研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 PPT課件

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1、第 四 節(jié) 研 究 有 機(jī) 化 合 物 的 一 般步 驟 和 方 法 研 究 有 機(jī) 化 合 物 的 一 般 步 驟 和 方 法分 離 、 提 純?cè)?素 定 量 分 析 確 定 實(shí) 驗(yàn) 式測(cè) 定 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 確 定 分 子 式 波 譜 分 析確 定 結(jié) 構(gòu) 式步 驟 方 法蒸 餾 、 重 結(jié) 晶 、 萃 取 紅 外 光 譜核 磁 共 振 氫 譜質(zhì) 譜 法元 素 分 析 結(jié)構(gòu)相對(duì)分子質(zhì)量 組成 有 機(jī) 化 合 物 的 混 合 物分 離 、 提 純?cè)?素 定 量 分 析 確 定 實(shí) 驗(yàn) 式 波 譜 分 析確 定 結(jié) 構(gòu) 式測(cè) 定 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 確 定 分 子 式研 究 有 機(jī)

2、 物 一 般 經(jīng) 歷 的 步 驟 ： 1.物 質(zhì) 分 離 和 提 純 的 區(qū) 別 ？2.物 質(zhì) 提 純 的 原 則 ？3.物 質(zhì) 分 離 提 純 的 一 般 方 法 ？物 質(zhì) 分 離 和 提 純 ：分 離 是 把 混 合 物 分 成 幾 種 純 凈 物 ， 提純 是 除 去 雜 質(zhì) 。不 增 、 不 減 、 易 分 “ 雜 轉(zhuǎn) 純 ， 雜 變 沉 ，化 為 氣 ， 溶 劑 分 ” 一 、 分 離 提 純 1. 蒸 餾 ： 常 用 于 分 離 提 純 液 態(tài) 有 機(jī) 物 ； 條 件 ： 有 機(jī) 物 熱 穩(wěn) 定 性 較 強(qiáng) 、 與 雜 質(zhì) 沸點(diǎn) 相 差 較 大 （ 30 左 右 ）注 意 ： 蒸

3、餾 與 分 餾 原 理 相 同 蒸餾燒瓶 冷凝管溫 度 計(jì) 尾接管冷 水熱 水儀 器 的 安 裝 順 序 ？ 實(shí) 驗(yàn) 操 作 順 序 ？ 實(shí) 驗(yàn) 注意 事 項(xiàng) ？ 蒸 餾 注 意 事 項(xiàng) ：1.儀 器 組 裝 “ 先 下 后 上 ， 由 左 至 右 ” ；2.實(shí) 驗(yàn) 操 作 ： 安 裝 儀 器 氣 密 性 裝 藥 品（ 碎 磁 片 ） 加 冷 凝 水 點(diǎn) 燈 -收 集3.蒸 餾 燒 瓶 需 墊 石 棉 網(wǎng) 加 熱 ， 溶 液 不 超 過(guò) 蒸餾 燒 瓶 容 積 的 1/2； 且 需 使 用 沸 石 并 不 得 將 全部 溶 液 蒸 干 ；4.冷 凝 水 水 流 方 向 應(yīng) 與 蒸 汽 流 方 向

4、 相 反 （ 下進(jìn) 上 出 ） ； 先 通 冷 卻 水 。5.溫 度 計(jì) 水 銀 球 位 置 應(yīng) 與 蒸 餾 燒 瓶 支 管 口 齊平 ， 以 測(cè) 量 餾 出 蒸 氣 的 溫 度 ； 含 雜工 業(yè)乙 醇 95.6%工業(yè) 乙 醇 無(wú) 水 乙 醇（ 99.5%以 上 ）蒸 餾 加 吸水 劑無(wú) 水 酒 精 的 制 取蒸 餾思 考 ： 你 會(huì) 選 擇 哪 種 吸 水 劑 來(lái) 制 取 無(wú) 水乙 醇 ？A.CuSO4 B.CaO C.濃 硫 酸 重 結(jié) 晶 :1.重 結(jié) 晶 的 原 理 是 什 么 ？ 重 結(jié) 晶 對(duì) 溶 劑 有何 要 求 ？ 被 提 純 的 有 機(jī) 物 的 溶 解 度 需 符 合什 么

5、特 點(diǎn) ？2.重 結(jié) 晶 苯 甲 酸 需 用 到 哪 些 實(shí) 驗(yàn) 儀 器 ？3.用 簡(jiǎn) 潔 的 語(yǔ) 言 歸 納 重 結(jié) 晶 苯 甲 酸 的 實(shí) 驗(yàn)步 驟 ？ 是 不 是 溫 度 越 低 越 好 ？加 熱 溶 解 趁 熱 過(guò) 濾 冷 卻 結(jié) 晶粗 產(chǎn) 品 純 品過(guò) 濾 重 結(jié) 晶 原 理 ： 利 用 被 提 純 物 質(zhì) 與 雜 質(zhì) 在 同 一 溶 劑中 的 溶 解 度 不 同 而 將 其 雜 質(zhì) 除 去 。選 擇 溶 劑 的 條 件 ： 1. 雜 質(zhì) 在 溶 劑 中 的 溶 解 度 很 小 或 很大 ； 2. 被 提 純 的 有 機(jī) 物 在 此 溶 劑 中 的 溶解 度 受 溫 度 的 影 響

6、較 大 。 重 結(jié) 晶苯 甲 酸 的 重 結(jié) 晶 實(shí) 驗(yàn) 萃 取 ：1. 進(jìn) 行 提 取 溴 的 實(shí) 驗(yàn) 要 用 到 哪 些 儀 器 ？2. 如 何 選 取 萃 取 劑 ？3. 實(shí) 驗(yàn) 過(guò) 程 有 哪 些 注 意 事 項(xiàng) ？液 態(tài) 物 ， 不 溶 ， 不 反 應(yīng) ， 大 得 多 振 蕩 靜 置 分 液驗(yàn) 漏 裝 液 固 液 萃 取 ： 色 譜 法 ：1. 色 譜 法 的 原 理 ？ 色 譜 分類(lèi) ？2. 如 何 操 作 ？3. 如 何 選 擇 淋 洗 液 ？4. 那 種 物 質(zhì) 先 被 分 離 出 來(lái) ？ 氣 相 色 譜 法 氣 相 色 譜 法 是 在 以 適 當(dāng) 的 固 定 相 做 成的 柱

7、 管 內(nèi) ， 利 用 氣 體 （ 載 氣 ） 作 為 移 動(dòng)相 ， 使 試 樣 （ 氣 體 、 液 體 或 固 體 ） 在 氣體 狀 態(tài) 下 展 開(kāi) ， 在 色 譜 柱 內(nèi) 分 離 后 ， 各種 成 分 先 后 進(jìn) 入 檢 測(cè) 器 ， 用 記 錄 儀 記 錄色 譜 譜 圖 。 這 些 在 一 定 條 件 下 ， 就 能 反應(yīng) 出 物 質(zhì) 所 具 有 特 殊 值 ， 并 據(jù) 此 確 定 試樣 成 分 。 色 譜 法 ： 液相色譜儀 氣相色譜儀 二 、 元 素 分 析 和 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 的 確 定1. 如 何 確 定 有 機(jī) 物 的 元 素 組 成 ？2. 如 何 確 定 有 機(jī) 物 的

8、 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 ？ 元 素 分 析 確 定 有 機(jī) 物 的 實(shí) 驗(yàn) 式1. 燃 燒 法 回 答 下 列 問(wèn) 題 ：（ 1） 燒 瓶 B中 為 黑 色 固 體 ， 則 其 中 反 應(yīng) 的 化 學(xué)方 程 式 為（ 2） 銅 網(wǎng) 的 作 用 是（ 3） F中 的 試 劑 最 好 是 （ 4） 裝 置 G的 作 用 是燃 燒 法 測(cè) 有 機(jī) 物 的 組 成 （ 5） 在 開(kāi) 始 加 熱 D之 前 ， 先 打 開(kāi) 夾 子 X、 關(guān) 閉 夾 子Y， 通 一 段 時(shí) 間 氧 氣 ， 再 關(guān) 閉 夾 子 X、 打 開(kāi) 夾 子 Y，然 后 開(kāi) 始 加 熱 ， 這 樣 操 作 的 目 的 是（ 6） 稱(chēng)

9、 取 1.80g某 有 機(jī) 物 固 體 (烴 或 烴 的 含 氧 衍 生物 )， 經(jīng) 上 述 方 法 測(cè) 定 ， E管 增 重 1.08g， F管 增重 2.64g， 則 該 有 機(jī) 物 的 最 簡(jiǎn) 式 為_(kāi)。 如 果 要 確 定 該 有 機(jī) 物 的 分 子式 ， 還 需 要 測(cè) 定 的 數(shù) 據(jù) 是 2. 現(xiàn) 代 儀 器 分 析 元 素 分 析 儀 某 含 C、 H 、 O 三 種 元 素 的 未知 物 A， 經(jīng) 燃 燒 分 析 實(shí) 驗(yàn) 測(cè)定 該 未 知 物 A中 含 碳 52.16%，含 氫 13.14%。 求 A的 實(shí) 驗(yàn) 式（ 最 簡(jiǎn) 式 ） 。 有 機(jī) 物 相 對(duì) 分 子 量 的 確

10、定 ：（ 1） 根 據(jù) 標(biāo) 況 下 氣 體 的 密 度 可 求 ： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（ 2） 依 據(jù) 氣 體 的 相 對(duì) 密 度 ： M1 = DM2(D:相 對(duì) 密 度 )（ 3） 求 混 合 物 的 平 均 式 量 ：（ 4） 運(yùn) 用 質(zhì) 譜 法 來(lái) 測(cè) 定 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 總總nmM 質(zhì) 譜 法 ： 用 高 能 電 子 流 轟 擊 分 子 ， 使 其 失 去電 子 變 成 帶 正 電 荷 的 分 子 離 子 和 碎片 離 子 ， 帶 正 電 荷 的 分 子 離 子 和 碎片 離 子 具 有 不 同 質(zhì) 量 ， 它 們 在 磁 場(chǎng)下 達(dá) 到

11、檢 測(cè) 器 的 時(shí) 間 不 同 ， 結(jié) 果 被記 錄 為 質(zhì) 譜 圖 。 由 于 分 子 離 子 的 質(zhì) 荷 比 越 大 ， 達(dá) 到 檢測(cè) 器 需 要 的 時(shí) 間 最 長(zhǎng) ， 因 此 譜 圖 中 的質(zhì) 荷 比 最 大 的 就 是 未 知 物 的 相 對(duì) 分 子質(zhì) 量 ）（ 1） 質(zhì) 荷 比 是 什 么 ？（ 2） 如 何 確 定 有 機(jī) 物 的 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 ？分 子 離 子 、 碎 片 離 子 的 相 對(duì) 質(zhì) 量與 其 電 荷 的 比 值 未知化合物A 的質(zhì)譜圖 結(jié) 論 ： A的 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 為 46基 峰 質(zhì) 荷 比 最 大 的 是 分 子 離子 峰 ， 表 示 未

12、知 物 A的相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 下 圖 是 例 1中 有 機(jī) 物 A的 質(zhì) 譜 圖 ， 則 其 相對(duì) 分 子 質(zhì) 量 為 （ ） 。 2002年 諾 貝 爾 化 學(xué) 獎(jiǎng) 獲 得 者 的 貢 獻(xiàn) 之 一是 發(fā) 明 了 對(duì) 有 機(jī) 物 分 子 進(jìn) 行 結(jié) 構(gòu) 分 析 的質(zhì) 譜 法 。 其 方 法 是 讓 極 少 量 的 （ 10 9g）化 合 物 通 過(guò) 質(zhì) 譜 儀 的 離 子 化 室 使 樣 品 分子 大 量 離 子 化 ， 少 量 分 子 碎 裂 成 更 小 的離 子 。 如 C2H 6離 子 化 后 可 得 到 C2H 6 、C2H 5 、 C2H 4 ， 然 后 測(cè) 定 其 質(zhì) 荷比

13、。 某 有 機(jī) 物 樣 品 的 質(zhì) 荷 比 如 下 圖 所 示 則 該 有 機(jī) 物 可 能 是A.甲 醇 B.甲 烷 C.丙 烷 D.乙 烯 不 飽 和 度紅 外 光 譜核 磁 共 振氫 譜質(zhì) 譜 法 在 分 子 光 譜 中 ， 根 據(jù) 電 磁 波 的 波 長(zhǎng) （ ） 劃 分 為 幾 個(gè) 不同 的 區(qū) 域 ， 如 下 圖 所 示 ： 紅 外 光 譜 確 定 有 機(jī) 物 中 官 能 團(tuán) ： 原 理 ： 由 于 有 機(jī) 物 中 組 成 化 學(xué) 鍵 、 官 能 團(tuán)的 原 子 處 于 不 斷 振 動(dòng) 狀 態(tài) ， 且 振 動(dòng) 頻 率 與紅 外 光 的 振 動(dòng) 頻 譜 相 當(dāng) 。 所 以 ， 當(dāng) 用 紅

14、外線(xiàn) 照 射 有 機(jī) 物 分 子 時(shí) ， 分 子 中 的 化 學(xué) 鍵 、官 能 團(tuán) 可 發(fā) 生 振 動(dòng) 吸 收 ， 不 同 的 化 學(xué) 鍵 、官 能 團(tuán) 吸 收 頻 率 不 同 ， 在 紅 外 光 譜 圖 中 將處 于 不 同 位 置 。 因 此 ， 我 們 就 可 以 根 據(jù) 紅外 光 譜 圖 ， 推 知 有 機(jī) 物 含 有 哪 些 化 學(xué) 鍵 、官 能 團(tuán) ， 以 確 定 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) 。 紅 外 光 譜 儀 可 以 獲 得 化 學(xué) 鍵 和 官 能 團(tuán) 的 信 息CH 3CH2OH的 紅 外 光 譜 結(jié) 論 ： A中 含 有 O-H、 C-O、 C-H COCC=O不 對(duì) 稱(chēng) C

15、H3 練 習(xí) 3、 有 一 有 機(jī) 物 的 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 為 74， 確定 分 子 結(jié) 構(gòu) ， 請(qǐng) 寫(xiě) 出 該 分 子 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 CO C對(duì) 稱(chēng) CH3對(duì) 稱(chēng) CH2 CH3CH2OCH2CH3 分 子 式 為 C4H 8O 2的 有 機(jī) 物的 紅 外 光 譜 譜 圖 顯 示 ， 該 物質(zhì) 中 含 有 對(duì) 稱(chēng) 的 “ -CH 3”、“ C=O ”、 “ C-O -C”等 原 子團(tuán) 和 化 學(xué) 鍵 。 分 析 寫(xiě) 出 該 有機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 。 甲 酸 乙 丙 酯 1945年 Purcell（ 哈 佛 大 學(xué) ） 和 Bloch（ 斯 坦 福 大 學(xué) ） 發(fā) 現(xiàn) 核

16、 磁 共 振現(xiàn) 象 ， 他 們 獲 得 1952年 Nobel物 理獎(jiǎng) 1951年 Arnold 發(fā) 現(xiàn) 乙 醇 的 NMR信 號(hào) ， 及 與 結(jié) 構(gòu) 的 關(guān) 系 1953年 Varian公 司 試 制 了 第 一 臺(tái)NMR儀 器 核 磁 共 振 H譜 確 定 氫 的 種 類(lèi) 及 數(shù) 目 ： 處 在 不 同 化 學(xué) 環(huán) 境 中 的 氫 原 子 因 產(chǎn) 生共 振 時(shí) 吸 收 電 磁 波 的 頻 率 不 同 ， 在 譜 圖上 出 現(xiàn) 的 位 置 也 不 同 ， 這 種 差 異 叫 化 學(xué)位 移 。 從 核 磁 共 振 氫 圖 譜 上 可 推 知 該有 機(jī) 物 分 子 有 幾 種 不 同 類(lèi) 型 的

17、 氫 原 子（ 波 峰 數(shù) ） 及 它 們 的 數(shù) 目 比 （ 波 峰 面 積比 ） 。 核磁共振儀吸 收 峰 數(shù) 目 氫 原 子 類(lèi) 型峰 面 積 之 比 （ 強(qiáng) 度 之 比 ） 不 同 氫 原 子 的個(gè) 數(shù) 之 比 推 測(cè) 有 幾 種 峰 ？ 峰 面 積 之 比 ？23 3： 1： 13： 12 4： 32 3： 2 2002年 諾 貝 爾 化 學(xué) 獎(jiǎng) 表 彰 了 兩 項(xiàng) 成 果 ， 其 中一 項(xiàng) 是 瑞 士 科 學(xué) 家 庫(kù) 爾 特 維 特 里 希 發(fā) 明 了“ 利 用 核 磁 共 振 技 術(shù) 測(cè) 定 溶 液 中 生 物 大 分 子三 維 結(jié) 構(gòu) 的 方 法 ” 。 在 化 學(xué) 上 經(jīng) 常

18、 使 用 的 是氫 核 磁 共 振 譜 ， 它 是 根 據(jù) 不 同 化 學(xué) 環(huán) 境 的 氫原 子 在 氫 核 磁 共 振 譜 中 給 出 的 信 號(hào) 不 同 來(lái) 確定 有 機(jī) 物 分 子 中 的 不 同 的 氫 原 子 。 下 列 有 機(jī)物 分 子 在 核 磁 共 振 氫 譜 中 只 給 出 一 種 信 號(hào) 的是A H CH O B CH 3O H C H CO O H D CH 3CO O CH 3 分 子 式 為 C3H 6O 2的 二 元 混 合 物 ， 如 果 在核 磁 共 振 氫 譜 上 觀(guān) 察 到 氫 原 子 給 出 的 峰有 兩 種 情 況 。 第 一 種 情 況 峰 給 出 的

19、 強(qiáng) 度為 1 1； 第 二 種 情 況 峰 給 出 的 強(qiáng) 度 為 3 2 1。 由 此 推 斷 混 合 物 的 組 成 可 能 是（ 寫(xiě) 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ） 。 一 個(gè) 有 機(jī) 物 的 分 子 量 為 70,紅 外 光 譜 表 征 到碳 碳 雙 鍵 和 C O 的 存 在 ， 核 磁 共 振 氫 譜 列如 下 圖 ： 寫(xiě) 出 該 有機(jī) 物 的 可 能的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ： 寫(xiě) 出 該有 機(jī) 物 的分 子 式 ：說(shuō) 明 ： 這 四 種 峰 的 面 積 比 是 ： 1： 1： 1： 3 紫 外 可 見(jiàn) 吸 收 光 譜 儀 熒光光譜儀 X-射 線(xiàn) 衍 射 儀 問(wèn) 題1.色 譜 法 ？ 為 什 么

20、 用 乙 醇 洗 脫 ？2.重 結(jié) 晶 時(shí) ， 為 什 么 全 溶 后 再 加 少量 水 ？3.怎 樣 看 圖 譜 ？ 沒(méi) 有 標(biāo) 出 的 吸 收 是什 么 基 團(tuán) ？4.質(zhì) 譜 如 何 能 檢 測(cè) 有 機(jī) 物 結(jié) 構(gòu) ？5.氫 原 子 外 的 原 子 沒(méi) 有 磁 性 嗎 ？ 問(wèn) 題6.碎 瓷 片 防 暴 沸 的 原 理 。7.如 何 把 很 復(fù) 雜 的 數(shù) 字 比 變 為 整 數(shù)比 ？8. 乙 醇 、 乙 酸 沸 點(diǎn) 差 30 以 上 ，為 什 么 不 直 接 蒸 餾 分 離 ？9.為 什 么 確 定 結(jié) 構(gòu) 式 后 還 要 合 成 其衍 生 物 驗(yàn) 證 ？ 問(wèn) 題10.其 它 ： 分 子 碎 片 、 重 結(jié) 晶 法溫 度 越 低 越 好 嗎 ？ 色 譜 柱 上 下為 何 有 沙 子 ？ 透 過(guò) 率 與 吸 收 率 、餾 分 、 峰 面 積 的 計(jì) 算 、 石 油 醚 、為 什 么 頻 率 相 同 就 能 發(fā) 生 振 動(dòng)吸 收 ？