高考化學總復(fù)習 第12章 有機化學基礎(chǔ) 學案十一 有機合成與推斷 考點指導(dǎo)1 有機合成路線綜合分析考點課件 新人教版選修5

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1、10101020203030404解題建模題型例析方法指導(dǎo)典例剖析2【典例1】 (2016全國卷)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：縮聚反應(yīng)酯化反應(yīng)觀前看后對比分析作出推斷3回答下列問題：(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是_(填標號)。a糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為_。(3)D中的官能團名稱為_，D生成E的反應(yīng)類型為 _。(4)F的化學名稱是_，由F生成G的化學方程式為 _。cd取

2、代反應(yīng)(酯化反應(yīng))酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)己二酸(2n-1)H2O4(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有_種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線_。12轉(zhuǎn)解析W分子中含有2個羧基5 解析(1)糖類不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a項錯誤；麥芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b項錯誤；用碘水檢驗淀粉是否完全水解，用銀氨溶液可以檢驗淀粉是否水解，c項正確

3、；淀粉、纖維素都是多糖類天然高分子化合物，d項正確。(2)BC發(fā)生酯化反應(yīng)，又叫取代反應(yīng)。(3)D中官能團名稱是酯基、碳碳雙鍵。D生成E，增加兩個碳碳雙鍵，說明發(fā)生消去反應(yīng)。(4)F為二元羧酸，名稱為己二酸或1,6-己二酸。己二酸與1,4-丁二醇在一定條件下合成聚酯，注意鏈端要連接氫原子或羥基，脫去小分子水的數(shù)目為(2n-1)，高聚物中聚合度n不可漏寫。6 返回原題(5)W具有一種官能團，不是一個官能團；W是二取代芳香族化合物，則苯環(huán)上有兩個取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成44 g CO2，說明W分子中含有2個羧基。則有4種情況：CH2COOH，CH2COOH；COOH，CH2

4、CH2COOH；COOH，CH(CH3)COOH；CH3，CH(COOH)COOH。每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系，W共有12種結(jié)構(gòu)。在核磁共振氫譜上只有3組峰，說明分子是對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為 。(6)流程圖中有兩個新信息反應(yīng)原理：一是C與乙烯反應(yīng)生成D，是生成六元環(huán)的反應(yīng)；二是DE，在Pd/C，加熱條件下脫去H2增加不飽和度。結(jié)合這兩個反應(yīng)原理可得出合成路線。7有機合成中官能團的消除與保護1官能團的消除(1)通過加成反應(yīng)可以消除碳碳雙鍵或CC：如CH2=CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)通過消去、氧化或酯化反應(yīng)可消除OH：如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH

5、3CH2OH氧化生成CH3CHO。(3)通過加成(還原)或氧化反應(yīng)可消除CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2還原生成CH3CH2OH。(4)通過水解反應(yīng)可消除酯基：如CH3COOC2H5在酸性條件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。(5)通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和溴化鈉，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇和溴化鈉。82官能團的保護有機合成中常見官能團的保護：(1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把OH變?yōu)镺Na將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變

6、為OH。(2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(NH2)的保護：如在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2。防止當KMnO4氧化CH3時，NH2(具有還原性)也被氧化。91化合物A(分子式為C6H6O2)是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油(E)和香料F的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)：10已知：B的分子式為C7H6O2，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與NaOH溶液反應(yīng)。(1)寫出E中含氧官能團的名稱：_和_。(2)寫出反應(yīng)CD的反應(yīng)類型：_。(3)寫出反應(yīng)AB的化學方程式：_(4)某芳香化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_(任寫一種)。醚鍵 羰基取代反應(yīng)11轉(zhuǎn)解析12 13 返回原題14有機合成題解題思路