安徽專用版高考化學 課時提能演練三十五 132 合成高分子化合物 有機合成與推斷 新人教版含精細解析

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1、【安徽】2019版化學復習方略 課時提能演練(三十五) 13.2 合成高分子化合物 有機合成與推斷（人教版） （45分鐘 100分） 一、選擇題(本題包括10小題，每小題6分，共60分) 1.下列涉及有機物性質(zhì)或應用的說法正確的是(　　) A.利用可降解的“玉米塑料”替代一次性飯盒，可減少白色污染 B.乙烯、聚氯乙烯都能使溴水褪色 C.保鮮膜、一次性食品袋的主要成分是聚氯乙烯 D.人造纖維、合成纖維和光導纖維都是有機高分子化合物 2.化學可以幫助人們形成對物質(zhì)的科學認識，下列說法正確的是(　　) A.聚乙烯為混合物 B.有機玻璃是在普通玻璃中加入了一些有機物 C.蠶

2、絲、羊毛主要成分分別屬于纖維素、蛋白質(zhì) D.棉花和合成纖維的主要成分都是纖維素 3.(探究題)加熱聚丙烯廢塑料可以得到碳、氫氣、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如圖所示裝置探究廢塑料的再利用。下列敘述不正確的是(　　) A.聚丙烯的鏈節(jié)是—CH2—CH2—CH2— B.裝置乙的試管中可收集到芳香烴 C.裝置丙中的試劑可吸收烯烴并制取鹵代烴 D.最后收集的氣體可做燃料 4.(2019·蘇州模擬)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(　　) A.加成―→消去―→取代 B.消去―→加成―→水解 C.取代―→消去―→加成 D.消去―→加成―→消去 5.合

3、成結(jié)構(gòu)簡式為 的高聚物，其單體應是： ①苯乙烯②丙烯③2-丁烯④1-丁烯⑤乙烯⑥苯丙烯(　　) A.①②③　　B.①④⑤　　C.③⑤⑥　　D.②④⑥ 6.“綠色化學”對化學反應提出了“原子經(jīng)濟性”(原子節(jié)約)的新概念及要求，理想原子經(jīng)濟性反應是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物，實現(xiàn)零排放。下列反應類型一定符合這一要求的是(　　) ①取代反應?、诩映煞磻、巯シ磻、芩夥磻、菁泳鄯磻、蘅s聚反應　⑦酯化反應 A.①④　　　B.②③　　　C.⑤⑥　　　D.②⑤ 7.(2019·蕪湖模擬)鏈狀高分子化合物 可由有機化工原料R和其他有機試劑，通過加成、水解、氧

4、化、縮聚反應得到，則R是(　　) A.1-丁烯　　　　　　B.2-丁烯 C.1,3-丁二烯 D.乙烯 8.(易錯題)某藥物結(jié)構(gòu)簡式如圖： 該物質(zhì)1 mol與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH的物質(zhì)的量為(　　) A.3 molB.4 molC.3n molD.4n mol 9.(2019·六安模擬)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)敘述中，正確的是(　　) A.1 mol A最多可以與4 mol Br2發(fā)生反應 B.A在一定條件下可以發(fā)生取代反應，不能發(fā)生消去反應 C.1 mol A最多可以與5 mol H2發(fā)生反應 D.1 mol A與足量的NaOH溶液反應，最多可以

5、消耗4 mol NaOH 10.香葉醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工業(yè)上用作香料，它們可由月桂烯來合成。 下列有關(guān)說法中正確的是(　　) A.反應①②③均為取代反應 B.月桂烯分子中所有的碳原子一定處于同一個平面上 C.香葉醇和橙花醇分子式不同 D.乙酸橙花酯可以發(fā)生取代、加成、氧化和聚合反應 二、非選擇題(本題包括3小題，共40分) 11.(10分)(2019·安慶模擬)乙烯是重要的化工原料，可用來合成多種有機材料。 (1)如圖所示為某同學設(shè)計的由乙烯合成Y的3條路線(Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ)： ①上述3條合成路線中符合“原子經(jīng)濟性”要求的是(填序號“Ⅰ”、“Ⅱ”或“Ⅲ”)________

6、_____。 ②X的結(jié)構(gòu)簡式是_______。 (2)已知有機物Q是乙烯的同系物，通過Q和X為原料可以合成M，方法如下： 據(jù)此，請回答下列問題。 ①E中含有的含氧官能團的名稱是_______，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是_______。 ②寫出M與足量氫氧化鈉溶液反應的化學方程式_____________________。 ③已知：R—CHO＋R′—CH2—CHO，且C＋CH3CHOG G的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________。 a.與鈉反應放出氫氣　b.在酸性條件下水解為N和乙醇　c.N中含有支鏈 12.(16分)(預測題)甲苯是有

7、機化工生產(chǎn)的基本原料之一。利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C9H10O2的有機化工產(chǎn)品E和J。 請回答： (1)寫出下列反應的化學方程式 ①G→H___________________________________________________________； ②D→F___________________________________________________________； (2)①的反應類型為__________；F的結(jié)構(gòu)簡式為__________； (3)E、J有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 要求：①與E、J

8、屬同類物質(zhì)；②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 ①____________________；②____________________； ③____________________；④____________________。 13.(14分)(2019·蘇北四市模擬)高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要應用。 已知：①磷酸結(jié)構(gòu)簡式為 ②M結(jié)構(gòu)為 M可以用丙烯為原料，通過如圖所示的路線合成 請回答下列問題： (1)寫出E中兩種官能團的名稱_____________。 (2)C→甲基丙烯酸的反應類型為_______________。 (3)符合下列條件的甲

9、基丙烯酸的鏈狀同分異構(gòu)體數(shù)目為_______(含甲基丙烯酸)。 ①能與溴水反應褪色 ②與Na2CO3溶液反應產(chǎn)生CO2 (4)A→B的反應中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____。 (5)請用反應流程圖表示A→丙烯酸的合成路線，并注明反應條件(提示氧化羥基的條件是先使氧化)。 例如由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為： 答案解析 1.【解析】選A。A項，使用普通塑料做一次性飯盒，因普通塑料難以分解，導致白色污染，使用可降解的“玉米塑料”替代一次性飯盒，可減少白色污染，A項正確；B項，聚氯乙烯中沒有碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，B項錯誤；C項，聚氯乙烯中常含有對人體有

10、害的增塑劑，不能用作保鮮膜、一次性食品袋，C項錯誤；D項，光導纖維的主要成分為二氧化硅不是有機高分子化合物，D項錯誤。 2.【解析】選A。A項，高分子化合物因n值不同，而具有不同的分子，所以高分子化合物均為混合物，A項正確；B項，有機玻璃為聚甲基丙烯酸甲酯，是一種有機高分子化合物，B項錯誤；C項，蠶絲、羊毛的主要成分均為蛋白質(zhì)，C項錯誤；D項，合成纖維的主要成分不是纖維素，D項錯誤。 3.【解析】選A。A項，聚丙烯的鏈節(jié)為，A項錯誤；B項，聚丙烯分解生成的產(chǎn)物中苯和甲苯的沸點較高，應在乙中冷凝為液體，B項正確；C項，乙烯、丙烯可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成鹵代烴，C項正確；D項，最后

11、收集到的氣體為氫氣、甲烷，可做燃料，D項正確。 4.【解析】選B 。由題意要制1,2-丙二醇，2-氯丙烷須先發(fā)生消去反應制得丙烯： 再由丙烯與Br2加成生成1,2-二溴丙烷： 最后由1,2-二溴丙烷水解得產(chǎn)物1,2-丙二醇 5.【解題指南】解答本題時應按以下兩步進行： (1)先根據(jù)高聚物主鏈上的原子種類分析該高聚物是加聚還是縮聚反應的產(chǎn)物； (2)再將主鏈上的原子分割確定單體的結(jié)構(gòu)。 【解析】選A。該高聚物主鏈上是六個以單鍵相連的碳原子，應將相鄰的兩個碳原子作為一組進行分割，并將同組內(nèi)的兩個碳原子之間的單鍵改為雙鍵即可，所得單體為苯乙烯、丙烯和2-丁烯。 【方法技巧】高聚物單體

12、的推斷 (1)加聚反應生成的高聚物 ①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，將兩個半鍵閉合即可。 ②凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。 ③凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。 (2)縮聚反應生成的高聚物 ①凡鏈節(jié)為結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。在亞氨基上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。 ②凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對稱性

13、結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。 ③凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體為兩種，從中間斷開，羰基碳原子上加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。 ④高聚物其鏈節(jié)中的“—CH2—”來自于甲醛，合成該高聚物的單體為：和HCHO 。 6.【解析】選D。加成反應、加聚反應中，原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化為目標產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物，但取代反應、消去反應、水解反應、縮聚反應及酯化反應均有副產(chǎn)物生成。 7.【解析】選D。高分子化合物的單體為和HO—CH2—CH2—OH，利用逆推法得：再將乙二醇氧化得到乙二醛，進一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二

14、酸發(fā)生縮聚反應就得到高分子化合物。 8.【解析】選D。該有機物一個鏈節(jié)水解產(chǎn)生3個羧基和1個酚羥基，可以反應4個氫氧化鈉，所以該物質(zhì)1 mol與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH的物質(zhì)的量為4n mol。 【誤區(qū)警示】解答該題時要注意所給物質(zhì)是高聚物，分析所用NaOH的量時要考慮有n個鏈節(jié)，否則易錯選B。 9.【解析】選D。該有機物分子中含有碳碳雙鍵、醇羥基、酚羥基、氯原子、酯基官能團。碳碳雙鍵和Br2發(fā)生加成反應，苯環(huán)上的酚羥基鄰位可與Br2發(fā)生取代反應，1 mol A最多可與3 mol Br2發(fā)生反應；A能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生消去反應；碳碳雙鍵和苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應，酯基上的羧

15、基與H2不能加成，1 mol A最多可與4 mol H2發(fā)生反應；氯原子、酚羥基、酯基能與NaOH溶液反應，其中酯基水解生成酚羥基，可與NaOH進一步反應，所以1 mol A最多可消耗4 mol NaOH。 10.【解析】選D。A項，依據(jù)①②③反應特點知①為加成反應，②③屬取代反應，A項錯誤；B項，月桂烯分子中含有飽和碳原子，故所有碳原子不可能全部共平面，B項錯誤；C項，據(jù)香葉醇和橙花醇的結(jié)構(gòu)簡式可看出二者互為同分異構(gòu)體，分子式相同，C項錯誤；D項，乙酸橙花酯中有酯基能發(fā)生水解反應(屬于取代反應)，有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應、氧化反應和聚合反應，D項正確。 11.【解析】(1)由起始原料乙烯

16、及轉(zhuǎn)化過程可知，X為，Y為 HO—CH2—CH2—OH，由CH2＝CH2制的反應為：2CH2＝CH2＋O2 原子利用率達100%，符合原子經(jīng)濟性要求。 (2)由F的組成為C6H10O3、X為可知，Q的分子式為C4H8的烯烴，由M的結(jié)構(gòu)進一步推知，F(xiàn)為，則E為，D為，C為。E中含氧官能團為羧基，M與足量NaOH溶液反應的化學方程式為 由題中信息可知， 符合條件的G的同分異構(gòu)體有： 答案：(1)①Ⅰ② (2)①羧基　 12.【解題指南】解答本題注意以下兩點： (1)依據(jù)題給信息結(jié)合相關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程推斷相應物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式； (2)同分異構(gòu)體的書寫要注意看清限定條件，分析物質(zhì)中必定

17、含有的結(jié)構(gòu)。 【解析】對于第(1)(2)問依據(jù)流程圖中的相關(guān)物質(zhì)和轉(zhuǎn)化條件，可推知相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)A為：CH3CHO，B為：CH3COOH，C為：，D為：， E為：，F(xiàn)為：，G為：，H為：，I為：， J為：。第(3)問該有機物應含有苯環(huán)和酯基，苯環(huán)上未被取代的氫應處于兩種不同的化學環(huán)境下。 答案：(1)① 【方法技巧】同分異構(gòu)體的書寫方法及種類判斷 (1)書寫同分異構(gòu)體的方法是(思維有序)： ①判類別：確定官能團異構(gòu)(類別異構(gòu))。 ②寫碳鏈：主鏈先長后短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端(末端距離要比支鏈長)。 ③變位置：變換官能團的位置(若是對稱的，依次書寫不可重復

18、)。 ④氫飽和：按照碳四價原理，碳剩余價鍵用氫飽和。 ⑤多元取代物一般先考慮一取代，再考慮二取代、三取代等。 (2)判斷同分異構(gòu)體種類的方法(防止重復) ①等效氫法判斷烷烴一氯取代物的種類。 ②分類組合法 確定方法：首先找出有機物結(jié)構(gòu)中等效碳原子的種類，然后兩兩逐一組合。適用于二元取代物同分異構(gòu)體的確定。 ③結(jié)構(gòu)特征法：充分利用有機物分子結(jié)構(gòu)的對稱性和等距離關(guān)系來確定同分異構(gòu)體。 ④換元法(變換思維角度法)。 13.【解析】根據(jù)合成路線流程圖結(jié)合反應條件和相關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)而推知A為 CH2＝CHCH2OH，B為，C為，甲基丙烯酸為，D為CH2BrCHBrCH3，D與NaOH水溶

19、液反應所得C3H8O2為E為，所以E中兩種官能團為碳碳雙鍵和酯基，C→甲基丙烯酸為消去反應；對于第(3)問根據(jù)題給信息，該有機物中應含有碳碳雙鍵和羧基，再結(jié)合甲基丙烯酸的分子式，推斷鏈狀同分異構(gòu)體的數(shù)目；對于第(4)問，應注意分析A、B的結(jié)構(gòu)，推斷可能生成的另一種有機物；對于第(5)問應從官能團變化和有機物碳鏈兩個方面對照原料和目標產(chǎn)物確定合成路線，注意保護碳碳雙鍵。 答案：(1)碳碳雙鍵和酯基　(2)消去反應　(3)3 (4) 內(nèi)容總結(jié) （1）①能與溴水反應褪色 ②與Na2CO3溶液反應產(chǎn)生CO2 (4)A→B的反應中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____ （2）該有機物一個鏈節(jié)水解產(chǎn)生3個羧基和1個酚羥基，可以反應4個氫氧化鈉，所以該物質(zhì)1 mol與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH的物質(zhì)的量為4n mol