(江蘇專用)2020高考化學二輪復習 專題檢測(十一) 有機合成與推斷

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1、專題檢測(十一) 有機合成與推斷 1.(2019南通七市二模)化合物G是一種腎上腺皮質激素抑制藥,可通過以下方法合成: (1)CH2===CHCOOCH3中含有的官能團名稱為____________________。 (2)F→G的反應類型為____________________。 (3)B的分子式為C10H8N2O4,寫出B的結構簡式:____________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體X的結構簡式:_________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應; ②1 mol X最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應; ③分子中只有4種不

2、同化學環(huán)境的氫原子。 (5)已知:RCNRCOOH。請以CH2===CHCN和CH3OH為原料制備,寫出合成路線流程圖(無機試劑可任選,合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析:(1)CH2===CHCOOCH3中含有的官能團名稱為酯基、碳碳雙鍵;(2)F→G過程中—NO2轉化為—NH2,反應類型為還原反應;(3)由A→B可發(fā)現(xiàn),A中—Cl被取代,結合B的分子式為C10H8N2O4,得到B的結構簡式;(4)滿足下列條件的D的一種同分異構體X:①能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基或甲酸某酯;②1 mol X最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應,為甲酸酚酯;③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫原子,說明分子

3、結構對稱。則X的結構簡式為或 (5)根據(jù)題給信息,CH2===CHCNCH2===CHCOOH,與CH3OH發(fā)生酯化生成CH2===CHCOOCH3,結合題中D→E→F的變化分析,得到由CH2===CHCN和CH3OH為原料制備得合成路線如下: 答案:(1)酯基、碳碳雙鍵 (2)還原反應 2.(2019蘇錫常鎮(zhèn)三模)化合物H是一種高效除草劑,其合成路線流程圖如下: (1)E中含氧官能團名稱為________和________。 (2)A→B的反應類型為____________。 (3)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式:_______

4、________。 ①不能發(fā)生水解反應,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應; ②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子。 (4)F的分子式為C15H7ClF3NO4,寫出F的結構簡式:___________________________。 (5)已知:—NH2與苯環(huán)相連時,易被氧化;—COOH與苯環(huán)相連時,再引入其他基團主要進入它的間位。請寫出以A和D為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析:(1) 中含氧官能團為羧基(—COOH)和醚鍵(—O—); (2)分析之間的變化,Na2Cr2O7是一種強氧化劑,即B→C發(fā)生的是氧化反應,則A→B應在甲基的鄰

5、位上引入硝基(—NO2),A→B的反應類型為取代反應; (3) 的一種同分異構體:①不能發(fā)生水解反應,說明無酯基、酰胺鍵,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基;②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子,說明結構高度對稱,則該同分異構體的結構簡式為 (4)結合E、G的結構,F(xiàn)的分子式為C15H7ClF3NO4,F(xiàn)的結構簡式為; (5)以和為原料制備,已知:—NH2與苯環(huán)相連時,易被氧化;—COOH與苯環(huán)相連時,再引入其他基團主要進入它的間位。分析以上結構,必須A先發(fā)生取代,再將甲基氧化為—COOH,再與D 反應,最后將—NH2氧化為—NO2,結合題中信息,得到具體合成路線流程圖如下

6、: 答案:(1)醚鍵 羧基 (2)取代反應 (4) 3.(2018蘇州一模)有機物F是合成藥物“銀屑靈”的中間體,其合成流程如下: (1)化合物C中含氧官能團的名稱為____________、____________。 (2)D→E的反應類型為________________。 (3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式:____________________。 ①不能發(fā)生銀鏡反應; ②能發(fā)生水解反應,其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應; ③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子。 (4)化合物B的分子式為C10H14O,寫出B的

7、結構簡式:_______________________。 (5)已知:①,以苯甲醇、乙醛為原料制備,寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析:(1)化合物中含氧官能團為醛基和醚鍵。 (2)比較D和E的結構,不難發(fā)現(xiàn)D中碳氧雙鍵轉化為醇羥基,則D→E的反應類型為加成反應。 (3) 的一種同分異構體滿足: ①不能發(fā)生銀鏡反應,說明無醛基; ②能發(fā)生水解反應,其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應說明有酯基且酯基中的氧連接在苯環(huán)上; ③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子,說明結構高度對稱。則該同分異構體的結構簡式為 (4)結合A和C,推出B

8、?;衔顱的分子式為C10H14O,則B的結構簡式為 (5)以苯甲醇、乙醛為原料制備,苯甲醇先被氧化轉化為苯甲醛,再與乙醛加成使碳鏈增長,苯丙烯醛再氧化成羧酸,結合信息①與SOCl2反應,得到再根據(jù)信息②合成。 答案:(1)醛基 醚鍵 (2)加成反應 4.(2018南京三模)氨氯地平可用于治療高血壓和心絞痛,其中間體F的合成路線流程圖如下: (1)F中的含氧官能團名稱為酰胺鍵、______________和______________等。 (2)D―→E的反應類型為________。 (3)X的分子式為C7H5OCl,寫出X的結構簡式: _____________

9、___________________________________________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式:____________________。 ①含兩個苯環(huán)的α氨基酸;②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;③分子中只有5種不同化學環(huán)境的氫原子。 解析:(1)由F的結構簡式可知:F中的含氧官能團為酰胺鍵、酯基、羰基、醚基。(2)比較D()和E()的結構簡式,不難發(fā)現(xiàn)D中羥基中的H被代替,則D→E的反應類型為取代反應。(3)從反應EF,比較E、F的結構簡式,又X的分子式為C7H5OCl,則X的結構簡式為 (4)E

10、的一種同分異構體滿足:①含兩個苯環(huán)的α氨基酸,說明除含有兩個苯環(huán)外含有—NH2和—COOH,②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基,③分子中只有5種不同化學環(huán)境的氫原子,說明結構高度對稱,則滿足條件的結構簡式為或(5)采用逆推法,要合成,根據(jù)題中E→F的信息,需要和H5C2OOCCH2COOC2H5,氧化可得,而合成H5C2OOCCH2COOC2H5需要HOOCCH2COOH和CH3CH2OH,由已知信息可得NCCH2CNHOOCCH2COOH。 答案:(1)酯基 羰基 醚基(任意寫兩個) (2)取代反應  5.(2018百校大聯(lián)考)左啡諾(F)是一種鎮(zhèn)痛藥,其合成路線如

11、下: (1)E中的官能團包含酰胺鍵、__________和_________。 (2)D→E的反應類型為________。 (3)X的分子式為C3H3NO2,寫出X的結構簡式: ________________________________________________________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式:____________________。 ①含有苯環(huán),苯環(huán)上的一溴代物有兩種,分子中含有4種化學環(huán)境不同的氫原子; ②既能發(fā)生銀鏡反應,也能發(fā)生水解反應,水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

12、。 (5)已知:RCH2BrRCH2CN(R代表烴基)。請寫出以和CH3COCl為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析:(1)E為,含有的官能團包含酰胺鍵、碳碳雙鍵、醚鍵。 (2)對比D和E的結構簡式可知,D→E的反應類型屬于取代反應。 (3)X的分子式為C3H3NO2,根據(jù)流程圖,結合B的結構可知,X的結構簡式為。 (4)根據(jù)題意,該有機物結構對稱,屬于甲酸酯,滿足條件的B的同分異構體是 (5)以和CH3COCl為原料制備,根據(jù)題干流程圖D→E的反應,需要首先合成,而要合成,根據(jù)流程圖C→D的反應,又需要合成,根據(jù)RCH2BrRCH2CN

13、知,需要先合成。 答案:(1)碳碳雙鍵 醚鍵 (2)取代反應 6.(2018無錫一模)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: 回答下列問題: (1)E中的官能團名稱為________和________。 (2)C→D的反應類型為________。B→C的化學反應方程式為___________________。 (3)G的結構簡式為________。 (4)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式:__________________。 ①遇FeCl3溶液顯紫色; ②能發(fā)生銀鏡反應; ③分子中有5種不同化學環(huán)境的

14、氫且個數(shù)比為1∶1∶2∶2∶4。 (5)寫出用甲醛和乙烯為原料制備化合物C(CH2ONO2)4的合成路線(其他無機試劑任選,合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析:(1) 中的官能團是碳碳叁鍵和羧基。 (2)根據(jù)題中信息,A→B是苯甲醛與乙醛發(fā)生加成反應后再發(fā)生消去反應,生成苯丙烯醛,B→C是苯丙烯醛被Cu(OH)2氧化生成苯丙烯酸的過程,C→D是苯丙烯酸與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應,D→E是D(鹵代烴)與KOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應,生成,E→F是E與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化,結合信息判斷F+G→H是F和G兩種不飽和物質發(fā)生加成得到H。則C→D的反應類型為加成反應,B→C的化學反應方程式為 (3)G的結構簡式為。 (4) 的一種同分異構體滿足: ①遇FeCl3溶液顯紫色說明有酚羥基,②能發(fā)生銀鏡反應說明有醛基,③分子中有5種不同化學環(huán)境的氫原子且個數(shù)比為1∶1∶2∶2∶4,說明呈對稱結構。則其結構簡式為或。 (5)很明顯,C(CH2ONO2)4這是一個多元酯。根據(jù)題中信息醛和醛之間的加成,可以是碳鏈增長,將乙烯在一定條件下先水化制得乙醇,再氧化得到乙醛,用甲醛和乙醛加成制得多元醇,再酯化得到C(CH2ONO2)4。 答案:(1)碳碳叁鍵 羧基 (2)加成反應 (3) (4)或 13

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