高中化學(xué) 第1部分 第1章 第2節(jié) 第2課時(shí) 同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系課件 魯科版選修5

《高中化學(xué) 第1部分 第1章 第2節(jié) 第2課時(shí) 同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系課件 魯科版選修5》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 第1部分 第1章 第2節(jié) 第2課時(shí) 同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系課件 魯科版選修5（31頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第第1 1章章有有機(jī)化機(jī)化合物合物的結(jié)的結(jié)構(gòu)與構(gòu)與性質(zhì)性質(zhì)烴烴晨背關(guān)鍵語(yǔ)句晨背關(guān)鍵語(yǔ)句理解教材新知理解教材新知把握熱點(diǎn)考向把握熱點(diǎn)考向應(yīng)用創(chuàng)新演練應(yīng)用創(chuàng)新演練知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)一第第2 2節(jié)節(jié)有機(jī)有機(jī)化合化合物的物的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)與性與性質(zhì)質(zhì)知識(shí)點(diǎn)二知識(shí)點(diǎn)二考向一考向一考向二考向二隨堂基礎(chǔ)鞏固隨堂基礎(chǔ)鞏固課時(shí)跟蹤訓(xùn)練課時(shí)跟蹤訓(xùn)練第第2 2課課時(shí)時(shí)同分同分異構(gòu)異構(gòu)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)與性與性質(zhì)的質(zhì)的關(guān)系關(guān)系第第2課時(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系課時(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 1同分異構(gòu)體是指分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化同分異構(gòu)體是指分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物。合物。 2同分異構(gòu)可以分為碳骨架異構(gòu)、官能

2、位置異構(gòu)，同分異構(gòu)可以分為碳骨架異構(gòu)、官能位置異構(gòu)，官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)。官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)。 3寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，一般先寫(xiě)碳鏈異構(gòu)，再寫(xiě)官能寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，一般先寫(xiě)碳鏈異構(gòu)，再寫(xiě)官能團(tuán)位置異構(gòu)，最后寫(xiě)官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)；判斷同分異構(gòu)體常團(tuán)位置異構(gòu)，最后寫(xiě)官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)；判斷同分異構(gòu)體常用方法有基元法、替代法、等效氫法。用方法有基元法、替代法、等效氫法。 4有機(jī)物的性質(zhì)由其分子中的官能團(tuán)決定，有機(jī)化有機(jī)物的性質(zhì)由其分子中的官能團(tuán)決定，有機(jī)化合物分子中相鄰基團(tuán)之間存在相互影響。合物分子中相鄰基團(tuán)之間存在相互影響。 1.同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性化合物具有相同的分子

3、式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。 2同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。 3常見(jiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象及類(lèi)型常見(jiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象及類(lèi)型 (1)碳骨架異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)，如：碳骨架異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)，如：CH3CH2CH2CH3(正丁烷正丁烷)和和 ( 異丁烷異丁烷)。 (2)官能團(tuán)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的異官能團(tuán)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。構(gòu)。如：如：CH2=CHCH2CH3(1丁烯丁烯)和和CH3CH=CHCH3

4、(2丁丁烯烯)。 (3)官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)：由于官能團(tuán)的種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)：由于官能團(tuán)的種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)，如：構(gòu)，如：CH3COOH(乙酸乙酸)和和HCOOCH3(甲酸甲酯甲酸甲酯)。4同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(只用碳鏈表示，氫原子省略只用碳鏈表示，氫原子省略) (1)以以C7H16為例書(shū)寫(xiě)烷烴同分異構(gòu)體：為例書(shū)寫(xiě)烷烴同分異構(gòu)體： 此書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的方法為減碳鏈法，適用于碳骨架此書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的方法為減碳鏈法，適用于碳骨架異構(gòu)。異構(gòu)。(2)C5H10同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：先寫(xiě)碳骨架異構(gòu)：先寫(xiě)碳骨架異構(gòu)： 再寫(xiě)官能團(tuán)位置異構(gòu)：根據(jù)碳再寫(xiě)官能團(tuán)位置異構(gòu)：根據(jù)碳4

5、價(jià)的原則，在碳價(jià)的原則，在碳鏈異構(gòu)中找出可能加入雙鍵的位置鏈異構(gòu)中找出可能加入雙鍵的位置(箭頭所指位置箭頭所指位置)。最后寫(xiě)官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)：最后寫(xiě)官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)：C5H10的環(huán)烷烴：的環(huán)烷烴： (3)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)的順序是：碳骨架異構(gòu)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)的順序是：碳骨架異構(gòu)官官能團(tuán)位置異構(gòu)能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)。官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)。 5同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 (1)基元法：基元法： 記住常見(jiàn)烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團(tuán)有記住常見(jiàn)烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團(tuán)有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目。機(jī)化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目。C3H7有有2種；種；C4H9有有4種；種；C5H11

6、有有8種；種； 如如C4H9Cl有有4種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。 (2)替代法：替代法： 如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有也有3種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體(將將H替代替代Cl)。(3)等效氫法：等效氫法：同一甲基上的氫原子是等效的。同一甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。如新戊烷如新戊烷( )的一氯代物只有一種。的一氯代物只有一種。1根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分根據(jù)下表中

7、烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是異構(gòu)體數(shù)目是 ()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3B4C5 D6解析：解析：根據(jù)題目中給出的烴的分子式，可以發(fā)現(xiàn)碳原子數(shù)是根據(jù)題目中給出的烴的分子式，可以發(fā)現(xiàn)碳原子數(shù)是依次遞增，而氫原子每?jī)山M是以差值為依次遞增，而氫原子每?jī)山M是以差值為4的等差數(shù)列遞增的的等差數(shù)列遞增的規(guī)律，從而推出空格處分子式應(yīng)為規(guī)律，從而推出空格處分子式應(yīng)為C5H12，其同分異構(gòu)體有，其同分異構(gòu)體有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種結(jié)構(gòu)，故正戊烷、異戊烷、新戊烷三種結(jié)構(gòu)，故A項(xiàng)正確。項(xiàng)正確。答案：答案：A 1官能團(tuán)和有機(jī)化合物性質(zhì)的

8、關(guān)系官能團(tuán)和有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系 (1)關(guān)系：關(guān)系： 一種官能團(tuán)決定一種官能團(tuán)決定 有機(jī)化合物的化學(xué)特性。有機(jī)化合物的化學(xué)特性。 官能團(tuán)與官能團(tuán)與 之間也存在相互影響。之間也存在相互影響。 (2)原因：原因： 一些官能團(tuán)含有極性較強(qiáng)的鍵，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。一些官能團(tuán)含有極性較強(qiáng)的鍵，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。 一些官能團(tuán)含有不飽和碳原子，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。一些官能團(tuán)含有不飽和碳原子，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。 一類(lèi)一類(lèi)相鄰基團(tuán)相鄰基團(tuán)自學(xué)教材自學(xué)教材填要點(diǎn)填要點(diǎn) 2不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系 (1)因?yàn)榧谆挠绊懀c苯相比較，甲苯容易發(fā)生因?yàn)榧?/p>

9、基的影響，與苯相比較，甲苯容易發(fā)生 反應(yīng)。反應(yīng)。 (2)醇和酚的化學(xué)性質(zhì)不同是由于與羥基相連的醇和酚的化學(xué)性質(zhì)不同是由于與羥基相連的 不同。不同。 (3)醛和酮是兩類(lèi)不同的物質(zhì)，因?yàn)槿驶线B有醛和酮是兩類(lèi)不同的物質(zhì)，因?yàn)槿驶线B有 ，酮羰基上不連酮羰基上不連 。取代取代烴基烴基氫原子氫原子氫原子氫原子師生互動(dòng)師生互動(dòng)解疑難解疑難 (1)一種官能團(tuán)決定一類(lèi)有機(jī)化合物的化學(xué)特性，如烯一種官能團(tuán)決定一類(lèi)有機(jī)化合物的化學(xué)特性，如烯烴中的碳碳雙鍵，就決定了所有烯烴都可以發(fā)生加成反應(yīng)烴中的碳碳雙鍵，就決定了所有烯烴都可以發(fā)生加成反應(yīng)等；再如羧酸中的羧基就決定了所有羧酸都能與醇發(fā)生酯等；再如羧酸中的羧基

10、就決定了所有羧酸都能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，并具有酸性等。化反應(yīng)，并具有酸性等。 (2)在有機(jī)化合物分子中，鄰近基團(tuán)往往存在著相互影在有機(jī)化合物分子中，鄰近基團(tuán)往往存在著相互影響，這種影響會(huì)使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些特性。響，這種影響會(huì)使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些特性。 在甲苯中，由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫原在甲苯中，由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑，更易發(fā)生取代反應(yīng)，如苯與硝酸發(fā)生取代需子變得更活潑，更易發(fā)生取代反應(yīng)，如苯與硝酸發(fā)生取代需50 60，而甲苯約在，而甲苯約在30即可與硝酸發(fā)生取代；由于苯即可與硝酸發(fā)生取代；由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被氧化，苯不能與酸性環(huán)對(duì)甲基的影響

11、，使甲基易被氧化，苯不能與酸性KMnO4反反應(yīng)，而甲苯卻能被應(yīng)，而甲苯卻能被KMnO4氧化而使之退色。氧化而使之退色。 在苯酚中，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫原在苯酚中，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑，更易發(fā)生取代反應(yīng)，如苯酚在常溫下即和濃子變得更活潑，更易發(fā)生取代反應(yīng)，如苯酚在常溫下即和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，而苯需與純溴在催化劑作溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，而苯需與純溴在催化劑作用下，并且苯環(huán)上只有一個(gè)氫被取代；由于苯環(huán)對(duì)羥基影響，用下，并且苯環(huán)上只有一個(gè)氫被取代；由于苯環(huán)對(duì)羥基影響，使羥基上的氫原子變得更活潑，在水中易發(fā)生電離使苯酚呈使羥基上的氫原子變得

12、更活潑，在水中易發(fā)生電離使苯酚呈弱酸性，而含有羥基的乙醇呈中性。弱酸性，而含有羥基的乙醇呈中性。2擬除蟲(chóng)菊酯是一類(lèi)高效、低毒，對(duì)昆蟲(chóng)具有強(qiáng)烈觸殺作用擬除蟲(chóng)菊酯是一類(lèi)高效、低毒，對(duì)昆蟲(chóng)具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲(chóng)劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：的殺蟲(chóng)劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：下列對(duì)該化合物敘述正確的是下列對(duì)該化合物敘述正確的是 ()A屬于芳香烴屬于芳香烴B不能使溴的四氯化碳溶液退色不能使溴的四氯化碳溶液退色C在酸性條件下不水解在酸性條件下不水解D具有和乙烯及乙酸乙酯等物質(zhì)相似的化學(xué)性質(zhì)具有和乙烯及乙酸乙酯等物質(zhì)相似的化學(xué)性質(zhì)解析：解析：此物質(zhì)由此物質(zhì)由C、H、O、N、Br五種元素

13、組成，而烴只五種元素組成，而烴只有有C、H兩種元素組成，兩種元素組成，A選項(xiàng)不正確；該有機(jī)物中含有：選項(xiàng)不正確；該有機(jī)物中含有： CN、Br等多種官能等多種官能團(tuán)，決定了該物質(zhì)具有和團(tuán)，決定了該物質(zhì)具有和CH2=CH2、CH3COOC2H5等物等物質(zhì)相似的化學(xué)性質(zhì)，如與質(zhì)相似的化學(xué)性質(zhì)，如與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液退色，在酸性條件下的水解反應(yīng)等，故碳溶液退色，在酸性條件下的水解反應(yīng)等，故D正確而正確而B(niǎo)、C不正確。不正確。答案：答案：D 例例13甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu)) () A3種種 B4種種 C5種

14、種 D6種種解析解析3甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有 答案答案B 書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的常見(jiàn)題型：限定范圍書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě)，須書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的常見(jiàn)題型：限定范圍書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě)，須看清解題范圍，找出補(bǔ)寫(xiě)規(guī)律，判斷是否為同分異構(gòu)體，看分看清解題范圍，找出補(bǔ)寫(xiě)規(guī)律，判斷是否為同分異構(gòu)體，看分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)；判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類(lèi)子式相同，結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)；判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類(lèi)和數(shù)目，解題時(shí)要看不同位置氫原子和數(shù)目，解題時(shí)要看不同位置氫原子(等效氫等效氫)種數(shù)。種數(shù)。提示：提示：3乙基戊烷乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為3個(gè)乙基位置相同，有個(gè)乙基位置相同，有3種等效氫原子，故共

15、種等效氫原子，故共3種一氯代物。種一氯代物。 例例2甲苯是由苯環(huán)和甲基結(jié)合而成的，甲苯能夠使甲苯是由苯環(huán)和甲基結(jié)合而成的，甲苯能夠使酸性酸性KMnO4溶液退色是因?yàn)槿芤和松且驗(yàn)?() A烷烴能使酸性烷烴能使酸性KMnO4溶液退色溶液退色 B苯環(huán)能使酸性苯環(huán)能使酸性KMnO4溶液退色溶液退色 C苯環(huán)使甲基的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的苯環(huán)使甲基的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的 D甲基使苯環(huán)的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的甲基使苯環(huán)的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的 解析解析有機(jī)化合物分子中鄰近基團(tuán)間往往存在著有機(jī)化合物分子中鄰近基團(tuán)間往往存在著相互影響，這種影響會(huì)使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些特性。相互影響，這種影響會(huì)使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些特性。甲苯能夠使

16、酸性甲苯能夠使酸性KMnO4溶液退色是苯環(huán)使甲基的活性增溶液退色是苯環(huán)使甲基的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的。強(qiáng)而導(dǎo)致的。答案答案C下列敘述中不能說(shuō)明化合物分子中原子下列敘述中不能說(shuō)明化合物分子中原子(或原子團(tuán)或原子團(tuán))間的相互影間的相互影響的是響的是()ANa與水反應(yīng)比與與水反應(yīng)比與C2H5OH反應(yīng)劇烈反應(yīng)劇烈B丙酮丙酮(CH3COCH3)分子中的氫原子比乙烷分子中的氫原子分子中的氫原子比乙烷分子中的氫原子更易被鹵素原子取代更易被鹵素原子取代C甲酸的酸性比乙酸強(qiáng)甲酸的酸性比乙酸強(qiáng)D相等質(zhì)量的甲醇和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，甲醇產(chǎn)相等質(zhì)量的甲醇和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，甲醇產(chǎn)生的生的H2更多更多解析：解析

17、：C2H5OH可以認(rèn)為是水中的一個(gè)氫原子被一個(gè)乙基取可以認(rèn)為是水中的一個(gè)氫原子被一個(gè)乙基取代以后的產(chǎn)物，而乙基是推電子基團(tuán)，使羥基的極性減弱，代以后的產(chǎn)物，而乙基是推電子基團(tuán)，使羥基的極性減弱，其中氫原子的活性也隨之減弱；從結(jié)構(gòu)上看，丙酮其中氫原子的活性也隨之減弱；從結(jié)構(gòu)上看，丙酮(CH3COCH3)可以認(rèn)為是乙烷兩個(gè)碳原子中插入了一個(gè)羰基可以認(rèn)為是乙烷兩個(gè)碳原子中插入了一個(gè)羰基后的產(chǎn)物，羰基屬于吸電子基團(tuán)，使其兩側(cè)甲基上的氫原子后的產(chǎn)物，羰基屬于吸電子基團(tuán)，使其兩側(cè)甲基上的氫原子活性增強(qiáng)；乙酸可以認(rèn)為是甲酸中一個(gè)氫原子被甲基取代以活性增強(qiáng)；乙酸可以認(rèn)為是甲酸中一個(gè)氫原子被甲基取代以后的產(chǎn)物，而甲基也是推電子基團(tuán)，使羧基中氫原子的活性后的產(chǎn)物，而甲基也是推電子基團(tuán)，使羧基中氫原子的活性減弱；至于減弱；至于D項(xiàng)，相等質(zhì)量的甲醇和乙醇，由于甲醇的摩爾項(xiàng)，相等質(zhì)量的甲醇和乙醇，由于甲醇的摩爾質(zhì)量小而含有的羥基多，產(chǎn)生的氫氣自然多，與題意不符。質(zhì)量小而含有的羥基多，產(chǎn)生的氫氣自然多，與題意不符。答案：答案：D