新課標(biāo)三維人教化學(xué)選修5 第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

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1、 第四節(jié)　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 [課標(biāo)要求] 1．了解研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法。 2．初步學(xué)會(huì)分離提純有機(jī)物的常規(guī)方法。 3．初步了解測(cè)定元素種類(lèi)、含量以及相對(duì)分子質(zhì)量的方法。 4．了解確定分子式的一般方法與過(guò)程以及根據(jù)特征結(jié)構(gòu)和現(xiàn)代物理技術(shù)確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)的方法。, 　1.研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的基本步驟： →→→ 2．采用蒸餾法可將沸點(diǎn)差大于30 ℃熱穩(wěn)定性強(qiáng)的有機(jī)混合物提純。 3．利用萃取劑將有機(jī)物從另一種溶劑中提取出來(lái)的過(guò)程叫萃取。 4．質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比即為相對(duì)分子質(zhì)量。 5．紅外光譜測(cè)定有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。 6．核磁共振氫譜圖中峰數(shù)即

2、氫原子種類(lèi)數(shù)，面積之比為各類(lèi)氫原子個(gè)數(shù)之比。 1．研究有機(jī)化合物的一般步驟 2．有機(jī)物的分離與提純 (1)蒸餾 ①用途：分離、提純液態(tài)有機(jī)物。 ③裝置和主要儀器： (2)重結(jié)晶 ①用途：分離提純固態(tài)有機(jī)物。 ②原理：利用兩種物質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大，采用冷卻或蒸發(fā)將物質(zhì)分離提純。 ③適用條件 a．雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大，易于除去。 b．被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。該有機(jī)化合物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。 ④實(shí)驗(yàn)儀器與操作步驟： (3)

3、萃取 ①原理： 液－液萃取是利用有機(jī)化合物在兩種互不相溶的溶劑里溶解度的不同，將有機(jī)化合物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。 固－液萃取是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)化合物的過(guò)程。 ②適用條件：有機(jī)化合物與雜質(zhì)在某種溶劑中的溶解度有較大差異。 ③實(shí)驗(yàn)裝置： ④實(shí)驗(yàn)操作： 加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，打開(kāi)分液漏斗活塞，從下口將下層液體放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。 [特別提醒]　選用萃取劑的三原則 (1)萃取劑與原溶劑互不相溶。 (2)萃取劑與原溶質(zhì)、溶劑均不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 (3)被萃取物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度。 1．下

4、圖實(shí)驗(yàn)裝置一般不用于分離物質(zhì)的是(　　) 解析：選D　A項(xiàng)用于分離沸點(diǎn)不同的液體混合物；B項(xiàng)用于不相溶的液體混合物的分離；C項(xiàng)為液固混合物的分離——過(guò)濾；D項(xiàng)用于一定物質(zhì)的量濃度溶液的配制，不用于分離物質(zhì)。 2．下列實(shí)驗(yàn)中，不能達(dá)到預(yù)期目的的是(　　) ①用升華法分離碘和氯化銨的混合物?、谟媒Y(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物?、塾梅忠悍ǚ蛛x水和硝基苯的混合物?、苡谜麴s法分離乙醇(沸點(diǎn)為78.5 ℃)和乙酸乙酯(沸點(diǎn)為77.5 ℃)的混合物 A．①④　　　　　　　 B．②③ C．③④ D．②④ 解析：選A?、僦蠭2易升華，而NH4Cl受熱易分解為NH3、HCl，NH3、HCl冷卻

5、又會(huì)化合生成NH4Cl，不能分離；④中兩種有機(jī)物沸點(diǎn)十分接近，不能用蒸餾法分離。 3．除去下列括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法是什么？將答案填在橫線上。 (1)CH3OH(H2O)________________________________________________________________________； (注：CH3OH為甲醇，沸點(diǎn)為64.7 ℃) ____________________________________________； ____________________________________________________。 解析：蒸餾是根據(jù)液體

6、的熱穩(wěn)定性及與雜質(zhì)(可以是液體也可以是固體)的沸點(diǎn)差別大小(一般約相差30 ℃)，來(lái)提純液態(tài)物質(zhì)；重結(jié)晶用于固體的分離；萃取用于液態(tài)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性不同而進(jìn)行的分離操作。 答案：(1)蒸餾(可加入生石灰)　(2)重結(jié)晶　(3)堿洗分液(常選用NaOH溶液做堿洗液) 1．元素分析 (1)定性分析——確定有機(jī)物的元素組成。 用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物的元素組成。如燃燒后，一般C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。 (2)定量分析——確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。 ①原理：將一定量的有機(jī)物燃燒并測(cè)定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算有機(jī)物分子中所含元素原子

7、最簡(jiǎn)整數(shù)比，確定實(shí)驗(yàn)式。 ②方法： [特別提醒] (1)某有機(jī)物燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2O，該有機(jī)物不一定只含有C、H兩種元素，還可能含有氧元素。 (2)當(dāng)有機(jī)物中含有Cl、Br、S等元素時(shí)，燃燒產(chǎn)物除CO2和H2O外，還有HCl、HBr和SO2等。 2．相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法 (1)原理 用高能電子流轟擊樣品分子，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的相對(duì)質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 (2)質(zhì)荷比 指分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值；在有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖中，

8、質(zhì)荷比的最大值即為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。 (3)示例：未知物質(zhì)A的質(zhì)譜圖為 由圖可看出，質(zhì)荷比最大的是CH2CH2H(46)，這就表示了未知物質(zhì)A的相對(duì)分子質(zhì)量為46。 [特別提醒] (1)若有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中，碳原子已經(jīng)達(dá)到飽和，實(shí)驗(yàn)式就是其分子式，如實(shí)驗(yàn)式為CH4、C2H6、C2H6O的物質(zhì)，其分子式即為CH4、C2H6、C2H6O。 (2)在質(zhì)譜圖中最右邊(即質(zhì)荷比最大)的分子離子峰表示的就是有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 1．2.3 g某有機(jī)物完全燃燒后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水，該有機(jī)物的組成元素有哪些？ 提示：該有機(jī)物中含C：×12 g·mol－1＝1.

9、2 g 含H：×2×1 g·mol－1＝0.3 g 因2.3 g>(1.2 g＋0.3 g)，故該有機(jī)物中還含有氧元素。因此，該有機(jī)物是由C、H、O三種元素組成的。 2．某烴的含碳量為85.7%，試確定該烴的實(shí)驗(yàn)式。 提示：該烴中氫的含量為1－85.7%＝14.3%，則n(C)∶n(H)＝∶≈1∶2，該烴的實(shí)驗(yàn)式為CH2。 有機(jī)物分子式的確定方法 (1)直接法 直接求算出1 mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量，即可推出分子式，如給出一定條件下的相對(duì)密度及各元素的質(zhì)量比，求算分子式的途徑為： 相對(duì)密度―→摩爾質(zhì)量―→1 mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量―→分子式。 (2)實(shí)驗(yàn)

10、式法 實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。 由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)―→各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)式)分子式。 (3)物質(zhì)的量關(guān)系法 由密度或其他條件―→求摩爾質(zhì)量―→求1 mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量―→求分子式。 (4)通式法 物質(zhì)的性質(zhì)等―→類(lèi)別及組成通式(如CnH2n)n值―→分子式。 (5)方程式法 利用燃燒反應(yīng)方程式時(shí)，要抓住以下關(guān)鍵：①氣體體積變化；②氣體壓強(qiáng)變化；③氣體密度變化；④混合物平均相對(duì)分子質(zhì)量等。同時(shí)可結(jié)合適當(dāng)方法，如平均值法、十字交叉法、討論法等技巧來(lái)速解有機(jī)物的分子式。 1．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是

11、發(fā)明了對(duì)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量(10－9g左右)的化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H、C2H、C2H、……然后測(cè)定其質(zhì)荷比β。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為1，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子多少有關(guān))，則該有機(jī)物可能是(　　) A．CH3OH　　　　　 B．C3H8 C．C2H4 D．CH4 解析：選D　有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比的最大值為該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量，根據(jù)有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比圖可知該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為16，甲醇、丙烷、乙烯、甲烷的相對(duì)分子質(zhì)量為32、42、2

12、8、16，因此該有機(jī)物是甲烷。 2．某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，生成8.8 g CO2和7.2 g H2O，下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．該化合物含碳、氫兩種元素 B．該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4 C．無(wú)法確定該化合物是否含有氧元素 D．該化合物一定是C2H8O2 解析：選B　n(CO2)＝＝0.2 mol，知m(C)＝0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 g，n(H2O)＝＝0.4 mol，知m(H)＝1 g·mol－1×0.8 mol＝0.8 g；則m(C)＋m(H)＝2.4 g＋0.8 g＝3.2 g，3.2 g＜6.4 g，故該化合物中含氧元素，其質(zhì)

13、量為6.4 g－3.2 g＝3.2 g，其物質(zhì)的量n(O)＝＝0.2 mol。n(C)∶n(H)∶n(O)＝1∶4∶1，實(shí)驗(yàn)式為CH4O，分子式一定不是C2H8O2，因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式中H原子已飽和。 1．紅外光譜 (1)作用：可以初步判斷有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。 (2)原理：當(dāng)紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。 (3)實(shí)例：下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜圖，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3。 2．核磁共振氫譜 (1)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的種

14、類(lèi)和數(shù)目。 (2)原理：處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 (3)分析 吸收峰數(shù)目＝氫原子種類(lèi)， 吸收峰面積比＝氫原子數(shù)目比。 如圖所示核磁共振氫譜圖中有三個(gè)峰，峰面積(或吸收強(qiáng)度)之比是1∶2∶3，可知該有機(jī)物中有三種不同類(lèi)型的氫原子且個(gè)數(shù)比為1∶2∶3。 [特別提醒] (1)紅外光譜可以測(cè)量出化學(xué)鍵或官能團(tuán)的種類(lèi)，但不能測(cè)出化學(xué)鍵或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。 (2)核磁共振氫譜中吸收峰的數(shù)目代表的是氫原子的種類(lèi)而非氫原子的個(gè)數(shù)。 1．現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示。則可能是下列物質(zhì)中的(　　) A．CH3CH2CH3

15、　　　　 B．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CHO 解析：選B　由核磁共振氫譜的定義可知，在核磁共振氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，從題圖中可知有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。分析選項(xiàng)可得A項(xiàng)有2種，B項(xiàng)有4種，C項(xiàng)有2種，D項(xiàng)有3種。 2．核磁共振譜(NMR)可用于研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，在所研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在NMR譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號(hào))。NMR譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的氫原子數(shù)成正比。例如，乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，其N(xiāo)MR譜中有兩個(gè)信號(hào)，其強(qiáng)度之比為3∶1。分子式為C3H6O2的一元混合物，在NMR譜上觀察到的氫原子

16、給出的峰有兩種情況：第一種情況峰的強(qiáng)度比為3∶3，請(qǐng)寫(xiě)出其對(duì)應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________；第二種情況峰的強(qiáng)度比為3∶2∶1，請(qǐng)寫(xiě)出該化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。 解析：分子式為C3H6O2，第一種情況峰的強(qiáng)度比是3∶3，我們可以知道有兩種類(lèi)型的氫原子，而且兩種類(lèi)型氫原子個(gè)數(shù)比為3∶3，因此該物質(zhì)應(yīng)為；第二種情況峰的強(qiáng)度比為3∶2∶1，可知共有三種類(lèi)型的氫原子，氫原子個(gè)數(shù)比為3∶2∶1，由此得出兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式符合要求。 [三級(jí)訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過(guò)關(guān)]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(　　)

17、A．用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯的操作可選用分液漏斗，而后靜置分液 B．進(jìn)行分液時(shí)，分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體則從上口倒出 C．密度不同、互不相溶的液體混合物，可采用分液的方法將它們分離 D．對(duì)于熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、沸點(diǎn)較高的液態(tài)有機(jī)化合物和沸點(diǎn)較低的雜質(zhì)可用蒸餾法進(jìn)行除雜 解析：選A　酒精易溶于水，與水互溶不能分層，不符合選取萃取劑的條件，不能達(dá)到萃取的目的，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分液漏斗中的下層液體只能從下口放出，若從上口倒出，則下層液體與上層液體相混而不純，同樣上層液體從下口放出時(shí)也會(huì)使上層液體與殘留在漏斗內(nèi)壁的下層液體相混而不純，B項(xiàng)正確；根據(jù)萃取分液和蒸餾的實(shí)驗(yàn)原理可知C、D項(xiàng)均

18、正確。 2．某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成等物質(zhì)的量的水和二氧化碳。則該有機(jī)物的組成必須滿足的條件是(　　) A．分子中C、H、O的個(gè)數(shù)比為1∶2∶3 B．分子中C、H的個(gè)數(shù)比為1∶2 C．該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為14 D．該分子中肯定不含氧元素 解析：選B　有機(jī)物在O2中充分燃燒生成CO2和H2O，說(shuō)明有機(jī)物中一定含有C、H兩種元素，不能判斷是否含有氧元素。生成CO2和水的物質(zhì)的量相等，說(shuō)明有機(jī)物分子中C、H的原子個(gè)數(shù)比為1∶2。 3．為測(cè)定某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，用核磁共振儀處理后得到如圖所示的核磁共振氫譜，則該有機(jī)物可能是(　　) 解析：選A　由物質(zhì)的核磁共振氫譜圖可知該

19、物質(zhì)的分子中存在三種H原子，個(gè)數(shù)比為3∶2∶1。A.乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2OH，符合題意，A正確；B.該有機(jī)物分子中只有2種H原子，B錯(cuò)誤；C.該有機(jī)物分子中有4種H原子，C錯(cuò)誤；D.有機(jī)物對(duì)二甲苯有2種H原子，D錯(cuò)誤。 4．有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，元素組成分析發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%，它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰。下列關(guān)于有機(jī)物X的說(shuō)法不正確的是(　　) A．含有C、H、O三種元素 B．相對(duì)分子質(zhì)量為60 C．分子組成為C3H8O D．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHOHCH3 解析：選D　有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物

20、只有二氧化碳和水，元素組成分析發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%，因此還含有氧元素，其質(zhì)量分?jǐn)?shù)是100%－60.00%－13.33%＝26.67%，所以C、H、O三種原子的個(gè)數(shù)之比是∶∶＝3∶8∶1，即最簡(jiǎn)式為C3H8O，由于3個(gè)碳原子最多結(jié)合8個(gè)氫原子，所以分子式是C3H8O。它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰，則含有羥基，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH。 5．能夠水解的某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余含有氧?，F(xiàn)用下列方法測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。 方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分

21、子質(zhì)量為150。 方法二：核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3，如圖A。 方法三：利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖B。 試填空： (1)A的分子式為_(kāi)_______________________。 (2)A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是________(填字母)。 a．A的相對(duì)分子質(zhì)量 b．A的分子式 c．A的核磁共振氫譜圖 d．A分子的紅外光譜圖 (3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。 解析：A的相對(duì)分子質(zhì)量為150，其中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余含有氧，則C原子個(gè)數(shù)是(15

22、0×72.0%)÷12＝9；H原子個(gè)數(shù)是(150×6.67%)÷1＝10；含有O原子個(gè)數(shù)是：[150×(1－72.0%－6.67%)]÷16＝2。所以物質(zhì)A的分子式是C9H10O2；(2)A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是A的分子式和A的核磁共振氫譜圖，故選項(xiàng)是b、c。(3)核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3，說(shuō)明分子中含有5種不同的H原子，個(gè)數(shù)比是1∶2∶2∶2∶3。紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜所示可知物質(zhì)A含有C—H鍵、C===O鍵、C—O—C鍵、C—C鍵及苯環(huán)和與苯環(huán)連接的C—C 答案：(1)C9H10O2　(2)bc 1．現(xiàn)有三組溶液：

23、①汽油和氯化鈉溶液?、?9%的乙醇溶液?、勐然c和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是(　　) A．分液、萃取、蒸餾　　 B．萃取、蒸餾、分液 C．分液、蒸餾、萃取 D．蒸餾、萃取、分液 解析：選C?、僖?yàn)槿芤夯ゲ幌嗳?，能夠分層，使用分液的方法；②乙醇和水可以混溶，只能利用沸點(diǎn)的不同進(jìn)行蒸餾；③使用有機(jī)溶劑可以將溶解在溶液中的單質(zhì)溴提取出來(lái)，故選用萃取。 2．研究有機(jī)物一般經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純―→確定實(shí)驗(yàn)式―→確定分子式―→確定結(jié)構(gòu)式，以下用于研究有機(jī)物的方法錯(cuò)誤的是(　　) A．萃取是常用的有機(jī)物提純方法 B．燃燒法是研究確定有機(jī)物成分的有效方法之一

24、C．核磁共振氫譜圖通常用于分析有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 D．對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán) 解析：選C　A．利用溶質(zhì)在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同，使溶質(zhì)從一種溶劑內(nèi)轉(zhuǎn)移到另外一種溶劑中的方法。萃取是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室中用來(lái)提純化合物的手段之一，正確；B.利用燃燒法，能將有機(jī)物分解為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定實(shí)驗(yàn)式，正確；C.從核磁共振氫譜圖上可以推知有機(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的氫原子及它們的數(shù)目，錯(cuò)誤；D.不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上處于

25、不同的位置，所以紅外光譜圖能確定有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)，正確。 3．現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它們的性質(zhì)如下表： 物質(zhì) 分子式 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/ ℃ 密度/ g·cm－3 溶解性 乙二醇 C2H6O2 －11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇 丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 與水和乙醇任意比互溶 據(jù)此，將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是(　　) A．萃取　　　　　　　 B．升華 C．蒸餾 D．蒸發(fā) 解析：選C　根據(jù)表中乙二醇和丙三醇兩物質(zhì)性質(zhì)的對(duì)比可知：應(yīng)根據(jù)它們沸點(diǎn)的差異，選擇蒸餾的方法進(jìn)行分離。 4．

26、按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。 樣品 下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．步驟(1)需要過(guò)濾裝置 B．步驟(2)需要用到分液漏斗 C．步驟(3)需要用到坩堝 D．步驟(4)需要蒸餾裝置 解析：選C　A項(xiàng)，樣品粉末經(jīng)步驟(1)得到濾液和不溶性物質(zhì)，其操作為過(guò)濾，故需要過(guò)濾裝置；B項(xiàng)，步驟(2)得到水層和有機(jī)層，這兩層溶液互不相溶，分離的操作為分液，要用到分液漏斗；C項(xiàng)，步驟(3)由水層溶液得到固體粗產(chǎn)品，要經(jīng)過(guò)蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶等操作，用到蒸發(fā)皿而非坩堝；D項(xiàng)，有機(jī)層是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸點(diǎn)不同，可據(jù)此采用蒸餾的方法分離。 5．核磁共

27、振氫譜圖上顯示3個(gè)峰的是(　　) A．(CH3)3CCH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)2CHCH2CH2CH3 解析：選A　核磁共振氫譜圖上顯示3個(gè)峰，這說(shuō)明分子中含有3類(lèi)等效氫原子。又因?yàn)橥粋€(gè)碳原子上的氫原子是相同的，其次同一個(gè)碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的，再就是具有對(duì)稱(chēng)性結(jié)構(gòu)的(類(lèi)似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系)。則該分子中含有3類(lèi)等效氫原子，A正確；B項(xiàng)，該分子中含有4類(lèi)等效氫原子，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，該分子中含有2類(lèi)等效氫原子，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子中含有5類(lèi)等效氫原子，錯(cuò)誤。 6．某烴中碳和氫的質(zhì)量比是2

28、4∶5，該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是2.59 g·L－1，其分子式為(　　) A．C2H6 B．C4H10 C．C5H8 D．C7H8 解析：選B?。健茫?∶5，得其實(shí)驗(yàn)式為C2H5，Mr＝ρVm＝2.59 g·L－1×22.4 L·mol－1≈58 g·mol－1，(24＋5)n＝58，n＝2，故其分子式為C4H10。 7．某有機(jī)化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖只有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動(dòng)吸收，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(　　) A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2OH D．CH3COOH

29、解析：選B　用排除法解答。A中不存在O—H鍵；C中相對(duì)分子質(zhì)量不是60；D中還存在CO鍵。 8．兩種氣態(tài)烴的混合氣共1 mol，在空氣中燃燒得到1.5 mol CO2和2 mol H2O。關(guān)于該混合氣的說(shuō)法合理的是(　　) A．一定含甲烷，不含乙烷 B．一定含乙烷 ，不含甲烷 C．一定是甲烷和乙烯的混合物 D．一定含甲烷，但不含乙烯 解析：選A　由題意可判斷該混合物的平均組成為C1.5H4，因?yàn)樘荚訑?shù)小于1.5的烴只有甲烷，氫原子的平均組成是4，而甲烷中含有4個(gè)H，故另一氣態(tài)烴中也應(yīng)含有4個(gè)H，故該烴可以為C2H4、C3H4(丙炔)等。 9．分子式為C2H4O2的有機(jī)物，其分子

30、結(jié)構(gòu)可能有兩種，用物理方法對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定，可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法。 (1)若其結(jié)構(gòu)為，則紅外光譜中應(yīng)有______種振動(dòng)吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有______個(gè)峰。 (2)若其結(jié)構(gòu)為，則紅外光譜中應(yīng)有______種振動(dòng)吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有______個(gè)峰。 解析：(1)中有CH鍵、CO鍵、CO鍵、OH鍵4種振動(dòng)吸收；有—CH3、—OH兩類(lèi)氫原子，有2個(gè)峰。 同理，(2)中有CH鍵、CO鍵、CO鍵3種振動(dòng)吸收；有2個(gè)峰。 答案：(1)4　2　(2)3　2 10．有機(jī)物A是一種純凈的無(wú)色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)： 實(shí)驗(yàn)步驟 解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論

31、 (1)稱(chēng)取A物質(zhì)18.0 g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍。 試通過(guò)計(jì)算填空： A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______。 (2)A的核磁共振氫譜如圖： A中含有______種氫原子。 (3)另取A 18.0 g與足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成0.2 mol CO2，若與足量鈉反應(yīng)則生成0.2 mol H2。 寫(xiě)出一個(gè)A分子中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)和數(shù)量______。 (4)將此18.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者依次增重10.8 g和26.4 g。 A的分子式為_(kāi)_______。 (5)綜上所述A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

32、________________。 解析：(1)稱(chēng)取A物質(zhì)18.0 g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為45×2＝90。 (2)根據(jù)核磁共振氫譜可知A中含有4種氫原子。 (3)18 g A的物質(zhì)的量是18 g÷90 g·mol－1＝0.2 mol，與足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成0.2 mol CO2，說(shuō)明分子中含有1個(gè)羧基。若與足量鈉反應(yīng)則生成0.2 mol H2，這說(shuō)明還含有1個(gè)羥基。 (4)將此18.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者依次增重10.8 g和26.4 g，即生成物水的物質(zhì)的量是10.

33、8 g÷18 g·mol－1＝0.6 mol，CO2的物質(zhì)的量是26.4 g÷44 g·mol－1＝0.6 mol，則分子中碳、氫原子的個(gè)數(shù)分別是0.6÷0.2＝3、1.2÷0.2＝6，所以氧原子的個(gè)數(shù)是＝3，則分子式為C3H6O3。 (5)綜上所述A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHOHCOOH。 答案：(1)90　(2)4　(3)A中含有一個(gè)羧基，還含有一個(gè)羥基　(4)C3H6O3　(5)CH3CHOHCOOH 1．下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) ①在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，溫度計(jì)的水銀球位于支管口處是為了測(cè)出餾分的沸點(diǎn) ②用直接蒸餾的方法可以得到無(wú)水乙醇 ③在重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，使用短頸漏斗趁熱

34、過(guò)濾是為了減少被提純物質(zhì)的損失 ④作為重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的溶劑，雜質(zhì)在此溶液中的溶解度受溫度影響應(yīng)該很大 A．①② B．②③ C．①③ D．②④ 解析：選D　溫度計(jì)水銀球的位置由其作用決定，在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，溫度計(jì)就是為了測(cè)出餾分的沸點(diǎn)，故其水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶支管口處，①正確；制無(wú)水乙醇時(shí)應(yīng)先加生石灰再進(jìn)行蒸餾，②錯(cuò)誤；在重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，被提純的物質(zhì)在溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，為減少其損失，應(yīng)趁熱過(guò)濾，故③正確，④錯(cuò)誤。 2．某種有機(jī)物2 mol在氧氣中充分燃燒，共消耗5 mol氧氣，生成二氧化碳和水各4 mol，由此可以得到的結(jié)論是(　　) A．該有機(jī)物分子中不含有氧原子 B．該

35、有機(jī)物分子中含一個(gè)氧原子 C．該有機(jī)物一個(gè)分子中含2個(gè)氧原子 D．不能確定該有機(jī)物分子中是否含有氧原子及其個(gè)數(shù) 解析：選B　有機(jī)物燃燒時(shí)，其中的C元素變?yōu)镃O2，H元素變?yōu)镠2O，根據(jù)燃燒反應(yīng)產(chǎn)物及消耗的氧氣的物質(zhì)的量可以確定該有機(jī)物的分子式是C2H4O。因此該化合物中含有一個(gè)氧原子。 3．A和B兩種有機(jī)物可以互溶，其有關(guān)性質(zhì)如下表所示： 密度(20 ℃) 熔點(diǎn) 沸點(diǎn) 溶解性 A 0.713 7 g·cm－3 －116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水 B 0.789 3 g·cm－3 －117.3 ℃ 78.5 ℃ 與水以任意比混溶 要除去A和B的混合

36、物中的少量A得到B可采用的方法是(　　) A．蒸餾 B．重結(jié)晶 C．萃取 D．加水充分振蕩，分液 解析：選A　因A、B兩種物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，故可用蒸餾法分離；A、B兩種物質(zhì)，加水充分振蕩，分液后，B與水仍不好分離，故答案選A。 4．室溫時(shí)10 mL某氣態(tài)烴與過(guò)量的氧氣混合，完全燃燒后的產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸，再恢復(fù)至室溫，氣體體積減少了30 mL，剩余氣體再通過(guò)氫氧化鈉溶液，體積又減少了40 mL，則該氣態(tài)烴的分子式為(　　) A．C4H6 B．C2H4 C．C3H8 D．C4H8 解析：選D　設(shè)該烴的分子式為CxHy，因?yàn)槌叵滤臓顟B(tài)是液態(tài)，利用差量法， CxHy＋(x＋y/

37、4)O2―→xCO2＋y/2H2O　ΔV， 1　　　x＋y/4　　　　x　　　　　　　 1＋y/4 10　　　　　　　　　　　　　　　　　 30 解得y＝8，剩余氣體再通過(guò)氫氧化鈉溶液，體積又減少了40 mL，減少的是CO2的體積，所以x＝4，即該烴為C4H8，故D正確。 5．將有機(jī)物完全燃燒，生成CO2和H2O。將12 g 該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃H2SO4，濃H2SO4增重14.4 g，再通過(guò)堿石灰，堿石灰增重26.4 g。則該有機(jī)物的分子式為(　　) A．C4H10 B．C2H6O C．C3H8O D．C2H4O2 解析：選C　n(H2O)＝＝0.8 mol， n

38、(CO2)＝＝0.6 mol。 有機(jī)物中氧元素的物質(zhì)的量為： ＝0.2 mol。 則n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.6∶(0.8×2)∶0.2＝3∶8∶1。 故有機(jī)物的分子式為C3H8O。 6．某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(　　) A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子 C．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3OCH3 D．僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù) 解析：選C　A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中含有CH、OH、CO鍵等，因此至少

39、有三種不同的化學(xué)鍵，正確。B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物有三個(gè)吸收峰，峰的面積之比是3∶2∶1，因此分子中有三種不同的氫原子。C.若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)是CH3CH2OH，而結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH3的物質(zhì)只有一個(gè)吸收峰，錯(cuò)誤。D.僅由其核磁共振氫譜只能確定H原子的種類(lèi)及個(gè)數(shù)比，無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)，正確。 7．已知某有機(jī)物A的核磁共振氫譜如下圖所示，下列說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是(　　) A．若A的分子式為C3H6O2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH3 B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3 C．僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得

40、知其分子中的氫原子總數(shù) D．若A的化學(xué)式為C3H6O2，則其同分異構(gòu)體有三種 解析：選A　由核磁共振氫譜可知，其分子中含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰的面積之比等于其原子個(gè)數(shù)之比，但不能確定具體個(gè)數(shù)，故B、C正確；由A的分子式C3H6O2可知，其同分異構(gòu)體有6種：CH3COOCH3、 8．現(xiàn)有A、B兩種互溶的化合物都不溶于水且密度比水小，常溫下A為液體，B為固體，A不與NaOH反應(yīng)，B與NaOH作用生成水和可溶的C，C與鹽酸作用可得NaCl和B。分離A和B的混合物，可采用下列方法： (1)利用這兩種化合物在某種試劑中溶解性的差異，可采用萃取的方法加以分離。操作的正確順序是_____

41、___(用序號(hào)填空)，從分液漏斗的________(填“上”或“下”)層分離出的液體是A；然后進(jìn)行的操作是________(用序號(hào)填空)，從分液漏斗的________(填“上”或“下”)層分離出的液體是B。 可供選擇的操作有：①向分液漏斗中加入稀鹽酸；②向分液漏斗中加入A和B的混合物；③向分液漏斗中加入氫氧化鈉溶液；④充分振蕩混合液，靜置、分液；⑤將燒杯中的液體重新倒回分液漏斗中。 (2)利用這兩種化合物沸點(diǎn)的不同，可采用蒸餾的方法加以分離。實(shí)驗(yàn)中需要用到的儀器有：鐵架臺(tái)(附有鐵夾、鐵圈、石棉網(wǎng))、蒸餾燒瓶、酒精燈、接液管、________、________、________。首先蒸餾出來(lái)的液體是________。 解析：(1)根據(jù)題給信息，用NaOH溶液萃取B，再將得到的C從下層分出，倒出上層A。C中加鹽酸后用分液漏斗分出下層水層，即得上層的B。(2)在用蒸餾操作進(jìn)行分離時(shí)，需要控制加熱溫度，冷凝后用錐形瓶進(jìn)行接收，所以還缺溫度計(jì)、冷凝管和錐形瓶。蒸餾時(shí)，先蒸出的是沸點(diǎn)低的，所以先蒸餾出來(lái)的是A。 答案：(1)②③④　上　⑤①④　上 (2)溫度計(jì)　冷凝管　錐形瓶　A 版權(quán)所有:中國(guó)好課堂