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1、 BrA. C6H5CH2Br按 SN1和 SN2機(jī) 理 都 很 容 易 ， 按 SN1形成 中 間 體 ， 穩(wěn) 定 ， 按 SN2機(jī) 理 形 成 過(guò) 渡態(tài) 是 共 軛 體 系 ， 能 量 低 。 CH2+ B(C6H5)2CHBr 按SN1機(jī)理很容易，形成中間體(C6H5)2CH很穩(wěn)定；按SN2機(jī)理進(jìn)行反應(yīng)難，形成過(guò)渡態(tài)時(shí)空間阻力大。 Br NO2Br NO2Br CH3CH3N(CH3)3Br Cl+ - N(CH3)3BrNO2Br 2Br CH3CH3Cl+ - Et CHBr CHD Et主 要 產(chǎn) 物 ： 少 量 穩(wěn) 定 ： 不 穩(wěn) 定 ：Et C H C DEt Et CH C
2、DEtH D EtHBrEt HDEt HBrEt 解：因?yàn)榉?2-氯環(huán)己醇?jí)A性水解有鄰基參與，而順式?jīng)]有。 Cl OH ClO O OH2 OHOH-OH - -Cl- -OH COOH OHOHO 2N NO2OHOH OMe解： A C D B E 因?yàn)锳為酸，C的NO2有C效應(yīng)、I效應(yīng)， 穩(wěn)定， D的NO2有I效應(yīng)，E的OCH3有C效應(yīng)。OO2N - (CH3)3COCH3 Et2O CH3I (CH3)3COHCH3OH (CH3)3CI無(wú)水 HI濃HI + + O R IH+ ( ) + ( )OH RIOH H2SO4 Br2+ (濃)( ) + ( )H Br BrH HBr
3、BrH BrHCH2OH + ( )Br CH3CH2 CCH3BrCH3 CH2 CH CH2ONa+( ) + ( )H 3CCH C(CH3)2 CH2 C CH3C2H5 OMe(CH3)3C O OH2 ( )- (CH3)3C OHCH2OCH3 ( ) + ( ) CH2OHCH 2OH BrH+ CH2BrCH2OH CH2OHBr COH COHPhPhPh CH3 H+ ( )C COPhPh CH3PhOHHOCH 2CH2CH2CH2Cl ( )OCH 3CH3 O CH2CH CH CH3 ( )* CH3CH3 OHCH2CH CH CH3* ( ) + ( )CH
4、3H ICH3 CH3OH25 C。CH3H CH3OMe CH3H CH3OMe CH3OHCH3H IH CH3O 50 C。 ( )+ - CH3 CH2CHCH2CH3OHCH 2CHCH2CH3OH MgX CHCH2CH3CH2 O+Br Mg+ Br2+ CH2 CHCH2CH3H3CCOOOH+ Br2 Br BrHFeCl3+ +Br Mg MgBr+ 醚 CH2 CHCH2CH3 H3CCOOOH+ CHCH2CH3CH2 O CH3COOH+ MgX CH2CHCH2CH3OMgBrO H 3OCH2CHCH2CH3OH + + C CCH3CH2H CH2CH2OHH
5、CH3CH2C C CH2CH2OHCH3CH2C CNa CH2 CH2O+ NaC CNaCH3CH2Br + CH CH NaC CHCH CH NaNH2 NH3 CH3CH2BrCH3CH2C CHNH 3NaNH2CH3CH2C CNaCH2 CH2OCH 3CH2C C CH2CH2OH HC CCH3CH2H CH2CH2OHH + 液液 2Lindlar Pt. 低 溫 高 溫 OCC OO F： OCC OO E： D: CH2 CH CHCH3OH C: CH2 CH CHCH3Cl B: ClCH2 ClCH CH2CH3 A: CH2 CH CH2CH3 低 溫 高 溫 OCC OO F： OCC OO E： D: CH3 CH CHCH2OH C: CH3 CH CHCH2Cl B: ClCHCH3CH3 ClCH A: CH3 CH CHCH3 A可 能 為 : OH(CH3)3C d 4.9（ 1H） d 7.0（ 4H） d 1.3（ 9H） A肯 定 為 : OH(CH3)3CO(CH3)3C HH HH H 830 cm -1 3250cm -1
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