(人教通用版)2015屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)講義 第一節(jié) 甲烷乙烯苯煤和石油
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1、 第一節(jié)甲烷_(kāi)_乙烯__苯__煤和石油 明考綱要求 理主干脈絡(luò) 1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征及同分異構(gòu)現(xiàn)象。 2.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。 3.了解煤、石油、天然氣綜合利用的意義。 常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.甲烷、乙烯、苯的組成與結(jié)構(gòu) 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4 C2H4 C6H6 空間構(gòu)型 正四面體 平面形 平面正六邊形 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 全部是單鍵,屬于飽和烴 含碳碳雙鍵,屬于不飽和烴 碳碳鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 2.甲烷、乙烯、苯的化學(xué)性質(zhì) (1)甲烷。 ①
2、穩(wěn)定性:與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 ②燃燒反應(yīng):CH4+2O2CO2+2H2O ③取代反應(yīng):在光照條件下與Cl2生成一氯甲烷的化學(xué)方程式:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,進(jìn)一步取代又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。 (2)乙烯。 2 / 24 H2、H2O、HCl等 ①燃燒反應(yīng): 反應(yīng):C2H4+3O22CO2+2H2O, 現(xiàn)象:火焰明亮且伴有黑煙。 ②氧化反應(yīng): 通入酸性KMnO4溶液中,現(xiàn)象為溶液紫紅色褪去。 ③加成反應(yīng): 通入溴的四氯化碳溶液中, 反應(yīng):CH2=== CH2+Br2―→CH2BrCH2Br, 現(xiàn)象:溶液顏色褪去。
3、 與H2:CH2=== CH2+H2CH3CH3。 與HCl:CH2=== CH2+HCl―→CH3CH2Cl。 與H2O:CH2=== CH2+H2OCH3CH2OH。 ④加聚反應(yīng): nCH2=== CH2CH2—CH2。 (3)苯。 ①穩(wěn)定性: 不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng),也不與溴水(或溴的四氯化碳溶液)反應(yīng)。 ②取代反應(yīng): a.鹵代反應(yīng):苯與液溴發(fā)生溴代反應(yīng)的化學(xué)方程式 +Br2Br+HBr。 b.硝化反應(yīng):化學(xué)方程式為 +HNO3—NO2+H2O。 ③加成反應(yīng): 苯和H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +3H2 (環(huán)己烷)。 ④燃燒反應(yīng):
4、 2C6H6+15O212CO2+6H2O, 現(xiàn)象:火焰明亮,帶濃煙。 1.判斷下列描述的正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“”)。 (1)(2013江蘇高考)將某氣體通入溴水中,溴水顏色褪去,該氣體一定是乙烯( ) (2)(2013福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵( ) (3)(2012山東高考)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)( ) (4)(2011山東高考)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯與硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同( ) (5)(2012福建高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別( ) (6)(2011山東高考)
5、 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵( ) (7)(2010廣東高考)乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)( ) (8)(2010山東高考)乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同( ) (9)(2009山東高考)苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)( ) (10)(2009福建高考)乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鑒別( ) 答案:(1) (2) (3) (4)√ (5)√ (6)√ (7) (8) (9) (10)√ 2.乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理相同嗎?能否用酸性KMnO4溶液鑒別甲烷和乙烯? 提示:不相同,
6、乙烯使溴水褪色是由于發(fā)生了加成反應(yīng),而乙烯使KMnO4溶液褪色是由于發(fā)生了氧化反應(yīng)。能;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能。 3.哪些事實(shí)能說(shuō)明苯分子結(jié)構(gòu)中并不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)? 提示:苯不能使溴的CCl4溶液褪色;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯的鄰位二元取代物(如鄰二甲苯)不存在同分異構(gòu)體;苯為平面正六邊形而不是六邊形結(jié)構(gòu)。均說(shuō)明苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。 4.如何除去乙烷中的乙烯氣體?能否使用酸性KMnO4溶液? 提示:將混合氣體通入溴的CCl4溶液中,即可除去乙烷中的乙烯氣體。不能用酸性KMnO4溶液,原因是乙烷中又混入CO2氣體。 5.烴A的分子式
7、為C2H4,A還是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,A與各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下: 推斷A、B、C、D、E為何種物質(zhì)。(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) A________、B________、C________、D________、 E________。 并寫(xiě)出上述反應(yīng)的化學(xué)方程式,并指出反應(yīng)類型。 ①____________________________________,___________________________; ②____________________________________,___________________________; ③________________________
8、____________,___________________________; ④____________________________________,___________________________; ⑤____________________________________,___________________________。 答案:CH2===CH2、CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH、CH2—CH2 ①CH2===CH2+H2OCH3CH2OH 加成反應(yīng) ②CH2===CH2+H2CH3CH3 加成反應(yīng) ③CH2===CH2+HClCH3
9、CH2Cl 加成反應(yīng) ④nCH2===CH2CH2—CH2 加聚反應(yīng) ⑤CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 取代反應(yīng) 一、甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)比較與鑒別方法 甲烷 乙烯 苯 取代反應(yīng) 鹵代 能與硝酸、液溴等取代 加成反應(yīng) 能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng) 能與H2等發(fā)生加成反應(yīng) 氧化 反應(yīng) 酸性KMnO4 溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液不褪色 燃燒火焰呈淡藍(lán)色 燃燒火焰明亮,帶黑煙 燃燒火焰很明亮,帶濃烈的黑煙 鑒別 溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色 溴水
10、褪色或酸性KMnO4溶液褪色 溴水加入苯中振蕩分層,上層呈橙紅色,下層為無(wú)色 二、烴的燃燒規(guī)律 1.氣態(tài)烴完全燃燒在水為氣態(tài)時(shí),反應(yīng)前后氣體體積的變化規(guī)律 CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g) ΔV 1 (x+) x ?。? ①當(dāng)y=4時(shí),ΔV=0,反應(yīng)后氣體的體積不變。符合要求的烴有:CH4、C2H4和C3H4。 ②當(dāng)y>4時(shí),ΔV>0,反應(yīng)后氣體的體積增大,分子中氫原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合要求。如C2H6、C3H8等。 ③當(dāng)y<4時(shí),ΔV<0,反應(yīng)后氣體的體積減小。氣態(tài)烴中只有C2H2符合要求。 總之,氣態(tài)烴完全燃燒后,無(wú)論生成的
11、水是液態(tài)還是氣態(tài),反應(yīng)前后氣體體積的變化都只與烴分子中氫原子的數(shù)目有關(guān),而與碳原子的數(shù)目無(wú)關(guān)。 2.烴完全燃燒耗氧量的規(guī)律 (1)等物質(zhì)的量的烴完全燃燒耗氧量的比較。 烴(CxHy)完全燃燒的通式為:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O,可以看出,1 mol CxHy完全燃燒消耗(x+)mol O2。由此,可得如下結(jié)論: 等物質(zhì)的量的烴(CxHy)完全燃燒耗氧量的多少取決于(x+)的值的大小,其值越大,耗氧量越多;其值越小,耗氧量越少;其值相等,耗氧量相同。 (2)等質(zhì)量的烴完全燃燒耗氧量的比較。 烴(CxHy)燃燒可看作烴中的C和H分別與氧結(jié)合。其關(guān)系式為: C——O2——C
12、O2 12H——3O2——6H2O 12 g 32 g 12 g 96 g 由上面的關(guān)系式可知:相同質(zhì)量的C和H,H的耗氧量大于C的耗氧量,故質(zhì)量一定時(shí),烴(CxHy)中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,其耗氧量越多,而CxHy中的值越大,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大。由此,可得如下結(jié)論: 等質(zhì)量的烴(CxHy)耗氧量的多少取決于的值的大小,其值越大,耗氧量越多;其值越小,耗氧量越少。 1.(2013新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ)下列敘述中,錯(cuò)誤的是( ) A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55~60℃反應(yīng)生成硝基苯 B.苯乙烯(CHCH2)在合適的條件下催化加氫可生成CH2CH3 C
13、.乙烯和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成BrCH2CH2Br D.甲苯(CH3)與氯氣在光照條件下主要生成 2.能通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( ) A.甲烷 B.乙烷 C.乙烯 D.苯 3.兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒后所得CO2和H2O的物質(zhì)的量隨混合烴總物質(zhì)的量的變化如下圖所示,則下列對(duì)混合烴的判斷正確的是( ) A.一定有甲烷 B.一定有乙烷 C.一定有乙烯 D.一定有苯 4.現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6三種有機(jī)化合物: (1)等質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多
14、的是________。 (2)同狀況、同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是________。 (3)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)燃燒時(shí),生成二氧化碳最多的是________,生成水最多的是________。 (4)在120℃、1.01105 Pa下時(shí),有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點(diǎn)燃,相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒(méi)有發(fā)生變化,這兩種氣體是________。 [答案專區(qū)] 1.解析:本題考查有機(jī)化合物,意在考查考生對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的分析和判斷能力。苯與濃硝酸、濃硫酸共熱發(fā)生取代反應(yīng),生成硝基苯,A項(xiàng)正確;苯乙烯(CHCH2)在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷(CH
15、2CH3),B項(xiàng)正確;乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2二溴乙烷(BrCH2CH2Br),C項(xiàng)正確;甲苯與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng),取代甲基上的H,不能生成,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案:D 2.解析:乙烯既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不與溴水反應(yīng)。 答案:C 3.解析:由題給圖示可知:n(烴)∶n(CO2)∶n(H2O)=1∶1.6∶2,n(烴)∶n(C)∶n(H)=1∶1.6∶22=1∶1.6∶4即混合氣體的平均分子組成為C1.6H4,則混合氣體中一定有甲烷,可能有乙烯,但一定沒(méi)有乙烷和苯。 答案:A 4.解析:(1)等質(zhì)量的烴(
16、CxHy)完全燃燒時(shí),越大,耗氧量越大。CH4、C2H4、C2H6中的依次為4、2、3,故等質(zhì)量的CH4、C2H4、C2H6完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是CH4。 (2)等物質(zhì)的量的烴(CxHy)完全燃燒時(shí),(x+)的值越大,耗氧量越大。由于同狀況、同體積的CH4、C2H4、C2H6的物質(zhì)的量相同,且三種物質(zhì)中的(x+)依次為2、3、3.5,故同狀況、同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是C2H6。 (3)質(zhì)量相同時(shí),烴(CxHy中)越大,生成二氧化碳的量越多;越大,生成水的量越多。相同質(zhì)量的CH4、C2H4、C2H6中最大的是C2H4,即生成二氧化碳最多的是C2H4;最大的是
17、CH4,生成水最多的是CH4。 (4)由題意可知,在120℃、1.01105Pa下,CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g) 1 x+ x 由于ΔV=0,則1+x+=x+,得y=4,即溫度≥100℃條件下,當(dāng)烴分子中含有4個(gè)氫原子時(shí),該烴完全燃燒前后氣體體積不變。故符合要求的兩種烴為CH4和C2H4。 答案:(1)CH4 (2)C2H6 (3)C2H4 CH4 (4)CH4和C2H4 碳的成鍵特征與同分異構(gòu)體 1.有機(jī)物分子中碳原子的成鍵特征 (1)碳原子的最外層有4個(gè)電子,可與其他原子形成4條共價(jià)鍵,而且碳原子之間也能相互
18、形成共價(jià)鍵。 (2)碳原子不僅可以形成單鍵,還可以形成雙鍵和三鍵; (3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈,也可以形成碳環(huán),碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。 2.同系物 (1)定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。 (2)烷烴同系物:分子式都符合CnH2n+2,如CH4、CH3CH3、CH3CHCH3CH3互為同系物。 (3)同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。 (4)烷烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律: ①烷烴均難溶于水,且密度比水小。 ②隨著碳原子數(shù)的增多,熔、沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。 ③碳原子數(shù)為1~4時(shí),烷烴為氣態(tài),當(dāng)碳原子數(shù)≥
19、5時(shí),烷烴為非氣態(tài)。 3.同分異構(gòu)體 (1)概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。 (2)常見(jiàn)的同分異構(gòu)體(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) ①丁烷:CH3CH2CH2CH3、 。 ②戊烷:CH3(CH2)3CH3、 。 1.判斷下列描述的正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“”)。 (1)(2013福建高考)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體( ) (2)(2013江蘇高考)丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C3H6( ) (3)(2013江蘇高考)78 g苯含有C===C雙鍵的數(shù)目為3NA( ) (4)(2013
20、福建高考)C4H10有三種同分異構(gòu)體( ) 答案:(1) (2) (3) (4) 2.如圖是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的四種有機(jī)物(氫原子沒(méi)有畫(huà)出)。 (1)有機(jī)物(a)有一種同分異構(gòu)體,試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。 (2)上述有機(jī)物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是____________(填代號(hào))。 (3)任寫(xiě)一種與(b)互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。 (4)上述有機(jī)物中不能與溴水反應(yīng)使其褪色的有________。(填代號(hào))。 答案:(1)CH3CH2CH2CH3 (2)(b)、(d) (3)C
21、H3—CH=== CH2(或CH2=== CH2) (4)(a)、(d) 3.由CH4、C2H4、的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析CH3、CHCH2分子內(nèi)所有原子是否均在同一平面上? 提示:CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu),C2H4分子為平面結(jié)構(gòu),分子為平面正六邊結(jié)構(gòu),因此CH3分子中所有原子不可能共平面,CHCH2分子中所有原子可能共平面。 一、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)記憶法:記住常見(jiàn)異構(gòu)體的數(shù)目。 ①凡只含有一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體。 ②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。 ③丁烷、丙基(—C3H7)有2種,如丙烷的一氯代物有2種。 ④戊烷有3種。 ⑤丁基(—C
22、4H9)有4種,如丁烷的一氯代物有4種。 ⑥戊基(—C5H11)有8種,如戊烷的一氯代物有8種。 (2)等效氫法: ①同一碳原子上的氫為等效氫; ②同一碳原子上所連甲基(—CH3)為等效甲基,等效甲基中的所有氫為等效氫; ③處于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子也為等效氫原子; ④有n種不同的等效氫,其一元取代物就有n種。 二、有機(jī)物分子中所有原子能否共平面的判斷方法 (1)典型有機(jī)物分子的空間構(gòu)型。 ①共面型分了中所有原子均在同一平面上。如:或。 ②正四面體(或四面體型)分子中所有原子不可能都在同一平面上。如。 (2)分子中原子能否共平面的判斷。 ①展開(kāi)空間構(gòu)型法
23、。其他有機(jī)物可看作由以上三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物,但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變。如CH2=== CHCl,可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置,故六個(gè)原子都在同一平面上。 ②單鍵旋轉(zhuǎn)法。碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團(tuán)可以以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)。例如,,因①鍵可以旋轉(zhuǎn),故的平面可能和確定的平面重合,也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面,也可能不完全共面。 1.(2011全國(guó)新課標(biāo))分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.6種 B.7種 C.8種 D.9種 2.(2012全
24、國(guó)新課標(biāo))分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu)) A.5種 B.6種 C.7種 D.8種 3.C3H6Cl2的同分異構(gòu)體有________種,試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________ __________________________________________________________________________。 4.(雙選)(2011海南高考)下列化合物的分子中,所有原子都處于同一平面的有( ) A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯
25、 D.四氯乙烯 5.在①丙烯 ②氯乙烯?、郾健、芗妆剿姆N有機(jī)化合物中,分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是( ) A.①② B.②③ C.③④ D.②④ 6.下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是( ) A.甲苯 B.硝基苯 C.2甲基丙烯() D.2甲基丙烷() [答案專區(qū)] 1.解析:C5H11Cl的有機(jī)物即為C5H11—Cl,其中—C5H11有8種,則C5H11Cl有8種同分異構(gòu)體。 答案:C 2.解析:與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物C5H12O屬于醇類,可書(shū)寫(xiě)成HO—C5H11因—C5H11有8種,則HO—C5H
26、12的同分異構(gòu)體種數(shù)為8種。 答案:D 3.解析:C3H6Cl2的結(jié)構(gòu)有:CH3CH2CHCl2、CH3CCl2CH3、CH2CHCH3ClCl、ClCH2CH2CH2Cl 4.解析:A項(xiàng),乙烷分子的兩個(gè)碳與氫形成兩個(gè)四面體結(jié)構(gòu);B項(xiàng),甲苯分子結(jié)構(gòu)中含甲基,甲基中的四個(gè)原子不共面;C項(xiàng),氟苯可看成氟原子取代苯分子中的一個(gè)氫原子,所有原子仍共平面;D項(xiàng),四氯乙烯可看成氯原子取代乙烯分子中的氫原子,所有原子仍共平面。 答案:C D 5.解析:①丙烯中有甲基,分子中所有原子不可能共面,②氯乙烯分子中所有原子共面,③苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu),所有原子共面,④甲苯分子中有甲基,分子中所有原子不
27、可能共面。 答案:B 6.解析:甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯環(huán)所在的平面上,2甲基丙烯中的所有碳原子都在同一個(gè)平面上,而2甲基丙烷中的碳原子的空間排列為四面體,其所有碳原子不可能在同一平面上。 答案:4種 其結(jié)構(gòu)分別為 CH3CH2CHCl2、CCH3ClClCH3、 CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl 答案:D 煤、石油、天然氣的綜合利用 1.煤的綜合利用 (1)煤的組成。 (2)煤的加工。 ①煤的干餾氣態(tài)物質(zhì):焦?fàn)t氣(含H2、CH4、C2H4、CO)液態(tài)物質(zhì)粗氨水:氨、銨鹽粗苯:苯、甲苯、二甲苯 ②煤的氣化:
28、制取水煤氣、反應(yīng)的化學(xué)方程式為C+H2(g)CO+H2。 ③煤的液化: a.直接液化:煤+氫氣液體燃料 b.間接液化:煤+水水煤氣甲醇等 2.天然氣的綜合利用 (1)天然氣是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料,它的主要成分是甲烷。 (2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為 CH4+H2O(g)CO+3H2 。 3.石油的綜合利用 (1)石油的成分: 石油主要是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。 (2)石油的加工: 方法 過(guò)程 目的 分餾 把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分餾產(chǎn)物 獲得各種燃料用油 裂化 把相對(duì)分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小
29、的烴 得到更多的汽油等輕質(zhì)油 裂解 深度裂化,產(chǎn)物呈氣態(tài) 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 4.三大合成材料 (1)三大合成材料是指塑料合成橡膠和合成纖維。 (2)聚合反應(yīng)。 合成聚乙烯的化學(xué)方程式:nCH2===CH2CH2—CH2,單體為CH2=== CH2,鏈節(jié)為—CH2—CH2—,聚合度為_(kāi)_n__。 1.判斷下列描述的正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“”)。 (1)(2013山東高考)煤經(jīng)過(guò)氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料。( ) (2)(2013四川高考)聚乙烯塑料制品可用于食品包裝。( ) (3)(2012山東高考)石油是混合物,
30、其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物。( ) (4)(2012海南高考)煤氣的主要成分是丁烷。( ) (5)(2012浙江高考)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。( ) (6)(2011山東高考)煤的干餾和石油的分餾均屬化學(xué)變化。( ) (7)(2010山東高考)煤油可由石油分餾獲得,可用作燃料和保存少量金屬鈉。( ) 答案:(1) (2)√ (3) (4) (5)√ (6) (7)√ 2.把下列各物質(zhì)的制取、加工方法填寫(xiě)在題后的括號(hào)內(nèi) (1)煤―→焦炭( ) (2)煤焦油―→苯(
31、 ) (3)石蠟―→汽油( ) (4)煤―→水煤氣( ) (5)石油―→汽油、煤油、柴油( ) 答案:(1)干餾 (2)蒸餾 (3)裂化 (4)煤的氣化 (5)分餾 3.聚丙烯塑料是一種重要的高分子材料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2—CHCH3,合成該高分子化合物的單體是________________,鏈節(jié)是________________。 答案:CH3—CH=== CH2 —CH2—CH—CH3 4.煤的干餾與石油的分餾都是物理變化過(guò)程嗎? 提示:不是;煤的干餾是化學(xué)變化,石油的分餾是物理變化。 5.能用裂化汽油萃
32、取溴水中的Br2嗎? 提示:不能;原因是裂化汽油中含有不飽和的烯烴、能與溴水中的Br2發(fā)生加成反應(yīng)。 化學(xué)中的“三餾”、“兩裂”、“六氣” 1.化學(xué)中的“三餾” 干餾 蒸餾 分餾 原理 隔絕空氣、高溫下使物質(zhì)分解 根據(jù)液態(tài)混合物中各組分沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離 與蒸餾原理相同 產(chǎn)物 產(chǎn)物為混合物 產(chǎn)物為單一組分的純凈物 產(chǎn)物為沸點(diǎn)相近的各組分組成的混合物 變化類型 化學(xué)變化 物理變化 物理變化 2.化學(xué)中的“兩裂” 名稱 定義 目的 裂化 在一定條件下,把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴 提高輕
33、質(zhì)油的產(chǎn)量,特別是提高汽油的產(chǎn)量 裂解 在高溫下,使具有長(zhǎng)鏈分子的烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴 獲得短鏈不飽和烴 3.化學(xué)“六氣”的主要成分 氣體名稱 高爐煤氣 水煤氣 天然氣 液化石油氣 焦?fàn)t氣 裂解氣 主要成分 CO、 CO2 H2、 CO CH4 C3H8、 C4H10 H2、CH4、 C2H4、CO C2H4、C3H6、 C4H8、CH4 1.(2012上海高考)下列關(guān)于化石燃料的加工說(shuō)法正確的是( ) A.石油裂化主要得到乙烯 B.石油分餾是化學(xué)變化,可得到汽油、煤油 C.煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、
34、粗氨水和焦?fàn)t氣 D.煤制煤氣是物理變化,是高效、清潔地利用煤的重要途徑 2.石油煉制過(guò)程中,既能提高汽油產(chǎn)量又能提高汽油質(zhì)量的方法是( ) A.常壓分餾 B.減壓分餾 C.裂解 D.裂化 3.煤的氣化是煤高效、潔凈利用的方向之一。下圖為加熱某地煤樣所得氣體組成及體積分?jǐn)?shù)隨溫度變化的曲線圖。由圖可知該氣體中( ) A.只含有碳、氫兩種元素 B.所含的有機(jī)物是CH4、CnHm、CO C.CO體積分?jǐn)?shù)小于CH4體積分?jǐn)?shù) D.H2體積分?jǐn)?shù)最大 [答案專區(qū)] 1.解析:石油裂化的主要目的是提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量,A錯(cuò)誤;石油分餾
35、屬于物理變化。B錯(cuò)誤;由煤制煤氣屬于化學(xué)變化,D錯(cuò)誤。 答案:C 2.解析:選項(xiàng)中的四種方法都是石油煉制加工的方法,而其目的不同。A項(xiàng)中能對(duì)石油進(jìn)行初步加工,得到的汽油產(chǎn)量較??;B項(xiàng)操作不會(huì)得到汽油;C項(xiàng)所得產(chǎn)物主要是 乙烯、丙烯等小分子短鏈不飽和烴;只有D項(xiàng)才能得到質(zhì)量更高、產(chǎn)量更多的汽油。 答案:D 3.解析:煤氣中有CO,至少應(yīng)含碳、氫、氧三種元素,A項(xiàng)錯(cuò)誤;CH4、CnHm是有機(jī)物,CO為無(wú)機(jī)物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;400~550 ℃時(shí),CH4體積分?jǐn)?shù)高于H2,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案:C 溴苯的制備 在FeBr3催化作用下
36、,苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代生成溴苯。溴苯是密度比水大的無(wú)色液體。 +Br2Br+HBr 教材中僅提供了制取溴苯的反應(yīng)原理及溴苯的一些物理性質(zhì),而高考命題者卻將這一知識(shí)點(diǎn)遷移到溴苯制取原理的探究、混合物的分離提純、儀器的使用方法等內(nèi)容。 (2012新課標(biāo)全國(guó)卷T28)溴苯是一種化工原料,實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下: 苯 溴 溴苯 密度/gcm-3
37、 0.88 3.10 1.50 沸點(diǎn)/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 按下列合成步驟回答問(wèn)題: (1)在a中加入15 mL無(wú)水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0 mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴,有白色煙霧產(chǎn)生,是因?yàn)樯闪薩_______氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是________________; (2)液溴滴完后,經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純: ①向a中加入10 mL水,然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑; ②濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_____________
38、___________________________________________________________; ?、巯蚍殖龅拇咒灞街屑尤肷倭康臒o(wú)水氯化鈣,靜置、過(guò)濾。加入氯化鈣的目的是________________; (3)經(jīng)以上分離操作后,粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_(kāi)___________,要進(jìn)一步提純,下列操作中必需的是________(填入正確選項(xiàng)前的字母); A.重結(jié)晶 B.過(guò)濾 C.蒸餾 D.萃取 (4)在該實(shí)驗(yàn)中,a的容積最適合的是________(填入正確選項(xiàng)前的字母)。 A.25 mL B.50 mL C.250 mL D.500 mL
39、 答案:(1)HBr 吸收HBr和Br2 (3)②除去HBr和未反應(yīng)的Br2 ③干燥 (3)苯 C (4)B 在上述高考題題干不變的情況下,命題還可以從以下出題點(diǎn)設(shè)題: 1.寫(xiě)出三口瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 提示:2Fe+3Br2===2FeBr3,+Br2—Br+HBr。 2.反應(yīng)條件中沒(méi)有加熱,但為什么三口瓶中的液體呈輕微的沸騰狀? 提示:苯與液溴的反應(yīng)是放熱反應(yīng)。 3.冷凝管的作用是什么?其中水的流向是什么? 提示:導(dǎo)氣兼冷凝回流;下進(jìn)上出。 4.燒杯中倒扣漏斗的作用是什么? 提示:防止倒吸。 5.純凈的溴苯是一種無(wú)色,密度比水大的油狀液體,而
40、實(shí)際制得的溴苯呈褐色,其原因是什么?如何洗去? 提示:原因是溴苯中溶解了溴;用NaOH溶液洗滌即可除去溴,反應(yīng)的離子方程式為Br2+2OH-===Br-+BrO-+H2O 6.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明苯與液溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)? 提示:先將反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入苯中除去HBr中混有的溴蒸氣,然后再將氣體通入AgNO3溶液中,看是否有淺黃色沉淀生成。原因是苯與液溴若發(fā)生加成反應(yīng),則無(wú)副產(chǎn)物HBr生成,若為取代反應(yīng),則必有副產(chǎn)物HBr生成。因此,只要檢驗(yàn)出HBr的存在,即可證明發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng),但液溴具有揮發(fā)性,HBr中的溴蒸氣干擾了HBr的檢驗(yàn),故先用苯除去HBr中的溴蒸氣。
41、 苯與液溴反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)是苯的化學(xué)性質(zhì)的重要實(shí)驗(yàn),實(shí)驗(yàn)過(guò)程中需要注意的問(wèn)題較多,且得到的溴苯中混有雜質(zhì),需注意的問(wèn)題及提純溴苯的方法如下: (1)制取溴苯需要注意的問(wèn)題: ①實(shí)驗(yàn)用的是液溴而不是溴水。 ②為減少苯和液溴的揮發(fā),常采用長(zhǎng)導(dǎo)管或冷凝管進(jìn)行冷凝回流。 ③鐵粉和溴易發(fā)生反應(yīng)生成FeBr3,加入的鐵粉并不是催化劑,起催化作用的是FeBr3。 ④HBr極易溶于水,在吸收HBr時(shí)要注意防止倒吸。 ⑤檢驗(yàn)HBr的生成常利用AgNO3溶液,現(xiàn)象是產(chǎn)生不溶于HNO3的淡黃色沉淀。 (2)提純凈化溴苯的實(shí)驗(yàn)步驟如下: 以“2丁烯的化學(xué)性質(zhì)”為載體串聯(lián)常見(jiàn)烴的結(jié)
42、構(gòu)與性質(zhì) 高考載體(2013海南高考改編T16) 2丁烯(CH3—CH=== CH—CH3)是石油裂解的產(chǎn)物之一,它存在以下轉(zhuǎn)化關(guān)系: [知識(shí)串聯(lián)設(shè)計(jì)] (1)正丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________,它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。 (2)甲烷是丁烷的同系物,寫(xiě)出甲烷與Cl2在光照條件下反應(yīng)生成一氯甲烷的化學(xué)方程式____________________________________________,反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。 (3)寫(xiě)出框圖中反應(yīng)①的化學(xué)方程式,_________________________
43、_______,反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。 (4)2丁烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同嗎?________________________________________________________________________ (5)寫(xiě)出框圖中反應(yīng)②的化學(xué)方程式________________________________________________________________________, 反應(yīng)類型為_(kāi)_____________________。 (6)乙烯是2丁烯的同系物,試
44、分別寫(xiě)出乙烯與水、HCl發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________、______________________________________________。 (7)烯烴A是2丁烯的一種同分異構(gòu)體,它在催化劑作用下與氫氣反應(yīng)的產(chǎn)物不是正丁烷,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________;A分子中能夠共平面的碳原子個(gè)數(shù)為_(kāi)_________________,A與溴的四氯化碳反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________。 (8)試寫(xiě)出丁烷一氯代物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)
45、構(gòu)簡(jiǎn)式。 答案:(1)CH3CH2CH2CH3 CHCH3CH3CH3 (2)CH4+Cl2CH3Cl+HCl 取代反應(yīng) (3)CH3—CH=== CH—CH3+H2CH3CH2CH2CH3 加成反應(yīng) (4)不相同 2丁烯使溴水褪色是由于發(fā)生了加成反應(yīng),而使酸性KMnO4溶液褪色是由于發(fā)生了氧化反應(yīng) (5)CH3CHCHCH3+Br2―→ CH3CHBrCHBrCH3 加成反應(yīng) (6)CH2=== CH2+H2OCH3CH2OH CH2===CH2+HClCH3CH2Cl (7)CH2CCH3CH3 4 CH2CCH3CH3+Br2―→CCH2BrCH3CH3Br (8)CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CHClCH2CH3、 CHCH2ClCH3CH3 CCH3CH3CH3Cl 希望對(duì)大家有所幫助,多謝您的瀏覽!
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