高中化學(xué)《第三章 第二節(jié) 第2課時(shí) 苯》課件 新人教版必修2

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1、第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料第第2 2課時(shí)苯課時(shí)苯 情情 景景 導(dǎo)導(dǎo) 入入第第2 2課時(shí)苯課時(shí)苯 課課 標(biāo)標(biāo) 點(diǎn)點(diǎn) 擊擊預(yù)預(yù) 習(xí)習(xí) 導(dǎo)導(dǎo) 學(xué)學(xué)典典 例例 精精 析析課 堂 導(dǎo) 練芳香烴名稱的來(lái)源及芳香性芳香族化合物的名稱來(lái)源于有機(jī)化學(xué)發(fā)展早期,這類化合物大多數(shù)是在揮發(fā)性香精油、香樹(shù)脂,以及其他具有香味的物質(zhì)中發(fā)現(xiàn)的例如,從安息香膠內(nèi)取得安息香酸(C7H6O2),從苦杏仁油中得到苯甲醛,甲苯來(lái)自于tolu(南美洲的一種學(xué)名叫Toluterebaisamum的喬木)香脂,等等。當(dāng)然,這種以氣味作為分類的依據(jù)是很不科學(xué)的。后來(lái)發(fā)現(xiàn)的許多化合物,就其性質(zhì)而言

2、應(yīng)屬于芳香族化合物之列,但它們并無(wú)香味。因此,現(xiàn)在雖然仍然使用芳香族化合物這個(gè)名詞,但已經(jīng)失去了它原來(lái)的意義。我們現(xiàn)在所說(shuō)的芳香族化合物,一般是指在分子中含有苯環(huán)的化合物,如苯甲醛。芳香烴是指分子中含有苯環(huán)的烴,它僅含碳?xì)鋬煞N元素。苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴,它有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?又具有什么性質(zhì)?1了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。2掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。3掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu) 1分子結(jié)構(gòu) 分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_答案:答案:2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯分子為平面_結(jié)構(gòu)。(2)分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子_。(3)6個(gè)碳碳鍵_,是一種介于_之間的一種特殊化學(xué)鍵。2(1)正六邊形(2)共平面(

3、3)完全相同單鍵和雙鍵苯的性質(zhì)苯的性質(zhì) 1苯的物理性質(zhì) 顏色氣味狀態(tài)(通常)毒性 溶解性熔、沸點(diǎn)密度_色_氣味_體_毒_溶于水熔點(diǎn)、沸點(diǎn)較低,用冰水冷卻可凝成_比水_1無(wú)特殊液有不無(wú)色晶體小2.化學(xué)性質(zhì) 答案:答案:2.3苯的同系物、芳香烴及芳香族化合物 3苯環(huán)苯環(huán)(2)取代加成 綜合拓展綜合拓展一、苯與溴反應(yīng)的注意事項(xiàng)1苯只能與液溴反應(yīng),不能與溴水發(fā)生反應(yīng)。但苯能將溴水中的溴萃取出來(lái)而分層,上層(苯層)顯橙色或橙紅色,下層(水層)為無(wú)色。2反應(yīng)中加入的是Fe,但實(shí)際上是Fe與Br2反應(yīng)生成的FeBr3起催化作用。3實(shí)驗(yàn)制得的溴苯因含雜質(zhì)溴而顯褐色,除去溴苯中溶解的溴需用稀氫氧化鈉溶液反復(fù)洗滌

4、、分液得純凈的溴苯。4反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代,生成溴苯和HBr。生成的HBr可用AgNO3溶液檢驗(yàn),證明發(fā)生的是取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。二、苯的硝化反應(yīng)探究1苯、濃硝酸、濃硫酸混合時(shí),不可先將苯(或硝酸) 加到濃硫酸中,以防產(chǎn)生大量的熱使液體飛濺。濃硫酸在此反應(yīng)中的作用是催化劑、脫水劑。2反應(yīng)溫度必須控制在5060 ,以防止副反應(yīng)發(fā)生,控制溫度的方法是水浴加熱。3硝酸分子中的NO2原子團(tuán)叫做硝基。苯分子里的氫原子被NO2取代的反應(yīng),叫做硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)也是取代反應(yīng)。 三、甲烷、乙烯、苯的比較 甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6狀態(tài)氣體氣體液體碳碳鍵型碳碳單鍵碳碳雙鍵介于單鍵

5、與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵空間結(jié)構(gòu)正四面體平面形平面正六邊形物理性質(zhì)無(wú)色、無(wú)味的氣體,比空氣輕,難溶于水無(wú)色、稍有氣味的氣體,比空氣輕,難溶于水無(wú)色、有特殊氣味的液體,比水輕,不溶于水甲烷乙烯苯取代反應(yīng)能不能能加成反應(yīng)不能能能燃燒(100 以上)體積不變體積不變體積增大使溴水褪色不能能不能反應(yīng),但能使溴水因萃取而褪色使KMnO4 (H,aq)褪色不能能不能用途作燃料;作有機(jī)化工原料重要的有機(jī)化工原料;植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑重要的有機(jī)化工原料;常作溶劑嘗試應(yīng)用嘗試應(yīng)用1下列物質(zhì)溶于水后不能用分液漏斗分離的是()A酒精B 苯C溴苯D四氯化碳2往苯中加入溴水后溴水層顏色變淺,這是由于()A溴揮發(fā)了 B 發(fā)生了取代

6、反應(yīng)C發(fā)生了萃取作用 D發(fā)生了加成反應(yīng)A C 3下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是()A苯在溴化鐵存在時(shí)與溴的反應(yīng)B苯在鎳作催化劑時(shí)與氫氣的反應(yīng)C苯在空氣中燃燒D苯與溴水混合振蕩后分層4下列物質(zhì)在空氣中燃燒,會(huì)產(chǎn)生濃烈黑煙的是()A乙烷 B乙烯 C甲烷 D苯解析:苯含C量高,故燃燒不充分產(chǎn)生黑煙。答案:DA 一、苯的結(jié)構(gòu) 人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)是一個(gè)不斷深化的過(guò)程。1834年,德國(guó)科學(xué)家米希爾里希通過(guò)蒸餾苯甲酸( )和石灰的混合物得到液體,命名為苯。 (1)苯不能使溴水褪色,性質(zhì)類似烷烴,請(qǐng)任意寫一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。 (2)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱。但1,3環(huán)己二烯(

7、 )脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱,可推斷苯比1,3環(huán)己二烯_(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。(3)1866年,凱庫(kù)勒提出苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問(wèn)題尚未解決,它不能解釋下列_事實(shí)。(填入編號(hào))A苯不能使溴水褪色B苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D鄰二溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體(4)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子中碳碳之間的鍵是_。解析:由于苯不能使溴水褪色,性質(zhì)類似烷烴。可寫出苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式;從苯的單、雙鍵交替的正六邊形結(jié)構(gòu),辯證地分析了苯的部分性質(zhì)。答案:(1)(2)穩(wěn)定(3)A、D(4)介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵(或其他合理答案)名師點(diǎn)睛:1.如

8、何證明苯分子中不存在碳碳雙鍵(1)從化學(xué)性質(zhì)方面證明,如不能使溴水因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)從結(jié)構(gòu)方面證明,如碳碳鍵的鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能均相等,鄰位二元取代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)只有一種等。2判斷有機(jī)物分子中的原子是否共面:首先要熟悉常見(jiàn)的平面形分子。如甲烷分子(CH4)呈正四面體結(jié)構(gòu),其分子中最多有3個(gè)原子共面;乙烯(CH2CH2)分子呈平面結(jié)構(gòu),其分子中所有原子共面;苯分子(C6H6)呈平面正六邊形結(jié)構(gòu),其分子中所有原子共面。變式應(yīng)用變式應(yīng)用1(2010年福建廈門一中期中)下列物質(zhì)中,分子內(nèi)所有原子在同一平面上且不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()A乙烯 B乙烷 C甲烷 D苯

9、解析:解答本題需注意題設(shè)條件,一是所有原子在同一平面上,是不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,兩個(gè)條件都滿足的才符合題意。乙烯分子中的2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子在同一平面上;乙烷、甲烷分子中最多有3個(gè)原子共面;苯分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子在同一平面上。但乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而笨不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。答案:D二、苯的性質(zhì) 苯乙烯( )兼有乙烯和苯的化學(xué)性質(zhì)。下列有關(guān)苯乙烯化學(xué)性質(zhì)的敘述中,錯(cuò)誤的是()A能催化加氫,能使溴的四氯化碳溶液褪色B能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C有催化劑存在時(shí),在苯環(huán)上能發(fā)生取代反應(yīng)D在空氣中不能燃燒解析:苯乙烯中含有碳碳雙鍵和苯環(huán),能和H2發(fā)生加成反應(yīng),能使溴的四氯

10、化碳溶液褪色,一定條件下可發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。苯乙烯在空氣中能燃燒生成CO2和H2O。答案:D變式應(yīng)用變式應(yīng)用2物質(zhì)的量均為1 mol的下列有機(jī)物,在適當(dāng)條件下與H2充分加成后,需氫氣的物質(zhì)的量由多到少的順序正確的是()CH2CHCHCH2乙烯ABCD解析:題中五種物質(zhì)均為1 mol時(shí),消耗H2的物質(zhì)的量分別為:4 mol、3 mol、3 mol、2 mol、1 mol,故B選項(xiàng)正確。答案:B1下列物質(zhì)用苯作原料不能通過(guò)一步反應(yīng)制取的是()A己烷B環(huán)己烷C溴苯D硝基苯解析:苯與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷而非己烷;苯與液溴在FeBr3作催化劑條件下反應(yīng)生成溴苯;苯與濃HNO3、濃H2SO4共熱可生成硝基苯。答案:A7(2011年江西九江聯(lián)考)下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng),后者屬于加成反應(yīng)的是()A光照甲烷與氯氣的混合物;乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色;苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷C苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中水浴加熱;乙烯與水蒸氣在一定條件下反應(yīng)生成乙醇D在苯中滴入溴水,溴水褪色:乙烯使溴水褪色解析:甲烷與氯氣、苯與濃硝酸和濃硫酸的反應(yīng)屬于取代反應(yīng),苯與氫氣、乙烯與溴、乙烯與水蒸氣的反應(yīng)屬于加成反應(yīng),乙烯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng),苯與溴水不反應(yīng)。答案:C

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