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1、 一 烴 的 含 氧 衍 生 物 的 結(jié) 構(gòu) 和 性 質(zhì) 【 例 1】 (2011 年 廣 東 理 綜 )直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳碳鍵的新反應(yīng)。例如：化合物可由以下合成路線獲得： (1)化合物的分子式為_(kāi)，其完全水解的化學(xué)方程式為_(kāi)(注明條件)。(2) 化 合 物 與 足 量 濃 氫 溴 酸 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為_(kāi)(注明條件)。(3)化合物沒(méi)有酸性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；的一種同分異構(gòu)體能與飽和 NaHCO 3 溶液反應(yīng)放出 CO2，化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 (4)反應(yīng)中 1 個(gè)脫氫劑(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖 121)分
2、子獲得 2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成 1 個(gè)芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)1 分子與 1 分子在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；1 mol 該產(chǎn)物最多可與_ mol H 2 發(fā)生加成反應(yīng)。 【 解 析 】 (1)依 據(jù) 化 合 物的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 可 寫 出 其 分 子 式 為C5H8O4； 該 分 子 中 含 有 2 個(gè) 酯 基 ， 在 堿 性 條 件 下 可 完 全 水 解 。(2)由 化 合 物及 其 合 成 路 線 逆 推 ，是 丙 二 酸 ， 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式是 HOOCCH2COOH ， 因 此是 丙 二 醛 ， 其 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 是
3、OHCCH2CHO ， 繼 而 推 斷 出 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 是HOCH2CH2CH2OH。 醇 羥 基 可 被 Br 原 子 取 代 。(3)能 與 飽 和 NaHCO 3 溶 液 反 應(yīng) 放 出 CO2， 說(shuō) 明 分 子 中 含有 羧 基 ， 根 據(jù)的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 HOCCH2CHO 可 知 化 合 物的 結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn) 式 為 CH2 CHCOOH。 (4)芳 香 族 化 合 物 必 須 含 有 苯 環(huán) ， 結(jié) 合 脫 氫 劑的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn)式 ， 兩 個(gè) H 應(yīng) 分 別 加 在 兩 個(gè) O 上 ， 形 成 兩 個(gè) 羥 基 。(5)反 應(yīng) 的 特 點(diǎn) 是 2 分 子 有 機(jī) 物
4、 各 脫 去 一 個(gè) 氫 原 子 形 成 一個(gè) 新 的 CC 鍵 ， 因 此 1 分 子 與 1 分 子在 一 定 條 件 下 發(fā) 生 脫 氫 反 應(yīng) 的 產(chǎn) 物 是。 該 化 合 物 中 含 有 2 個(gè) 苯 環(huán) 、 1 個(gè)碳 碳 三 鍵 ， 所 以 1 mol 該 產(chǎn) 物 最 多 可 與 8 mol H 2 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 。 【 答 案 】 (1)C5H8O4 H3COOCCH2COOCH3 2NaOH 2CH3OHNaOOCCH2COONa CH2BrCH2CH2Br （ 2 ） HOCH2CH2CH2OH 2HBr2H2O（3）OHCCH2CHO(4)（ 5） CH2 CHCO
5、OH8 二 有 機(jī) 物 的 組 成 規(guī) 律1烴及烴的含氧衍生物中，氫原子個(gè)數(shù)一定為偶數(shù)，相對(duì)分子質(zhì)量亦為偶數(shù)。2烴類物質(zhì)中，烷烴隨碳原子數(shù)目的增多，含碳量增大，100%85.71%；炔烴、苯的同系物隨碳原子數(shù)增多，含碳量減小，其含碳量最小值等于 85.71%，烯烴含碳量為一常數(shù)，其值等于 85.71%。3最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，無(wú)論以何種比例混合，所有元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為常數(shù)。常見(jiàn)最簡(jiǎn)式同為 CH 的有：乙炔、苯、苯 乙烯；同為 CH2 的有：?jiǎn)蜗N和環(huán)烷烴；同為 CH2O 的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。4烷烴與較它少一個(gè)碳原子的飽和一元醛相對(duì)分子質(zhì)量相等；飽和一元醇與較它少一個(gè)碳原子的飽和一元
6、羧酸相對(duì)分子質(zhì)量相等。5CH4 是所有烴分子中唯一只有一個(gè)碳原子的分子，若混合烴平均碳原子數(shù)小于 2，則混合烴中一定有 CH 4。CH4 的式量為 16，是烴中式量最小的，若混合烴平均式量大于 16，小于26，則混合烴中一定有 CH4。CH4 是有機(jī)物中含氫量最高的烴。 【 例 2】 (2009 年 海 南 化 學(xué) )某含苯環(huán)的化合物 A，其相對(duì)分子質(zhì)量為 104，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 92.3%。(1)A 的分子式為_(kāi)。(2)A 與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)，反應(yīng)類型是_。(3)已知：。請(qǐng)寫出A 與稀、冷的 KMnO 4 溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式_。 (4)一定條件下，A 與氫氣
7、反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 85.7%，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(5)在一定條件下，由 A 聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 (4) 加 氫 反 應(yīng) ， 若 只 加 成 碳 碳 雙 鍵 ， 則 含 C 質(zhì) 量 分 數(shù) 為90.6%， 若 苯 環(huán) 也 加 氫 ， 則 含 C 質(zhì) 量 分 數(shù) 為 85.7%， 后 者 符 合 題意 。 (5)按 碳 碳 雙 鍵 的 加 聚 反 應(yīng) 寫 即 可 。【 解 析 】 (1)M(C)總 92.3% 104 96， 則 M(H)總 8， 不 可能 再 含 其 他 原 子 。 因 96 12 8， 所 以 分 子 式 為 C8H8。(2)該 分
8、 子 中 含 苯 環(huán) ， 且 分 子 能 與 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 反 應(yīng) ，所 以 A 應(yīng) 為 苯 乙 烯 ， 該 反 應(yīng) 為 加 成 反 應(yīng) 。(3)分 子 中 有 碳 碳 雙 鍵 ， 直 接 套 用 信 息 可 得 結(jié) 果 。 (4)(5)加成反應(yīng)（2） (3)【答案】（1）C8H8 三 有 機(jī) 合 成 中 官 能 團(tuán) 間 的 衍 變1利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變。以丙烯為例，如： 2通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)。如：3通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置。如： 【 例 3】圖 3M2 表示 4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的 4 個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是( )。圖
9、3M2ABCD 【 解 析 】 本 題 考 查 雙 鍵 和 鹵 代 烴 與 其 他 官 能 團(tuán) 之 間 的 衍 變 。4-溴 環(huán) 己 烯 發(fā) 生 4 個(gè) 反 應(yīng) 得 到 的 產(chǎn) 物 如 下 所 示 ：顯 然 Y、 Z 中 只 含 一 種 官 能 團(tuán) ， 故 選 B。 對(duì) 于 反 應(yīng) ， 不要 求 掌 握 雙 鍵 被 酸 性 KMnO 4 溶 液 氧 化 的 產(chǎn) 物 是 什 么 ， 至 少 要 知道 雙 鍵 能 被 酸 性 KMnO4 溶 液 氧 化 成 其 他 的 官 能 團(tuán) ?！?答 案 】 B 1 以 2- 氯 丙 烷 為 主 要 原 料 制 1,2- 丙 二 醇)。CH3CH(OH)CH
10、2OH時(shí)，依次經(jīng)過(guò)的反應(yīng)類型為(A加成反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)B消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)C消去反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)D取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng) B 2(雙 選 )有機(jī)物 A 結(jié)構(gòu)如圖 3M3 所示，下列說(shuō)法正確的是( )。BCAA 在堿性條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)B1 mol A 能和 4 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C和溴水反應(yīng)時(shí)，1 mol A 能消耗 3 mol Br 2DA 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 3莽草酸可用于合成甲型流感藥物)。C達(dá)菲。下列關(guān)于莽草酸的敘述正確的是(A能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B能發(fā)生消去反應(yīng)生成苯甲酸C能使溴的四氯化碳溶液褪色D能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 41,4-二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)溶
11、劑，它可以通過(guò)圖 3M4D合成路線制得，烴 A 是(A1-丁烯C乙炔)。圖 3 M 4B 1,3-丁 二 烯D乙烯 5香草醛是食品添加劑的增香原料，可由丁香酚經(jīng)以下反應(yīng)合成香草醛。圖 3 M 5 (1)寫出香草醛分子中含氧官能團(tuán)的名稱_(任意寫兩種)。醛基、羥基、醚鍵(2)下列有關(guān)丁香酚和香草醛的說(shuō)法正確的是_。A丁香酚既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)B香草醛中OH 能被酸性 K2Cr2O7 氧化C丁香酚和化合物 I 互為同分異構(gòu)體D1 mol 香草醛最多能與 3 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)ABC (3) 寫 出 化 合 物 香 草 醛 的 化 學(xué) 方 程 式；(4)乙基香草醛(其結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖 3M
12、6)也是食品添加劑的增香原料，它的一種同分異構(gòu)體 A 屬于酯類。A 在酸性條件下水解，其中一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖 3 M 7 。A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。_ 6(2011 年 廣 東 廣 州 模 擬 )以苯甲醛為原料合成化合物的路線如下： (1)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(2)反應(yīng)還可生成另外兩種化合物，它們與化合物互為同分異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)和_。(3)化合物與 CH3COOH 發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)(不要求寫出反應(yīng)條件)。(4)下列說(shuō)法正確的是_(填字母)。A化合物的名稱是 2-硝基苯甲醛B化合物可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物C反應(yīng)屬于還原反應(yīng)D化合物的分子式為 C 16H12N2O4 (5)用丙酮( )代替化合物發(fā)生反應(yīng)、反應(yīng)解 析 ： (1)反 應(yīng) 是 硝 基 取 代 了 苯 環(huán) 上 的 氫 原 子 。 (2)是 硝基 和 醛 基 間 位 ， 還 有 鄰 位 和 對(duì) 位 。 (4)A 中 化 合 物的 名 稱 是 3-硝 基 苯 甲 醛 ； D 中 化 合 物的 分 子 式 為 C16H14N2O4?？梢缘玫交衔?生產(chǎn)有機(jī)玻璃的中間體)，化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 答案：（1）取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))（2）(3)（4）BC（5）
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