高中化學 第2節(jié) 有機化合物結(jié)構(gòu)的測定課件 魯科版選修5

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1、第第3 3章有機合成及其應用章有機合成及其應用合成高分子化合物合成高分子化合物第第2 2節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定 欄目鏈接欄目鏈接1了解有機化合物結(jié)構(gòu)的測定的一般步驟和程序,能了解有機化合物結(jié)構(gòu)的測定的一般步驟和程序,能進行確定有機化合物分子式的簡單計算。能利用官能團的化進行確定有機化合物分子式的簡單計算。能利用官能團的化學檢驗方法鑒定單官能團化合物分子中是否存在碳碳雙鍵、學檢驗方法鑒定單官能團化合物分子中是否存在碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵素原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能碳碳叁鍵、鹵素原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能根據(jù)有機化合物官能團的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供

2、的分根據(jù)有機化合物官能團的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分析結(jié)果,判斷和確定某種有機化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。析結(jié)果,判斷和確定某種有機化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。2初步了解一些測定有機化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段。初步了解一些測定有機化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段。3懂得有機化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機化合物合成的重懂得有機化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機化合物合成的重要環(huán)節(jié)。要環(huán)節(jié)。 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接一、有機化合物分子式的確定一、有機化合物分子式的確定(一一)確定有機化合物的元素組成確定有機化合物的元素組成1燃燒法測定烴分子中碳、氫兩元素的質(zhì)量分數(shù)。燃燒法測定烴分子中碳、氫兩元素的質(zhì)量分數(shù)。(1)測定步驟。測定步

3、驟。取取_樣品;樣品;將樣品在將樣品在_中燃燒;中燃燒;將燃燒后的產(chǎn)物依次通過將燃燒后的產(chǎn)物依次通過_和和_吸收;吸收;一定質(zhì)量一定質(zhì)量氧氣流氧氣流吸水劑吸水劑堿溶液堿溶液 欄目鏈接欄目鏈接根據(jù)根據(jù)_和和_的的_變化計算樣品變化計算樣品中碳氫元素的質(zhì)量分數(shù)。中碳氫元素的質(zhì)量分數(shù)。 (2)測定數(shù)據(jù)。測定數(shù)據(jù)。m ( H ) _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ , m ( C ) _。2氮元素質(zhì)量分數(shù)的測定。氮元素質(zhì)量分數(shù)的測定。(1)測定原理。測定原理。利用氧化還原反應將氮元素氧化為氮氣,測氮氣的利用氧化還原反應將氮元素氧化為氮氣,測氮氣的_。吸水劑吸水劑堿溶液堿溶液質(zhì)量質(zhì)量體積體積

4、 欄目鏈接欄目鏈接(2)測定步驟。測定步驟。取一定取一定_的樣品通入的樣品通入_氣流中,在氣流中,在CuO的催化作用下燃燒生成的催化作用下燃燒生成_。借助二氧化碳氣流,將裝置中生成的氣體全部借助二氧化碳氣流,將裝置中生成的氣體全部_。用用_吸收吸收CO2氣體后,測得氣體后,測得_的的體積,即為氮氣的體積。體積,即為氮氣的體積。(3)測定數(shù)據(jù):測定數(shù)據(jù):V(N2)m(N2)。質(zhì)量質(zhì)量二氧化碳二氧化碳氮氣氮氣趕出趕出濃濃KOH溶液溶液剩余氣體剩余氣體 欄目鏈接欄目鏈接3鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定。鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定。(1)測定原理。測定原理。將鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)閷Ⅺu素原子轉(zhuǎn)變?yōu)開,與,與_作用作用生成生成_沉

5、淀,利用鹵化銀的特性及質(zhì)量來確定。沉淀,利用鹵化銀的特性及質(zhì)量來確定。(2)測定步驟。測定步驟。取一定質(zhì)量樣品與取一定質(zhì)量樣品與_混合加熱,將混合加熱,將_轉(zhuǎn)變?yōu)檗D(zhuǎn)變?yōu)開,再加入稀,再加入稀HNO3和和AgNO3并并得到得到_沉淀。沉淀。鹵素離子鹵素離子硝酸銀溶液硝酸銀溶液鹵化銀鹵化銀NaOH鹵素原子鹵素原子鹵素離子鹵素離子鹵化銀鹵化銀 欄目鏈接欄目鏈接根據(jù)鹵化銀沉淀的根據(jù)鹵化銀沉淀的_確定鹵素的確定鹵素的_。若。若為為_,則有機物中含,則有機物中含_;若為;若為_,則有,則有機物中含機物中含_;若為;若為_,則有機物中含,則有機物中含_。顏色顏色種類種類白色白色氯元素氯元素淺黃色淺黃色 溴元

6、素溴元素黃色黃色碘元素碘元素 欄目鏈接欄目鏈接幾微幾微 22.40 欄目鏈接欄目鏈接體積百分含量體積百分含量 欄目鏈接欄目鏈接(3)化學方程式法:利用化學方程式求分子式?;瘜W方程式法:利用化學方程式求分子式。(4)燃燒通式法:利用通過和相對分子質(zhì)量求分子式。燃燒通式法:利用通過和相對分子質(zhì)量求分子式。 欄目鏈接欄目鏈接二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定(一一)有機物不飽和度有機物不飽和度1測定有機化合物的結(jié)構(gòu),關(guān)鍵步驟是測定有機化合物的結(jié)構(gòu),關(guān)鍵步驟是_及及_,進而確定分子中,進而確定分子中所含有的所含有的_及其及其_。判斷分子的不飽和度判斷分子的不飽和度 典型的化學性質(zhì)典型

7、的化學性質(zhì)官能團官能團所處的位置所處的位置 欄目鏈接欄目鏈接2有機化合物分子不飽和度的計算。有機化合物分子不飽和度的計算。不飽和度也稱不飽和度也稱_,它可以通過有機化合物的分,它可以通過有機化合物的分子式計算得出。這個數(shù)值能為測定分子結(jié)構(gòu)提供分子中是子式計算得出。這個數(shù)值能為測定分子結(jié)構(gòu)提供分子中是否含有不飽和鍵或碳環(huán)等結(jié)構(gòu)的信息。否含有不飽和鍵或碳環(huán)等結(jié)構(gòu)的信息。有機化合物分子不飽和度的計算公式為:分子的不飽有機化合物分子不飽和度的計算公式為:分子的不飽和度和度_。缺氫指數(shù)缺氫指數(shù) 欄目鏈接欄目鏈接121412化學性質(zhì)化學性質(zhì)化學反應化學反應 欄目鏈接欄目鏈接2有機化合物官能團的確定。有機化

8、合物官能團的確定。(1)化學方法?;瘜W方法。溴的溴的CCl4溶液溶液KMnO4(H)NaOH溶液、稀硝酸溶液、稀硝酸HNO3、AgNO3溶液溶液NaFe3溴水溴水 欄目鏈接欄目鏈接銀氨溶液銀氨溶液新制新制Cu(OH)2NaHCO3(NH4)2Fe(SO4)2強堿強堿 欄目鏈接欄目鏈接(2)物理方法。物理方法。紅外光譜:不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同,紅外光譜:不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜上出現(xiàn)位置不同,由此可判斷官能團種類以及在紅外光譜上出現(xiàn)位置不同,由此可判斷官能團種類以及樣品濃度。樣品濃度。核磁共振氫譜:用電磁波照射氫原子核,處于不同核磁共振氫譜:用電磁波照射氫原子核,處

9、于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同,在譜化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置不同,且吸收面積與氫原子個數(shù)成正比,圖上出現(xiàn)的位置不同,且吸收面積與氫原子個數(shù)成正比,由此來測定氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目。由此來測定氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目。 欄目鏈接欄目鏈接3有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定。有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定。(1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì),物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì),物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)構(gòu)特點。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu),主要是利用物質(zhì)所具有的構(gòu)特點。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu),主要是利用物質(zhì)所具有的_來確定該物質(zhì)所具有的來確定該物質(zhì)所具有的_,即主要確定,即主要

10、確定該物質(zhì)的該物質(zhì)的_。(2)確定有機化合物結(jié)構(gòu)式的一般步驟。確定有機化合物結(jié)構(gòu)式的一般步驟。根據(jù)分子式寫出它可能具有的根據(jù)分子式寫出它可能具有的_。利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測其可能含有的利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測其可能含有的_,最后確定所寫同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)。最后確定所寫同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)。化學性質(zhì)化學性質(zhì)官能團官能團官能團種類和位置官能團種類和位置結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式官能團官能團 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接知識點知識點1 有機化合物分子式的確定有機化合物分子式的確定1研究有機化合物的一般步驟。研究有機化合物的一般步驟。(1)分離提純:研究一種新的有機化合物首先要將它分離提純:研究一種新的有機化合物

11、首先要將它分離提純,保證達到應有的純度。分離提純的方法包括:分離提純,保證達到應有的純度。分離提純的方法包括:重結(jié)晶、升華、蒸餾、層析法以及離子交換法等。重結(jié)晶、升華、蒸餾、層析法以及離子交換法等。(2)純度的檢驗:純的有機化合物有固定的物理常數(shù),純度的檢驗:純的有機化合物有固定的物理常數(shù),如固定的熔點、沸點、密度、折射率等。測定有機化合如固定的熔點、沸點、密度、折射率等。測定有機化合物的物理常數(shù)可檢驗其純度,純的化合物的熔點距很小。物的物理常數(shù)可檢驗其純度,純的化合物的熔點距很小。 欄目鏈接欄目鏈接(3)實驗式和分子式的確定:實驗式和分子式的確定:進行元素定性分析,找出組成中存在哪些元素。進

12、行元素定性分析,找出組成中存在哪些元素。進行元素定量分析,找出各種原子的相對數(shù)目,進行元素定量分析,找出各種原子的相對數(shù)目,即決定其實驗式。即決定其實驗式。測定相對分子質(zhì)量,確定各種原子的確實數(shù)目,測定相對分子質(zhì)量,確定各種原子的確實數(shù)目,根據(jù)紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等確定結(jié)構(gòu)。根據(jù)紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等確定結(jié)構(gòu)。(4)為了確定有機化合物的分子式,需要測定有機化為了確定有機化合物的分子式,需要測定有機化合物的元素組成和相對分子質(zhì)量。合物的元素組成和相對分子質(zhì)量。 欄目鏈接欄目鏈接還可以借助可燃性等化學性質(zhì)測定其元素組成、利用質(zhì)譜還可以借助可燃性等化學性質(zhì)測定其元素組成、利用質(zhì)譜

13、儀或理想氣體方程確定其相對分子質(zhì)量。為了確定有機化儀或理想氣體方程確定其相對分子質(zhì)量。為了確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式,可以借助有機化合物官能團的化學特性或合物的結(jié)構(gòu)式,可以借助有機化合物官能團的化學特性或紅外光譜儀測定其具有的官能團,借助對核磁氫譜圖和核紅外光譜儀測定其具有的官能團,借助對核磁氫譜圖和核磁碳譜圖的分析確定其碳骨架結(jié)構(gòu)。磁碳譜圖的分析確定其碳骨架結(jié)構(gòu)。 2確定有機化合物的元素組成。確定有機化合物的元素組成。 (1)組成有機化合物的元素種類最常見的是組成有機化合物的元素種類最常見的是C、H、O、N、X等元素。各元素的質(zhì)量分數(shù)通常需要借助有機化合等元素。各元素的質(zhì)量分數(shù)通常需要借助有機化

14、合物的可燃性等化學性質(zhì)進行定量測定。物的可燃性等化學性質(zhì)進行定量測定。 欄目鏈接欄目鏈接得知得知C、H、N、X等元素的質(zhì)量分數(shù)后,其總和若小于等元素的質(zhì)量分數(shù)后,其總和若小于100%,其差值一般就是氧元素的質(zhì)量分數(shù)。,其差值一般就是氧元素的質(zhì)量分數(shù)。 (2)有機化合物元素組成測定示意圖如下:有機化合物元素組成測定示意圖如下: 欄目鏈接欄目鏈接3有機化合物的相對分子質(zhì)量的測定。有機化合物的相對分子質(zhì)量的測定。(1)測定有機化合物的相對分子質(zhì)量的方法很多,可測定有機化合物的相對分子質(zhì)量的方法很多,可以依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程并采用特定的裝置進行測定,也以依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程并采用特定的裝置進行測定,也

15、可以使用質(zhì)譜儀進行測定??梢允褂觅|(zhì)譜儀進行測定。(2)質(zhì)譜記錄了有機化合物分子失去一個電子而成為質(zhì)譜記錄了有機化合物分子失去一個電子而成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小,其中最大的離子質(zhì)量就是有帶正電荷的離子的質(zhì)量大小,其中最大的離子質(zhì)量就是有機化合物的相對分子質(zhì)量。機化合物的相對分子質(zhì)量。 欄目鏈接欄目鏈接戊烷的質(zhì)譜圖戊烷的質(zhì)譜圖 欄目鏈接欄目鏈接4確定有機化合物分子式的基本方法。確定有機化合物分子式的基本方法。(1)根據(jù)有機化合物中各元素的質(zhì)量分數(shù),求出有機化根據(jù)有機化合物中各元素的質(zhì)量分數(shù),求出有機化合物的實驗式,再根據(jù)有機化合物的相對分子質(zhì)量確定分子合物的實驗式,再根據(jù)有機化合物的相對分子質(zhì)

16、量確定分子式。式。(2)根據(jù)有機化合物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分數(shù),根據(jù)有機化合物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分數(shù),求出求出1 mol該有機化合物中各元素原子的物質(zhì)的量,從而確該有機化合物中各元素原子的物質(zhì)的量,從而確定出該有機化合物的分子式。定出該有機化合物的分子式。(3)根據(jù)有機化合物的燃燒通式及消耗根據(jù)有機化合物的燃燒通式及消耗O2的量的量(或生成產(chǎn)或生成產(chǎn)物的量物的量),通過計算確定出有機化合物的分子式。,通過計算確定出有機化合物的分子式。 欄目鏈接欄目鏈接(4)根據(jù)有機化合物的分子通式和化學反應的有關(guān)數(shù)根據(jù)有機化合物的分子通式和化學反應的有關(guān)數(shù)據(jù)求分子通式中的據(jù)求分子通式中的n,得出有機

17、化合物的分子式。得出有機化合物的分子式。(5)確定有機化合物分子式的基本方法可歸納為)確定有機化合物分子式的基本方法可歸納為下表:下表: 欄目鏈接欄目鏈接例例1電爐加熱時用純氧氣氧化管內(nèi)樣品,根據(jù)產(chǎn)物電爐加熱時用純氧氣氧化管內(nèi)樣品,根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機物的組成,下列裝置是用燃燒法確定有的質(zhì)量確定有機物的組成,下列裝置是用燃燒法確定有機物分子式常用的裝置。機物分子式常用的裝置。 欄目鏈接欄目鏈接(1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向,所選裝置各導管的產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向,所選裝置各導管的連接順序是連接順序是_。(2)C裝置中濃裝置中濃H2SO4的作用是的作用是_。(3)D裝置中裝置中MnO2的作用

18、是的作用是_。(4)燃燒管中燃燒管中CuO的作用是的作用是_。 欄目鏈接欄目鏈接(5)若準備稱取若準備稱取0.90 g樣品樣品(只含只含C、H、O三種元素中的三種元素中的兩種或三種兩種或三種),經(jīng)充分燃燒后,經(jīng)充分燃燒后,A管質(zhì)量增加管質(zhì)量增加1.32 g,B管質(zhì)管質(zhì)量增加量增加0.54 g,則該有機物的實驗式為,則該有機物的實驗式為_。(6)要確定該有機物的分子式,還要知道要確定該有機物的分子式,還要知道_。解析解析:本題利用本題利用H2O2在在MnO2催化下分解產(chǎn)生氧氣,催化下分解產(chǎn)生氧氣,用濃硫酸除去其中的水蒸氣后氧化有機物生成用濃硫酸除去其中的水蒸氣后氧化有機物生成CO2和和H2O,利

19、用裝置利用裝置B測定測定H2O的質(zhì)量,的質(zhì)量, 欄目鏈接欄目鏈接利用裝置利用裝置A測定測定CO2的質(zhì)量,從而可求出有機物含有的的質(zhì)量,從而可求出有機物含有的C、H(或或O)的質(zhì)量,進而求出有機物的實驗式。電爐中的質(zhì)量,進而求出有機物的實驗式。電爐中CuO的作用是為了盡可能保證有機物全部氧化生成的作用是為了盡可能保證有機物全部氧化生成CO2和和H2O。 欄目鏈接欄目鏈接因因n(C)n(H)n(O)0.03 mol0.03 mol20.03 mol121,故該有機物的實驗式為,故該有機物的實驗式為CH2O。(6)要確定有機物的分子式,還需測出有機物的相對要確定有機物的分子式,還需測出有機物的相對分

20、子質(zhì)量。分子質(zhì)量。答案答案:(1)gf,eh,ic(或或d),d(或或c)a(或或b),b(或或a)(2)吸收水分,干燥氧氣吸收水分,干燥氧氣(3)催化劑,加快催化劑,加快O2的生成速率的生成速率(4)使有機物充分氧化生成使有機物充分氧化生成CO2和和H2O(5)CH2O(6)有機物的相對分子質(zhì)量有機物的相對分子質(zhì)量 欄目鏈接欄目鏈接點評點評:本題通過實驗考查了確定有機物分子式確定本題通過實驗考查了確定有機物分子式確定的常用方法的常用方法燃燒分析法,通過有機物燃燒,測定產(chǎn)燃燒分析法,通過有機物燃燒,測定產(chǎn)物物CO2、H2O的量,從而確定碳、氫、氧的量,同時本題的量,從而確定碳、氫、氧的量,同時

21、本題還考查基本實驗技能,該方法的關(guān)鍵之一是要確定是否還考查基本實驗技能,該方法的關(guān)鍵之一是要確定是否含有氧元素。含有氧元素。 欄目鏈接欄目鏈接變 式變 式訓訓 練練1某有機物含碳某有機物含碳40%,氫,氫6.67%,氧,氧53.33%,如果,如果0.2 mol該有機物的質(zhì)量為該有機物的質(zhì)量為6.0 g,則它的分子式為,則它的分子式為()AC3H8O BC2H4OCCH2O DC3H6O答案:答案:C 欄目鏈接欄目鏈接知識點知識點2有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定1測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程。測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程。有機物結(jié)構(gòu)測定的方法很多,歸根結(jié)底都是依據(jù)它有機物結(jié)構(gòu)測定的方法很多

22、,歸根結(jié)底都是依據(jù)它們自身所具有的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)來進行的。測定有機們自身所具有的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)來進行的。測定有機物結(jié)構(gòu)的核心步驟是確定其分子式,以及檢測分子中所含物結(jié)構(gòu)的核心步驟是確定其分子式,以及檢測分子中所含的官能團及其在碳骨架上的位置。的官能團及其在碳骨架上的位置。測定有機化合物結(jié)構(gòu)流程示意圖測定有機化合物結(jié)構(gòu)流程示意圖 欄目鏈接欄目鏈接2確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式。確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式。測定有機化合物的結(jié)構(gòu),關(guān)鍵是根據(jù)有機化合物的分測定有機化合物的結(jié)構(gòu),關(guān)鍵是根據(jù)有機化合物的分子式來計算其不飽和度,并根據(jù)其特殊的化學性質(zhì),來確子式來計算其不飽和度,并根據(jù)其特殊的化學性質(zhì),來確定分

23、子中所含的官能團種類及官能團所處的具體位置。定分子中所含的官能團種類及官能團所處的具體位置。確定有機化合物結(jié)構(gòu)流程示意圖確定有機化合物結(jié)構(gòu)流程示意圖 欄目鏈接欄目鏈接(1)不飽和度計算:不飽和度也稱缺氫指數(shù),它可以不飽和度計算:不飽和度也稱缺氫指數(shù),它可以通過有機化合物的分子式計算得出。通過有機化合物的分子式計算得出。不飽和度不飽和度n(C)-n(H)/2。 欄目鏈接欄目鏈接 (2) 確定有機化合物的官能團。確定有機化合物的官能團。有機化合物的官能團都有其特有的化學性質(zhì),通有機化合物的官能團都有其特有的化學性質(zhì),通過特有反應對其進行鑒別和確定其可能官能團。也可以過特有反應對其進行鑒別和確定其可

24、能官能團。也可以通過紅外光譜圖分析分子中含有何種化學鍵或官能團。通過紅外光譜圖分析分子中含有何種化學鍵或官能團。案例分析:案例分析: 欄目鏈接欄目鏈接醫(yī)用膠單體紅外光譜圖醫(yī)用膠單體紅外光譜圖 欄目鏈接欄目鏈接(3)推測分子中碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團在碳鏈上的位置。推測分子中碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團在碳鏈上的位置。利用核磁共振氫譜圖和碳譜圖,確定有機化合物分利用核磁共振氫譜圖和碳譜圖,確定有機化合物分子中氫原子的個數(shù)以及在碳骨架上的位置,進而推斷出有子中氫原子的個數(shù)以及在碳骨架上的位置,進而推斷出有機化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。機化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。(4)確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式。確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式。例例2 分子

25、中每減少分子中每減少2個碳氫鍵,必然會同時增加個碳氫鍵,必然會同時增加1個個碳碳鍵。它可能是重鍵碳碳鍵。它可能是重鍵(雙鍵或叁鍵雙鍵或叁鍵),也可能是連結(jié)成環(huán),也可能是連結(jié)成環(huán)狀烴,狀烴, 欄目鏈接欄目鏈接都稱為增加了都稱為增加了1個不飽和度個不飽和度(用希臘字母用希臘字母表示表示)。例如若。例如若干烴類分子和烴基的不飽和度如下:干烴類分子和烴基的不飽和度如下: 欄目鏈接欄目鏈接 欄目鏈接欄目鏈接點評點評:不飽和度的求算是新增加的內(nèi)容,在今后的高不飽和度的求算是新增加的內(nèi)容,在今后的高考命題中相信應該會有所體現(xiàn),掌握了不飽和度的概念和考命題中相信應該會有所體現(xiàn),掌握了不飽和度的概念和求法,利用

26、它解題,特別是解某些高考題將會變得十分方求法,利用它解題,特別是解某些高考題將會變得十分方便。便。 欄目鏈接欄目鏈接烴基是烴去烴基是烴去H后剩余部分,與對應烴具有相同的后剩余部分,與對應烴具有相同的不飽和度,如不飽和度,如C6H6與與C6H5、C6H4、 ,C2H2與與 C CH、 C C 等,前者不飽和度都等,前者不飽和度都是是4,后者的不飽和度都是,后者的不飽和度都是2。推斷有機物中的不飽和度。推斷有機物中的不飽和度還可利用常見官能團的不飽和度進行計算。還可利用常見官能團的不飽和度進行計算。 欄目鏈接欄目鏈接變 式變 式訓訓 練練2合成相對分子質(zhì)量在合成相對分子質(zhì)量在2 00050 000

27、范圍內(nèi)具有確定范圍內(nèi)具有確定結(jié)構(gòu)的有機化合物是一個新的研究領域。結(jié)構(gòu)的有機化合物是一個新的研究領域。1993年報道合成了年報道合成了兩種烴兩種烴A和和B,其分子式分別為,其分子式分別為C1 134H1 146和和C1 398H1 278,B的的結(jié)構(gòu)跟結(jié)構(gòu)跟A相似,但分子中多了一些結(jié)構(gòu)為相似,但分子中多了一些結(jié)構(gòu)為 的結(jié)構(gòu)單的結(jié)構(gòu)單元。元。(1)B分子比分子比A分子多了分子多了_個這樣的結(jié)構(gòu)單元個這樣的結(jié)構(gòu)單元(填數(shù)字填數(shù)字);(2)A的不飽和度是的不飽和度是_,B的不飽和度是的不飽和度是_。 欄目鏈接欄目鏈接變 式變 式訓訓 練練 欄目鏈接欄目鏈接例例3核磁共振譜是測定有機物分子結(jié)構(gòu)最有用的核

28、磁共振譜是測定有機物分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一。瑞士科學家維特里希等三人即是利用核磁共工具之一。瑞士科學家維特里希等三人即是利用核磁共振技術(shù)測定生物大分子的三維結(jié)構(gòu)而獲得振技術(shù)測定生物大分子的三維結(jié)構(gòu)而獲得2002年諾貝爾年諾貝爾化學獎。在有機物分子中,不同位置的氫原子在質(zhì)子核化學獎。在有機物分子中,不同位置的氫原子在質(zhì)子核磁共振譜磁共振譜(PMR)中給出的峰值中給出的峰值(信號信號)也不同,根據(jù)峰值也不同,根據(jù)峰值(信號信號)可以確定有機物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例可以確定有機物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如:乙醛的結(jié)構(gòu)式為:如:乙醛的結(jié)構(gòu)式為: ,其,其PMR譜中有譜中有2個個信號峰,其強

29、度之比為信號峰,其強度之比為31。 欄目鏈接欄目鏈接(1)下列有機物分子中,在質(zhì)子核磁共振譜中只給下列有機物分子中,在質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種峰出一種峰(信號信號)的是的是_。ACH3CH3 BCH3COOHCCH3COOCH3 DCH3COCH3(2)化合物化合物A和和B的分子式都是的分子式都是C2H4Br2,A的的PMR譜上只有譜上只有1個峰,則個峰,則A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_,B的的PMR譜上有譜上有_個峰,強度比為個峰,強度比為_。 欄目鏈接欄目鏈接解析:解析:根據(jù)題給信息,不同位置上氫原子在核磁共根據(jù)題給信息,不同位置上氫原子在核磁共振譜中峰值不同,則質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種

30、峰的振譜中峰值不同,則質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種峰的是是CH3CH3和和 ,因兩分子中只有一種氫原子,因兩分子中只有一種氫原子,C2H4Br2可能的結(jié)構(gòu)有兩種,即可能的結(jié)構(gòu)有兩種,即CH2BrCH2Br和和CH3CHBr2,第一種分子中只有一種氫原子,即,第一種分子中只有一種氫原子,即PMR譜上只譜上只有有1個峰,第二種分子中有兩種氫原子,個數(shù)比為個峰,第二種分子中有兩種氫原子,個數(shù)比為31,即信號中有兩個峰,強度比為即信號中有兩個峰,強度比為31。答案:答案:(1)AD(2)CH2BrCH2Br231 欄目鏈接欄目鏈接變變 式式訓訓 練練3質(zhì)子核磁共振譜質(zhì)子核磁共振譜(PMR)是研究有機化合

31、物結(jié)構(gòu)的是研究有機化合物結(jié)構(gòu)的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一種結(jié)構(gòu)中有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一種結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在的等性氫原子在PMR譜中都給出了相應的峰譜中都給出了相應的峰(信號信號),譜中,譜中峰的強度與結(jié)構(gòu)中的氫原子數(shù)成正比。例如,乙醛的結(jié)構(gòu)峰的強度與結(jié)構(gòu)中的氫原子數(shù)成正比。例如,乙醛的結(jié)構(gòu)式為式為CH3CHO,其,其PMR譜中有兩個信號,其強度之比為譜中有兩個信號,其強度之比為31。分子式為分子式為C3H6O2的有機化合物,如果在的有機化合物,如果在PMR譜上觀譜上觀察到的氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的察到的氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度比為強度比為11,請寫出其對應化合物的結(jié)構(gòu)簡式,請寫出其對應化合物的結(jié)構(gòu)簡式 欄目鏈接欄目鏈接變變 式式訓訓 練練_,第二種情況峰的強度比為,第二種情況峰的強度比為321,請,請寫出該化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡式寫出該化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡式_。答案:答案:解析:解析: 欄目鏈接欄目鏈接

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