高考化學(xué)講與練 第11章 專題講座六 有機(jī)綜合推斷題突破策略含解析新人教版

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1、 第11章專題--有機(jī)綜合推斷題突破策略 李仕才 題型示例(2017全國卷Ⅲ，36) 題型解讀 氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下： 題干：簡介原料及產(chǎn)品 合成路線： ①箭頭：上面一般標(biāo)注反應(yīng)條件或試劑?？赏茰y官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化及反應(yīng)類型。 ②化學(xué)式：確定不飽和度，可能的官能團(tuán)及轉(zhuǎn)化。 ③結(jié)構(gòu)簡式：用正推、逆推、中間推等方法確定未知物的結(jié)構(gòu)及轉(zhuǎn)化過程。 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。C的化學(xué)名稱是________________。 考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及名稱。根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式及B的化學(xué)式Y(jié)，運(yùn)用逆

2、推法是確定A的結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵 (2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是______________，該反應(yīng)的類型是____________。 要求能根據(jù)官能團(tuán)的變化(苯環(huán)上引入硝基)確定反應(yīng)條件，根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物的組成或結(jié)構(gòu)的變化確定反應(yīng)類型。 (3)⑤的反應(yīng)方程式為_________________。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是_____________。 (4)G的分子式為____________。 要求能根據(jù)G倒推F的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)取代反應(yīng)的基本規(guī)律，寫反應(yīng)方程式；能根據(jù)吡啶的堿性，結(jié)合平衡移動判斷有機(jī)堿的作用；能根據(jù)鍵線式書寫分子式。 (5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相

3、同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。 通過官能團(tuán)的位置異構(gòu)，考慮思維的有序性。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線______________(其他試劑任選)。 考查自學(xué)、遷移知識的能力。首先在苯環(huán)上引入硝基(類似流程③)，然后將硝基還原為氨基(類似流程④)，最后發(fā)生類似流程⑤的反應(yīng)。 答案　(1)　三氟甲苯 (2)濃硝酸、濃硫酸、加熱　取代反應(yīng) (3)　吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 (4)C11H11O3N2F3 (5)9 (6) 一、根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷未知物 有機(jī)綜合推斷題常以框

4、圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類問題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。 (1)甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系 ① ② ③ (2)對二甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系 針對訓(xùn)練 1．高聚物H可用于光刻工藝中，作抗腐蝕涂層。下列是高聚物H的一種合成路線： 已知：①RCHO＋R1CH2COOH＋H2O； ②由B生成C的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)； ③D屬于高分子化合物。 請回答下列問題： (1)X生成Y的條件是________。E的分子式為___________________

5、_________________。 (2)芳香烴I與A的實驗式相同，經(jīng)測定I的核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2，則I的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________。 推測I可能發(fā)生的反應(yīng)類型是________(寫出1種即可)。 (3)由E生成F的化學(xué)方程式為__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)

6、D和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為_____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)的芳香族化合物還有________種(不考慮立體異構(gòu))。 (6)參照上述合成路線，以對二甲苯和乙酸為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線。 答案　(1)光照　C7H8O (2)　加成反應(yīng)(或氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)中的任意1種) (3)＋2H2O (4) (5

7、)4 (6) 解析　(1)依題意知，X為甲苯，在光照下，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，Y在氫氧化鈉水溶液中加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成E(苯甲醇)，E發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成F(苯甲醛)。(2)A為乙炔，實驗式為CH，I可能是苯、苯乙烯等，又因為I的核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2，故I為苯乙烯。苯環(huán)和乙烯基都可發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)可發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯基可發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)。(3)E為苯甲醇，在O2/Cu、加熱條件下，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成苯甲醛和水。(4)D為聚乙烯醇，G為，D與G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯H。(5)G中含碳碳雙鍵、羧基，與G具有相同官能團(tuán)的芳香族化合物有4種，結(jié)構(gòu)簡

8、式如下：、、、。 (6)先由對二甲苯制備對二苯甲醛，再利用已知信息①，對二苯甲醛與乙酸在一定條件下發(fā)生反應(yīng)可生成目標(biāo)產(chǎn)物。 二、依據(jù)特征結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及現(xiàn)象推斷 1．根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類 (1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“—C≡C—”等結(jié)構(gòu)。 (2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”、“—C≡C—”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或為苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。 (4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。 (5)遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)

9、2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。 (7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 (8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。 2．根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型 (1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)也可能是鹵代烴的水解反應(yīng)。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。 (3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或成醚反應(yīng)等。 (4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。 (5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、

10、酮的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。 (6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。 (7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程) (8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。 (9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 3．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷 (1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。 (2)的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加

11、成時按物質(zhì)的量之比為1∶1加成。 (3)含—OH的有機(jī)物與Na反應(yīng)時：2mol—OH生成1molH2。 (4)1mol—CHO對應(yīng)2molAg；或1mol—CHO對應(yīng)1molCu2O(注意：HCHO中相當(dāng)于有2個—CHO)。 (5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對分子質(zhì)量的變化： ①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH M　　　　M－2　　M＋14 ②RCH2OHCH3COOCH2R M　　　　　　　　　M＋42 ③RCOOHRCOOCH2CH3 M　　　　　　　　　M＋28 (關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對分子質(zhì)量) 針對訓(xùn)練 2．有一種新型有機(jī)物M，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

12、已知：(a)化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示其有兩組吸收峰，且峰面積之比為1∶2。 (b)1H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。 根據(jù)以上信息回答下列問題： (1)化合物M含有的官能團(tuán)的名稱為______________________________________________。 (2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________， A→C的反應(yīng)類型是____________。 (3)寫出B→G的化學(xué)方程式：____________

13、_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出E→F的化學(xué)方程式：_____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))

14、：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 a．屬于酯類 b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案　(1)酯基、溴原子 (2)　取代反應(yīng) (3) (4) (5)、、、 解析　根據(jù)A的分子式及已知條件(a)可推知A為，則C為。由M、A、B之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為含有—COOH和—OH的有機(jī)物，結(jié)合已知條件(b)可推知，B為，則G為，D為，

15、E為，F(xiàn)為， M為。 (2)A→C是苯環(huán)上的溴代反應(yīng)。 (5)符合條件a、b的D的同分異構(gòu)體中均含有甲酸酯基。 三、依據(jù)題目提供的信息推斷，熟悉常見的有機(jī)新信息 常見的有機(jī)新信息總結(jié)如下： 1．苯環(huán)側(cè)鏈引羧基 如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反應(yīng)可縮短碳鏈。 2．鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸 如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個碳原子的常用方法。 3．烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮 如CH3CH2CHO＋；RCH==CHR′(R、R′代表H或烴基)與堿性K

16、MnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。 4．雙烯合成 如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯， ，這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。 5．羥醛縮合 有α-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng)。 如2CH3CH2CHO 針對訓(xùn)練 3．(2017重慶八中月考)雙安妥明[]可用于降低血液中的膽固醇，該物質(zhì)合成線路如圖所示： 已知：Ⅰ.RCH2COOH。 Ⅱ.RCH==CH2RCH2CH2Br。 Ⅲ.C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，且支鏈有一個甲

17、基，I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molI(C3H4O)能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)；K的結(jié)構(gòu)具有對稱性。試回答： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________，J中所含官能團(tuán)的名稱為________________。 (2)C的名稱為________________。 (3)反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為______________________________________________________ ____________________________________________________

18、____________________；反應(yīng)類型是____________。 (4)“H＋K→雙安妥明”的化學(xué)方程式為____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)與F互為同分異構(gòu)體，且屬于酯的有機(jī)物有________種。其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________。 答案　(1)

19、　羥基、醛基 (2)2-甲基丙烯 (3)(CH3)2CHCH2Br＋NaOH(CH3)2CHCH2OH＋NaBr　取代反應(yīng) (4) (5)4　 解析　根據(jù)C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，知烴C的相對分子質(zhì)量為56，從而可以確定其分子式為C4H8，其支鏈上有一個甲基，則C是；I的分子式為C3H4O，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1 mol I能與2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則I是CH2==CH—CHO；結(jié)合圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系及K的結(jié)構(gòu)具有對稱性，可以推斷J為HOCH2CH2—CHO，K為HOCH2CH2CH2OH；根據(jù)雙安妥明和K的結(jié)構(gòu)簡式，可以推斷H為，則G為，B為，A為。 (5)與F[(C

20、H3)2CHCOOH]互為同分異構(gòu)體，且屬于酯的有機(jī)物有4種，它們分別是HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。其中核磁共振氫譜有3組峰、峰面積之比為6∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。 1．(2017全國卷Ⅱ，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (2

21、)B的化學(xué)名稱為________________。 (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)由E生成F的反應(yīng)類型為________________。 (5)G的分子式為________________。 (6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有________種；其中核磁共振氫

22、譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為__________________、__________________________________________________。 答案　(1)　(2)2-丙醇(或異丙醇) (3)HOCH2CH2OCH(CH3)2＋ ＋H2O (4)取代反應(yīng)　(5)C18H31NO4(6)6　　 解析　A的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1mo

23、lNaOH或2molNa反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH，且為對位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3，其化學(xué)名稱為2-丙醇(或異丙醇)。(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為HOCH2CH2OCH(CH3)2＋ 。 (4)和發(fā)生取代反應(yīng)生成F。(5)有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4。(6)L是的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和一個甲基，當(dāng)兩個酚羥基在鄰位時，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)兩個酚羥基在間位時，苯環(huán)

24、上甲基的位置有3種，當(dāng)兩個酚羥基在對位時，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、。 2．(2016北京理綜，25)功能高分子P的合成路線如下： (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________________。 (2)試劑a是________________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：________________________________________________________ _______________

25、_________________________________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：________________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________________。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (7)已知：。 以乙烯為起始原料，選用

26、必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 答案　(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (3) (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng) (6)＋nC2H5OH (7)H2C==CH2C2H5OHCH3CHO CH3CH==CHCHOCH3CH==CHCOOHCH3CH==CHCOOC2H5 解析　(1)該題可用逆推法，由高分子P的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式為C7H8，可以推出D為，G為，由D可推出C為，由C可推出B為，那么A應(yīng)該為甲苯()。(2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基甲苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。

27、(3)反應(yīng)③C()生成D()，類似鹵代烴的水解。(4)因G為，由G可推出F為，由F可推出E為CH3CH==CH—COOC2H5，所含的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酯基。 (5)反應(yīng)④由E(CH3CH==CH—COOC2H5生成F( )，反應(yīng)類型應(yīng)為加聚反應(yīng)。(6)反應(yīng)⑤是F( )發(fā)生酸性條件的水解反應(yīng)生成G( )和乙醇。(7)乙烯和水在催化劑作用下加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛在題給信息的條件下反應(yīng)生成，在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH==CHCHO，CH3CH==CHCHO在催化劑、氧氣加熱條件下發(fā)生催化氧化生成CH3CH==CHCOOH，CH3CH==CHCOOH和乙醇發(fā)生酯化反

28、應(yīng)，即可得物質(zhì)E，合成路線為H2C==CH2C2H5OHCH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH==CHCOOHCH3CH==CHCOOC2H5。 3.(2017海南，18－Ⅱ)當(dāng)醚鍵兩端的烷基不相同時(R1—O—R2，R1≠R2)，通常稱其為“混醚”。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚，會生成許多副產(chǎn)物：R1—OH＋R2—OHR1—O—R2＋R1—O—R1＋R2—O—R2＋H2O 一般用Williamson反應(yīng)制備混醚：R1—X＋R2—ONa―→R1—O—R2＋NaX，某課外研究小組擬合成(乙基芐基醚)，采用如下兩條路線進(jìn)行對比： Ⅰ. Ⅱ.①＋H2O ②C2H5OH＋Na―→

29、＋H2 ③＋―→ 回答下列問題： (1)路線Ⅰ的主要副產(chǎn)物有______________________________________、________________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________________________。 (3)B的制備過程中應(yīng)注意的安全事項是____________________________________________。 (4)由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類型為______________________________________。 (5)比較兩條

30、合成路線的優(yōu)缺點：___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種。 (7)某同學(xué)用更為廉價易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚，請參照路線Ⅱ，寫出合成路線。 答案　(1)C2H5—O—C2H5　(2) (3)遠(yuǎn)離火源，防止爆炸　(4)取代反應(yīng) (5)路線Ⅰ反應(yīng)相對較為安全，但產(chǎn)率較低，路線Ⅱ產(chǎn)率較高，但生成易爆炸的氫氣 (

31、6)4 (7)① ②2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ ③―→ 解析　本題側(cè)重考查有機(jī)物的合成，解答該題的關(guān)鍵是把握題給信息以及有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)。 Ⅰ.由信息“R1—OH＋R2—OHR1—O—R2＋R1—O—R1＋R2—O—R2＋H2O”可知路線Ⅰ兩種醇發(fā)生分子間脫水生成醚，可發(fā)生在不同的醇之間或相同的醇之間，該反應(yīng)相對較為安全，但生成副產(chǎn)物，產(chǎn)率較低。 Ⅱ.苯甲醇與濃鹽酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，乙醇與鈉反應(yīng)生成B為C2H5ONa，反應(yīng)生成氫氣，易爆炸，A、B發(fā)生取代反應(yīng)可生成，產(chǎn)率較高。 (6)苯甲醇的同分異構(gòu)體，如含有2個取代基，可為甲基苯酚，甲基苯酚有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，如含有1個取代基，則為苯甲醚，則共有4種。 6EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375