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1、考綱定標考綱定標1了解烴的含氧衍生物了解烴的含氧衍生物(醛、羧酸、酯醛、羧酸、酯)的組成、結構的組成、結構 特點和性質(zhì)。特點和性質(zhì)。2認識不同類型化合物之間的轉化關系。認識不同類型化合物之間的轉化關系。3舉例說明烴的含氧衍生物在有機合成和有機化工生舉例說明烴的含氧衍生物在有機合成和有機化工生 產(chǎn)中的重要應用。產(chǎn)中的重要應用。熱點定位熱點定位1根據(jù)有機物的結構推斷有機物可能共有的化學性質(zhì)。根據(jù)有機物的結構推斷有機物可能共有的化學性質(zhì)。2判斷或書寫限定條件下醛、羧酸或酯的同分異構體。判斷或書寫限定條件下醛、羧酸或酯的同分異構體。3設計合理方案進行有機物的鑒別、分離及提純。設計合理方案進行有機物的鑒
2、別、分離及提純。4以醛的氧化、還原反應、羧酸的酯化及酯的水解反應以醛的氧化、還原反應、羧酸的酯化及酯的水解反應 為突破口，進行有機推斷與合成。為突破口，進行有機推斷與合成。第十章第四節(jié)抓基礎析考點提能力一、醛的結構與性質(zhì)一、醛的結構與性質(zhì)1概念概念醛是由烴基與醛基相連而構成的化合物，官能團醛是由烴基與醛基相連而構成的化合物，官能團 。CHO2常見醛的物理性質(zhì)常見醛的物理性質(zhì)顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)氣味氣味溶解性溶解性甲醛甲醛(HCHO) 無色無色易溶于水易溶于水乙醛乙醛(CH3CHO)無色無色與與H2O、C2H5OH互溶互溶氣體氣體液體液體刺激性氣味刺激性氣味刺激性氣味刺激性氣味3 3化學性質(zhì)化學性質(zhì)
3、( (以乙醛為例以乙醛為例) )醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關系為：醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關系為：4醛在生產(chǎn)、生活中的作用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響醛在生產(chǎn)、生活中的作用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料 等行業(yè)。等行業(yè)。(2)35%40%的甲醛水溶液俗稱的甲醛水溶液俗稱 ；具有殺菌；具有殺菌(用于用于 種子殺菌種子殺菌)和防腐性能和防腐性能(用于浸制生物標本用于浸制生物標本)。(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的 是室內(nèi)主要污染物之一。是室內(nèi)主要污染物
4、之一。二、羧酸的結構與性質(zhì)二、羧酸的結構與性質(zhì)1概念概念由由 與與 相連構成的有機化合物，官能團相連構成的有機化合物，官能團 。福爾馬林福爾馬林甲醛甲醛烴基烴基羧基羧基COOH2分類分類脂肪脂肪芳香芳香3物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)乙酸：乙酸：醋酸醋酸 無色無色冰醋酸冰醋酸易易(2)低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而數(shù)的增加而 。4化學性質(zhì)化學性質(zhì)(以乙酸為例以乙酸為例)(1)酸的通性：酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為：離方程式為： 。降低降低CH3COOH
5、 HCH3COO(2)酯化反應：酯化反應：酸脫羥基，醇脫氫。酸脫羥基，醇脫氫。CH3COOH和和CH3CHOH發(fā)生酯發(fā)生酯化反應的化學方程式為：化反應的化學方程式為：。三、酯的結構與性質(zhì)三、酯的結構與性質(zhì)1概念概念羧酸分子中的羧酸分子中的OH被被OR取代后的產(chǎn)物，簡寫為取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR，官能團，官能團 。2酯的性質(zhì)酯的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：密度：比水密度：比水 ，氣味：低級酯是具有芳香氣味的液體。，氣味：低級酯是具有芳香氣味的液體。溶解性：水中難溶，乙醇、乙醚等有機溶劑中易溶。溶解性：水中難溶，乙醇、乙醚等有機溶劑中易溶。小小(2)化學性質(zhì)化學性質(zhì)水解反應：水解反應：反應
6、原理：反應原理：a酯水解時斷裂上式中虛線所標的鍵；酯水解時斷裂上式中虛線所標的鍵；b無機酸只起催化作用，對平衡無影響；無機酸只起催化作用，對平衡無影響；c堿除起催化作用外，還能中和生成的酸，使水解程度增大。堿除起催化作用外，還能中和生成的酸，使水解程度增大。CH3COOC2H5在稀在稀H2SO4或或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解溶液催化作用下發(fā)生水解反應的化學方程式分別為：反應的化學方程式分別為：。銀鏡反應銀鏡反應與新制與新制Cu(OH)2懸濁液反懸濁液反應應定定量量關關系系RCHO2Ag HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O注注意意事事項項(1)
7、試管內(nèi)壁必須潔凈試管內(nèi)壁必須潔凈;(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置銀氨溶液隨用隨配，不可久置;(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱;(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴滴;(5)銀鏡可用稀銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去浸泡洗滌除去;(1)新制新制Cu(OH)2懸濁液要懸濁液要隨用隨配，不可久置隨用隨配，不可久置;(2)配制新制配制新制Cu(OH)2懸濁懸濁液時，所用液時，所用NaOH必須過必須過量量;特別提醒特別提醒(1)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應或與新制醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應懸濁液反應 均需在堿性條件下進行。
8、均需在堿性條件下進行。(2)配制銀氨溶液時向盛有配制銀氨溶液時向盛有AgNO3溶液的試管中逐滴滴加溶液的試管中逐滴滴加 稀氨水，邊滴邊振蕩，直到最初生成的沉淀恰好溶解稀氨水，邊滴邊振蕩，直到最初生成的沉淀恰好溶解 為止。為止。例例1科學家研制出多種新型殺蟲劑代替科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合，化合物物A是其中的一種，其結構如下。下列關于是其中的一種，其結構如下。下列關于A的說法正的說法正確的是確的是 ()A化合物化合物A的分子式為的分子式為C15H22O3B與與FeCl3溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色C1 mol A最多可以與最多可以與2 mol Cu(OH)2反
9、應反應D1 mol A最多與最多與1 mol H2加成加成解析解析化合物化合物A的分子式為的分子式為C15H22O3，A正確；正確；A中無苯環(huán)，中無苯環(huán)，沒有酚羥基，沒有酚羥基，B不正確；不正確；1 mol A中含中含2 molCHO，1 mol ， 則最多可與則最多可與4 mol Cu(OH)2反應，可與反應，可與3 mol H2發(fā)生發(fā)生加成，加成，C、D不正確。不正確。答案答案A1從甜橙的芳香油中可分離得到如下結構的化合物：從甜橙的芳香油中可分離得到如下結構的化合物： ?，F(xiàn)有試劑：。現(xiàn)有試劑：KMnO4酸性溶液；酸性溶液；2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制新制Cu(OH)2懸濁液，能與該
10、化合物懸濁液，能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應的試劑有中所有官能團都發(fā)生反應的試劑有 ()A BC D解析：解析：該化合物中的官能團有碳碳雙鍵和醛基，該化合物中的官能團有碳碳雙鍵和醛基，酸性酸性KMnO4溶液均可以與這兩種官能團反應；溶液均可以與這兩種官能團反應；H2/Ni可以與可以與這兩種官能團發(fā)生加成反應；這兩種官能團發(fā)生加成反應；Ag(NH3)2OH、新制新制Cu(OH)2懸濁液只能與醛基反應，不能與碳碳雙鍵反應。懸濁液只能與醛基反應，不能與碳碳雙鍵反應。答案：答案：A2(雙選題雙選題)肉桂醛是一種食用香精，肉桂醛是一種食用香精， 廣泛應用于牙膏、糖果及調(diào)味品中。工業(yè)中可以通過廣泛應用
11、于牙膏、糖果及調(diào)味品中。工業(yè)中可以通過 下列反應制得：下列反應制得：下列說法不正確的是下列說法不正確的是 ()A肉桂醛的分子式為肉桂醛的分子式為C9H10OB檢驗肉桂醛中是否殘留有苯甲醛：加入酸性檢驗肉桂醛中是否殘留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶溶 液，看是否褪色液，看是否褪色C1 mol肉桂醛在一定條件下與肉桂醛在一定條件下與H2加成，最多消耗加成，最多消耗5 mol H2D肉桂醛中所有原子可能在同一平面上肉桂醛中所有原子可能在同一平面上.解析解析：肉桂醛分子式為肉桂醛分子式為C9H8O;肉桂醛中的碳碳雙鍵以及肉桂醛中的碳碳雙鍵以及醛基均能使酸性醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性
12、溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鑒別。溶液鑒別。答案答案：AB1實驗原理實驗原理CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O。乙酸乙酯的制備乙酸乙酯的制備2實驗裝置實驗裝置3反應特點反應特點4反應條件及其意義反應條件及其意義(1)加熱，主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙加熱，主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應方向移動，提高乙醇、乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應方向移動，提高乙醇、乙酸的轉化率。酸的轉化率。(2)以濃硫酸作催化劑，提高反應速率。以濃硫酸作催化劑，提高反應速率。(3)以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。以濃硫
13、酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。(4)可適當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率?？蛇m當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。5注意事項注意事項(1)加入試劑的順序為加入試劑的順序為C2H5OH濃濃H2SO4 CH3COOH。(2)用盛飽和用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降中和蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。(3)導管不能插入到導管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)溶液
14、中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。生。(4)加熱時要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體加熱時要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體 劇烈沸騰。劇烈沸騰。(5)裝置中的長導管起導氣和冷凝作用。裝置中的長導管起導氣和冷凝作用。(6)充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層 液體即為乙酸乙酯。液體即為乙酸乙酯。 例例2如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關于如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關于該實驗的敘述中，不正確的是該實驗的敘述中，不正確的是 ().A向向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入試管
15、中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸乙醇，再加入冰醋酸B試管試管b中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實驗過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象驗過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C實驗時加熱試管實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出，的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動D試管試管b中飽和中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇的少量乙酸和乙醇解析解析濃硫酸的密度大，與乙醇和乙酸混合時放出大量的濃硫酸的密度大，與乙醇和乙酸混合時放出大量的熱，故必
16、須先加入乙醇，再加入濃硫酸，最后加入乙酸，故熱，故必須先加入乙醇，再加入濃硫酸，最后加入乙酸，故A不正確。不正確。答案答案A 濃濃H2SO4在在苯的硝化反應，苯的硝化反應，實驗室制乙烯，實驗室制乙烯，實驗室制乙酸乙酯中的作用不完全相同，在實驗實驗室制乙酸乙酯中的作用不完全相同，在實驗和和中濃中濃H2SO4均起催化劑和吸水劑作用，在實均起催化劑和吸水劑作用，在實驗驗中濃中濃H2SO4作催化劑和脫水劑。作催化劑和脫水劑。3.1丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應 制得乙酸丁酯，反應溫度為制得乙酸丁酯，反應溫度為115125，反應，反應 裝置如右圖。下列對該實
17、驗的描述錯誤的是裝置如右圖。下列對該實驗的描述錯誤的是 () A不能用水浴加熱不能用水浴加熱 B長玻璃管起冷凝回流作用長玻璃管起冷凝回流作用 C提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌 D加入過量乙酸可以提高加入過量乙酸可以提高1丁醇的轉化率丁醇的轉化率解析：解析：水浴溫度不會超過水浴溫度不會超過100 ，故，故A正確；長玻璃管作用正確；長玻璃管作用是冷凝回流，是冷凝回流，B正確；酸和醇的酯化為可逆反應，增大一正確；酸和醇的酯化為可逆反應，增大一種反應物的用量可提高另一種反應物的轉化率，種反應物的用量可提高另一種反應物的轉化率，D正確；正確；氫氧化鈉可以
18、使乙酸丁酯水解，故不可用氫氧化鈉溶液洗氫氧化鈉可以使乙酸丁酯水解，故不可用氫氧化鈉溶液洗滌，可用碳酸鈉溶液，滌，可用碳酸鈉溶液，C錯誤。錯誤。答案：答案：C4下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物 的實驗操作流程圖。的實驗操作流程圖。在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是()A蒸餾過濾分液蒸餾過濾分液B分液蒸餾蒸餾分液蒸餾蒸餾C蒸餾分液分液蒸餾分液分液D分液蒸餾結晶、過濾分液蒸餾結晶、過濾解析：解析：乙酸和乙醇均在下層，乙酸乙酯在上層，分液后乙酸和乙醇均在下層，乙酸乙酯在上層，分液后將下層液體將下層液體A蒸餾，可將乙醇蒸出，然后在乙酸鈉中加蒸餾，可將乙醇蒸出，然后在乙酸鈉中加入入H2SO4使之反應生成乙酸，再將乙酸蒸出。使之反應生成乙酸，再將乙酸蒸出。答案：答案：B
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