（福建專用）2014版高三化學(xué) 題型強(qiáng)化卷（四） 有機(jī)合成與推斷的解題步驟（含解析）

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1、有機(jī)合成與推斷的解題步驟 【考題體驗(yàn)組】 (20分鐘　30分) 1.(6分)(2013·日照二模)室安卡因(G)是一種抗心律失常藥物,可由下列路線合成： (1)已知A是的單體,則A中所含官能團(tuán)的名稱是　　　　　　。 (2)F→G的反應(yīng)類型是　 。 (3)下列關(guān)于室安卡因(G)的說法不正確的是　　　　(填字母編號(hào))。 a.屬于氨基酸 b.能發(fā)生加成反應(yīng) c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 (4)H是C的同系物,其核磁共振氫譜圖中有兩個(gè)峰,它的相對(duì)分子質(zhì)量為167,則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　

2、　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)寫出C與足量NaOH醇溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：　 。 2.(10分)(2013·長(zhǎng)春二模)某芳香族化合物A,核磁共振氫譜顯示有六組峰,苯環(huán)上的一氯代物有兩種,分子結(jié)構(gòu)中不含有甲基,一定條件下可以發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 (1)E中含有的官能團(tuán)名稱為　　　　　　　　。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。 (3)C的分子式為　　　　　　　　　　,在一定條件下,可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有　　　　。(填序號(hào)) ①水解反應(yīng)?、谌〈磻?yīng)?、巯シ磻?yīng)　④加成反應(yīng)?、菁泳鄯磻?yīng) (4)A

3、→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為　 。 A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為　 。 (5)F在加熱條件下與過量NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為　 。 (6)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有　　　　種,其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　　　。 ①含有二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu) ②與A有相同的官能團(tuán) ③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 3.(14分)(2013·衡陽一模)口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種廣泛應(yīng)用于電子電器等領(lǐng)域的高分子化合物I的合成路線如下： 已知： ①R—CH

4、2—CH＝CH2R—CHCl—CH＝CH2 ②R—CH2—CH＝CH2R—CH2CH2CH2CHO (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　 , D中的官能團(tuán)的名稱是　　　　　　 。 (2)寫出B→C的反應(yīng)方程式　　　　　　　　　　　　　　　　,該反應(yīng)類型是　　　　　　　　。 (3)H的分子式為C8H6O4,能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體,其一氯取代物只有一種,寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?　　　　　　　　　　　　。 (4)寫出E+H→I的反應(yīng)方程式　 。 (5)J是比C多一個(gè)碳原子的C的同系物,J可能的穩(wěn)定

5、結(jié)構(gòu)有　　　　種(①不考慮順反異構(gòu); ②結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定),請(qǐng)任意寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　。 (6)關(guān)于G的說法中正確的是　　　　(填序號(hào))。 a.1 mol G可與2 mol NaHCO3反應(yīng) b.G可發(fā)生消去反應(yīng) c.1 mol G可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) d.G在一定條件下可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng) 【新題預(yù)測(cè)組】 (20分鐘　30分) 1.(6分)兔耳草醛是食品與化妝品工業(yè)中的香料添加劑。工業(yè)上可通過有機(jī)化工原料A制得,其合成路線如下圖所示： (兔耳草醛) 已知：①CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO ②可寫成 請(qǐng)回

6、答： (1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是　 。 (2)上述合成路線中反應(yīng)①屬于　 ,反應(yīng)②屬于　　　　　　　　 (填寫反應(yīng)類型)。 (3)寫出由D獲得兔耳草醛的化學(xué)方程式? 　。 (4)A的同分異構(gòu)體中符合以下條件的有　　　　種。 a.能使FeCl3溶液顯紫色 b.能發(fā)生加聚反應(yīng) c.苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基 2.(8分)綠原酸 是一種抗氧化藥物,存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系。 (1)綠原酸中的含氧官能團(tuán)有酯基、　　　　。 (2)B的分子式是　

7、 。 (3)A和B在一定條件下反應(yīng)形成綠原酸的反應(yīng)類型是　　　　　　　　　　。 (4)C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C→D的化學(xué)方程式是　 。 (5)F是A的同分異構(gòu)體。F可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,也可以與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀;F的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,符合上述條件的F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任寫一種)　 。 3.(16分)重要的精細(xì)化學(xué)品M和N,常用作交聯(lián)劑、涂料、殺蟲劑等,合成路線如下圖所示： 已知： iii.N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

8、請(qǐng)回答下列問題： (1)A中含氧官能團(tuán)名稱是　　　　;由A生成B的反應(yīng)類型是　　　　　　。 (2)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　 。 (3)C和甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可以聚合形成有機(jī)玻璃。該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ______________________________________。 (4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　　　。E的同分異構(gòu)體有多種,其中與E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有　　　　種(提示：同一碳原子上連接兩個(gè)以上的羥基是不穩(wěn)定的),試寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　。 (5)下列說法正確的是　　　　。 a.E能發(fā)生消去反應(yīng) b.

9、1 mol M中含有4 mol酯基 c.X與Y是同系物 d.1mol G與足量H2加成可消耗2 mol H2 (6)由Y生成D的化學(xué)方程式是　　　　。 (7)Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　 。 答案解析 【考題體驗(yàn)組】 1.【解析】有機(jī)化學(xué)知識(shí)常以常見藥物或化工原料為目標(biāo)產(chǎn)物的有機(jī)合成路線為載體來考查。 (1)已知A是的單體,則A為CH2＝CHCOOH,所含官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羧基。 (2)F→G,氨基取代了溴原子,發(fā)生了取代反應(yīng)。 (3)室安卡因(G)中含有苯環(huán),可發(fā)生加成反應(yīng);與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色;苯環(huán)上有兩

10、種環(huán)境的氫,故其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 (4)H是C的同系物,又知H中含有兩種氫,相對(duì)分子質(zhì)量為167,比C多1個(gè)CH2,則H為。 (5)C與足量NaOH醇溶液共熱發(fā)生的反應(yīng)涉及兩個(gè)方面,一是消去溴化氫分子的反應(yīng),二是酸堿中和反應(yīng),故1 mol C消耗2 mol NaOH。 答案：(1)碳碳雙鍵、羧基 (2)取代反應(yīng)　(3)a　(4) (5) 2.【解析】芳香族化合物A可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),可被O2氧化生成含有醛基的化合物E,因此A中含有苯環(huán)、—CH2OH、—COOH等基團(tuán)。A可發(fā)生消去反應(yīng)生成D,說明與羥基相連的碳原子鄰位碳上有氫原子。根據(jù)A的分子式,則苯環(huán)上只能連接兩個(gè)

11、基團(tuán),分別為—CH2CH2OH和—COOH。苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,則兩基團(tuán)應(yīng)處于對(duì)位關(guān)系,因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),得到C的結(jié)構(gòu)為。 A催化氧化得到E,結(jié)構(gòu)為。A發(fā)生消去反應(yīng)得到D,結(jié)構(gòu)為,D與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到F,則F為。A中含有羧基和羥基可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成B,則B為。 (1)根據(jù)上述推斷E中含有的官能團(tuán)為醛基和羧基。 (3)C的分子式可通過C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到,也可計(jì)算得到C的分子式為C11H14O3。C中含有醇羥基可發(fā)生消去反應(yīng);可與HBr發(fā)生溴代反應(yīng),可與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),這兩個(gè)反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。分子中含有酯基,可發(fā)生水解,也屬于取代反應(yīng)。苯環(huán)可發(fā)生加成

12、反應(yīng)。C不能發(fā)生加聚反應(yīng)。 (5)F在加熱條件下與過量NaOH水溶液反應(yīng),其中的溴原子可水解變?yōu)榱u基,羧基可與NaOH溶液中和。 (6)A的結(jié)構(gòu)為,與A具有相同官能團(tuán),即含有—OH和—COOH;能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則—OH直接連接在苯環(huán)上;含有二取代苯結(jié)構(gòu),則除羥基外包含羧基在內(nèi)的三個(gè)碳原子連接形成一個(gè)基團(tuán),則該基團(tuán)有兩種可能的連接方式,分別為—CH2CH2COOH或。苯環(huán)上的兩個(gè)基團(tuán)可出現(xiàn)鄰、間、對(duì)三種相對(duì)位置,因此符合條件的A的同分異構(gòu)體有6種。其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的異構(gòu)體,兩基團(tuán)應(yīng)處于對(duì)位關(guān)系,結(jié)構(gòu)為或。 答案：(1)醛基、羧基 (2) (3)C11H14O3　

13、①②③④ (4)+O2 (5) (6)6　或 3.【解析】E的分子式為C4H10O2,不飽和度為0,分子中有4個(gè)碳原子,則D也含有4個(gè)碳原子。結(jié)合信息②,C→D反應(yīng)中增加1個(gè)碳原子,因此A、B、C均含有3個(gè)碳原子。根據(jù)A→B的反應(yīng)條件,結(jié)合信息①,則A為,B為,C為,D為HOCH2—CH2—CH2—CHO,E為 HOCH2—CH2—CH2—CH2OH。E氧化生成F為OHCCH2CH2CHO,F被新制氫氧化銅氧化、酸化后得到G為HOOCCH2CH2COOH。 (3)H的分子式為C8H6O4,不飽和度為6,能與Na2CO3反應(yīng)放出氣體,說明含有羧基。根據(jù)碳原子數(shù)和不飽和度,且一氯代

14、物只有一種,則H可能含有苯環(huán)和兩個(gè)呈對(duì)位的羧基,因此H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)E分子含有2個(gè)—OH,H分子含有2個(gè)—COOH,二者可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物I,則I結(jié)構(gòu)為。 (5)J是比C多一個(gè)碳原子的C的同系物,則J中含有4個(gè)碳原子,分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)羥基。4個(gè)碳原子的碳鏈結(jié)構(gòu)有2種：C—C—C—C和;然后連接碳碳雙鍵,則有3種結(jié)構(gòu)：、、;最后把—OH連接在碳鏈中,注意—OH不能連接到雙鍵碳上,因此結(jié)構(gòu)為HOCH2CH＝CH—CH3、 、CH2＝CHCH2CH2OH、,共有4種。 (6)G為HOOCCH2CH2COOH,1 mol G中含有2 mol—COOH,因此1 m

15、ol G可與2 mol NaHCO3反應(yīng),a正確。G不能發(fā)生消去反應(yīng),b錯(cuò)誤。羧基中的碳氧雙鍵不能與H2加成,c錯(cuò)誤。受羧基影響,羧酸中的α-H可被Cl2取代,d正確。 答案：(1)　醛基、羥基 (2)　取代反應(yīng) (3) (4) (5)4　、、、(任意寫一種) (6)a、d 【新題預(yù)測(cè)組】 1.【解析】本題為常見的合成推斷題,側(cè)重考查了重要官能團(tuán)及有機(jī)化合物的性質(zhì),醛、醇醛、醇、烯等有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化,反應(yīng)類型,同分異構(gòu)體,有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫等重點(diǎn)知識(shí);考查了學(xué)生的信息遷移應(yīng)用能力和綜合分析推斷能力,特別是逆推法分析推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)的能力。 由兔耳草醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā),逆推可知D為,

16、C為,B為 ,A為。由此可知B中含氧官能團(tuán)為羥基、醛基,反應(yīng)①屬于加成反應(yīng),反應(yīng)②屬于消去反應(yīng)。由D獲得兔耳草醛是醇氧化為醛的過程。 根據(jù)A的結(jié)構(gòu),其符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中在苯環(huán)的對(duì)位上有一個(gè)羥基和一個(gè)含碳碳雙鍵的烴基,所以符合條件的同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)即丁烯基(—C4H7)的屬于鏈烴基的個(gè)數(shù),共有8種。 答案：(1)羥基、醛基　(2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) (3) 2+2H2O (4)8 2.【解析】(1)觀察題目已經(jīng)給出的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可找出其他官能團(tuán)。 (2)(3)綠原酸的分子式為C16H18O9,根據(jù)官能團(tuán)可以看出A與B經(jīng)過酯化反應(yīng)生成綠原酸,所以A、B分子的原子與綠原酸和水分子

17、的原子守恒,可得B的分子式為C7H12O6。 (4)C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明—OH在端點(diǎn)碳原子上,C在濃硫酸、加熱條件下生成苯乙烯。 (5)F可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,也可以與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀,說明F分子含有羧基和醛基,F的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,側(cè)鏈上還有一個(gè)碳原子和羥基,可能與羧基相連,也可能與醛基相連。 答案：(1)羥基、羧基　(2)C7H12O6 (3)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (4) (5)(鄰、間、對(duì)三種)、(鄰、間、對(duì)三種)(任寫一種即可) 3.【解析】根據(jù)N的結(jié)構(gòu),結(jié)合信息ii,則可以確定E和G分別為和C(CH2OH)4中的一種。化

18、合物Y與HCHO或化合物Z都可以發(fā)生羥醛縮合反應(yīng),HCHO中沒有α-氫,則Y中必定含有α-氫。分析E和G的結(jié)構(gòu),可以確定為和CH3CHO發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)得到的物質(zhì),再發(fā)生消去反應(yīng)生成;C(CH2OH)4是由CH3CHO分子中3個(gè)α-氫與HCHO發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)得到的物質(zhì),再與氫氣加成得到,因此Y為CH3CHO,D為,E為C(CH2OH)4;Z為,F為,G為 。 A中含有一個(gè)不飽和度,是由化合物X和HCHO發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成的,結(jié)合分子式,可以確定A中含有一個(gè)醛基和一個(gè)羥基,因此X為三個(gè)碳原子的醛,即CH3CH2CHO,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B為A發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)為;B被新制Cu(OH

19、)2氧化生成C,結(jié)構(gòu)為。C和E發(fā)生酯化反應(yīng),則M的結(jié)構(gòu)為。 (3)C和CH3OH反應(yīng)生成,該物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)可得有機(jī)玻璃。 (4)E為C(CH2OH)4,其滿足題意的同分異構(gòu)體中含有4個(gè)羥基,并且4個(gè)羥基要連接到不同碳原子上,即只有1個(gè)碳原子不連接羥基,因此包括E在內(nèi),異構(gòu)體數(shù)目與C5H11—數(shù)目相同,共有8種,E的同分異構(gòu)體還有7種。如圖所示(圖中標(biāo)號(hào)為不連接羥基的位置)： 、 (5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C(CH2OH)4,分子中含有4個(gè)羥基,但連接羥基的碳原子的相鄰碳上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),a錯(cuò)誤。M的結(jié)構(gòu)為 ,1 mol M中含有4 mol酯基,b正確。X為CH3CH2CHO,Y為CH3CHO,二者互為同系物,c正確。G的結(jié)構(gòu)為 ,苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均可與H2發(fā)生加成反應(yīng),因此1 mol G可與5 mol H2加成,d錯(cuò)誤。 答案：(1)羥基、醛基　消去反應(yīng) (2)CH3CH2CHO (3) (4)　7 CH3(CHOH)3CH2OH、HOCH2CH2(CHOH)2CH2OH、、 、、、(7種結(jié)構(gòu)寫出其中任一種即可) (5)b、c (6)CH3CHO+3HCHO (7)