,HCOOCH2CH3,7/21/2020 12:22 PM,,,,,,,,,,,,,,,質(zhì)譜儀,拓展視野,諾貝爾化學(xué)獎與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002年),引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNA、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。,美國 芬恩,日本 田中耕一,瑞士 維特里希,7/21/2020 12:22 PM,重結(jié)晶,雜質(zhì)在溶劑中溶解度很小或很大；,被提純的有機(jī)物在溶劑中溶解度受溫度影響大。,蒸餾,30左右,C10H8NO2,348,C20H16N2O4,7/21/2020 12:22 PM,(CH2OH)n,HOCH2CH2OH,則 31n=62,n=2 分子式為：C2H6O2,7/21

17、/2020 12:22 PM,復(fù)習(xí)題,5種,乙醇 羥基 CH3CH2OH,苯酚 酚羥基 C6H5OH,乙醛 醛基 CH3CHO,乙酸 羧基 CH3COOH,官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)；,官能團(tuán)結(jié)構(gòu)不同引起的異構(gòu)。,7/21/2020 12:22 PM,, 2，3，4，5四甲基己烷, 2甲基1丁烯, 1，4二乙苯或?qū)Χ冶? 2，2，5，5四甲基庚烷,7/21/2020 12:22 PM,20,30,1,5.6,6、答案,蒸氣密度法；質(zhì)譜法。,紅外光譜：確定分子中含羥基官能團(tuán)。 核磁共振氫譜：確定分子中不同氫原子個數(shù)比321,7/21/2020 12:22 PM,

18、n(C)n(H)n(O)13.2445.42181.6)16 0.3：0.6：0.1361 實(shí)驗(yàn)式為 C3H6O,設(shè)實(shí)驗(yàn)式為 (C4H10O)n 則 74n74 n1 分子式為 C4H10O,7/21/2020 12:22 PM,,,,,,,,,,,,,,,練習(xí)2嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。 試求： 嗎啡的分子量； 嗎啡的分子式。,分析：可先假設(shè)分子中只含1個氮原子，可通過N的百分含量和N的原子量，計(jì)算出嗎啡的最小分子量。 解：嗎啡最小分子量 ，而又知嗎啡分子量不超

19、過300，故可知嗎啡分子量即為285。 一個嗎啡分子中碳原子數(shù)為 氫原子數(shù)為 氮原子數(shù)為1 氧原子數(shù)為 故嗎啡的分子式為,7/21/2020 12:22 PM,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：,COC,C=O,不對稱CH3,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3,7/21/2020 12:22 PM,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,練習(xí)5：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式,COC,對稱CH3,對稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,例3.下圖是分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,推測其結(jié)構(gòu)。,