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1、2022年魯科版高中化學選修5《有機化合物結構的測定》教案
一 有機物分子式的確定
1.確定有機物的元素組成
碳氫元素質(zhì)量分數(shù)的測定方法
氮元素質(zhì)量分數(shù)的測定方法
鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定方法
2.測定有機物相對分子質(zhì)量的方法
①
2、 ②
3.有機物實驗式的確定
例題1：某有機物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機物含碳的質(zhì)量分數(shù)為54.5%，所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍；又知最簡式即為分子式，則有機物的分子式為（ ）
A CH2O B CH2O2 C C2H4O2 D C2H4O
4.有機物分子式的確定
例題2：寫出下列烴的分子式：
（1）相對分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_________________________
（2）相對分子質(zhì)量為178的烴的分子式為_________________________
3、（3）相對分子質(zhì)量為252的烴的分子式為__________________________
例題3：標準狀況下1.68L無色可燃氣體在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g，若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g
計算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。
若原氣體是單一氣體，通過計算推斷它的分子式。
若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出他們的分子式（只要求寫出一組）
例題4：0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應，產(chǎn)生56ml氫氣（標準狀況下）。則飽和一元醇的分子式為_ ________.
例題5：某混合氣體由
4、兩種氣態(tài)烴組成。取2.24L該混合氣體完全燃燒后得到4.48L二氧化碳（氣體已折算為標準狀況）和3.6g水，則這兩種氣體可能是（ ）
A CH4 和 C3H8 B CH4和 C3H4 C C2H4 和C3H4 D C2H4 和C2H6
【方法指導】
實驗式的確定：
實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實驗式又叫最簡式。
方法：
①若已知有機物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C 、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分數(shù)，則N(C):N(H):N(O)==______
②若有機物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C)
5、:N(H)= __
2．確定相對分子質(zhì)量的方法：
①M==m/n(M表示摩爾質(zhì)量 m表示質(zhì)量 n表示物質(zhì)的量)
②已知有機物蒸氣在標準狀況下的密度：Mr== 22.4* 密度（注意密度的單位）
③已知有機物蒸氣與某物質(zhì)（相對分子質(zhì)量為M’）在相同狀況下的相對密度D：則Mr==M’* D
④M== M(A)* X(A) + M(B)*X(B)……（M表示平均摩爾質(zhì)量，M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量，X(A)、X(B)分別表示A B 物質(zhì)的物質(zhì)的量分數(shù)或體積分數(shù)）
⑤根據(jù)化學方程式計算確定。
3.有機物分子式的確定：
①直接法
密度（相對密度）→摩爾質(zhì)量→1摩
6、爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式
②最簡式法
最簡式為CaHbOc，則分子式為（CaHbOc）n， n==Mr/(12a+b+16c)（Mr為相對分子質(zhì)量）.
③余數(shù)法：
a)用烴的相對分子質(zhì)量除14，視商和余數(shù)。M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A……
若余2，為烷烴 ;若除盡 ,為烯烴或環(huán)烷烴;
若差2，為炔烴或二烯烴;
若差為6，為苯或其同系物.其中商為烴中的碳原子數(shù)。（此法運用于具有通式的烴）
b)若烴的類別不確定：CxHy，可用相對分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)。即M/12==x…余，分子式為CxHy
④方程式法：
利用燃燒的化學方程式或其他有關反應
7、的化學方程式進行計算確定。
⑤平均分子式法：
當烴為混合物時，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。
二.有機化合物結構式的確定：
測定有機物結構的關鍵步驟是判定分子 的不飽和度及典型的化學性質(zhì)，進而確定分子中所含的官能團及其在碳骨架上的位置。
閱讀P123-124 有機物分子不飽和度的計算。
[思考討論]
（1）不飽和度的定義？
（2）常見幾種官能團的不飽和度？
（3）不飽和度的計算公式？
（4）有機物中若有鹵素、氧、氮原子的處理方法？
通過表格，熟記幾種官能團的不飽和度
化學鍵
不飽和度
化學鍵
不飽和度
一個碳碳雙鍵
8、一個碳碳叁鍵
一個羧基
一個苯環(huán)
一個脂環(huán)
一個氰基
2確定有機物的官能團
有機物的官能團都有著相對獨立和明確的化學性質(zhì)，所以可以通過化學反應對其進行鑒別和確定，從而推斷有機物的可能官能團。
[活動探究] 通過表格，熟記一些官能團的化學檢驗方法
官能團種類
試劑
判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或叁鍵
鹵素原子
醇羥基
酚羥基
酚羥基
羧基
硝基
氰基
[拓展視野] 閱讀P１２５ 光譜分析的作用。
[案例] 醫(yī)用膠單體的結構測定
交流、研討，回答課本問題：
9、
（１） 確定分子式
（２） 推導結構式
例題6：有機物甲能發(fā)生銀鏡反應，甲催化氫還原為乙，1mol乙與足量金屬鈉反應放出22.4LH2（標準狀況），據(jù)此推斷乙一定不是（ ）
A CH2OH—CH2OH B CH2OH---CHOH—CH3
C CH3—CH(OH)—CH(OH)—CH3 D CH3CH2OH
例題7：某一元羧酸A，含碳的質(zhì)量分數(shù)為50%，氫氣、溴、溴化氫都可以跟A起加成反應。試求：
（1）A的分子式_____________
（2）A的結構式_____________
10、
（3）寫出推算過程。
例題8：A 、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1 molB和1mol醋酸。AB式量都不超過200，完全燃燒A、B只生成CO2和水，B中氧的含量為65.2%。A溶液具有酸性，不能使溶液顯色。
（1）A、B式量之差為____________
（2）1個B分子中應有________個氧原子。
（3）A的分子式是_______________
（4）B可能有的三種結構簡式是____________ ____________ ______________
【課堂練習】
1．嗎啡和海洛因是嚴格查禁的毒品，嗎啡分子含C 71.58% H 6.67%
11、 N 4.91% 其余為O，已知其相對分子質(zhì)量不超過300。試求：
（1）嗎啡的相對分子質(zhì)量和分子式。
（2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯，可以看成是2個乙酰基（CH3CO-）取代嗎啡分子的2個氫原子所得，試求海洛因的相對分子質(zhì)量和分子式。
2．25℃某氣態(tài)烴與O2混合，在密閉容器中點燃爆炸后又恢復至25℃。此時容器內(nèi)壓強為原來的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為（ ）
3（2004年上海）某芳香族有機物 的分子式為，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（ ）
A 兩個羥基 B 一個醛基 C 兩個醛基 D 一個羧酸
4.（2004年廣州）某有機物甲
12、經(jīng)水解可得乙，乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反應得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推斷有機物丙的結構式為（ ）
A CH2Cl-CHO B HOCH2CH2OH C CH2COOH D HOOC COOH
5.有A B C 三種氣態(tài)烴組成的混合物共x mol，與足量氧氣混合點燃完全燃燒后恢復原狀況（標準狀況）時，氣體體積減少了2x mol，則3種烴可能為（ ）
A CH4 C2H6 C3H8 B CH4 C2H4 C3H4 C C2H4 C2H2 CH4 D C2H6 C3H6 C2H2
6.甲、乙、丙三種醇與足量的金屬鈉完全反應，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3：6：2，則甲、乙、丙三種醇分子—OH基數(shù)之比為（ ）
A 3：1：2 B 3：2：1 C 2：6：3 D 2：1：3
2022年魯科版高中化學選修5《有機化合物結構的測定》教案
