人教版選修5課件 第5章 第1節(jié) 合成高分子化合物的基本方法

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1、第 五 章 進(jìn) 入 合 成 有 機(jī) 高 分 子 化 合 物第 一 節(jié) 合 成 高 分 子 化 合 物 的 基 本 方 法的 時 代 一 、 有 機(jī) 高 分 子 與 低 分 子 有 機(jī) 物 的 區(qū) 別1 相 對 分 子 質(zhì) 量 的 大 小 不 同 。 有 機(jī) 高 分 子 化 合 物 的 相 對 分子 質(zhì) 量 一 般 高 達(dá) _， 而 且 只 是 一 個 _值 ； 而 低 分子 有 機(jī) 物 的 相 對 分 子 質(zhì) 量 在 1 000 以 下 ， 有 一 個 _的 數(shù) 值 。2 結(jié) 構(gòu) 不 同 。 有 機(jī) 高 分 子 是 由 若 干 個 _組 成的 ， 而 低 分 子 有 機(jī) 物 是 由 _組 成

2、的 。3 由 于 兩 者 在 相 對 分 子 質(zhì) 量 和 結(jié) 構(gòu) 上 的 差 異 ， 它 們 在 物 理 、化 學(xué) 性 質(zhì) 上 也 有 較 大 的 差 別 。104 106 平 均明 確重 復(fù) 結(jié) 構(gòu) 單 元單 一 結(jié) 構(gòu) 聚 合 反 應(yīng) 以 nCH 2=CH 2 CH 2CH 2 為 例單 體 _鏈 節(jié) _ n聚 合 物 的 平 均相 對 分 子 質(zhì) 量 28n二 、 加 成 聚 合 反 應(yīng)1 聚 乙 烯 是 一 種 生 活 中 常 用 的 塑 料 ， 請 用 化 學(xué) 方 程 式 表 示聚 乙 烯 的 合 成 方 法 _。2 有 機(jī) 高 分 子 化 合 物 的 分 子 組 成nCH2=CH2

3、 CH2CH2CH2=CH2CH2CH2聚 合 度 單 體 名 稱 單 體 結(jié) 構(gòu) 簡 式 聚 合 物 結(jié) 構(gòu) 簡 式乙 烯 CH 2=CH 2 CH 2CH 2丙 烯 CH 2=CH CH 3氯 乙 烯 CH 2=CH Cl丙 烯 腈 CH 2=CH CN 3.單 體 及 聚 合 產(chǎn) 物 結(jié) 構(gòu) 簡 式 的 對 照_ 單 體 名 稱 單 體 結(jié) 構(gòu) 簡 式 聚 合 物 結(jié) 構(gòu) 簡 式丙 烯 酸 CH 2=CH COOH乙 酸 乙 烯 酯 CH 3COOCH =CH 2丁 二 烯 CH 2=CH CH =CH 2乙 炔 H CCH續(xù) 表 _ 三 、 縮 合 聚 合 反 應(yīng)1 寫 出 下 列 反

4、 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式(1)乙 酸 與 乙 醇 酯 化 反 應(yīng) _。 (2)乙 酸 和 乙 醇 分 別 是 一 元 酸 和 一 元 醇 ， 如 果 用 二 元 酸 和 二元 醇 發(fā) 生 酯 化 反 應(yīng) ， 就 會 得 到 連 接 成 鏈 的 聚 合 物 (簡 稱 聚 酯 )。試 寫 出 己 二 酸 與 乙 二 醇 生 成 聚 酯 的 方 程 式 ： _2 縮 聚 反 應(yīng) 方 程 式 書 寫 時 應(yīng) 注 意 的 問 題(1)縮 聚 物 結(jié) 構(gòu) 式 要 在 _外 側(cè) 寫 出 鏈 節(jié) 余 下 的_。 方 括 號端 基 原 子 或 原 子 團(tuán)_。 下 角 標(biāo)(n 1)(2n 1)(2)單 體 物

5、 質(zhì) 的 量 與 縮 聚 產(chǎn) 物 結(jié) 構(gòu) 式 的 _要 一 致 。(3)由 一 種 單 體 進(jìn) 行 縮 聚 反 應(yīng) ， 生 成 小 分 子 的 物 質(zhì) 的 量 為_； 由 兩 種 單 體 進(jìn) 行 縮 聚 反 應(yīng) ， 生 成 小 分 子 物 質(zhì) 的 量 為_。 加 聚 反 應(yīng) 縮 聚 反 應(yīng)不同點(diǎn) 反 應(yīng) 物 單 體 必 須 是 不 飽 和 的 單 體 不 一 定 是 不 飽 和 的 ， 但 必須 要 含 有 某 些 官 能 團(tuán)生 成 物 生 成 物 只 有 高 分 子 化合 物 生 成 物 除 高 分 子 化 合 物 外 ， 還有 水 、 鹵 化 氫 等 小 分 子 化 合 物聚 合 物 分

6、子 組 成 與 單 體 相 同 分 子 組 成 與 單 體 不 完 全 相 同相 同 點(diǎn) 反 應(yīng) 物 可 以 是 同 一 種 單 體 ， 也 可 以 是 不 同 種 單 體 ， 生成 物 是 高 分 子 化 合 物聚 合 反 應(yīng)1 加 聚 反 應(yīng) 與 縮 聚 反 應(yīng) 的 比 較 2.加 聚 產(chǎn) 物 、 縮 聚 產(chǎn) 物 的 判 斷(1)若 有 機(jī) 高 分 子 化 合 物 鏈 節(jié) 結(jié) 構(gòu) 中 ， 主 鏈 上 全 部 是 碳 原 子形 成 的 碳 鏈 ， 則 一 般 為 加 聚 產(chǎn) 物 。(2)若 鏈 節(jié) 結(jié) 構(gòu) 中 ， 主 鏈 上 除 碳 原 子 外 還 含 有 其 他 原 子 (如N、 O 等

7、)， 則 一 般 為 縮 聚 產(chǎn) 物 。3 高 聚 物 單 體 的 判 斷(1)加 聚 產(chǎn) 物 單 體 的 判 斷加 聚 產(chǎn) 物 單 體 的 判 斷 可 用 一 句 話 總 結(jié) ：(主 碳 鏈 上 )單 鍵 變 雙 鍵 ， 雙 鍵 變 單 鍵 ， 哪 里 過 飽 和 ， 哪 里斷 開 。 如 ： CH2CH CH2 CH2； 所 以 單 體 為 CH2 CH2。又 如 ： CH2CH=CHCH2CH2CH2子 達(dá) 到 過 飽 和 ， 故 兩 者 間 斷 鍵 ， 得 CH2=CH CH=CH2 和CH2=CH2 ， 所 以 單 體 有 兩 種 物 質(zhì) ， 為 CH2=CH CH=CH2和 CH2

8、=CH2。(2)縮 聚 產(chǎn) 物 單 體 的 判 斷縮 聚 產(chǎn) 物 的 主 鏈 節(jié) 通 常 有 三 種 情 況 ： 含 酯 基 ， 含有 肽 鍵 或 含 有 酚 醛 結(jié) 合 的 基 團(tuán) 。轉(zhuǎn) 變 轉(zhuǎn) 變 凡 鏈 節(jié) 中 含 有 酯 基 結(jié) 構(gòu) 的 ， 從 酯 基 中 間 斷 開 ，在 羰 基 碳 上 加 羥 基 得 羧 基 ， 在 氧 原 子 上 加 氫 原 子 得 羥 基 。 凡 鏈 節(jié) 中 含 有 結(jié) 構(gòu) 的 ， 斷 開 碳 氮 鍵 ， 亞 氨 基上 加 氫 原 子 得 氨 基 ， 羰 基 碳 上 加 羥 基 得 羧 基 。 凡 含 有 結(jié) 構(gòu) 的 ， 從 虛 線 處 斷 開 ， C 原 子

9、 以雙 鍵 與 O 原 子 結(jié) 合 生 成 醛 ， 另 一 部 分 是 酚 類 。 縮 聚 特 征 單 體 官 能 團(tuán) 的 縮 合 主 鏈 特 征 副 產(chǎn) 物(1)羥 羥縮 合(2)羧 羥縮 合(3)羧 胺縮 合(4)酚 醛 縮 合 縮 聚 反 應(yīng) 的 特 征 加 聚 物 單 體 的 判 斷 )。【 例 1】 下 列 適 合 于 合 成 聚 氯 乙 烯 的 原 料 的 是 (A CH4， Cl2B CH3CH3， HClC CHCH， HClD CH2=CH2， HCl 【 解 析 】 由 氯 乙 烯 制 取 聚 氯 乙 烯 的 反 應(yīng) 屬 于 加 成 聚 合 反 應(yīng) 。合 成 聚 氯 乙 烯

10、 的 原 料 為 乙 炔 和 HCl， 反 應(yīng) 如 下 ：【 答 案 】 C 1 生 活 中 使 用 的 塑 料 食 品 盒 、 水 杯 等 通常 由 聚 苯 乙 烯 制 成 ， 其 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 。 根 據(jù) 所 學(xué) 知識 ， 可 以 判 斷 ( )。DA 聚 苯 乙 烯 能 使 溴 水 褪 色B 聚 苯 乙 烯 是 一 種 天 然 高 分 子 化 合 物C 聚 苯 乙 烯 可 由 苯 乙 烯 通 過 化 合 反 應(yīng) 制 得D 聚 苯 乙 烯 單 體 的 分 子 式 為 C 8H8 2 丁 腈 橡 膠 具 有 優(yōu))。C良 的 耐 油 、 耐 高 溫 性 能 ， 合 成 丁 腈 橡 膠 的

11、 原 料 是 ( CH2=CHCH=CH2 CH3CCCH3 CH2=CHCN CH 3CH=CH2 CH3CH=CHCH3A B C D 3 四 種 有 機(jī) 物 ：簡 式 為 , CH3CH=CHCN， 其 中 可 用 于 合 成 結(jié) 構(gòu) 的 高 分 子 材 料 的 正 確A C B D 組 合 為 ( )。 解 析 ： 將 高 分 子 化 合 物 如 下 所 示 “ 切 ” 成 三 段 ,可 得 中 間 一 段 的 單 體 必 定 為， 右 段 對 應(yīng) 的 單 體 是 ， 左 段 對 應(yīng) 的 單 體 是答 案 ： DCH 3CH=CHCN。 縮 聚 物 單 體 的 判 斷【 例 2】 可

12、用 于 合 成 下 面 的 高 分 子 化 合 物 的 單 體 是 ( )。 H2NCH2COOH A B C D 【 解 析 】 觀 察 鏈 節(jié) 中 有 N 原 子 ， 則 應(yīng) 是 氨 基 酸 縮 聚 而 成 的中 虛 線 處 斷 鍵 ，高 分 子 。 根 據(jù) 肽 鍵 水 解 的 特 征 ， 從可 知 為 和 ?！?答 案 】 A 4 已 知 苯 的 同 系 物 可 被 高 錳 酸 鉀 氧 化 ， 又 知 滌 綸 樹 脂 的 結(jié)構(gòu) 簡 式 為 ：寫 出 合 成 滌 綸 樹 脂 所 需 要 單 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 ： _和 _。HOCH2CH2OH 5 下 面 是 一 種 線 型 高 分

13、子 的 一 部 分 ：由 此 分 析 ， 這 種 高 分 子 化 合 物 的 單 體 至 少 有 _種 ， 它 們的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 _。 解 析 ： 從 本 題 所 示 的 高 分 子 化 合 物 的 長 鏈 結(jié) 構(gòu) 中 可 以 看 出多 次 出 現(xiàn) 類 似 酯 結(jié) 構(gòu) 中 的 結(jié) 構(gòu) 單 元 ， 所 以 這 種 高分 子 化 合 物 是 由 酸 與 醇 縮 聚 而 成 的 聚 酯 。 據(jù) 長 鏈 可 知 結(jié) 合 處 為,則 斷 裂 處 亦 為 ,斷 裂 后 部 分 加 羥 基 ，、其 余 部 分 加 氫 ， 從 左 到 右 得 出 的 結(jié) 構(gòu) 依 次 為 ： 、 、 。其 中 ， 和 結(jié) 構(gòu) 相 同 ， 合 成 這 種 高 分 子 化 合 物 的 單 體 至少 有 五 種 ， 即 。答 案 : 五