《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》上課版

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1、第 四 節(jié) 研 究 有 機(jī) 物 的 一 般 步 驟 和 方 法 口 腔 癌 的 發(fā) 生 率 因 近 年 來 嚼 食 檳 榔 人 口 的 增 加 而 逐 年 上 升 。 嚼 食 檳 榔 的 人 罹 患 口 腔 癌 的 機(jī) 率 比 一 般 人 高 20倍 。 李 時 珍 在 本 草 綱 目 中記 載 ， 檳 榔 有 “ 下 水 腫 、通 關(guān) 節(jié) 、 健 脾 調(diào) 中 、 治 心痛 積 聚 ” 等 諸 多 病 癥 。檳 榔 是 我 國的 四 大 南 藥之 一 有 機(jī) 物 (粗 品 ）如 果 你 是 化 學(xué) 家 ， 你 該 如 何 來 研 究 檳 榔 中 的有 機(jī) 化 合 物 ？ 一 般 的 步 驟 和

2、 方 法 是 什 么 ？ 研 究 有 機(jī) 化 合 物 要 經(jīng) 過 以 下 幾 個 基 本 步 驟 :分 離 、 提 純元 素 定 性 、 定 量 分 析 確 定 實 驗 式 波 譜 分 析確 定 結(jié) 構(gòu) 式測 定 相 對 分 子 質(zhì) 量 確 定 分 子 式 內(nèi) 容 復(fù) 習(xí) 1、混合物分離中常用的操作有哪些? 【 思 考 與 交 流 】 2、 下 列 物 質(zhì) 中 的 雜 質(zhì) （ 括 號 中 是 雜 質(zhì) ）分 別 可 以 用 什 么 方 法 除 去 。（ 1） NaCl（ 泥 沙 ） （ 2） 酒 精 （ 水 ）（ 3） 甲 烷 （ 乙 烯 ）（ 4） 乙 酸 乙 酯 （ 乙 酸 ） （ 5） 溴

3、 （ 水 ） （ 6） KNO 3 (NaCl) 萃 取 、 分 液 蒸 餾 (重 ） 結(jié) 晶 過 濾 洗 氣 一、分離和提純物 質(zhì) 提 純 的 原 則 ： 不 增 、 不 變 、 易 分 離 。不 增 ： 指 在 分 離 提 純 過 程 ， 不 增 加 新 的 物 質(zhì) 。不 變 ： 指 提 純 的 物 質(zhì) 在 提 純 后 物 理 、 化 學(xué) 性質(zhì) 不 能 改 變 。易 分 離 ： 指 所 選 方 法 或 溶 劑 等 使 雜 質(zhì) 與 被 提純 物 質(zhì) 易 于 分 離 。 1、 蒸 餾 ：（ 1） 蒸 餾 的 原 理 如 石 油 的 分 餾課 本 P.17實 驗 1-1工 業(yè) 乙 醇 的 蒸 餾

4、含 雜工 業(yè)乙 醇 蒸 餾 95.6%(m/m)工 業(yè)乙 醇 無 水 乙 醇（ 99.5%以 上 ）加 吸 水劑 (CaO) 蒸 餾 蒸餾燒瓶 冷凝管溫 度 計 尾接管冷 水熱 水使 用 前 要 檢 查 裝 置 的 氣 密 性 ！ （ 3） 蒸 餾 的 注 意 事 項 ： 溫 度 計 水 銀 球 的 部 位 （ 蒸 餾 燒 瓶 支 管 處 ） 燒 瓶 中 放 少 量 沸 石 或 碎 瓷 片 （ 防 止 暴 沸 ） 冷 凝 水 進(jìn) 出 水 方 向 （ 下 進(jìn) 上 出 ） 燒 瓶 中 所 盛 放 液 體 不 能 超 過 1/3 資料： 苯 甲 酸 為 白 色 片 狀 晶 體 熔 點 122.4 ，

5、 沸 點 249 苯 甲 酸 的 溶 解 度 溫 度 （ ） 25 50 95溶 解 度 （ g） 0.17 0.95 6.8粗 苯 甲 酸 中 混 有 少 量 的 氯 化 鈉 和 泥 沙如 何 分 離 、 提 純 粗 苯 甲 酸 ？ 氯 化 鈉苯 甲 酸 重 結(jié) 晶 的 實 驗 原 理 利 用 溶 劑 對 被 提 純 物 質(zhì) 及 雜 質(zhì) 的 溶解 度 不 同 ， 使 被 提 純 物 質(zhì) 從 過 飽 和 溶液 中 析 出 。 讓 雜 質(zhì) 全 部 或 大 部 分 留 在溶 液 中 或 過 濾 除 去 ， 從 而 達(dá) 到 提 純 的目 的 。NaCl 實 驗 步 驟 裝 置 注 意 事 項1、 加

6、 熱 溶 解2、 趁 熱 過 濾3、 冷 卻 結(jié) 晶 加 熱 至 完 全 溶 解 后佩 戴 線 手 套 再 加 入 少 量 蒸 餾 水1g粗 苯 甲 酸50mL蒸 餾 水 實 驗 步 驟 實 驗 現(xiàn) 象 結(jié) 論 或 解 釋1、 加 熱 溶 解2、 趁 熱 過 濾3、 冷 卻 結(jié) 晶 常 溫 ： 苯 甲 酸 幾 乎 不 溶加 熱 ： 苯 甲 酸 全 部 溶 解 苯 甲 酸 的溶 解 度 隨 溫 度升 高 而 增 大邊 濾 邊 有 晶 體 析 出 溶 液 與 環(huán) 境 溫差 較 大 ， 使 苯 甲 酸晶 體 提 前 析 出片 狀 晶 體 改 進(jìn) 的 過 濾 裝 置 ： 熱 濾 漏 斗 重 結(jié) 晶 實

7、 驗 成 功 的 關(guān) 鍵 是 什 么 ？溶 劑 的 選 擇 ：對 于 溶 質(zhì) ：對 于 雜 質(zhì) ：要 求 溶 解 度 受 溫 度 的 影 響 不大 在 較 高 溫 度 時 ， 溶 解 度 大 ， 在 低 溫 時 ， 溶 解 度 小 。 氯 化 鈉苯 甲 酸 2、 溫 度 越 低 ， 苯 甲 酸 的 溶 解 度 越 小 ， 為 了得 到 更 多 的 苯 甲 酸 ， 結(jié) 晶 時 的 溫 度 是 不 是 越低 越 好 ？思 考 與 交 流 ： 1、 該 實 驗 為 什 么 在 粗 苯 甲 酸 全 溶 后 ，還 要 加 少 量 蒸 餾 水 ？因 溶 液 過 濾 時 溶 液 與 環(huán) 境 的 溫 差 較

8、大 ， 易 使 苯 甲 酸 晶 體提 前 析 出 ， 滯 留 在 過 濾 器 中 ， 故 需 在 過 濾 前 適 當(dāng) 稀 釋 。一 般 的 話 都 會 有 一 個 最 佳 溫 度 ， 一 是 溫 度 太 低 ， 溶 液 中的 雜 質(zhì) 也 析 出 ， 苯 甲 酸 的 純 度 就 不 高 ， 二 是 一 般 物 質(zhì) 的在 某 個 溫 度 范 圍 內(nèi) ， 溫 度 的 變 化 對 溶 解 度 的 影 響 很 小 ，再 降 溫 效 果 不 好 。 3、 萃 取 ：A.原 理 ： 利 用 混 合 物 中 一 種 溶 質(zhì) 在 互 不 相 溶 的 兩種 溶 劑 中 的 溶 解 性 不 同 ， 用 一 種 溶

9、劑 把 溶 質(zhì) 從 它與 另 一 種 溶 劑 組 成 的 溶 液 中 提 取 出 來 的 方 法 。B.主 要 儀 器 ： 分 液 漏 斗 C.操 作 過 程 振蕩 靜置 分液 萃 取 的 種 類 ： 1)液 液 萃 取 ： 是 利 用 有 機(jī) 物 在 兩 種 互 不相 溶 的 溶 劑 中 的 溶 解 性 不 同 ， 將 有 機(jī) 物 從 一種 溶 劑 轉(zhuǎn) 移 到 另 一 種 溶 劑 的 過 程 。 2)固 液 萃 取 ： 是 用 有 機(jī) 溶 劑 從 固 體 物 質(zhì)中 溶 解 出 有 機(jī) 物 的 過 程 (專 用 儀 器 設(shè) 備 )4.色 譜 法 ： 閱 讀 P/19“科 學(xué) 視 野 ” 利 用

10、 吸 附 劑 對 不 同 有 機(jī) 物 吸 附 作 用 的 不 同 ，分 離 、 提 純 有 機(jī) 物 的 方 法 。例 如 ： 用 粉 筆 分 離 色 素 層 析 法 分 離 原 理 是 ： 使 混 合 物 中 各 組 分 在 兩 相 間 進(jìn) 行 分 配 ， 其 中一 相 是 不 動 的 ， 稱 為 固 定 相 。 另 一 相 是 攜 帶 混 合物 流 過 此 固 定 相 的 流 體 ， 稱 為 流 動 相 。 當(dāng) 流 動 相中 所 含 混 合 物 經(jīng) 過 固 定 相 時 ， 就 會 與 固 定 相 發(fā) 生作 用 。 由 于 各 組 分 在 性 質(zhì) 和 結(jié) 構(gòu) 上 的 差 異 ， 與 固定 相

11、發(fā) 生 作 用 的 大 小 、 強(qiáng) 弱 也 有 差 異 ， 因 此 在 同一 推 動 力 作 用 下 ， 不 同 組 分 在 固 定 相 中 的 滯 留 時間 有 長 有 短 ， 從 而 按 先 后 不 同 的 次 序 從 固 定 相 中流 出 。 柱 色 譜 ： 柱 色 譜 常 用 的 有 吸 附 色 譜 和 分 配 色 譜兩 類 。 前 者 常 用 氧 化 鋁 或 硅 膠 等 為 吸 附 劑 。后 者 以 硅 膠 、 硅 藻 土 和 纖 維 素 為 支 持 劑 ，以 吸 收 較 大 量 的 液 體 作 為 固 定 相 。 下 面 以吸 附 色 譜 說 明 。 練 習(xí) 1下 列 每 組 中

12、各 有 三 對 物 質(zhì) ， 它 們 都 能用 分 液 漏 斗 分 離 的 是 （ ）A 乙 酸 乙 酯 和 水 ， 酒 精 和 水 ， 植 物 油 和 水B 四 氯 化 碳 和 水 ， 溴 苯 和 水 ， 硝 基 苯 和 水C 甘 油 和 水 ， 乙 酸 和 水 ， 乙 酸 和 乙 醇D 汽 油 和 水 ， 苯 和 水 ， 己 烷 和 水練 習(xí) 2可 以 用 分 液 漏 斗 分 離 的 一 組 液 體 混 和物 是 （ ）A 溴 和 四 氯 化 碳 B 苯 和 溴 苯 C 汽 油 和 苯 D 硝 基 苯 和 水 3、 將 CH3CHO（ 易 溶 于 水 ， 沸 點 為20.8 的 液 體 ）

13、和 CH3COOH分 離 的正 確 方 法 是 （ ）A.加 熱 蒸 餾B.加 入 Na2CO3后 ， 通 過 萃 取 的 方 法 分 離C.先 加 入 燒 堿 溶 液 ， 之 后 蒸 出 乙 醛 ， 再 加入 濃 H2SO4， 蒸 出 乙 酸D.和 Na反 應(yīng) 后 進(jìn) 行 分 離 4.甲 烷 中 混 有 乙 烯 ， 欲 除 去 乙 烯 得 到 純凈 的 甲 烷 ， 最 好 依 次 通 過 盛 有 組 試 劑的 洗 氣 瓶 （ ）A.澄 清 石 灰 水 、 濃 H2SO4 B.KMnO4（ H+） 、 濃 H2SO4C.溴 水 、 NaOH溶 液 、 濃 H2SO4 D.濃 H2SO4、 KM

14、nO4（ H+） 、 NaOH溶 液 5.現(xiàn) 有 三 組 混 合 液 ： 乙 酸 乙 酯 和 乙酸 鈉 溶 液 乙 醇 和 丁 醇 溴 化 鈉 和單 質(zhì) 溴 的 水 溶 液 ， 分 離 以 上 各 混 合 液的 正 確 方 法 依 次 是 （ ） A.分 液 、 萃 取 、 蒸 餾 B.萃 取 、 蒸 餾 、 分 液 C.分 液 、 蒸 餾 、 萃 取 D.蒸 餾 、 萃 取 、 分 液 研 究 有 機(jī) 化 合 物 要 經(jīng) 過 以 下 幾 個 基 本 步 驟 :分 離 、 提 純元 素 定 性 、 定 量 分 析 確 定 實 驗 式 波 譜 分 析確 定 結(jié) 構(gòu) 式測 定 相 對 分 子 質(zhì)

15、量 確 定 分 子 式 二 、 元 素 分 析 與 相 對 分 子 質(zhì) 量 的 測 定定 性 分 析 有 機(jī) 物 的 組 成 元 素 分 析定 量 分 析 分 子 內(nèi) 各 元 素 原 子 的 質(zhì) 量 分 數(shù) 分 析 方 法 李 比 希 氧 化 產(chǎn) 物 吸 收 法現(xiàn) 代 元 素 分 析 法原 理 ：實 驗 式 （ 最簡 式 ） 有 機(jī) 物 燃 燒 簡 單 的 無 機(jī) 物 通 過 無 機(jī) 物的 質(zhì) 量有 機(jī) 物 元 素 原 子的 質(zhì) 量 分 數(shù)原 子 最 簡 單的 整 數(shù) 比 1.確 定 有 機(jī) 化 合 物 的 元 素 組 成 “李比希元素分析法”的原理取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化 徹

16、底燃燒H2OCO2用無水CaCl2或濃硫酸吸收用NaOH或KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出最簡式 實 驗 式 （ 最 簡 式 ） ： 表 示 有 機(jī) 物 分子 所 含 元 素 原 子 最 簡 單 的 整 數(shù) 比 的式 子 。 某 含 C、 H、 O三 種 元 素 的 未 知 物 A， 經(jīng) 燃 燒 分 析實 驗 測 定 該 未 知 物 A中 碳 的 質(zhì) 量 分 數(shù) 為 52.16%，氫 的 質(zhì) 量 分 數(shù) 13.14%， 試 求 該 未 知 物 A的 實 驗 式 。案 例 分 析解 :(1)先 確 定 該 有 機(jī) 物 中 各 組 成 元 素 原 子 的 質(zhì) 量

17、 分 數(shù)因 w(C)% = 52.16% ， w(H)% = 13.14%, 則 w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%（ 2） 再 求 各 元 素 原 子 的 個 數(shù) 比N(C):N(H):N(O) = : :34.70%52.16% 13.14%12 1 16= 2 ： 6 ： 1則 該 未 知 物 A的 實 驗 式 為 C 2H6O問 題 解 決 :若 要 確 定 它 的 分 子 式 ,還 需 要 什 么 條 件 ？ 例 1某 烴 含 氫 元 素 的 質(zhì) 量 分 數(shù) 為 17.2%， 求 此 烴 的實 驗 式 。 又 測 得 該 烴 的 相 對 分 子 質(zhì)

18、量 是 58， 求 該烴 的 分 子 式 。解 答 由 于 烴 只 含 碳 、 氫 兩 種 元 素 ， 則 碳 元 素 的 質(zhì) 量 分 數(shù) 為 (100 17.2)% 82.8%。 則 該 烴 中 各 元 素 原 子 個 數(shù) 之 比 為 ：注 意 :C2H5僅 僅 代 表 碳 原 子 和 氫 原 子 的 最 簡 整 數(shù) 比 ,是 該 烴 的 實 驗 式 ,不 是 該 烴 的 分 子 式 .若 設(shè) 該 烴 有 n個 C 2H5,則 n=58/29=2因 此 ,該 烴 的 分 子 式 為 C4H10。 5:212.17:128.82)H(:)C( NN 例 2:某 碳 氫 化 合 物 中 ， 碳

19、與 氫 的 質(zhì) 量 之比 6： 1， 它 的 實 驗 式 是 ？ 它 的 相 對 分 子量 是 28， 它 的 分 子 式 是 ？ 9.某 有 機(jī) 物 在 氧 氣 中 充 分 燃 燒 ， 生成 水 蒸 氣 和 CO2的 物 質(zhì) 的 量 之 比 為1 1， 由 此 可 以 得 出 的 結(jié) 論 是 （ ）A.該 有 機(jī) 物 分 子 中 C、 H、 O原 子個 數(shù) 比 為 1 2 3B.分 子 中 C、 H原 子 個 數(shù) 比 為 1 2C.有 機(jī) 物 中 必 定 含 有 氧D.有 機(jī) 物 中 必 定 不 含 有 氧 2.確 定 有 機(jī) 物 分 子 式 的 一 般 方 法 （ 1） 最 簡 式 法 確

20、 定 最 簡 式 （ 實 驗 式 ） ： 求 出 有 機(jī) 物 的 摩 爾 質(zhì) 量 （ 相 對 分 子 質(zhì) 量 ） 分 子 式 _ 根 據(jù) 有 機(jī) 物 各 元 素 的 質(zhì) 量 分 數(shù) （ 質(zhì) 量 比 或質(zhì) 量 ） 求 出 分 子 組 成 中 各 元 素 的 原 子 個 數(shù) 比(最 簡 式 ) n = Mr,得 出 分 子 式 例 2:燃 燒 某 有 機(jī) 物 A 1.50g,生 成 1.12L(標(biāo) 況 )CO2和 0.05mol H2O。 該 有 機(jī) 物 的 蒸 氣 對 空 氣 的 相 對 密度 是 1.04， 求 該 有 機(jī) 物 的 分 子 式 ?！?解 答 】 確定有機(jī)化合物分子式方法二：1m

21、ol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量知道一個分子中各種原子的個數(shù)有機(jī)物分子式 某 有 機(jī) 物 由 碳 、 氫 、 氧 三 種 元 素 組 成 ，經(jīng) 測 定 其 相 對 分 子 質(zhì) 量 為 60。 取 該 有機(jī) 物 3克 ， 在 氧 氣 中 完 全 燃 燒 ， 將 產(chǎn) 物先 后 通 過 濃 硫 酸 和 堿 石 灰 ， 兩 者 分 別增 重 4.4克 和 1.8克 。 求 該 有 機(jī) 物 的 分 子式 ， 若 該 有 機(jī) 物 能 與 碳 酸 鈉 反 應(yīng) 生 成氣 體 ， 寫 出 其 結(jié) 構(gòu) 簡 式 。 （3）根據(jù)方程式計算，確定分子式0.1mol某 有 機(jī) 物 完 全

22、 燃 燒 ,消 耗 氧 氣 8.96L（ 標(biāo) 況 ） ， 生 成 13.2gCO2,5.4g H2O .求 出其 分 子 式 ， 若 分 子 中 有 2個 甲 基 ， 寫 出 其 結(jié)構(gòu) 簡 式 。 驗 證 某 有 機(jī) 物 屬 于 烴 ， 應(yīng) 完 成 的 實 驗 內(nèi) 容是 （ ）A.只 測 定 它 的 C、 H比 B.只 要 證 明 它 完 全 燃 燒 后 產(chǎn) 物 只 有 H2O和 CO2C.只 測 定 其 燃 燒 產(chǎn) 物 中 H2O與 CO2的 物 質(zhì) 的 量 的 比 值D.測 定 該 試 樣 的 質(zhì) 量 及 試 樣 完 全 燃 燒 后 生 成 CO2和 H2O的 質(zhì) 量 D鞏 固 練 習(xí) 3

23、. 求 有 機(jī) 物 相 對 分 子 質(zhì) 量 的 常 用 方 法 （ 1） M = m / n （ 2） 標(biāo) 況 下 有 機(jī) 蒸 氣 的 密 度 為 g/L， M = 22.4L/mol g/L （ 3） 根 據(jù) 有 機(jī) 蒸 氣 的 相 對 密 度 D， D =M1 / M2 （ 4） 質(zhì) 譜 法 （ 最 精 確 、 最 快 捷 的 方 法 ） 嗎 啡 和 海 洛 因 都 是 嚴(yán) 格 查 禁 的 毒 品 。 嗎 啡 分 子含 C 71.58%、 H 6.67%、 N 4.91%、 其 余 為 O。已 知 其 分 子 量 不 超 過 300。 試 求 ： 嗎 啡 的 分子 量 ； 嗎 啡 的 分

24、子 式 。16.84% 285 C17H19NO3 相 對 分 子 質(zhì) 量 的 測 定 質(zhì) 譜 法 （ MS） 質(zhì) 譜 法 是 一 種 簡 單 、 微 量 、 快 捷 、精 確 地 測 定 相 對 分 子 質(zhì) 量 的 物 理 方 法 原 理 ：用 高 能 電 子 流 等 轟 擊 樣 品 分 子 ， 使 該 分 子 失 去 電 子 變 成 帶正 電 荷 的 分 子 離 子 和 碎 片 離 子 。 不 同 離 子 具 有 不 同 的 質(zhì) 量 ，質(zhì) 量 不 同 的 離 子 在 磁 場 作 用 下 達(dá) 到 檢 測 器 的 時 間 有 差 異 ，其 結(jié) 果 被 記 錄 為 質(zhì) 譜 圖 。 即 :M= 4

25、6,未 知 物 A的 分 子 式 為 C 2H6O 相對豐度 質(zhì) 荷 比離 子 的 質(zhì) 荷 比 越大 ,達(dá) 到 檢 測 器需 要 的 時 間 最 長 ,因 此 譜 圖 中 的 質(zhì)荷 比 最 大 的 就 是未 知 物 的 相 對 分子 質(zhì) 量讀 譜 圖 ： 對 有 機(jī) 物 分 子 進(jìn) 行 質(zhì) 譜 法 分 析 ,測 定 其 質(zhì) 荷 比 .設(shè) H的 質(zhì) 荷 比 為 ,某 有 機(jī) 物 樣 品 的 質(zhì) 荷 比 如 圖 所 示 ,則該 有 機(jī) 物 可 能 是 ( )A 甲 醇 B 甲 烷 C 丙 烷 D 乙 烯 B鞏 固 練 習(xí) 例 3:某 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) 確 定 : 測 定 實 驗 式 ： 某

26、含 C、H、 O三 種 元 素 的 有 機(jī) 物 ， 經(jīng) 燃 燒 分 析 實 驗 測 定 其碳 的 質(zhì) 量 分 數(shù) 是 64.86%， 氫 的 質(zhì) 量 分 數(shù) 是 13.51%, 則 其 實 驗 式 是 ( ) . C4H10O 確 定 分 子 式 ： 下圖 是 該 有 機(jī) 物 的 質(zhì)譜 圖 ， 則 其 相 對 分子 質(zhì) 量 ( )分 子 式為 （ ） 。74C 4H10O 【 問 題 解 決 實 例 】 根 據(jù) 元 素 分 析 和 質(zhì) 譜 法 確 定 A分 子 式 為 C2H6O,但 是符 合 A 的 結(jié) 構(gòu) 有 ： 案 例 分 析二 甲 醚 乙 醇問 題 解 決 ： 究 竟 它 是 二 甲

27、醚 還 是 乙 醇 呢 ？三 .分 子 結(jié) 構(gòu) 的 鑒 定 .官 能 團(tuán) 的 確 定 (一 )紅 外 光 譜 (IR)1.原 理 有 機(jī) 物 中 組 成 的 原 子 處 于 不斷 振 動 狀 態(tài) ,且 振 動 頻 率 與 紅 外 光 的 振 動 頻 率 相 當(dāng) 。當(dāng) 用 紅 外 線 照 射 分 子 時 ,分 子 中 的 可發(fā) 生 振 動 吸 收 ,不 同 的 吸 收 頻 率不 同 ,在 紅 外 光 譜 圖 中 將 。 因 此 ，可 推 知 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) ?；?學(xué) 鍵 、 官 能 團(tuán) 化 學(xué) 鍵 ,官 能 團(tuán)化 學(xué) 鍵 ,官 能 團(tuán)處 于 不 同 位 置2.用 途 ： 通 過 紅 外

28、光 譜 可 以 推 知 有 機(jī) 物 含 有哪 些 化 學(xué) 鍵 、 官 能 團(tuán) 即 推 知 A為 CH3CH2OH 例 4某 有 機(jī) 物 的 相 對 分 子 質(zhì) 量 為 74， 確 定 分 子 結(jié)構(gòu) ， 請 寫 出 該 分 子 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 對 稱 CH 2對 稱 CH3 COCCH3CH2OCH2CH3 【 問 題 解 決 實 例 】 例 5.下 圖 是 分 子 式 為 C3H6O2的 有 機(jī) 物 的 紅 外 光 譜譜 圖 ,推 測 其 結(jié) 構(gòu) 。 CH3COCH3O (二 )核 磁 共 振 氫 譜 (HNMR) 1、 原 理 :處 在 不 同 環(huán) 境 中 的 氫 原 子 因 產(chǎn) 生 共

29、 振 時吸 收 電 磁 波 的 頻 率 不 同 ,在 圖 譜 上 出 現(xiàn) 的 位 置 也 不同 ,各 類 氫 原 子 的 這 種 差 異 被 稱 作 化 學(xué) 位 移 ;而 且 , 吸 收 峰 的 面 積 與 氫 原 子 數(shù) 成 正 比 . 2、 作 用 : 通 過 核 磁 共 振 氫 譜 可 知 道 有 機(jī) 物 里 含 有氫 原 子 種 類 以 及 不 同 種 類 氫 原 子 的 數(shù) 目 之 比 。核 磁 共 振氫 譜 信 息 A.吸 收 峰 數(shù) 目 氫 原 子 類 型B.不 同 吸 收 峰 的 面積 之 比 (強(qiáng) 度 之 比 ) = 不 同 氫 原 子 的 個 數(shù) 之 比 HNMR 圖 確

30、定 下 列 兩 種 結(jié) 構(gòu) 的 氫 譜 圖 分 別 是 哪 種 ？吸 收 峰 數(shù) 目 1種 吸 收 峰 數(shù) 目 3種案 例 分 析 HH H HH HHH 例 6.有 機(jī) 物 的 相 對 分 子 質(zhì) 量 為 70， 紅 外 光 譜 表 征 到碳 碳 雙 鍵 和 C=O的 存 在 ， 核 磁 共 振 譜 列 如 圖 ： 寫出 該 有 機(jī) 物 的 分 子 式 和 可 能 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 C 4H6O 有 四 類 不 同 信號 峰 ， 有 機(jī) 物分 子 中 有 四 種不 同 類 型 的 H。CH3CH=CHCHO 【 問 題 解 決 實 例 】 提 示 紅 外 光 譜 表 征 僅 有 :碳 碳

31、雙 鍵 和 C=O,無C-O,O-H,可 知 :非 酸 、 酯 、 醇 ,為 醛 或 酮 .即 有 ： CnH2n-2O=70 , n=4 故 分 子 式 為 C4H6O 結(jié) 構(gòu) 簡 式 可 能 為 ： CH3CH=CH-CHO CH2=CHCH2CHO (CH3)2C=CH-CHO CH3-CO-CH=CH2 但 考 慮 吸 收 峰 強(qiáng) 度 比 ,只 有 才 可 能 。 在 化 學(xué) 上 經(jīng) 常 使 用 的 是 氫 核 磁 共 振 譜 ， 它 是根 據(jù) 不 同 化 學(xué) 環(huán) 境 的 氫 原 子 在 氫 核 磁 共 振 譜 中 給出 的 信 號 不 同 來 確 定 有 機(jī) 物 分 子 中 的 不

32、同 的 氫 原子 。 下 列 有 機(jī) 物 分 子 在 核 磁 共 振 氫 譜 中 只 給 出 一種 信 號 的 是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 鞏 固 練 習(xí) 【 小 結(jié) 】 確 定 有 機(jī) 化 合 物 結(jié) 構(gòu) 一 般 過 程 ：紅 外 光 譜 、 核 磁 共 振 等 波譜 分 析 確 定 結(jié) 構(gòu) 式元 素 定 量 分 析確 定 實 驗 式質(zhì) 譜 等 測 定 相 對 分 子 質(zhì) 量 確 定 分 子 式 圖 譜 題 解 題 建 議 ：1、 首 先 應(yīng) 掌 握 好 三 種 譜 圖 的 作 用 、 讀 譜 方 法 。2、 必 須 盡 快 熟 悉 有 機(jī) 物

33、的 類 別 及 其 官 能 團(tuán) 。3、 根 據(jù) 圖 譜 獲 取 的 信 息 ， 按 碳 四 價 的 原 則 對 官 能 團(tuán) 、 基 團(tuán) 進(jìn) 行 合 理 的 拼 接 。4、 得 出 結(jié) 構(gòu) （ 簡 ） 式 后 ， 再 與 譜 圖 提 供 信 息 對 照 檢 查 ， 主 要 是 分 子 量 、 官 能 團(tuán) 、 基 團(tuán) 的 類 別 是 否 吻 合 。 知 識 補(bǔ) 充 常 見 官 能 團(tuán) 及 其 不 飽 和 度 v研 究 有 機(jī) 化 合 物 的 一 般 步 驟 和 方 法分 離 、 提 純元 素 定 量 分 析確 定 實 驗 式測 定 相 對 分 子 質(zhì) 量確 定 分 子 式波 譜 分 析 確 定 結(jié) 構(gòu) 式