《人教版選修5課件 第3章 第3節(jié) 羧酸 酯 第2課時(shí) 酯》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《人教版選修5課件 第3章 第3節(jié) 羧酸 酯 第2課時(shí) 酯（25頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、第 2 課 時(shí) 酯 一 、 酯 的 組 成 結(jié) 構(gòu)1定義OH OR酯是羧酸分子羧基中的_被_取代后的產(chǎn)物。2官能團(tuán)酯基酯的官能團(tuán)為_(kāi)：COO或。 3通式酯的一般通式為 RCOOR或_。R 是任意的烴基或氫原子，而 R是碳原子數(shù)大于或等于 1 的任意烴基。 由此可以看出，R 和 R可以相同，也可以不同。4羧酸酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱(chēng)來(lái)命名，將醇改為酯，稱(chēng)為某酸某酯。如 CH 3COOC2H5 稱(chēng)為_(kāi)。乙酸乙酯 二 、 酯 的 性 質(zhì)1物理性質(zhì)(1)氣味：低級(jí)酯是具有芳香氣味。(2)狀態(tài)：低級(jí)酯通常為_(kāi)。液體(3)密度和溶解性：密度比水_；_溶于水，_溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。小難易2化學(xué)
2、性質(zhì)水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng)是酯的重要化學(xué)性質(zhì)之一，水解生成相應(yīng)的酸和醇。屬于_反應(yīng)。取代 (1)在無(wú)機(jī)酸催化下，水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)。如乙酸乙酯在酸性環(huán)境中水解反應(yīng)方程式：_H2O CH3COOHC2H5OH。(2)當(dāng)用堿作催化劑時(shí)，堿與酯水解生成的乙酸發(fā)生中和反應(yīng)，可使水解趨于完全，因此，堿性條件下水解是不可逆反應(yīng)。如 乙 酸 乙 酯 與 NaOH 溶 液 共 熱 的 反 應(yīng) 方 程 式 ：CH 3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH。三 、 酯 的 存 在 和 用 途低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。酯可用作溶劑，并用作制備飲料和糖果的水果香料。CH3COOC
3、2H5_ 酯化反應(yīng)原理1羧酸酯化反應(yīng)歷程2酯化反應(yīng)規(guī)律“酸脫羥基，醇脫氫”有機(jī)酸脫羥基，即羧基中的 CO 鍵斷裂；醇脫氫，即羥基中的 OH 鍵斷裂，羧基中羥基與醇羥基上的氫原子結(jié)合成水，其余部分結(jié)合成酯。 3酯化反應(yīng)特點(diǎn)酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，加濃 H2SO4 有利于反應(yīng)向酯化反應(yīng)的方向進(jìn)行；酯化反應(yīng)也可看作是取代反應(yīng)，即羧酸分子里的羥基被烷氧基(OR)取代。酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)1乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)步驟在一支試管中加 3 mL 乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入 2mL 濃硫酸和 2 mL 冰醋酸。按圖 332 所示，連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管 35 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到
4、飽和碳酸鈉溶液的液面上。 圖 332(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論碳酸鈉飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。說(shuō)明在濃硫酸存在、加熱的條件下，乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)，生成不溶于水且具有香味的油狀物質(zhì)乙酸乙酯。 2生成乙酸乙酯的特點(diǎn)(1)反應(yīng)很慢，即反應(yīng)速度率很小。(2)反應(yīng)是可逆的，即反應(yīng)在生成乙酸乙酯的同時(shí)又有部分乙酸乙酯發(fā)生水解，生成乙酸和乙醇。3生成乙酸乙酯的條件及其意義(1)加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)，有利于收集，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。(2)以濃硫酸作催化劑，提高反應(yīng)速率。(3)以濃硫酸作吸水劑，使平衡右移，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 4實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯的
5、注意事項(xiàng)(1)化學(xué)藥品加入大試管中時(shí)，切勿先加濃硫酸。(2)加熱要先小火加熱，后大火加熱。(3)導(dǎo)氣管末端勿浸入液體內(nèi)，以防液體倒吸。(4)用飽和 Na2CO3 溶液收集產(chǎn)物的目的是中和乙酸、溶解乙醇、減少乙酸乙酯的溶解度。 甲酸酯的特性由于甲酸酯除了含有酯基官能團(tuán)，還含有醛基，故甲酸酯具有酯和醛的化學(xué)性質(zhì)，既能發(fā)生酯基的水解反應(yīng)，又能發(fā)生醛基的銀鏡反應(yīng)、與新制 Cu(OH)2 反應(yīng)和加成反應(yīng)。 酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【 例 1】 (2009 年 全 國(guó) 理 綜)與足量的 NaOH 溶液充分反應(yīng)，消耗的 NaOH 的物質(zhì)的量為( )。AA5 mol B4 mol C3 mol D2 mol【 解 析
6、】 該 有 機(jī) 物 含 有 酚 羥 基 ， 還 有 兩 個(gè) 酯 基 ， 要 注 意 該有 機(jī) 物 的 酯 基 在 NaOH 溶 液 中 水 解 時(shí) ， 生 成 羧 酸 鈉 ， 此 外 生 成的 酚 還 要 繼 續(xù) 消 耗 NaOH， 故 需 要 5 mol NaOH。 1中藥狼把草的成分之一 M 具有消炎殺菌作用，M 的結(jié)構(gòu)如圖 333 所示。下列敘述正確的是( )。圖 333AM 的相對(duì)分子質(zhì)量是 180B1 mol M 最多能與 2 mol Br2 發(fā)生反應(yīng)CM 與足量的 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為 C 9H4O5Na4D1mol M 與足量 NaHCO3 反應(yīng)能生成
7、 2 mol CO2 解 析 ： A 項(xiàng) M 的 分 子 式 為 ： C9H6O4 ， 其 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 是178； B 項(xiàng) 1 mol M 最 多 能 與 3 mol Br2 發(fā) 生 反 應(yīng) ， 除 了 酚 羥 基 鄰位 可 以 發(fā) 生 取 代 ， 還 有 碳 碳 雙 鍵 可 以 發(fā) 生 加 成 ； C 項(xiàng) 除 了 酚 羥基 可 以 消 耗 2 mol NaOH， 酯 基 水 解 也 消 耗 1mol NaOH， 水 解 又生 成 1 mol 酚 羥 基 還 要 消 耗 1 mol NaOH 所 以 共 計(jì) 消 耗 4 molNaOH； D 項(xiàng) 酚 與 碳 酸 氫 鈉 不 反 應(yīng)
8、。答 案：C 2迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖 334 所示。下列敘述正確的是( )。圖 334A迷迭香酸屬于芳香烴B1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1 mol 迷迭香酸最多能和含 5 mol NaOH 的水溶液完全反應(yīng) 解 析 ： 迷 迭 香 酸 中 含 有 氧 元 素 ， 不 屬 于 烴 ， 故 A 項(xiàng) 錯(cuò) ； 1分 子 迷 迭 香 酸 中 含 2 個(gè) 苯 環(huán) ， 1 個(gè) 碳 碳 雙 鍵 ， 最 多 能 和 7 mol氫 氣 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， B 項(xiàng) 錯(cuò) ； 1 分 子 迷 迭 香
9、酸 中 含 有 4 個(gè) 酚 羥基 ， 1 個(gè) 羧 基 ， 1 個(gè) 酯 基 ， 最 多 能 和 6 mol 氫 氧 化 鈉 發(fā) 生 反 應(yīng) ，D 項(xiàng) 錯(cuò) 。答 案 ： C 酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)【 例 2】酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于溶劑、增塑劑、香料、黏合劑及印刷、紡織等工業(yè)。乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室 和 工 業(yè) 制 法 常 采 用 如 下 反 應(yīng) ： CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 H2O，請(qǐng)根據(jù)要求回答下列問(wèn)題：圖 335 (1) 欲 增 大 生 成 乙 酸 乙 酯 的 速 率 ， 可 采 取 的 措 施 有_、_等。(2)若用圖 335 所示裝置來(lái)制備少量的乙酸乙酯，產(chǎn)率往往偏
10、低，其原因可能為_(kāi)、_、_等。(3)此反應(yīng)以硫酸為催化劑，可能會(huì)造成_、_、_(任寫(xiě)兩項(xiàng))等問(wèn)題。 同 一 反 應(yīng) 時(shí) 間 同 一 反 應(yīng) 溫 度反 應(yīng) 溫 度/ 轉(zhuǎn) 化 率/% 選 擇 性 */% 反 應(yīng) 時(shí) 間/h 轉(zhuǎn) 化 率/% 選 擇 性 */%40 77.8 100 2 80.2 10060 92.3 100 3 87.6 10080 92.6 100 4 92.3 100120 94.5 98.7 6 93.0 100*選 擇 性 100%表 示 反 應(yīng) 生 成 的 產(chǎn) 物 是 乙 酸 乙 酯 和 水(4)根據(jù)表中數(shù)據(jù)，下列選項(xiàng)中_(填字母)為該反應(yīng)的最佳條件。A.120 ，4 h
11、C60 ，4 h B80 ，2 hD40 ，3 h 【 解 析 】 (1)可 以 根 據(jù) 影 響 化 學(xué) 反 應(yīng) 速 率 的 因 素 的 知 識(shí) 來(lái) 解答 。 (2)從 反 應(yīng) 物 反 應(yīng) 的 程 度 ， 是 否 發(fā) 生 反 應(yīng) 和 冷 凝 的 效 果 去 考慮 。 (3)從 催 化 劑 重 復(fù) 利 用 、 產(chǎn) 物 的 污 染 、 原 料 被 炭 化 的 角 度 分析 。 (4)對(duì) 表 中 數(shù) 據(jù) 綜 合 分 析 ， 升 高 溫 度 轉(zhuǎn) 化 率 提 高 ， 但 120 時(shí) 選 擇 性 差 ， 60 為 適 宜 溫 度 ； 4 h 時(shí) 轉(zhuǎn) 化 率 較 高 ， 為 適 宜 時(shí)間 。 【 答 案 】
12、（1）升高溫度增大反應(yīng)物濃度（2）原料來(lái)不及反應(yīng)就被蒸出溫度過(guò)高，發(fā)生了副反應(yīng)冷凝效果不好，部分產(chǎn)物揮發(fā)了(任寫(xiě)兩項(xiàng))（3）產(chǎn)生大量酸性廢液(或造成環(huán)境污染)部分原料炭催化效果不理想化，催化劑重復(fù)使用困難（4）C 31-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過(guò)酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為 115 125 ，反應(yīng)裝置如圖 336 所圖 336 A不能用水浴加熱B長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用C提純乙酸丁酯需要經(jīng)過(guò)水、氫氧化鈉溶液洗滌D加入過(guò)量乙酸可以提高 1-丁醇的轉(zhuǎn)化率解 析 ：該酯化反應(yīng)需要的溫度為 115 125 ，水浴的最高溫度為 100 ，A 項(xiàng)正確；長(zhǎng)導(dǎo)管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B 項(xiàng)正確；
13、乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解，C 項(xiàng)錯(cuò)；在可逆反應(yīng)中，增加一種反應(yīng)物濃度可以提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，D 項(xiàng)正確。答 案 ： C 羧酸和酯類(lèi)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)【 例 3】 (2009 年 海 南 )分子式為 C5H10O2 的酯共有(不考慮立體異構(gòu))( )。A7 種C9 種B8 種D10 種【 解 析 】 為 了 不 出 現(xiàn) 遺 漏 ， 寫(xiě) 的 時(shí) 候 可 以 按 如 下 分 類(lèi) 來(lái) 寫(xiě)異 構(gòu) 體 ： 甲 酸 丁 酯 4 種 (丁 基 4 種 異 構(gòu) )、 乙 酸 丙 酯 2 種 (丙 基 2種 異 構(gòu) )、 丙 酸 乙 酯 1 種 、 丁 酸 甲 酯 2 種 (丁 酸 的 烴 基 為 丙 基 、異 丙 基 2 種 異 構(gòu) )， 共 9 種 。C 4分子式為 C8H16O2 的有機(jī)物 A，它能在酸性條件下水解生成 B 和 C，且 B 在一定條件下能轉(zhuǎn)化成 C。則有機(jī)物 A 的可能結(jié)構(gòu)有( )。BA1 種C. 3 種B2 種D4 種 5某一有機(jī)物 A 可發(fā)生如圖 337 所示的變化：圖 337已知 C 為羧酸，且 C、E 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則 A 的可能結(jié)構(gòu)有( )。CA4 種B3 種C2 種D1 種解 析 ： 根 據(jù) 題 意 分 析 A 結(jié) 構(gòu) 只 能 有 下 列 兩 種 ，
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