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1、逐題對(duì)點(diǎn)特訓(xùn)15
1.(2016·甘肅蘭州模擬)某種醫(yī)藥中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,常用與制備抗凝血藥,可通過(guò)下列流程合成:
已知:F變成G相當(dāng)于從F分子中去掉1個(gè)X分子。
請(qǐng)回答:
(1)下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是AB。
A.能與溴水反應(yīng)
B.能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
C.1 mol G最多能和3 mol氫氣反應(yīng)
D.能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色
(2)B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。
(3)寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
①A與新制氫氧化銅懸濁液共熱:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
②D→E:+CH3OH+H2O。
(4)F
2、分子中有6種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH。
(5)寫出與D互為同分異構(gòu)體且含苯環(huán)、酚羥基和酯基的所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。
解析:已知信息確定X分子組成,即從F與G分子組成差別中得到。
2.(2016·河北邯鄲二模)有機(jī)物丙(C13H18O2)是一種香料,其合成路線如圖所示。
已知:①R-CH=CH2R—CH2CH2OH;
②質(zhì)譜圖表明甲的相對(duì)分子質(zhì)量為88,它的核磁共振氫譜顯示有3組峰;
③乙是的同系物。
回答下列問(wèn)題:
(1)A的化學(xué)名稱是2-甲基丙烯。
(2)B的分子式是C4H10O。
(3)C與新制堿性Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式是(CH
3、3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O。
(4)丙中有兩個(gè)甲基,在一定條件下,1 mol D可以和2 mol H2反應(yīng)生成乙,D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(5)甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為
該反應(yīng)的類型是酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。
(6)甲的同分異構(gòu)體中符合下列條件的共有2種。
①含有“—COO—”結(jié)構(gòu);
②核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3∶2∶3。
解析:根據(jù)已知②,從反應(yīng)中可以看出,A為烯烴,在雙氧水、乙硼烷中發(fā)生反應(yīng)生成醇(B),進(jìn)一步氧化為醛(C),再氧化為羧酸(甲),由甲的相對(duì)分子質(zhì)量為88,可以推知其為
4、C3H7COOH,其核磁共振氫譜中有3組峰,即甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOOH,依次逆推C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCHO,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2OH、分子式為C4H10O,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CH2,則A的名稱為2-甲基丙烯。甲和乙發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙,根據(jù)分子式和原子守恒計(jì)算得出乙的分子式是C9H12O,分子中應(yīng)有一個(gè)苯環(huán),又由于丙中只有兩個(gè)甲基,可逆推知乙中無(wú)甲基,從而確定乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,由題意可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。甲[(CH3)2CHCOOH]含有“—COO—”結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體:酸類有CH3CH2CH2COOH,甲酸酯有HCOOCH(CH3)2和HCOOCH
5、2CH2CH3,其他酯類有CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3;符合“磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3︰2︰3”條件的根據(jù)等效氫法判斷共有2種。
3.(2016·全國(guó)卷丙)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2
該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:
回答下列問(wèn)題:
(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的化學(xué)名稱為苯乙炔。
(2)①和③的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論
6、上需要消耗氫氣4mol。
(4)化合物()也也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
。
(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線。
解析:B(C8H10)與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A與CH3CH2Cl在AlCl3、加熱條件下反應(yīng)生成(B),顯然反應(yīng)①為取代反應(yīng),A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(D)經(jīng)④Glaser反應(yīng)得到E(C16H10),結(jié)合Glaser反應(yīng)原理(2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C
7、—R+H2)推知,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(1)由上述分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其化學(xué)名稱為苯乙炔。
(2)反應(yīng)①是苯與CH3CH2Cl的取代反應(yīng);反應(yīng)③中轉(zhuǎn)化為,生成了碳碳三鍵,故該反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)。
(3)由上述分析可知,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。1個(gè)碳碳三鍵需要2分子氫氣加成,則用1 mol E()合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗4 mol氫氣。
(4)化合物()可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,結(jié)合Glaser偶聯(lián)反應(yīng)的反應(yīng)原理及原子守恒寫出化學(xué)方程式:。
(5)芳香化合物F是C()的同分異構(gòu)體,F(xiàn)需滿足條件:ⅰ.與C具有相同的分子構(gòu)成,含有1個(gè)苯環(huán)和2個(gè)Cl
8、原子;ⅱ.分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且數(shù)目比為3∶1,說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱性,分子中含有2個(gè)—CH3,考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對(duì)位置關(guān)系,符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有等。
(6)2-苯基乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,遷移應(yīng)用乙醇和鹵代烴的性質(zhì),可先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成,最后在NaNH2、H2O條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成。
4.罌粟堿是一種異喹啉型生物堿,其鹽酸鹽可用于治療腦血栓、肢端動(dòng)脈痙攣等。罌粟堿的合成方法如下:
(1)B分子中的官能團(tuán)有醚鍵(填名稱,下同)和溴原子。
(2)D→E的轉(zhuǎn)化屬于取代(填反應(yīng)類型)反應(yīng)。
(3)E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成
9、G的同時(shí)有HCl生成,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:。
(4)E的同分異構(gòu)體有多種,寫出一種符合下列要求的異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(或。
Ⅰ.含氧官能團(tuán)種類與D相同。
Ⅱ.核磁共振氫譜圖中有4個(gè)吸收峰。
Ⅲ.屬于芳香族化合物,苯環(huán)上一取代物有兩種。
(5)(R、R′為烴基)。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。
合成路線流程圖示例如下:
解析:(1)B中“—O—”為醚鍵,溴原子也是官能團(tuán)。
(2)D→E為D的羧基中的羥基被Cl原子所取代。
(3)G中左側(cè)與E相同,E與F反應(yīng)機(jī)理為:E中的Cl原子與F中氨基上的一個(gè)H原子生成HCl,由此寫出F的
10、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(4)D中的相同含氧官能團(tuán)有羧基和醚鍵,除此還多余三個(gè)飽和碳原子,一個(gè)Cl原子,一個(gè)苯環(huán),由于苯環(huán)上的一氯代物為兩種,所以取代基在苯環(huán)上為對(duì)位關(guān)系,結(jié)合核磁共振氫譜圖有4個(gè)吸收峰的條件可知,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有兩種。
(5)本題采用逆合成法,由水解獲得,對(duì)比給出的已知信息知,由CH3CHO和CH3CH2CN反應(yīng)獲得,CH3CHO由CH3CH2OH氧化得到,CH3CH2CN可類似流程中的B→C,先由CH3CH2OH轉(zhuǎn)化為鹵代烴,再與KCN反應(yīng)生成CH3CH2CN。
5.卡托普利(E)是用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物,合成路線如下:
(1)A的系統(tǒng)命名為2-甲基丙烯酸,B中官能團(tuán)
11、的名稱是羧基、氯原子,B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。
(2)C→D轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl,則試劑X的分子式:C5H9NO2。
(3)D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),經(jīng)酸化后的產(chǎn)物Y有多種同分異構(gòu)體,寫出同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
。
A.紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán),苯環(huán)上有四個(gè)取代基且不含甲基
B.核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有6種不同環(huán)境的氫原子
C.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后可以發(fā)生聚合反應(yīng),寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:。
解析:(1)根據(jù)流程圖,反應(yīng)①為加成反應(yīng);即A中含雙鍵,結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可推出A的結(jié)構(gòu),所以A為2
12、-甲基丙烯酸;B中含羧基、氯原子,B→C即B中羥基被氯原子取代,所以反應(yīng)為取代反應(yīng)。
(2)C→D是取代反應(yīng),所以X的結(jié)構(gòu)為,分子式為C5H9NO2。
(3)Y為,滿足條件的同分異構(gòu)體需含苯環(huán),結(jié)合不飽和度,分子中不再含羧基,另外分子中不含甲基,氮原子只能為氨基,含酚羥基,分子內(nèi)有6種不同環(huán)境的氫原子,所以分子較對(duì)稱,則可試寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后為可聚合生成。
6.氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:
已知:
①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示
13、為單峰
回答下列問(wèn)題:
(1)A 的化學(xué)名稱為丙酮。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。其核磁共振氫譜顯示為2組峰,峰面積比為6∶1。
(3)由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
(4)由D生成E的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl。
(5)G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基、氰基。(填官能團(tuán)名稱)
(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有8種。(不含立體結(jié)構(gòu))
解析:(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,經(jīng)計(jì)算知A中只含一個(gè)氧原子,結(jié)合信息②知A是一種酮或醛,因A的核磁共振氫譜顯示為單峰,即分子中只有1種氫原子,則A為,名稱為丙酮。
(2)根據(jù)信息②
14、可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,分子中含有2種氫原子,故核磁共振氫譜顯示為2組峰,且峰面積比為6∶1。
(3)由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及C的分子式可推知C為,在光照條件下C與Cl2應(yīng)發(fā)生—CH3上的取代反應(yīng)。
(4)由反應(yīng)條件可知,D生成E的反應(yīng)為氯原子的水解反應(yīng),由E的分子式為C4H5NO可推知,D為,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
(5)由E→F→G的反應(yīng)條件可推知,G為,分子中含有碳碳雙鍵、酯基、氰基3種官能團(tuán)。
(6)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則分子中含有醛基,且與G含有相同的官能團(tuán),符合條件的G的同分異構(gòu)體應(yīng)為甲酸酯類,分別為,共8種。
7.芳香族化合物A是醫(yī)藥工業(yè)中的重要合成原料,分子中只含C、H、O三種元素
15、,H、O兩種元素的質(zhì)量比為1∶8,且其相對(duì)分子質(zhì)量小于150,取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng),生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1∶1。
(1)A的分子式為C7H6O3;A中含有的官能團(tuán)的名稱為羧基、(酚)羥基。
(2)由A合成治療潰瘍藥奧沙拉秦鈉
①奧沙拉秦鈉的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰。
②D不可能發(fā)生的反應(yīng)類型有C(填選項(xiàng)字母)。
A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng)
C.消去反應(yīng) D.氧化反應(yīng)
③由E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為。
④符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有6種;寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: (任寫一種即可)。
Ⅰ.苯環(huán)上有2個(gè)取代基,且
16、能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);
Ⅱ.1 mol該物質(zhì)與足量的Na反應(yīng)生成0.5 mol H2。
解析:(1)根據(jù)題意,取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng),生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1︰1,可知A中含有羧基、(酚)羥基,再根據(jù)H、O兩種元素的質(zhì)量比為1︰8,及芳香族化合物,推出A為C7H6O3。
(2)①由奧沙拉秦鈉的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,羥基和苯環(huán)上的氫都不相同,核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰。②根據(jù)合成路線圖,可知D為,含有苯環(huán)、酚羥基、氨基、酯基,可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),不能發(fā)生消去反應(yīng)。④B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,苯環(huán)上有2個(gè)取代基,且能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有甲酸酯基;1 mol該物質(zhì)與足量的Na反應(yīng)生成0.5 mol H2,說(shuō)明含有1個(gè)羥基。