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1、 一 烴的燃燒規(guī)律 1 氣態(tài)烴 ( 包括混合物 ) 燃燒后體積或壓強(qiáng)變化規(guī)律 根據(jù)烴的燃燒通式 C x H y 4 y x O 2 點(diǎn) 燃 x CO 2 y 2 H 2 O ， 設(shè)烴的物質(zhì)的量為 1 mol ，可知： (1) 當(dāng)溫度低于 100 時(shí)，氣 態(tài)烴燃燒前后氣體總體積變化 為 1 4 y 。 (2) 當(dāng)溫度在 100 以上時(shí)，氣態(tài)烴燃燒前后氣體總體積變 化為 1 4 y 。 若充分燃燒后，總體積不變，則 y 4 1 0 ， y 4 所以此烴的分子式可能為 CH 4 、 C 2 H 4 、 C 3 H 4 。 若充分燃燒后，總物質(zhì)的量減少，則 y 4 10 ， y 0 ， y 4 則所有
2、氫原子數(shù)大于 4 的烴均有可能。 總物質(zhì)的量不變，以任意比例混合的有機(jī)物，當(dāng)產(chǎn)生二 氧化碳相同時(shí)，則有機(jī)物分子中所含碳的原子數(shù)相同；當(dāng)產(chǎn)生 水相同時(shí)，則有機(jī)物分子中所含的氫原子數(shù)相同。 等物質(zhì)的量烴燃燒時(shí)，每增加 1 個(gè) C(或 4 個(gè) H)多消耗 1 個(gè) O2。 2 等量烴完全燃燒時(shí)耗氧的計(jì)算及規(guī)律 (1) 等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算 對于等物質(zhì)的量 (1 mol) 的烴 C x H y 完全燃燒時(shí)，消耗氧氣 的物質(zhì)的量為 4 y x m ol 。若 4 y x 的值越大，消耗氧氣的物質(zhì) 的量也越大。 (2)等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算 等質(zhì)量的烴 CxHy 完全燃燒時(shí)，若烴分
3、子中氫元素的質(zhì)量 分?jǐn)?shù)越大，其耗氧量也越大。即若 y/x 的值越大，則該烴完全 燃燒的耗氧量也越大。 總質(zhì)量不變，以任意質(zhì)量比混合的有機(jī)物，當(dāng)產(chǎn)生二氧 化碳相同時(shí)，則有機(jī)物分子中 C%相同；當(dāng)產(chǎn)生水相同時(shí)，則 有機(jī)物分子中 H%相同。最簡式相同的有機(jī)物無論以何種比例 混合，只要總質(zhì)量相同，生成的 CO2 和 H2O 的量均相同。 等質(zhì)量的烴燃燒時(shí)，因 1 個(gè) C(或 4 個(gè) H)消耗 1 個(gè) O2， 所以 C%越大消耗氧氣的量越小； H%越大消耗氧氣的量越大。 【 例 1】 (雙選 ) 下 列各組物質(zhì)中，只要總 質(zhì)量一定，不論以何種比例混合，完 )。 全燃燒，生成的二氧化碳和水的質(zhì)量也總是定值
4、的是 ( A丙烷和丙烯 B乙烯和環(huán)丙烷 C乙烯和丁烯 D甲烷和乙烷 【 解析 】 最簡式相同的有機(jī)物無論以何種比例混合，只要 總質(zhì)量相同，生成的二氧化碳和水的質(zhì)量均是定值。丙烷的分 子式為 C3H8，丙烯的分子式為 C3H6，乙烯的分子式為 C2H4， 環(huán)丙烷的分子式為 C3H6，丁烯的分子式為 C4H8，甲烷的分子式 為 CH4，乙烷的分子式為 C2H6。故只有 B、 C 中兩者的最簡式 相同。 【 答案 】 BC 二 有機(jī)物分子中原子共線、共面問題 1基本空間結(jié)構(gòu) (1)甲烷 正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子居于四面體的中心，分子中 的 5 個(gè)原子中任何 4 個(gè)不在同一平面上。 (2)乙烯 平面結(jié)構(gòu)，
5、分子中的 6 個(gè)原子處于同一平面內(nèi) ， 鍵角都為 120 。 (3)乙炔 H CC H 直線結(jié)構(gòu)，分子中的 4 個(gè)原子處于同一直線 上。 (4)苯 平面結(jié)構(gòu)，分子中的 12 個(gè)原子都處于同一平面內(nèi)。 以上四種分子中的 H 原子如果被其他原子所取代，取代后 的分子構(gòu)型基本不變。 2主體結(jié)構(gòu)的推演 (1)甲烷結(jié)構(gòu) CCl4：正四面體結(jié)構(gòu)。 環(huán)己烷 ： 6 個(gè) 碳原子不可能共面。 丙烷 CH3CH2CH3： 3 個(gè)碳原子不可能共線。 (2)乙烯結(jié)構(gòu) ： 6 個(gè) 碳原子共面。 CH CH CH2： 4 個(gè)碳原子 共面，所有原子也 CH2 共面。 CH2 CH CCH： 4 個(gè)碳原子共面，所 有原子也共
6、面， 3 個(gè)碳原子共線。 (3)乙炔結(jié)構(gòu) CH3 CC CH3： 4 個(gè)碳原子共線。 (4)苯結(jié)構(gòu) 面。 ： 7 個(gè)碳原子共面。 ： 8 個(gè)碳原子可能共面。 ： 5 個(gè)碳原子共線， 9 個(gè)碳原子可能共 ：所有原子共面。 A CH2 CH CN B CH2 CH CH CH2 C C6H5 CH CH2 D CH2 C(CH3) CH CH2 【例 2 】 下列有機(jī)分子中，所有原子 不可能 處于同一平面 的是 ( ) 。 【 解析 】 根據(jù)雙鍵和苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知， A 中所有原子 處于同一平面內(nèi)； B 與 A 相似，是典型的共軛雙鍵結(jié)構(gòu)，且沒 有任何支鏈，所有原子都處于同一平面內(nèi)； C 項(xiàng)中苯
7、環(huán)是平面 結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵也是平面結(jié)構(gòu)，兩者結(jié)合可能處于同一平面； D 中有一個(gè)甲基，甲基是非平面結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處同一 平面。 【 答案 】 D 三 烴的分子式的確定 1基本方法總結(jié) (1)若題目給出元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)、相對密度等，可先求實(shí)驗(yàn) 式，再根據(jù)相對分子質(zhì)量確定分子式。也可根據(jù)相對分子質(zhì)量、 元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，再求分子式。 (2)由相對分子質(zhì)量和組成通式求分子式。 計(jì)算、推理、討論、確定分子式 (差量法、討論法、守恒法 )。 (3) 由烴燃燒方程式 C x H y ( x y4 )O 2 點(diǎn) 燃 x CO 2 y2 H 2 O (4)商除法求分子式 借助各類烴的
8、通式，由相對分子質(zhì)量求烴的分子式可采用 如下“商值通式”的判斷法： 假設(shè)某烴的相對分子質(zhì)量為 Mr，則有 Mr/14 能整除 ，可推知為烯烴或環(huán)烷烴，其商為碳原子數(shù)。 Mr/14 余 2 能除盡，可推知為烷烴，其商為碳原子數(shù)。 Mr/14，差 2 能除盡，推知為炔烴或二烯烴，其商為碳原 子數(shù)。 Mr/14，差 6 能除盡，推知為苯或 苯的同系物，其商為碳 原子數(shù)。 (5)由實(shí)驗(yàn)式 (CaHb)討論分子式 若 a b 1 2 ，該烴必為烷烴，設(shè)分子式為 C n H 2 n 2 ， n 2 n 2 a b ， 求 n 即可。 若 a b 1 2 ，需知道相對分子質(zhì)量，再求分子式。 若 1 2 a
9、b 1 ，則該烴可能為 C n H 2 n 2 、 C n H 2 n 6 等，可直接求 分子式，用 C n H 2 n 2 或 C n H 2 n 6 分別代入驗(yàn)證即可。 2混合烴組成的確定方法 (1)當(dāng)烴為混合物時(shí)，一般是設(shè)平均分子式，結(jié)合反應(yīng)式和 體積求出平均組成，利用平均值的含義確定各種可能混合烴的 分子式。有時(shí)也利用平均式量來確定可能的組成，此時(shí)用十字 交叉法計(jì)算較為簡捷。 (2)兩混合烴，若其平均式量小于或等于 26，則該烴中必含 甲烷。 (3)兩混合氣態(tài)烴，充分燃燒后，生成 CO2 氣體的體積小于 2 倍原混合烴的體積，則原混合烴中必含 CH4，若生成水的物 質(zhì)的量小于 2 倍的
10、原混合烴的物質(zhì)的量，則必含 C2H2。 (4)氣體混合烴與足量的氧氣充分燃燒后，若總體積保持不 變，則原混合烴中的氫原子平均數(shù)為 4；若體積擴(kuò)大，氫原子 平均數(shù)大于 4 ；若體積縮小，氫原子平均數(shù)小于 4 ，即必含 C2H2(溫度在 100 以上 )。 【 例 3】 (雙選 )25 某氣態(tài)烴與 O2 混合，在密閉容器中點(diǎn) 燃爆炸后又恢復(fù)至 25 ，此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來的一半，再經(jīng) NaOH 溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式 可能為 ( )。 A C2H4 B C2H6 C C3H6 D C3H8 【 答案 】 AD 【解析】 設(shè)該烴的分子式為 C x H y ，則 C x H y (
11、 x y 4 )O 2 點(diǎn) 燃 x CO 2 y 2 H 2 O 由題意可知，烴和 O 2 的物質(zhì)的量之和為 CO 2 物質(zhì)的量的 2 倍，即 1 ( x y 4 ) 2 x ，解得 x 1 y 4 。 討論：當(dāng) y 4 時(shí)， x 2 ；當(dāng) y 6 時(shí)， x 2.5 ，不合題意； 當(dāng) y 8 時(shí)， x 3 。故正確答案為 AD 。 D A甲苯 C 2-甲基丙烯 B硝基苯 D 2-甲基丙烷 解析： 在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中，與苯環(huán)、碳碳雙鍵直接相連的 碳原子是在同一平面。只有 2-甲基丙烷的碳原子不可能處于同 一平面。 1 下列化合物分子中的所有碳原子 不可能 處于同一平面的 是 ( ) 。 2已知 1
12、 mol 某氣態(tài)烴 CxHy 完全燃燒時(shí)需 5 mol O2，則 x )。 C 和 y 之和可能是 ( A x y 5 B x y 7 C x y 11 D x y 9 B A CH4 C2H4 B CH4 C3H6 C C2H4 C3H4 D C2H2 C3H6 3 兩種氣態(tài)烴以一定比例混合，在 105 時(shí) 1 L 該混合烴 與 9 L 氧氣混合，充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得氣體體積仍 是 10 L 。下列各組混合烴中 不符合 此條件的是 ( ) 。 4根據(jù)圖 2 M 1 所示的有機(jī)物合成路線回答下列問題： 圖 2 M 1 (1)寫出 A、 B、 C 的結(jié)構(gòu)簡式： A： ， B： ， C：
13、。 (2)寫出各步反應(yīng)類型： ___________， ___________， ___________， ___________， ___________。 _________ _____ _____ 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 加成反應(yīng) 5 有 A、 B、 C、 D、 E 五種烴，各 取 0.01 mol 充分燃燒后， B、 C、 E 所產(chǎn)生的二氧化碳均為 448 mL(標(biāo)準(zhǔn)狀況 )； A 或 D 燃燒所得的二氧化碳都是前者的 3 倍。 催化劑的作用下， A、 B、 C 都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，其中 A 可以轉(zhuǎn)變?yōu)?D， B 可以轉(zhuǎn)變?yōu)?C 或 E， C 可以轉(zhuǎn)變?yōu)?E； B
14、或 C 都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而 A、 D、 E 無此性質(zhì)；在鐵屑 存在時(shí) A 與液溴發(fā)生取代反應(yīng)。 試推斷寫出五種烴的結(jié)構(gòu)簡式： A： ， B： ____________， CH2 CH2 C： ________________， D： ， E： ____________。 CH3CH3 _____ _____ CHCH 6乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料，以乙炔為原料在不同 的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物。完成下列各題： 圖 2 M 2 (1)正四面體烷的分子式為 ________，其二氯取代產(chǎn)物有 _______種。 1 C4H4 (2)關(guān)于乙烯基乙炔分子的說法錯(cuò)誤的是 _____(填字母 )。 A能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D B 1 mol 乙烯基乙炔能與 3 mol Br2 發(fā)生加成反應(yīng) C乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團(tuán) D等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)的耗 氧量不相 同 (3)寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子 的結(jié)構(gòu)簡式 。 (4)寫出與苯互為同系物且一氯代物 (包含苯環(huán)與側(cè)鏈的一 氯代物 )只有兩 種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： 、 。 ______________ _____ ______________
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