（人教通用版）2015屆高考化學一輪總復習講義 第五節(jié) 合成高分子化合物有機合成與推斷

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1、 第五節(jié)合成高分子化合物__有機合成與推斷 明考綱要求 理主干脈絡 1.了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。 2.了解加聚、縮聚等有機反應的特點。 3.了解新型高分子材料的性能及其在高分子技術領域中的應用。 4.了解合成高分子化合物在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻。 5.關注有機化合物的安全和科學使用，認識有機化合物在生產、生活中的作用和對環(huán)境、健康產生的影響。 合成高分子化合物 1．有機高分子的組成 (1)單體 能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)鏈節(jié) 高分子化合物中化學組成相同、可

2、重復的最小單位。 (3)聚合度 高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。 如nCH2===CH2 　　　　↓　　　　 　↓　　↓ 　　　單體　　　　　 鏈節(jié)　聚合度 2．合成高分子化合物的兩個基本反應 (1)加聚反應 小分子物質以加成反應形式生成高分子化合物的反應，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學方程式為： nCH2CHClCH2CHCl。 (2)縮聚反應 1 / 20 單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應。 如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為 CH2OH ＋(n－1)H2O。 3．高分子化合物的分類 其中，塑料、合成纖維

3、、合成橡膠又被稱為三大合成材料。 1.在表格中填寫相應的單體或聚合物的結構簡式。 單體結構簡式 聚合物 CH2===CH—CH3 CH3COOCH===CH2 CH2===CH—CH===CH2 CH===CH 提示：　CH2===CHCl　CH2===CHCN　　CH2—CH—CH—CH2 CH≡CH 2．填空。 (1)________________________________________________________________________的單體是： 和HO(CH2)2OH。 (2) 的單體是__

4、__________________和____________________。 (3) 的單體是________________________________________。 (4) 的單體是____________________________________________ 和__________________。 (5) 的單體是________________和________________。 提示：(1) (2) 　HOCH2CH2OH (3)CH3CH(OH)—COOH (4) 　HCHO (5)H2N—(CH2)6—NH2　HOOC—(CH2

5、)4—COOH 1．加聚產物單體的判斷方法 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其單體為一種，將兩個半鍵閉合即可。 如：，單體是。 (2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。 如：的單體為CH2===CH2、CH3—CH===CH2。 (3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結構的高聚物，其規(guī)律是“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。 如：的單體是CH2CHCHCH2和 。 2．縮聚產物單體的判斷方法 (1)凡鏈節(jié)為NH

6、—R—CO結構的高聚物，其合成單體必為一種。在亞氨基(—NH—)上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物的單體。 如：NH—CH2—CO單體為H2N—CH2—COOH。 (2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷開，兩側為不對稱結構的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。 如：的單體是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2—COOH。 (3)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有 (酯基)結構的高聚物，其合成單體為兩種，從中間斷開，羰基碳原子上加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。 如：單體為 HOOC—COOH和HO—CH2—CH

7、2—OH。 (4)高聚物其鏈節(jié)中的—CH2—來自甲醛，單體為和HCHO。 1.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，現(xiàn)有一種叫HEMA的材料，是用來制備軟質隱形眼鏡的，其結構簡式為，則合成它的單體為(　　) A．CH3—CH===CH—COOH　CH3CH2OH B．　HOCH2CH2OH C．CH2===CH—CH2COOH　HOCH2CH2OH D．　CH3CH2OH 2．某高分子材料的結構簡式為 ，合成該化合物的單體可能為①?、贑H2===CH2 ③?、蹸H2===CHCH3 ⑤CH2===CH—CH===CH2 其中正確的組合是(　　) A．①②③

8、　　　　　　　　 B．①③④ C．③④⑤ D．②③⑤ 3．電器、儀表和飛機等某些部件要用一種稱為DAP的塑料，其結構簡式為： 合成它的單體可能是：①鄰苯二甲酸；②丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)；③丙烯；④乙烯；⑤鄰苯二甲酸甲酯。 正確的一組是(　　) A．①② B．④⑤ C．①③⑤ D．①④⑤ [答案專區(qū)] 1.解析：該高聚物為加聚反應的產物，其鏈節(jié)為，它是由對應的單體和HOCH2CH2OH先發(fā)生酯化反應，再發(fā)生加聚反應而生成的。 答案：B 2.解析：因為該高分子化合物中碳碳雙鍵在鏈節(jié)的一端而沒有在中間，所以不能再采用“凡雙鍵，四個碳”的方

9、法進行判斷，應該考慮是碳碳三鍵的加聚。 答案：B 3.解析：由DAP的結構簡式可知它是由和CH2===CH—CH2OH先發(fā)生酯化反應后發(fā)生加聚反應生成的。 答案：A 有機合成的綜合分析 1．有機合成題的解題思路 →→→ 2．有機合成中碳骨架的構建 (1)鏈增長的反應： ①加聚反應；②縮聚反應；③酯化反應等 (2)鏈減短的反應： ①烷烴的裂化反應； ②酯類、糖類、蛋白質等的水解反應等 (3)常見由鏈成環(huán)的方法： ①二元

10、醇成環(huán)： 如HOCH2CH2OH。 ②羥基酸酯化成環(huán)： 如HO(CH2)3＋H2O。 ③氨基酸成環(huán)： 如H2NCH2CH2COOH―→。 ④二元羧酸成環(huán)： 如HOOCCH2CH2COOH。 3．有機合成中官能團的轉化 (1)官能團的引入 引入官能團 引入方法 引入鹵素原子 ①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代 引入羥基 ①烯烴與水加成；②醛酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解 引入碳碳雙鍵 ①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化 引入碳氧雙鍵 ①醇的催化氧化；②連在同一個碳上的兩個羥基脫

11、水；③含碳碳三鍵的物質與水加成 引入羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質、羧酸鹽的水解 (2)官能團的消除 ①通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán))； ②通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基； ③通過加成或氧化反應等消除醛基； ④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。 (3)官能團的改變 可根據(jù)合成需要(或題目中所給衍變途徑的信息)，進行有機物官能團的衍變，以使中間產物向產物遞進。有以下三種方式： ①利用官能團的衍生關系進行衍變，如 R—CH2OHR—CHOR—COOH。 ②通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如 CH3CH2OHCH2===CH2 Cl—CH2

12、—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH。 ③通過某種手段改變官能團的位置，如 1．(2013北京高考)可降解聚合物P的合成路線如下： 已知： i. ⅱ. (R為烴基) (1)A的含氧官能團名稱是________。 (2)羧酸a的電離方程式是__________________________________________________。 (3)B→C的化學方程式是____________________________________________________。 (4)化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種，D的結構簡式是_________

13、________________。 (5)E→F中反應①和②的反應類型分別是________。 (6)F的結構簡式是__________________________________________________________。 (7)聚合物P的結構簡式是___________________________________________________。 解析：由框圖給出的A、B、C轉化的反應條件和A的分子式，可推出A為，B為，C為，C為，由D的分子式以及D到E的反應條件知，D中含有能催化氧化的醇羥基，則D中還應含有酚鈉結構，所以推出D的結構簡式為，再結合題給信息進而推出E為

14、，由信息ⅰ和ⅱ進一步推出F為，由G的分子式和G結構中含有3個六元環(huán)知，G由兩分子F縮合得到，G的結構簡式為 ，則聚合物P為 。 答案：(1)羥基　(2)CH3COOHCH3COO－＋H＋ (3) ＋HNO3(濃) OOCCH3＋H2O (4) CH2OH (5)加成反應、取代反應 (6) (7) 2．(2012重慶高考)衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要原料，可經下列反應路線得到(部分反應條件略)。 (1)A發(fā)生加聚反應的官能團名稱是________，所得聚合物分子的結構型式是________(填“線型”或“體型”)。 (2)B

15、→D的化學方程式為___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)M的同分異構體Q是飽和二元羧酸，則Q的結構簡式為________(只寫一種)。 (4)已知：—CH2CN—CH2COONa＋NH3，E經五步轉變成M的合成反應流程為： E 　　　　　G　　　　　　　　　　　H M 　　　　　J　　 　　　　　　　L ①E→G的化學反應類型為________，G→H的

16、化學方程式為_______________________。 ②J→L的離子方程式為_____________________________________________________。 ③已知：—C(OH)3—COOH＋H2O，E經三步轉變成M的合成反應流程為 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (第二步反應試劑及條件限用

17、NaOH水溶液、加熱)。 解析：(1) 分子中的碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應生成線型高分子化合物。 (2) 與Cl2發(fā)生加成反應生成，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應生成 (3) 的同分異構體為飽和二元羧酸，分子中兩個—COOH不變，再將碳碳雙鍵轉化為一個三元環(huán)即可，因此得到如下兩種同分異構體：或。 (4)①在光照下與Cl2發(fā)生取代反應生成。在NaOH水溶液中發(fā)生水解時，—Cl轉化為—OH，—CN轉化為—COONa，同時生成NaCl、NH3，據(jù)此可寫出G→H的反應方程式。②被催化氧化為，該有機物中的—CHO被銀氨溶液[Ag(NH3)2]OH氧化生成—COOH，同時生成Ag、NH、NH3、H2O，

18、在堿性環(huán)境中—COOH轉化為—COO－，再根據(jù)離子反應方程式的書寫原則即可寫出J→L的離子方程式。③用 經三步合成，比較反應前后官能團變化，—CN在NaOH溶液中水解后酸化處理可得—COOH，—CH3上的3個H原子全部被Cl原子取代得到—CCl3，—CCl3水解得到—C(OH)3，—C(OH)3自動脫水可得—COOH，因此可得合成流程為 。 答案： (1)碳碳雙鍵　線型 (2) ＋NaOH＋NaCl＋H2O 或 (3)或 (4)①取代反應 ＋2NaOH＋H2O ＋NaCl＋NH3 ②＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－＋NH＋2Ag+3NH3+H2O E M

19、 有機推斷題的解題策略 1．有機推斷題的解題思路 2．解答有機推斷題的六大“題眼” ①有機物的化學和物理特性； ②有機反應條件； ③有機反應的數(shù)據(jù)； ④反應物和生成物的特殊結構； ⑤有機物分子的通式和相對分子質量； ⑥題目提供的反應信息。 3．依據(jù)有機物的特殊結構與特殊性質進行推斷 (1)根據(jù)有機物的特殊反應，確定有機物分子中的官能團。 官能團種類 試劑與條件 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵 或碳碳三鍵 溴水 橙紅色褪去 酸性KMnO4溶液 紫紅色褪去 鹵素原子 NaOH溶液，加熱，AgNO3溶液和稀硝酸 有沉淀產生 醇羥基 鈉 有H2放

20、出 酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色 濃溴水 有白色沉淀產生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2氣體放出 醛基 銀氨溶液，水浴加熱 有銀鏡生成 新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸 有磚紅色沉淀生成 酯基 NaOH與酚酞的混合物，加熱 紅色褪去 (2)由官能團的特殊結構確定有機物的類別。 ①羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側鏈上的物質為醇，而直接連在苯環(huán)上的物質為酚。 ②與連接醇羥基(或鹵素原子)碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應。 ③—CH2OH氧化生成醛，進一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。 ④1 mol —COOH與NaHCO3溶液反應時生成1 mol

21、CO2。 (3)根據(jù)特定的反應條件進行推斷。 ①“”這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應條件，如a.烷烴的取代；b.芳香烴及其他芳香族化合物側鏈烷基的取代；c.不飽和烴中烷基的取代。 ②“”或“”為不飽和鍵加氫反應的條件，包括、—C≡C—、與H2的加成。 ③“”是a.醇消去H2O生成烯烴或炔烴；b.酯化反應；c.醇分子間脫水生成醚的反應；d.纖維素的水解反應。 ④“”或“”是鹵代烴消去HX生成不飽和有機物的反應條件。 ⑤“”是a.鹵代烴水解生成醇；b.酯類水解反應的條件。 ⑥“”是a.酯類水解；b.糖類水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反應條件。 ⑦“”“”為醇氧化的

22、條件。 ⑧“”或“”為苯及其同系物苯環(huán)上的氫被鹵素原子取代的反應條件。 ⑨溴水或Br2的CCl4溶液是不飽和烴加成反應的條件。 ⑩“”“”是醛氧化的條件。 (4)根據(jù)有機反應中定量關系進行推斷。 ①烴和鹵素單質的取代：取代1 mol 氫原子，消耗1 mol 鹵素單質(X2)。 ②的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時是1∶1加成。 ③含—OH有機物與Na反應時：2 mol —OH生成1 mol H2； ④1 mol —CHO對應2 mol Ag；或1 mol —CHO對應1 mol Cu2O； ⑤物質轉化過程中相對分子質量的變化： a. ―→―→ b. c.

23、 (酯基與生成水分子個數(shù)的關系) (關系式中M代表第一種有機物的相對分子質量) 4．依據(jù)有機物之間的轉化關系進行推斷 醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關系是有機結構推斷的重要突破口，它們之間相互轉化關系可用下圖表示： 上圖中，A能連續(xù)氧化生成C，且A、C在濃H2SO4存在下加熱生成D，則： ①A為醇、B為醛、C為羧酸、D為酯； ②A、B、C三種物質中碳原子數(shù)相同，碳骨架結構相同 ③A分子中含—CH2OH結構。 ④若D能發(fā)生銀鏡反應，則A為CH3OH，B為HCHO、C為HCOOH，D為HCOOCH3。 5．依據(jù)新信息進行有機結構推斷 有機信息題常以新材料、高科技為背

24、景，考查有機化學的基礎知識。這類題目比較新穎，新知識以信息的形式在題目中出現(xiàn)，要求通過閱讀理解、分析整理給予的信息，找出規(guī)律。這類試題通常要求解答的問題并不難，特點是“起點高、落點低”。 3．(2013天津高考)已知2RCH2CHOR—CH2CH=== 水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下： 請回答下列問題： (1)一元醇A中氧的質量分數(shù)約為21.6%，則A的分子式為________；結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為_____________________________________________________ __________

25、______________________________________________________________。 (2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應，該反應的化學方程式為_______________________。 (3)C有________種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑：________________________________________________________________________。 (4)第③步的反應類型為________；D所含官能團的名稱為 ______________________

26、__________________________________________________。 (5)寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式：_______________ ________________________________________________________________________。 a．分子中有6個碳原子在一條直線上； b．分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團。 (6)第④步的反應條件為_____________________________________________________； 寫出E的結構簡式：

27、_______________________________________________________。 解析：(1)A的相對分子質量為≈74，74－16＝58,5812＝4…10，故A的分子式是C4H10O。若只有一個甲基，則A的結構簡式為CH3CH2CH2CH2OH。(2)B是CH3CH2CH2CHO，其與新制氫氧化銅的反應類似于乙醛與新制氫氧化銅的反應。(3)根據(jù)信息知由B生成C實際上發(fā)生了兩步反應，即2分子B先發(fā)生加成反應，生成中間產物，再由此中間產物發(fā)生脫水得到C。由于此中間產物的結構不對稱，所以有兩種脫水方式，得到的C有兩種：、 。C分子中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團。

28、檢驗碳碳雙鍵可用溴水或酸性高錳酸鉀溶液，但醛基也能被上述試劑氧化，對碳碳雙鍵的檢驗帶來干擾，所以應先檢驗醛基，再檢驗碳碳雙鍵。(4)C的相對分子質量是126，D的相對分子質量為130，顯然從C到D是C與H2發(fā)生的加成反應，且碳碳雙鍵與醛基都發(fā)生了加成反應，生成的D是飽和一元醇。(5)水楊酸的分子式是C7H6O3，不飽和度是5，其同分異構體中含有1個羧基，占有1個不飽和度，則剩余6個碳原子占有4個不飽和度，又要求6個碳原子共線，則分子中必有2個C≡C鍵，且相鄰兩個C≡C鍵之間不能有飽和碳原子，因此其碳鏈有兩種：C—C≡C—C≡C—C—COOH、C—C—C≡C—C≡C—COOH。用羥基分別取代C—

29、H鍵上的氫原子可得到4種同分異構體。(6)第④步是酯化反應，反應條件是濃硫酸作催化劑并加熱。 答案：(1)C4H10O　1丁醇(或正丁醇) (2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O (3)2　銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案) (4)還原反應(或加成反應)　羥基 (5)HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH、 、 HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、 (6)濃H2SO4，加熱 4．(2012新課標全國卷)對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)

30、上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線： ↓氧化劑 已知以下信息： ①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基： ②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡； ③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。 回答下列問題： (1)A的化學名稱為________； (2)由B生成C的化學反應方程式為_________________________________________ ___________________________________

31、_____________________________________ 該反應的類型為________； (3)D的結構簡式為_________________________________________________________； (4)F的分子式為________________； (5)G的結構簡式為________________________________________________________； (6)E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是_______

32、_____(寫結構簡式)。 解析：解答本題可采取順推和逆推相結合的方法。A顯然是甲苯，在Fe的催化作用下，苯環(huán)上的氫會被取代，根據(jù)合成的目標產物——對羥基苯甲酸丁酯，可判斷B是對氯甲苯。在光照條件下，B分子中甲基上的兩個H被取代，生成物C是，根據(jù)信息①、②可知D是，E是，F(xiàn)是，G是。 (1)A的化學名稱是甲苯。(2)由B生成C的化學方程式為＋2Cl2＋2HCl。(3)D的結構簡式為。(4)F的分子式為C7H4O3Na2。(5)G的結構簡式為 。(6)E的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，則含有HCOO—或—CHO。首先寫出含有HCOO—或—CHO但不含Cl原子的有機物，有如下幾種：、、、

33、，上述各物質的苯環(huán)上的一氯代物分別有3種、2種、4種、4種，共有13種。 答案：(1)甲苯　(2) ＋2Cl2＋2HCl　取代反應 (3)　(4)C7H4O3Na2 (5) 　(6)13　 5．(2012天津高考)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α萜品醇G的路線之一如下： ―→C 　(A)　　　　　　　(B) DEF　 　　　 　　　　　　　　　　　　　　　(G) 已知：RCOOC2H5 請回答下列問題： (1)A所含官能團的名稱是___________________________________________________。 (2)A催化氫化得Z

34、(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應的化學方程式：_________ ________________________________________________________________________。 (3)B的分子式為________；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構體的結構簡式：________。 ①核磁共振氫譜有2個吸收峰 ②能發(fā)生銀鏡反應 (4)B→C、E→F的反應類型分別為________、________。 (5)C→D的化學方程式為_________________________________________________

35、___。 (6)試劑Y的結構簡式為_____________________________________________________。 (7)通過常溫下的反應，區(qū)別E、F和G的試劑是________和________。 (8)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結構簡式：___________________________________________。 解析：(1)由A的結構簡式知其所含官能團為羧基與羰基。 (2)Z的結構簡式為，分子中含有—OH、—COOH兩種官能團，Z發(fā)生聚合反應生成聚酯。 (3)B

36、的分子式為C8H14O3。B的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸酯基，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子結構具有高度的對稱性，若分子中有2個—CHO，同時含有醚鍵結構時可得到符合條件的結構簡式：。 (4)由B→C、E→F的反應條件知前者為—Br取代—OH的反應，后者為酯化反應(取代反應)。 (5)C的結構簡式為，在NaOH的乙醇溶液中，—Br發(fā)生消去反應，在環(huán)上形成一個碳碳雙鍵；—COOH與NaOH反應生成—COONa，書寫方程式時要注意有水生成，并注意水的計量數(shù)。 (6)E是，F(xiàn)是，再結合題目給出的新反應信息及G的結構簡式知Y是CH3MgX(X＝Cl、Br、I)。 (7)E

37、中含有羧基，F(xiàn)中含有酯基，G中含有羥基，故可先用Na2CO3或NaHCO3溶液等試劑將E區(qū)別開(有氣泡產生)，然后再用Na將G區(qū)別開(有氣泡產生)。 (8)因得到的是不含手性碳原子的物質，故加成時羥基應該加到連有甲基的不飽和碳原子上，由此可得到相應的結構簡式。 答案：(1)羰基、羧基 (2) ＋(n－1)H2O (3)C8H14O3　 (4)取代反應　酯化反應(或取代反應) (5) ＋2NaOH＋NaBr＋2H2O (6)CH3MgX(X＝Cl、Br、I)　(7)NaHCO3溶液　Na (8) 希望對大家有所幫助，多謝您的瀏覽！