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1、
第三章 苯丙素類化合物
三、選擇題:
(一)單項選擇題(在每小題的四個備選答案中,選出一個正確答案,并將正確答案的序號填在題干的括號內(nèi)。每小題1分)
1.所有游離香豆素均可溶于熱的氫氧化鈉水溶液,是由于其結(jié)構(gòu)中存在( )
A.異戊烯基 B.酮基 C.內(nèi)酯環(huán) D.酚羥基對位活潑氫
2.下列關(guān)于香豆素的說法不正確的是( )
A.游離香豆素多具有芳香氣味 B.分子量小的香豆素有揮發(fā)性和升華性
C.香豆素苷多無香味 D.香豆素苷多無揮發(fā)性,但有升華性
3.由兩個C6—C
2、3單體聚合而成的化合物稱( )
A.木質(zhì)素 B.香豆素 C.黃酮 D.木脂素
4.下列化合物按結(jié)構(gòu)應屬于( )
A.簡單香豆素類 B.蒽酮
C.呋喃香豆素 D.吡喃香豆素
5.所有游離香豆素均可溶于熱的氫氧化鈉水溶液,是由于其結(jié)構(gòu)中存在:
A.異戊烯基 B.內(nèi)酯環(huán) C.酮基 D.酚羥基對位活潑氫
6.下列化合物屬于( )
A.木脂內(nèi)酯 B. 雙環(huán)氧木脂素 C. 環(huán)木脂素 D.環(huán)木脂內(nèi)酯
7.下列化合物按結(jié)構(gòu)應屬于( )
3、
A.木脂內(nèi)酯 B.雙環(huán)氧木脂素 C..環(huán)木脂素 D.環(huán)木脂內(nèi)酯
8.下列化合物按結(jié)構(gòu)應屬于( )
A.木脂內(nèi)酯 B.聯(lián)苯環(huán)辛烯 C.環(huán)木脂素 D.環(huán)木脂內(nèi)酯
9.紫外燈下常呈藍色熒光,能升華的化合物是( )
A.黃酮苷 B.酸 性 生 物 堿 C.萜 類 D.香 豆 素
10.沒有揮發(fā)性也不能升華的是( )
A.香豆素苷類 B.游離蒽醌類 C.樟腦 D.游離香豆素豆素類
11.哪種化合物能發(fā)生Gibb’s反應( )
12.紫外
4、燈下常呈藍色熒光的化合物是( )。
A.黃酮苷 B.酚性生物堿 C.萜類 D.7-羥基香豆素
13.香豆素母核無熒光,其羥基衍生物熒光最強的是( )
A.7-羥基香豆素 B.6-羥基香豆素
C.6,7-二羥基香豆素 D.7,8-二羥基香豆素
14.具有升華的物質(zhì)有( )
A.小分子香豆素 B.蒽醌苷 C.黃酮 D.萘醌
15.組成苯丙素酚類的單位是( )
A.C6-C3-C6 B.C6-C3 C.C6H11
5、O6 D.(C5H8)n
16.下列化合物按結(jié)構(gòu)應屬于( )
A.單環(huán)氧木脂素 B.雙環(huán)氧木脂素
C. 木脂內(nèi)酯 D. 環(huán)木脂內(nèi)酯
17.使游離香豆素呈現(xiàn)紅色的是( )
A.異羥肟酸鐵反應 B.α-萘酚-濃硫酸反應 C. 堿液反應 D.四氫硼鈉反應
18.香豆素衍生物最常見的羥基取代位置是( )
A.C7位 B.C5位 C.C3位 D.C6位
19.Emerson反應陽性時通常是( )
A.藍色 B.紅色 C.黃色 D.綠色
6、20.Gibb’s反應陽性時通常是( )
A.藍色 B.紅色 C.黃色 D.綠色
21.下列化合物按結(jié)構(gòu)應屬于( )
A.木脂內(nèi)酯 B.雙環(huán)氧木脂素 C.環(huán)木脂素 D.環(huán)木脂內(nèi)酯
D. 酚羥基 E. 酚羥基對位的活潑氫
23.厚樸酚的結(jié)構(gòu)類型為( )
A. 簡單木脂素 B. 單環(huán)氧木脂素 C. 木脂內(nèi)酯
D. 聯(lián)苯木脂素 E. 其它木脂素
25.香豆素與濃度高的堿長時間加熱生成的產(chǎn)物是( )
7、
A. 脫水化合物 B. 順式鄰羥基桂皮酸
C. 反式鄰羥基桂皮酸 D. 裂解產(chǎn)物
E. 醌式結(jié)構(gòu)
26.丹參素甲屬于( )
A. 香豆素類 B. 木脂素類 C. 苯丙酸類 D. 黃酮類
四、填空題:
1.某些小分子香豆素具有升華性和____________性,因而可用_________法提取。
2.小分子的香豆素有________,能隨水蒸汽蒸出,并能_______。
3.香豆素及其苷類因分子中具________結(jié)構(gòu),與稀N
8、aOH溶液可水解___________。
4.香豆素因具有_______結(jié)構(gòu),與稀堿溶液作用可__________。
5.香豆素在________溶液中內(nèi)酯環(huán)可水解開環(huán),但與________共沸時,往往得到裂解產(chǎn)物。
6.香豆素及其苷在_________條件下,能與鹽酸羥胺作用生成____________。 在酸性條件下,再與三氯化鐵試劑反應,生成為_____色配合物,此性質(zhì)可用于鑒別或分離。
五、判斷題:
1. 香豆素是由反式鄰羥基桂皮酸環(huán)合而成的內(nèi)酯化合物。
2. 具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的化合物,均可與異羥肟酸鐵反應,生成紅色配合物。
3. 香豆素的基本母核是苯駢α-吡喃酮。
4.
9、所有香豆素都有熒光。
5.C7,C8位引入羥基的香豆素熒光增強。
6. 香豆素多具有芳香氣味。
7.苯丙素類是一類含有一個或幾個C6-C3單位的天然成分。
8.木脂素類化合物大多數(shù)具有光學活性。
9.木脂素類化合物多數(shù)是無色結(jié)晶,可升華。
10.木脂素類化合物可采用堿溶酸沉的方法提取。
11.多數(shù)香豆素具有揮發(fā)性,可利用水蒸氣蒸餾法進行提取。
12.紫外光譜可鑒別香豆素、色原酮和黃酮類化合物。
六、用化學法區(qū)別下列各組化合物:(寫出試劑、反應現(xiàn)象及結(jié)論)
1. 與
A B
2. 與
10、 A B
3.
A B
4.
A B C
5. 與
A B
6.
A B C
七、完成化
11、學反應:
1.
1)OH-
2) H+
2. 1)OH-
2) H+
簡答題:
1.苯丙素類的結(jié)構(gòu)特征是什么?包括哪些類型化合物?
2.寫出Emerson反應、Gibb’s反應的試劑組成,反應機理以及反應現(xiàn)象?
3.香豆素的結(jié)構(gòu)特征是什么?按結(jié)構(gòu)特點分為哪幾種類型?
5.木脂素的結(jié)構(gòu)特征是什么?按結(jié)構(gòu)特征分為哪些類型?
6.苯丙素類的生源途徑
12、是什么?
7.木脂素與新木脂素的結(jié)構(gòu)差別是什么?
八、提取分離題:
2.一種含香豆素的中藥,還可能含有一些酸性成分以及酚性成分,試利用酸堿法,設(shè)計一提取分離香豆素內(nèi)酯類成分的工藝路線(以流程圖表示)。并提出可能的注意事項。
3.中藥秦皮中含有七葉內(nèi)酯及七葉苷。下面為提取分離過程,請分析下述過程中A、B、C步驟的目的,D、E分別為何種成分。
秦皮粗粉
(A)95%乙醇回流
乙醇提取液
13、 減壓濃縮
總提取液
加水熱溶,濾過;
(B)等體積CHCl3洗滌
氯仿層 水層
(C)乙酸乙酯萃取
乙酸乙酯萃取液
14、 水液
無水硫酸鈉脫水 濃縮,濾過
減壓回收溶劑至干 甲醇、水反復結(jié)晶
殘留物 微黃色針晶(E)
甲醇、水反復結(jié)晶
黃色針晶(D)