高中化學(xué) 專題2 物質(zhì)性質(zhì)的研究 課題二 乙醇和苯酚的性質(zhì)課件 蘇教選修6

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1、課題二乙醇和苯酚的性質(zhì)課題二乙醇和苯酚的性質(zhì)【學(xué)考報告】【學(xué)考報告】知識條目知識條目加試要求加試要求觀察液態(tài)有機物顏色、狀態(tài)、氣味的方法觀察液態(tài)有機物顏色、狀態(tài)、氣味的方法用乙醇和濃硫酸制取乙烯的原理、方法和用乙醇和濃硫酸制取乙烯的原理、方法和操作操作乙醇、苯酚分子中羥基的化學(xué)活性比較乙醇、苯酚分子中羥基的化學(xué)活性比較鹽酸、碳酸、苯酚酸性的比較鹽酸、碳酸、苯酚酸性的比較用鐵離子檢驗酚類物質(zhì)用鐵離子檢驗酚類物質(zhì)abbba一、乙醇的性質(zhì)一、乙醇的性質(zhì)1.物理性質(zhì)物理性質(zhì)液液小小2.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：條件條件斷鍵斷鍵位置位置反應(yīng)反應(yīng)

2、類型類型化學(xué)方程式化學(xué)方程式(以乙醇為例以乙醇為例)Na_置換置換_HBr，_取代取代_O2(Cu)，_氧化氧化_2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2H2O2H2O濃硫酸，濃硫酸，170 _消去消去_濃硫酸，濃硫酸，140 或或取代取代_CH3COOH(濃硫酸濃硫酸)_取代取代(酯化酯化)_H2OH2OCH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O二、苯酚的性質(zhì)二、苯酚的性質(zhì)1.物理性質(zhì)物理性質(zhì)粉紅粉紅酒精酒精2.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基_；由于羥基；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫對苯環(huán)的影

3、響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫_。(1)弱酸性弱酸性電離方程式為電離方程式為_，俗稱石炭酸，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。苯酚與鈉的反應(yīng)：苯酚與鈉的反應(yīng)：_活潑活潑活潑活潑C6H5OH C6H5OH2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2苯酚與苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。再通入再通入CO2氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式：氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為_。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。此反應(yīng)常用

4、于苯酚的定性檢驗和定量測定。(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用顯溶液作用顯_色，利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的色，利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。存在。紫紫點撥、乙醇和苯酚性質(zhì)實驗探究點撥、乙醇和苯酚性質(zhì)實驗探究1.乙醇、苯酚與金屬鈉的反應(yīng)乙醇、苯酚與金屬鈉的反應(yīng) (1) 現(xiàn)象：現(xiàn)象：A、B兩試管內(nèi)均形成無色透明溶液，結(jié)論：乙醇、苯酚兩試管內(nèi)均形成無色透明溶液，結(jié)論：乙醇、苯酚均易溶于乙醚中。均易溶于乙醚中。(2)在在A、B兩試管中再分別加入綠豆大小的金屬鈉。兩試管中再分別加入綠豆大小的金屬鈉?，F(xiàn)象：現(xiàn)象：A、B兩試管中均產(chǎn)生無色氣泡，但反應(yīng)速率苯酚大于乙兩試管中均產(chǎn)生無色氣泡，但反

5、應(yīng)速率苯酚大于乙醇。醇。結(jié)論：結(jié)論：A、B中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：A.2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2；電離出電離出H的能力：苯酚大于乙醇。的能力：苯酚大于乙醇。3.乙醇的消去反應(yīng)乙醇的消去反應(yīng)(1)如圖所示，在圓底燒瓶中加入如圖所示，在圓底燒瓶中加入4 mL乙醇，邊振蕩邊慢慢加入乙醇，邊振蕩邊慢慢加入12 mL濃硫酸，再加入少量沸石。給燒瓶配一個雙孔橡膠塞，濃硫酸，再加入少量沸石。給燒瓶配一個雙孔橡膠塞，其中一孔插水銀溫度計，水銀球插入乙醇和濃硫酸的混合液里；其中一孔插水銀溫度計，水銀球插入乙醇和濃硫酸的混合液里；另一孔插導(dǎo)管，導(dǎo)管與洗氣瓶

6、連接，洗氣瓶中盛有另一孔插導(dǎo)管，導(dǎo)管與洗氣瓶連接，洗氣瓶中盛有2 molL1 NaOH溶液。加熱燒瓶，使混合液溫度迅速上升到溶液。加熱燒瓶，使混合液溫度迅速上升到170 ，觀察，觀察到的現(xiàn)象是混合液逐漸變黑色，有氣體生成。到的現(xiàn)象是混合液逐漸變黑色，有氣體生成。(2)將產(chǎn)生的氣體通入將產(chǎn)生的氣體通入2 mL溴水中，觀察到的現(xiàn)象是溴水褪色。溴水中，觀察到的現(xiàn)象是溴水褪色。(3)將產(chǎn)生的氣體通入將產(chǎn)生的氣體通入2 mL 0.01 molL1酸性酸性KMnO4溶液中，觀溶液中，觀察到的現(xiàn)象是溶液紫色褪去。察到的現(xiàn)象是溶液紫色褪去。4.苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)(1)觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，并聞氣味，

7、苯酚為無色晶體，有觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，并聞氣味，苯酚為無色晶體，有特殊氣味。特殊氣味。(2)5.苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)檢驗苯酚是否存在的兩個反應(yīng)分別是與濃溴水反應(yīng)生成白檢驗苯酚是否存在的兩個反應(yīng)分別是與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀、遇色沉淀、遇FeCl3溶液顯紫色的反應(yīng)。溶液顯紫色的反應(yīng)。(2)苯酚與鹽酸、碳酸的酸性強弱的比較：苯酚與鹽酸、碳酸的酸性強弱的比較：裝置：裝置：現(xiàn)象：現(xiàn)象：A中產(chǎn)生無色氣泡，中產(chǎn)生無色氣泡，C中溶液變渾濁。中溶液變渾濁。結(jié)論：結(jié)論：A中反應(yīng)為中反應(yīng)為Na2CO32HCl=2NaClCO2H2O，C中反應(yīng)為中反應(yīng)為6.苯酚與甲醛的反應(yīng)苯酚與甲醛的反應(yīng)(1)合成

8、線型酚醛樹脂：取一支試管，合成線型酚醛樹脂：取一支試管，加入加入2.5 g苯酚，苯酚，2.5 mL 40%甲醛溶液，甲醛溶液，再加入再加入2 mL濃鹽酸，振蕩、混勻，塞濃鹽酸，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴上帶玻璃導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴中加熱中加熱58 min。將試管從水浴中取。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為白色固體，有的呈粉紅色，到生成物為白色固體，有的呈粉紅色，原因是過量的苯酚被氧化所致。原因是過量的苯酚被氧化所致。(2)合成體型酚醛樹脂：取一支試管，加入合成體型酚醛樹脂：取一支試管，加入2.5 g苯酚、苯酚、3

9、.5 mL 40%甲醛溶液，再加入甲醛溶液，再加入2 mL濃氨水，振蕩、混勻，塞上帶玻璃濃氨水，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴中加熱導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴中加熱58 min。將試管從水浴中。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為白色固體，取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為白色固體，有的呈棕黃色，原因是未反應(yīng)的少量苯酚被氧化所致。有的呈棕黃色，原因是未反應(yīng)的少量苯酚被氧化所致。(3)加入酒精，浸泡幾分鐘，清洗試管。加入酒精，浸泡幾分鐘，清洗試管。典例剖析典例剖析經(jīng)測定乙醇的分子式是經(jīng)測定乙醇的分子式是C2H6O，由于有機化合物普遍存在同，由于有機化

10、合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，推測乙醇結(jié)構(gòu)可能是下列兩種之一：分異構(gòu)現(xiàn)象，推測乙醇結(jié)構(gòu)可能是下列兩種之一：為確定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進行定性、定量實驗。為確定其結(jié)構(gòu)，應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進行定性、定量實驗?，F(xiàn)給出乙醇、鈉、水及必要的儀器，甲、乙、丙三名學(xué)生直接現(xiàn)給出乙醇、鈉、水及必要的儀器，甲、乙、丙三名學(xué)生直接利用如圖給定的裝置進行實驗確定乙醇的利用如圖給定的裝置進行實驗確定乙醇的結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。上圖中量氣裝置是由甲、乙兩根玻璃管組成，它們用橡皮管連上圖中量氣裝置是由甲、乙兩根玻璃管組成，它們用橡皮管連通，并裝入適量水。甲管有刻度通，并裝入適量水。甲管有刻度(0200 mL)，供量氣用；乙管

11、，供量氣用；乙管可上下移動，以調(diào)節(jié)液面高低?？缮舷乱苿樱哉{(diào)節(jié)液面高低。(1)學(xué)生甲得到一組實驗數(shù)據(jù)。學(xué)生甲得到一組實驗數(shù)據(jù)。乙醇物質(zhì)的量乙醇物質(zhì)的量氫氣的體積氫氣的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況標(biāo)準(zhǔn)狀況)0.010 mol0.112 L根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為_(用用、表示表示)，理由為理由為_。(2)學(xué)生乙認(rèn)為：為了較準(zhǔn)確地測量氫氣的體積，除了必須檢查學(xué)生乙認(rèn)為：為了較準(zhǔn)確地測量氫氣的體積，除了必須檢查整個裝置的氣密性之外，在讀取反應(yīng)前后甲管中液面的讀數(shù)、整個裝置的氣密性之外，在讀取反應(yīng)前后甲管中液面的讀數(shù)、求其差值的過程中，應(yīng)注意求其差值的過程中，應(yīng)注意_(填字母填字

12、母)。a.視線與凹液面最低處相平視線與凹液面最低處相平b.等待片刻，待乙管中液面不再上升時，立刻讀數(shù)等待片刻，待乙管中液面不再上升時，立刻讀數(shù)c.讀數(shù)時應(yīng)上下移動乙管，使甲、乙兩管液面相平讀數(shù)時應(yīng)上下移動乙管，使甲、乙兩管液面相平d.讀數(shù)時不一定使甲、乙兩管液面相平讀數(shù)時不一定使甲、乙兩管液面相平(3)學(xué)生丙不想通過稱取乙醇的質(zhì)量來確定乙醇的量，那么他還學(xué)生丙不想通過稱取乙醇的質(zhì)量來確定乙醇的量，那么他還需知道的數(shù)據(jù)是需知道的數(shù)據(jù)是_。解析解析(1)式中有一個式中有一個H原子明顯處于與其他原子明顯處于與其他H原子不同的位原子不同的位置上，置上，式中則式中則6個個H原子處于完全相同的位置。與足量

13、的鈉反原子處于完全相同的位置。與足量的鈉反應(yīng)，如果是應(yīng)，如果是式的話，可能性較大的有式的話，可能性較大的有4種情況：種情況：6個個H原子原子全反應(yīng)；全反應(yīng)；只有只有5個個H原子反應(yīng)；原子反應(yīng)；只有只有1個個H原子反應(yīng)；原子反應(yīng)；都不都不反應(yīng)。如果是反應(yīng)。如果是式的話，則只有兩種可能：式的話，則只有兩種可能：6個個H原子全反應(yīng)；原子全反應(yīng)；都不反應(yīng)。分析實驗數(shù)據(jù)知，只有都不反應(yīng)。分析實驗數(shù)據(jù)知，只有1個個H原子被置換出來，顯原子被置換出來，顯然乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為然乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為式。式。(2)在讀數(shù)時，仰視和俯視都會對讀數(shù)在讀數(shù)時，仰視和俯視都會對讀數(shù)的準(zhǔn)確性造成影響，因而一定要平視；另外，假設(shè)甲、乙

14、兩管的準(zhǔn)確性造成影響，因而一定要平視；另外，假設(shè)甲、乙兩管液面不相平的話，就會造成儀器內(nèi)部的壓強與外部大氣壓不同，液面不相平的話，就會造成儀器內(nèi)部的壓強與外部大氣壓不同，造成誤差，因而讀數(shù)時應(yīng)上下移動乙管，使甲、乙兩管液面相造成誤差，因而讀數(shù)時應(yīng)上下移動乙管，使甲、乙兩管液面相平。平。(3)如果不直接稱取乙醇的質(zhì)量如果不直接稱取乙醇的質(zhì)量.可以用量筒或其他儀器量出可以用量筒或其他儀器量出乙醇的體積，然后，用其體積乘以密度，可求算出其質(zhì)量，進乙醇的體積，然后，用其體積乘以密度，可求算出其質(zhì)量，進一步可確定其物質(zhì)的量。一步可確定其物質(zhì)的量。答案答案(1)乙醇和鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，從量的關(guān)系看乙醇和鈉反

15、應(yīng)產(chǎn)生氫氣，從量的關(guān)系看0.01 mol乙醇產(chǎn)生乙醇產(chǎn)生0.005 mol氫氣，說明一個乙醇分子中氫氣，說明一個乙醇分子中有一個有一個H原子與其他原子與其他H原子不同，因此可確定乙醇的分原子不同，因此可確定乙醇的分子結(jié)構(gòu)為子結(jié)構(gòu)為(2)ac(3)乙醇的密度乙醇的密度跟蹤訓(xùn)練跟蹤訓(xùn)練已知常溫下苯酚微溶于水，溶解度為已知常溫下苯酚微溶于水，溶解度為8.2 g，其飽和溶液的，其飽和溶液的物質(zhì)的量濃度約為物質(zhì)的量濃度約為0.8 mol/L。為了探究苯酚和乙醇分子中。為了探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子的活潑性，甲、乙兩位同學(xué)分別設(shè)計了如下羥基上氫原子的活潑性，甲、乙兩位同學(xué)分別設(shè)計了如下實驗方案：實驗

16、方案：甲：向兩支試管中，分別注入甲：向兩支試管中，分別注入0.8 mol/L的乙醇和苯酚溶液的乙醇和苯酚溶液3 mL，各放入一小塊金屬鈉，觀察反應(yīng)產(chǎn)生，各放入一小塊金屬鈉，觀察反應(yīng)產(chǎn)生H2的速率。的速率。乙：在兩支試管中，分別放入乙：在兩支試管中，分別放入1 mL乙醇和乙醇和1 g苯酚晶體，各苯酚晶體，各注入注入3 mL蒸餾水，振蕩，得到乙醇溶液和苯酚濁液，再向蒸餾水，振蕩，得到乙醇溶液和苯酚濁液，再向兩試管中逐滴加入兩試管中逐滴加入5 mol/L的的NaOH溶液，觀察其中的變化。溶液，觀察其中的變化。(1)苯酚溶液與鈉反應(yīng)的離子方程式為苯酚溶液與鈉反應(yīng)的離子方程式為_。(2)對于甲、乙兩個實

17、驗方案，他們能否達(dá)到實驗?zāi)康模坷碛筛鲗τ诩?、乙兩個實驗方案，他們能否達(dá)到實驗?zāi)康?？理由各是什么？是什么？_。(3)請你設(shè)計一個探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的請你設(shè)計一個探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的實驗方案。實驗方案。_。答案答案(1)2C6H5OH2Na2C6H5O2NaH2(2)甲：不能達(dá)到實驗?zāi)康?，因為水的存在使乙醇和苯酚與鈉反甲：不能達(dá)到實驗?zāi)康?，因為水的存在使乙醇和苯酚與鈉反應(yīng)的速率難以比較；應(yīng)的速率難以比較；乙：不能達(dá)到實驗?zāi)康?，因為乙醇溶液與乙：不能達(dá)到實驗?zāi)康模驗橐掖既芤号cNaOH溶液混合時溶溶液混合時溶液保持澄清，無法比較液保持澄清，無法比較(3)取適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質(zhì)的量濃度的溶液，取適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質(zhì)的量濃度的溶液，測定兩溶液的測定兩溶液的pH，pH小的對應(yīng)分子中羥基上的氫原子活潑小的對應(yīng)分子中羥基上的氫原子活潑