滬科版高二下學(xué)期-化學(xué)12 有機(jī)推斷(共29張PPT)

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1、有機(jī)推斷【提高】知識導(dǎo)航有機(jī)推斷有機(jī)推斷解題方法解題思路解題關(guān)鍵烴及其轉(zhuǎn)化物之間的關(guān)系一、有機(jī)推斷的解題方法1.解題思路原題 明顯條件、隱含條件 (結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、性質(zhì)、現(xiàn)象特征) 結(jié)論 檢驗(yàn) 審題、綜合分析可逆推 找出解題突破口 順推一、有機(jī)推斷的解題方法2.解題關(guān)鍵 據(jù)有機(jī)物的物理性質(zhì)，有機(jī)物特定的反應(yīng)條件尋找突破口。據(jù)有機(jī)物之間的相互衍變關(guān)系尋找突破口。據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的變化，及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。二、烴及其衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系典型例題【例1】化學(xué)式為C3H8O的化合物A 具有如下性質(zhì)：A + Na 慢慢產(chǎn)生氣泡A+CH3COOH 有香味的物質(zhì)請回答問題（1

2、）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式（2）A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 （3）化合物A和CH3COOH反應(yīng)生成有香味的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 濃硫酸例題解析【解析】A + Na慢慢產(chǎn)生氣泡，說明A中含有-OH； A+CH3COOH 有香味的物質(zhì)，說明A和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)， 結(jié)合分子式可知A應(yīng)為丙醇，可為CH3CH2CH2OH 或CH3CH（OH）CH3，（1）由以上分析可知A可為CH3CH2CH2OH 或 CH3CH（OH）CH3； （2）CH3CH2CH2OH 或 CH3CH（OH）CH3在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物都是CH3CH=CH2； （3）A中含有羥基，可與乙酸發(fā)生酯化

3、反應(yīng)，生成產(chǎn)物可為CH3COOCH2CH2CH3 或 CH3COOCH（CH3）CH3【答案】 （1）CH3CH2CH2OH 或 CH3CH（OH）CH3； （2） CH3CH=CH2 （3） CH3COOCH2CH2CH3 或 CH3COOCH（CH3）CH3 濃硫酸典型例題【例2】某烴A，分子量為140，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.857。A分子中有兩個碳原子不與氫直接相連。A在一定條件下氧化只生成G，G能使石蕊試液變紅。已知： 試寫出：（1）A的分子式_ 典型例題【例2】某烴A，分子量為140，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.857。A分子中有兩個碳原子不與氫直接相連。A在一定條件下氧化只生成G，G能使

4、石蕊試液變紅。已知： 試寫出：（2）化合物A和G的結(jié)構(gòu)簡式：A_G_典型例題【例2】某烴A，分子量為140，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.857。A分子中有兩個碳原子不與氫直接相連。A在一定條件下氧化只生成G，G能使石蕊試液變紅。已知： 試寫出： (3)與G同類的同分異構(gòu)體（含G）可能有_種例題答案【解析】 （1）烴A中N（C）=1400.85712=10，N（H）=（1401210）1=20，故A的分子式為C10H20，故答案為：C10H20；（2）A分子中有兩個碳原子不與氫原子直接相連，說明有兩個的結(jié)構(gòu)，A在一定條件下氧化只生成G，G能使石蕊試液變紅，則G含有羧基，說明A分子中有 ，且為對稱結(jié)構(gòu)，

5、則A的結(jié)構(gòu)簡式為，故G為（3） 的同分異構(gòu)體中屬于羧酸類，可以看做羧基取代丁烷中的1個H原子形成，正丁烷中有2種H原子，羧基取代正丁烷中1個H原子形成的異構(gòu)體有2種，異丁烷中有2種H原子，羧基取代異丁烷中1個H原子形成的異構(gòu)體有2種，故共有4種，故答案為：4典型例題【例3】現(xiàn)有A、B兩種有機(jī)化合物，已知：它們的分子中含有相同數(shù)目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一個氫原子被氨基取代得到；它們的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對分子質(zhì)量都不超過170，A中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72.00%；它們都是一取代苯，分子中都沒有甲基，都有一個羧基請按要求填空：（1）A、B的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都是（2）A的結(jié)

6、構(gòu)簡式是 （3）A有一同分異構(gòu)體C是對位二取代苯，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)也能與金屬鈉反應(yīng)，但官能團(tuán)不直接與苯環(huán)相連，C的結(jié)構(gòu)簡式是 （4）B有一同分異構(gòu)體D是苯環(huán)上的一硝基化合物，其苯環(huán)和側(cè)鏈上的一溴代物各有兩種，D的結(jié)構(gòu)簡式是典型例題【例3】現(xiàn)有A、B兩種有機(jī)化合物，已知：它們的分子中含有相同數(shù)目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一個氫原子被氨基取代得到；它們的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對分子質(zhì)量都不超過170，A中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72.00%；它們都是一取代苯，分子中都沒有甲基，都有一個羧基請按要求填空：（1）A、B的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都是（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是 例題答案【解析（1）因B可看

7、成A中1個氫原子被-NH2取代得到，A、B兩者碳原子、氧原子分別相等，氫元素百分含量相等，所以設(shè)A的摩爾質(zhì)量為M，A中氫原子個數(shù)為a，則aM100%=a+1M+15100%，得到：M=15a，所以A中w（H）=aM100%=a15a100%=6.67%，故答案為：6.67%；（2）A中w（H）=aM100%=a15a100%=6.67%，所以A中w（O）=1-72%-6.67%=21.33%A中C：H：O=72%12：6.67%1：21.3316=9：10：2，所以A分子式為（C9H10O2）x，因MA170，所以x=1，即分子式為C9H10O2，則A的結(jié)構(gòu)簡式為 ,故答案為典型例題【例3】現(xiàn)

8、有A、B兩種有機(jī)化合物，已知：它們的分子中含有相同數(shù)目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一個氫原子被氨基取代得到；它們的分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對分子質(zhì)量都不超過170，A中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72.00%；它們都是一取代苯，分子中都沒有甲基，都有一個羧基請按要求填空：（3）A有一同分異構(gòu)體C是對位二取代苯，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)也能與金屬鈉反應(yīng)，但官能團(tuán)不直接與苯環(huán)相連，C的結(jié)構(gòu)簡式是 例題答案【解析 （3）將-COOH拆分成-CHO和-OH，則C為 故答案為典型例題【例3】現(xiàn)有A、B兩種有機(jī)化合物，已知：它們的分子中含有相同數(shù)目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一個氫原子被氨基取代得到；它們的分子

9、中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對分子質(zhì)量都不超過170，A中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72.00%；它們都是一取代苯，分子中都沒有甲基，都有一個羧基請按要求填空：（4）B有一同分異構(gòu)體D是苯環(huán)上的一硝基化合物，其苯環(huán)和側(cè)鏈上的一溴代物各有兩種，D的結(jié)構(gòu)簡式是例題答案【解析 （4）氨基酸和硝基化合物屬同分異構(gòu)體因苯環(huán)上一溴代物有兩種，則D為對位二取代苯，側(cè)鏈為丙基，若一溴代物有兩種，只能為異丙基，D的結(jié)構(gòu)簡式是典型例題【例4】乳酸分子式為C3H6O3，在一定的條件下可發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)，下圖是采用化學(xué)方法對乳酸進(jìn)行加工處理的過程，其中A、H、G為鏈狀高分子化合物。（已知OH，COOH等為親水基團(tuán)，F(xiàn)常做內(nèi)燃機(jī)

10、的抗凍劑）請回答相關(guān)問題：（1）推斷C、F的結(jié)構(gòu)簡式。C： ；F： 。 （2）B中所含的官能團(tuán)的名稱是 ；反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（4）作為隱形眼鏡的制作材料，對其性能的要求除應(yīng)具有良好的光學(xué)性能外，還應(yīng)具有良好的透氣性和親水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H來制作隱形眼鏡，其主要理由是 。典型例題【例4】其中A、H、G為鏈狀高分子化合物。（已知F常做內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑）（1）推斷C、F的結(jié)構(gòu)簡式。C： ；F： 。 （2）B中所含的官能團(tuán)的名稱是 ；反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。例題答案【解析】乳酸中含有-OH和-COOH，一定條件下生成鏈狀高分子化合物A，則A為 ，乳酸在濃

11、硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為CH2CHCOOH，CH2CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為CH2CHCOOCH3，F(xiàn)常做內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑，F(xiàn)為HO-CH2CH2-OH，B和F發(fā)生酯化反應(yīng)，1molF和與1molB或2molB發(fā)生酯化反應(yīng)，由D的化學(xué)式可知，1molF和2molB完全發(fā)生酯化反應(yīng)，則D為CH2CHCOOCH2CH2OOCCHCH2，1molB和1molF發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為CH2=CHCOOCH2CH2OH，D和E都含有C=C，在一定條件下都可發(fā)生聚合反應(yīng)，（1）由以上分析可知C為CH2CHCOOCH3，F(xiàn)為HO-CH2CH2-OH，故答案為：CH2CHCOOC

12、H3；HO-CH2CH2-OH；（2）B為CH2CHCOOH，含有碳碳雙鍵、羧基官能團(tuán)；反應(yīng)為CH2CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2CHCOOCH3，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，典型例題【例4】其中A、H、G為鏈狀高分子化合物。（已知F常做內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑）（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（4）作為隱形眼鏡的制作材料，對其性能的要求除應(yīng)具有良好的光學(xué)性能外，還應(yīng)具有良好的透氣性和親水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H來制作隱形眼鏡，其主要理由是 。例題答案【解析】（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式為：故答案為：（4）對比D、E的結(jié)構(gòu)，確定它們的聚合物H、G結(jié)構(gòu)上的不同點(diǎn)是G的結(jié)

13、構(gòu)中還含有大量的-OH，使該物質(zhì)具有親水性，而H則不具有，所以聚合物G可以制作隱形眼鏡，故答案為：高聚物G中含有的-OH，使該物質(zhì)具有親水性，而H則不具有下節(jié)課再見課堂練習(xí)【練習(xí)1】根據(jù)圖示填空。（1）化合物A含有的官能團(tuán)是_。（2）1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式_。（3）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。（4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式_。課堂練習(xí)【解析】根據(jù)題給信息可知A為HOOC-CH=CH-CHO，則B為HOOC-CH=CH-COOH，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，E為CH2（OH）CH2CH2COOH，F(xiàn)為（1）A能

14、和銀氨溶液反應(yīng)，說明A中有醛基，又能和碳酸氫鈉反應(yīng)，故A中一定有羧基，還能和氫氣在鎳作催化劑作用下加成為G，G分子內(nèi)酯化生成了分子式為C4H6O2的環(huán)狀物H，故A中有雙鍵，故答案為：羧基、醛基、碳碳雙鍵；（2）1molA中的雙鍵和醛基均可以被氫氣加成，共消耗2molH2，反應(yīng)方程式為HOOC-CH=CH-CHO+2H2 CH2（OH）CH2CH2COOH，（3）A為HOOC-CH=CH-CHO，與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是（4）B為HOOC-CH=CH-COOH，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，故答案為：HOOCCHBrCHBrCOOH； 催化劑

15、課堂練習(xí)【練習(xí)2】乙醇是一種重要的化工產(chǎn)品、化工原料和應(yīng)用前景廣闊的可再生能源。（1）以玉米及其它含糖類農(nóng)副產(chǎn)品等為原料，經(jīng)發(fā)酵、蒸餾制得乙醇。其過程為：多糖經(jīng)過水解轉(zhuǎn)化為葡萄糖，葡萄糖受到酒化酶的作用轉(zhuǎn)化為乙醇。請寫出葡萄糖轉(zhuǎn)化為乙醇的化學(xué)方程式： （2）香豆素是一種用途廣泛的香料，它可以利用乙醇和物質(zhì)B通過以下途徑合成。已知B的分子式為C7H6O2，它遇到FeCl3溶液顯紫色，其苯環(huán)的一氯代物4種。提示：醛與醛之間在稀堿液中發(fā)生如下的反應(yīng)：C2H5OHO2Cu /AB稀OHCBH2ODB銀氨溶液H2OHEBOO濃H2SO4香豆素HCH RCHCHO HCHCHCHOOH稀OHOHR課堂練習(xí)請按要求回答下列問題： D的結(jié)構(gòu)簡式： 。E中所含官能團(tuán)的名稱： 。E香豆素的化學(xué)方程式： 。下列有關(guān)于香豆素的說法正確的是 。 A、1mol香豆素與足量氫氧化鈉溶液作用，能消耗2molNaOHB、香豆素既能使溴水褪色又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C、1mol香豆素能與5molH2加成 D、香豆素的分子式為C9H8O2課堂練習(xí)【解析】（1）C6H12O6 2CO2 + 2C2H5OH（2） 碳碳雙鍵、（酚）羥基、羧基 A B