2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴 第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì) 第3課時課件 魯科版選修5.ppt

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1、第3課時氨基酸和蛋白質(zhì),第2章第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì),學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1.知道氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。 2.知道氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)及三者之間的關(guān)系，認(rèn)識人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸的意義及在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用。 3.知道酶的催化作用及特點。,,,新知導(dǎo)學(xué),達(dá)標(biāo)檢測,內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),1.氨基酸的概念 分析下列氨基酸的分子結(jié)構(gòu)，回答問題：,,一、氨基酸和多肽,,甘氨酸 丙氨酸,谷氨酸,(1)氨基酸可以看作是羧酸分子中烴基上的H原子被 取代的產(chǎn)物。其官能團是 和 ，屬于取代羧酸。 (2)-氨基酸：分子中 和 連在同一個碳原子上的氨基酸，其結(jié)構(gòu) 可表示為,氨基,氨基,

2、羧基,氨基,羧基,2.氨基酸的兩性 氨基酸分子中含有酸性官能團 ，堿性官能團 。氨基酸既能跟酸反應(yīng)生成鹽，又能跟堿反應(yīng)生成鹽。 (1)寫出甘氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：,COOH,NH2,。,(2)寫出甘氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。,3.肽鍵和多肽 (1)肽：一個-氨基酸分子的 與另一個-氨基酸分子的 脫去一分 子 所形成的 ( )稱為肽鍵，生成的化合物稱為 。 兩分子的丙氨酸在酸或堿的作用下，脫去一分子的水。其化學(xué)方程式是 ；,羧基,氨基,水,酰胺鍵,肽,,該反應(yīng)中，羧基的斷鍵位置是 。,碳氧單鍵,(2)二肽和多肽 由兩個氨基酸分

3、子縮水后形成的含有 肽鍵的化合物叫二肽。由三個或三個以上氨基酸分子縮合而成的含 的化合物稱為多肽。 下圖多肽鏈屬于 肽，形成該化合物的氨基酸有 種，含有肽鍵的數(shù)目是 。,一個,多個肽鍵,四,3,4,氨基酸的脫水縮合反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)原理為“酸脫羥基、氨脫氫”。 (1)兩分子氨基酸脫水縮合形成二肽,(或,)H2O。,(2)分子間脫水成環(huán),2H2O。,________________________,(3)分子內(nèi)脫水成環(huán),H2NCH2CH2CH2COOH,__________________,H2O。,(4)縮聚成高分子化合物,nH2O。,_______________,例1下列6種物質(zhì)

4、：H2NCH2COOH CH3CH2NO2 ,答案,解析,(1)互為同分異構(gòu)體的是_______________(填序號，下同)。,和、和,解析根據(jù)同分異構(gòu)體概念判斷，和、和的分子式分別相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。,(2)互為同系物的是________。 ,答案,解析,和,解析根據(jù)同系物的概念判斷，和結(jié)構(gòu)相似，組成相差1個“CH2”原子團，互為同系物。,規(guī)律總結(jié),氨基酸與硝基化合物、含氨基酯等互為同分異構(gòu)體。,例2根據(jù)最近的美國農(nóng)業(yè)研究雜志報道，美國科學(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強艾滋病病毒感染者的免疫力，對控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為

5、 ，則下列說法不正確的是 A.半胱氨酸屬于-氨基酸 B.半胱氨酸是一種兩性化合物 C.兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡式為 D. 與NaOH溶液加熱時可放出一種堿性氣體,答案,解析,,例3(2017陜西高新一中高二月考)甘氨酸( )和丙氨酸 ( )混合最多可形成二肽的種類數(shù)為 A.1 B.2 C.4 D.3,解析氨基酸形成二肽，就是兩個氨基酸分子脫去一個水分子。當(dāng)同種氨基酸脫水時，生成2種二肽；當(dāng)異種氨基酸脫水時，可以是甘氨酸脫去羥基，丙氨酸脫去氫，也可以是丙氨酸脫去羥基，甘氨酸脫去氫，生成2種二肽，所以共有4種。,答案,解析,,易錯提醒,兩個氨基酸分子間脫去一個水分子形成的含有

6、1個肽鍵的有機物為二肽，而兩個氨基酸分子間脫去兩個水分子形成的含有2個肽鍵的環(huán)狀有機物不是二肽。,1.蛋白質(zhì) (1)組成元素：C、H、O、N等。 (2)結(jié)構(gòu) 由-氨基酸分子按一定的 、以 連接起來的生物大分子稱為蛋白 質(zhì)，其一定含有的官能團是 (肽鍵)，構(gòu)成蛋白質(zhì)的物質(zhì)基礎(chǔ)是 。,順序,,二、蛋白質(zhì)和酶,,肽鍵,-氨基酸,顯酸性、 顯堿性,肽鍵中的CN鍵斷裂，最終得到多種_________,遇Na2SO4等輕金屬鹽濃溶液等發(fā)生聚沉,蛋白質(zhì)在一定條件下失去__________,含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇到濃HNO3顯黃色,具有 的氣味,蛋 白 質(zhì),(3)性質(zhì),COOH,NH2,,,,兩性

7、,,水解,,鹽析,,變性,,顯色,,灼燒,反應(yīng),-氨基酸,生理活性,燒焦羽毛,(4)分離提純方法：鹽(滲)析。,2.酶 (1)酶是一種高效的生物催化劑，大多數(shù)酶都屬于 。 (2)酶催化的主要特點：需要比較溫和的條件，具有高度的 性，效率 。,蛋白質(zhì),專一,非常高,1.蛋白質(zhì)與氨基酸的轉(zhuǎn)化關(guān)系,2.蛋白質(zhì)的鹽析、變性和滲析,例4(2017襄陽高二月考)我國在有機分子簇集和自由基化學(xué)研究領(lǐng)域走在世界前列，某物質(zhì)A(結(jié)構(gòu)簡式如圖)是科學(xué)家在研究過程中涉及的一種物質(zhì)。,答案,解析,(1)A______(填“是”或“不是”)蛋白質(zhì)；A中官能團的名稱為______，該化合物是由___個氨基

8、酸分子發(fā)生成肽反應(yīng)形成的。,不是,肽鍵,4,解析因A分子中只有3個肽鍵，故不是蛋白質(zhì)。A分子中有3個肽鍵，水解時可得到4個氨基酸。水解產(chǎn)物中含有的有機物為 ，氨基處于非對稱位置上，故發(fā)生分子內(nèi)成 肽鍵反應(yīng)時可得到2種含肽鍵的物質(zhì)。A水解得到的相對分子質(zhì)量最小的氨基酸是H2NCH2COOH，它與NaOH發(fā)生的是中和反應(yīng)。,(2)該化合物水解時，生成的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 ___________________。組成中含有的水解產(chǎn)物若發(fā)生分子內(nèi)成肽鍵反應(yīng)，則可得到____種有機物。該化合物水解時生成的相對分子質(zhì)量最小的氨基酸與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________

9、_________________ ________。,答案,2,H2NCH2COOHNaOHH2NCH2COONa,H2O,規(guī)律總結(jié),由n個氨基酸分子發(fā)生分子間脫水形成一個肽鏈時，會生成(n1)個水分子和(n1)個肽鍵。,例5(2017辛集中學(xué)高二期中)下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說法中不正確的是 A.蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物，沒有蛋白質(zhì)就沒有生命 B.HCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白質(zhì)變性 C.某些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用會變黃 D.可以采用多次鹽析或多次滲析的方法分離、提純蛋白質(zhì),解析蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物，是人體重要的營養(yǎng)物質(zhì)，沒有蛋白質(zhì)就沒有生命，A項正確； (NH4)2S

10、O4溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，B項錯誤； 某些含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用會變黃，C項正確； 可以采用多次鹽析或多次滲析的方法分離、提純蛋白質(zhì)，D項正確。,答案,解析,,規(guī)律總結(jié),(1)檢驗蛋白質(zhì)的方法有：加濃硝酸顯黃色，灼燒時有燒焦羽毛的氣味。 (2)分離、提純蛋白質(zhì)用鹽析法。,例6酶是生物制造出來的催化劑，能在許多有機反應(yīng)中發(fā)揮作用。如圖所示的是溫度t與反應(yīng)速率v的關(guān)系曲線，其中表示有酶參加的反應(yīng)是,解析酶在室溫下對某些有機反應(yīng)發(fā)揮催化作用，在3050 時活性最強，而在稍高溫度下會變性而失去催化作用，因此D圖表示有酶催化的反應(yīng)。,答案,解析,,規(guī)律總結(jié),酶催化需要一定的溫度條件和酸堿性，在一

11、定溫度下，酶的催化活性最佳，超過一定溫度，酶會失去催化作用。,例7市場上有一種加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的堿性蛋白酶，它的催化活性很強，衣服上的汗?jié)n、血跡以及人體排放出來的蛋白質(zhì)、油脂等遇到它，皆能水解而除去。在洗滌下列衣料時，不能或不宜使用該洗衣粉的是 棉織品毛織品腈綸織品蠶絲織品滌綸織品錦綸織品 A. B. C. D.,解析根據(jù)信息知，洗衣粉中的酶可以使蛋白質(zhì)發(fā)生水解。毛織品、蠶絲織品的主要成分是蛋白質(zhì)，不能用該洗衣粉洗滌。,答案,解析,,達(dá)標(biāo)檢測,1.如圖所示是某有機物分子的簡易球棍模型，該有機物中含C、H、O、N四種元素。下列關(guān)于該有機物的說法中錯誤的是 A.分子式為C3H7NO

12、2 B.能發(fā)生取代反應(yīng) C.能通過聚合反應(yīng)生成高分子化合物 D.不能跟NaOH溶液反應(yīng),答案,1,2,3,4,5,6,解析,,解析根據(jù)“碳四價、氮三價、氧二價和氫一價”原則和球棍模型，可以確定該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 (-氨基丙酸)，故其能 與NaOH溶液反應(yīng)。,7,當(dāng)它完全水解時，可得到的產(chǎn)物有 A.2種 B.3種 C.4種 D.5種,2.(2018濟寧一中高二月考)某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式為,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,解析該有機物的分子中含有三個可水解的官能團,其中兩個 、 一個 ，水解可產(chǎn)生4種分子， CH3COOH、 CH3CH2COO

13、H。,7,3.有一分子式為C8H14N2O5的二肽，經(jīng)水解得到丙氨酸 和另一種氨基酸X，則X的化學(xué)式可能是 A.C3H7NO3 B.C5H9NO4 C.C5H11NO5 D.C5H7NO4,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,解析水解方程式為C8H14N2O5H2O X，根據(jù)質(zhì)量守恒可得X的化學(xué)式。,7,A. B. C.H2NCH2COOHD.,4.當(dāng)含有下列結(jié)構(gòu)片斷的蛋白質(zhì)在胃液中水解時，不可能產(chǎn)生的氨基酸是,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,解析將肽鍵中的CN鍵斷開，C原子連接OH，形成COOH，N原子連接H原子形成NH2，可得相應(yīng)的氨基酸為 NH

14、2CH2COOH。,7,5.為保證加酶洗衣粉的效果，應(yīng)注意 A.用沸水沖泡洗衣粉 B.用含氯較高的自來水 C.室溫時，用軟水溶解洗衣粉 D.和其他洗滌劑混合使用,1,2,3,4,5,6,解析酶是一種具有催化作用的蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的一切性質(zhì)。高溫易使蛋白質(zhì)變性，含氯(Cl2)較高的自來水也會使蛋白質(zhì)變性。,答案,解析,,7,6.下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說法不正確的是 A.蛋白質(zhì)是由多種-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物 B.通常用酒精消毒，其原理是酒精使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性 C.濃的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白質(zhì)析出，加水后析出的蛋白質(zhì)又溶解 D.鑒別織物成分是蠶絲還是“人造絲”可采

15、用灼燒聞氣味的方法,1,2,3,4,5,6,答案,解析,,7,1,2,3,4,5,6,解析氨基酸生成蛋白質(zhì)發(fā)生的是脫去水分子的縮聚反應(yīng)而不是加聚反應(yīng)，故A項錯誤； 無論何種形式的消毒，其原理都是使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去原有生理活性(死亡)，故B項正確； 鹽析不能使蛋白質(zhì)變性，故C項正確； “人造絲”的成分是纖維素，灼燒時沒有燒焦羽毛的氣味，故D項正確。,7,(1)酪氨酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有(填字母)。 A.取代反應(yīng) B.還原反應(yīng) C.酯化反應(yīng) D.中和反應(yīng),7.已知酪氨酸是一種生命活動不可缺少的氨基酸，它的結(jié)構(gòu)簡式為,答案,ABCD,1,2,3,4,5,6,7,(2)已知氨基不能與堿反應(yīng)，寫出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué) 方程式：___________________________________________________ ______________________________________。,答案,1,2,3,4,5,6,7,