高中化學 第五章 進入合成有機高分子化合物的時代 5.1 合成高分子化合物的基本方法課件 新人教版選修5.ppt

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1、第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法,1.能記住合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點,能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 2.能說出加聚反應和縮聚反應的特點。 3.能用常見的單體寫出簡單的聚合反應方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式。 4.從有機高分子的結(jié)構(gòu)特點出發(fā),會運用合成有機高分子的基本方法,培養(yǎng)推理、概括能力。,一,二,一、有機高分子化合物 1.定義 由許多小分子化合物以共價鍵結(jié)合成的,相對分子質(zhì)量很高的一類化合物。 2.結(jié)構(gòu) (1)結(jié)構(gòu)特點:它們是由若干個重復結(jié)構(gòu)單元組成的。如聚乙烯寫作CH2CH2。 (2)鏈節(jié):高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位,也稱重復結(jié)構(gòu)單元。 (3)聚合度:高分子鏈

2、中含有鏈節(jié)的數(shù)目。 (4)單體:能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。 例如:CH2CH2的鏈節(jié)為CH2CH2,聚合度為n,單體是CH2 CH2。,,,,,,,,,,,一,二,有機高分子化合物相對分子質(zhì)量很大,其分子結(jié)構(gòu)是不是一定很復雜? 提示:有機高分子化合物相對分子質(zhì)量雖然很大,但其結(jié)構(gòu)卻不一定復雜,它一般是由若干個重復單元相互連接形成的,可以從鏈節(jié)的結(jié)構(gòu)推斷高分子化合物的結(jié)構(gòu)。,一,二,二、合成高分子化合物的基本反應類型 1.加成聚合反應(加聚反應) (1)定義:由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應的形式結(jié)合成高分子化合物的反應。 (2)加聚反應方程式的書寫。 乙烯的加聚:

3、 1,3-丁二烯的加聚:,,,,,,,一,二,2.縮合聚合反應(縮聚反應) (1)定義。 有機小分子單體間反應生成高分子化合物,同時產(chǎn)生小分子化合物的反應。 (2)類型。 羥基酸縮聚,如HOCH2COOH的縮聚: HOOC(CH2)5OH的縮聚:,,,,,一,二,醇與酸縮聚,如乙二酸與乙二醇的縮聚: 己二酸與乙二醇的縮聚:,,,,,一,二,含有兩個官能團的單體縮聚后生成的縮合聚合物為線型結(jié)構(gòu)。含有三個官能團的單體縮聚后生成的縮合聚合物會呈現(xiàn)什么樣的結(jié)構(gòu)? 提示:高分子鏈間產(chǎn)生交聯(lián),形成體型(網(wǎng)狀)結(jié)構(gòu)。,一,二,一、有機高分子化合物單體的判斷 1.單體與鏈節(jié)的關(guān)系 (1)區(qū)別:鏈節(jié)是高分子化

4、合物中重復的結(jié)構(gòu)單元,而單體是形成高分子化合物的小分子化合物,其組成成分為純凈物。 (2)聯(lián)系。 對于由加聚反應生成的高聚物,其鏈節(jié)和單體的化學組成和相對分子質(zhì)量均相同;鏈節(jié)是以單體為基礎(chǔ)的,如聚乙烯的鏈節(jié)是CH2CH2,而不是CH2。 對于由縮聚反應生成的高聚物,其鏈節(jié)和單體的化學組成和相對分子質(zhì)量均不相同,如,一,二,2.判斷單體的方法 (1)加聚產(chǎn)物、縮聚產(chǎn)物的判斷。 判斷有機高分子化合物的單體時,首先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。判斷方法是: 若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中,主鏈上全部是碳原子形成的碳鏈,則一般為加聚產(chǎn)物; 若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中,主鏈上除碳原子外還含有其他原子(如N、O等),則一般為縮聚產(chǎn)物。,一

5、,二,(2)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法。 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物,其合成單體必為一種,將鏈節(jié)兩端兩個半鍵斷開向內(nèi)閉合即可。,凡鏈節(jié)主鏈上只有四個碳原子,且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物,其單體必為兩種,在鏈節(jié)兩端及正中央劃線斷開,然后左右兩個半鍵閉合即可。,一,二,凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子,并存在 結(jié)構(gòu)的聚合物,其規(guī)律是“凡雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”。從一端劃線斷開,隔一鍵斷一鍵,然后將半鍵閉合,即單雙鍵互換。,一,二,拓展延伸已知加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式,可用下面介紹的“單雙鍵互換法”巧斷單體,其步驟: (1)首先去掉結(jié)構(gòu)式兩端的“”和“”; (2)再將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳

6、單鍵改為碳碳雙鍵,碳碳雙鍵改為碳碳單鍵; (3)找出超過四鍵的碳原子并從中切斷雙鍵即得單體。,一,二,一,二,一,二,一,二,一,二,二、合成高分子化合物的基本反應類型 1.加聚反應 (1)特點。 單體分子含不飽和鍵(雙鍵或三鍵); 單體和生成的聚合物組成相同; 反應只生成聚合物。 (2)加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫。 將鏈節(jié)寫在方括號內(nèi),聚合度n寫在方括號的右下角。由于加聚物的端基不確定,通常用“”表示。如聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡 式 。,一,二,(3)加聚反應方程式的書寫。 均聚反應:發(fā)生加聚反應的單體只有一種。如: 共聚反應:發(fā)生加聚反應的單體有兩種或多種。如:,一,二,2.縮聚反應 (1

7、)特點。 縮聚反應的單體不一定含不飽和鍵,但至少含有兩個官能團; 單體和聚合物的組成不同; 反應除了生成聚合物外,還生成小分子(如H2O、HX等); 含有兩個官能團的單體縮聚后生成的聚合物呈線型結(jié)構(gòu)。 (2)縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫。 要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團。如:,一,二,(3)縮聚反應方程式的書寫。 單體的物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的小角標要一致;要注意小分子的物質(zhì)的量:一般由一種單體進行縮聚反應,生成小分子的化學計量數(shù)為(n-1)。 以某分子中碳氧雙鍵中的氧原子與另一個基團中的活潑氫原子結(jié)合成水而進行的縮聚反應。,一,二,以醇羥基中的氫原子和酸分子中的羥基結(jié)合成水的方式而進

8、行的縮聚反應。 以羧基中的羥基與氨基中的氫原子結(jié)合成H2O的方式而進行的縮聚反應。,一,二,特別提醒(1)寫加聚反應方程式時,只需將雙鍵斷開,其他基團看作取代基,加上和聚合度n即可。當然,對1,3-丁二烯型的加聚反應,兩個雙鍵同時斷開,必然會形成一個新的碳碳雙鍵;(2)書寫縮合聚合物(縮聚物)結(jié)構(gòu)簡式時,與加成聚合物(加聚物)結(jié)構(gòu)簡式寫法有點不同,縮聚物結(jié)構(gòu)簡式要在方括號外,寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團,而加聚物的端基不確定,通常用短線“”表示。,知識點1,知識點2,知識點3,知識點1 有機高分子化合物的概念 【例題1】下列對有機高分子化合物的認識不正確的是() A.有機高分子化合物稱為

9、聚合物或高聚物,是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應而制得的 B.有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大,但其結(jié)構(gòu)并不復雜 C.對于一塊高分子材料,n是一個整數(shù)值,因而它的相對分子質(zhì)量是確定的 D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類,知識點1,知識點2,知識點3,解析:有機高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物兩類。合成高分子化合物主要由加聚、縮聚兩類反應制備,加聚和縮聚是聚合反應的兩種類型。對于高分子化合物來說,盡管相對分子質(zhì)量很大,卻沒有一個準確的相對分子質(zhì)量,只有一個范圍,但它們的結(jié)構(gòu)均是由若干鏈節(jié)組成的。 答案:C 點撥(1)每一個高分子都具有一定的聚合度,高

10、分子化合物是由許多聚合度不同的高分子組成的,因此高分子材料是混合物。 (2)高分子化合物由許多結(jié)構(gòu)相同的鏈節(jié)組成,雖然相對分子質(zhì)量大,但結(jié)構(gòu)不一定復雜。,知識點1,知識點2,知識點3,知識點2 高聚物單體的判斷 【例題2】 請將合成下列高分子材料所用單體的結(jié)構(gòu)簡式、反應類型填入相應空格內(nèi)。,知識點1,知識點2,知識點3,解析:先確定聚合反應的反應類型,再依據(jù)加聚、縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法,逐個分析判斷。,知識點1,知識點2,知識點3,知識點1,知識點2,知識點3,點撥有機高分子化合物單體的推斷 鏈節(jié)結(jié)構(gòu) (1)若為加聚產(chǎn)物,要看鏈節(jié)中是否有雙鍵,有雙鍵屬于丁二烯型或炔烴加聚產(chǎn)物;沒有雙鍵,屬于

11、乙烯型加聚產(chǎn)物。 (2)若為縮聚產(chǎn)物,要從酯基或肽鍵位置斷鍵。,知識點1,知識點2,知識點3,知識點3 由單體寫聚合物的結(jié)構(gòu) 【例題3】 下列化合物中,(1)可發(fā)生加聚反應的化合物是,加聚物的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應生成酯基的化合物是,縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)兩種分子間可發(fā)生縮聚反應的化合物是和,縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式為。,知識點1,知識點2,知識點3,解析:c分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應;發(fā)生縮聚反應的單體分子中至少含有2個官能團。,點撥判斷是發(fā)生加聚反應還是縮聚反應,要看單體的結(jié)構(gòu);單體中含有不飽和鍵(一般是碳碳雙鍵),往往發(fā)生的是加聚反應;單體中含有兩個或兩個以上的官能團時,往往發(fā)生的是縮聚反應。,

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