江西省臨川區(qū)第二中學高中化學 第五章 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法課件 新人教版選修5

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1、第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法江西省臨川第二中學 劉肅林高分子化合物與高分子化合物與低低分子化合物有何不同分子化合物有何不同探究思考探究思考1 1：相對分子質(zhì)量大小不同相對分子質(zhì)量大小不同結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同低分子：相對分子質(zhì)量通常不上千，有明確的數(shù)值低分子：相對分子質(zhì)量通常不上千，有明確的數(shù)值高分子：相對分子質(zhì)量達幾萬甚至幾千萬高分子：相對分子質(zhì)量達幾萬甚至幾千萬低分子：結(jié)構(gòu)簡單低分子：結(jié)構(gòu)簡單高分子：由若干個重復結(jié)構(gòu)單元組成高分子：由若干個重復結(jié)構(gòu)單元組成性質(zhì)有較大差異性質(zhì)有較大差異塑料制品酚(脲)醛樹脂合成纖維合成橡膠第五章 進入合成有機高分子 化合物的時代第一節(jié) 合成高分子化合物的基本

2、方法1有機高分子化合物高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱 _。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。鏈節(jié)：_。聚合度：_。單體： _ 。高分子高分子高分子化合物中的結(jié)構(gòu)單元高分子化合物中的結(jié)構(gòu)單元鏈節(jié)的重復次數(shù)，符號為鏈節(jié)的重復次數(shù)，符號為n能夠合成高分子化合物的小分子物質(zhì)能夠合成高分子化合物的小分子物質(zhì)第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法2加聚反應和縮聚反應(1)加聚反應定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應 產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，無副產(chǎn)物生成，產(chǎn)物一般為線型結(jié)構(gòu)。第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法反應類型a聚乙烯類(塑料纖維

3、) R為H、Cl、CH3、CN等。b聚二烯類(橡膠)R可為H、Cl、CH3等。第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法c混聚：兩種或兩種以上單體加聚：d聚乙炔類：說明：催化劑催化劑(2)縮聚反應定義：單體間相互作用生成高分子，同時還生成小分子(如水、氨、鹵代氫等)的聚合反應。產(chǎn)物特征：高聚物和小分子，高聚物與單體有不同組成。反應類型a聚酯類：OH與COOH 間的縮聚第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法b聚氨基酸類：NH2與COOH間的縮聚第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法c酚(脲)醛樹脂類第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法說明：由單體確定縮聚物的結(jié)構(gòu)時，要在方括號外側(cè)寫出端基原子(H)或原子團(OH或

4、NH2)書寫化學方程式時，要特別注意小分子的數(shù)目是(n1)或(2n1)而不是n或2n.條件：縮聚反應的單體往往是具有雙官能團（如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等），可以在不同單體中，也可在相同單體中。第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法類型類型加聚反應加聚反應縮聚反應縮聚反應反應物特反應物特征征含不飽和鍵含不飽和鍵 含特征官能團含特征官能團產(chǎn)物特征產(chǎn)物特征高聚物與單體具有相同的組高聚物與單體具有相同的組成成高聚物和單體有不同的組高聚物和單體有不同的組成成產(chǎn)物種類產(chǎn)物種類只產(chǎn)生高聚物只產(chǎn)生高聚物高聚物和小分子高聚物和小分子(如如H2O等等)反應種類反應種類單烯加聚，雙烯加聚單烯加聚，雙烯加

5、聚酚醛類，酯類，肽鍵類酚醛類，酯類，肽鍵類加聚反應與縮聚反應的對比【例1】 (2009全國理綜，30)化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分數(shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關反應如下圖所示：已知 (烯醇)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為RCH2CHO根據(jù)以上信息回答下列問題：第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法(1)A的分子式為_；(2)反應的化學方程式是_；(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是_；(4)反應的化學方程式是_；(5)A有多種同分異構(gòu)體，寫出四個同時滿足以下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ()能發(fā)生水解反應()能使溴的四氯化碳溶液褪色 _、_、_、_；(6)A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條

6、直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為_A是 ，B是 E是 。A的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應，則分子中有酯基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則分子中有碳碳不飽鍵，則可寫出： 。A的另一種同分異構(gòu)體其分子中所有碳原子在一條直線上，則應具有類似乙炔的直線型結(jié)構(gòu)： ?！纠?】(2012北京)優(yōu)良的有機溶劑對孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下:己知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如:已知：(1)B為芳香烴(2) 1.08g的C與飽和溴水完全反應生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色化合物A催化劑化合物C催化劑反應I(對孟烷)反應II催化劑濃H2SO4(1)B為芳香烴。

7、由B生成對孟烷的反應類型是_ (CH3)2CHCl與A生成B的化學方程式是_A的同系物中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是_ (2) 1.08g的C與飽和溴水完全反應生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.F的官能團是_；C的結(jié)構(gòu)簡式是_ 反應I的化學方程式是_ (3)下列說法正確的是(選填字母) _ aB可使酸性高錳放鉀溶液褪色 b. C不存在醛類同分異構(gòu)體 cD的酸性比 E弱 d. E的沸點高于對孟烷(4) G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3:2:1 .G與NaHCO3反應放出CO2。反應II的化學方程式是_【例3】天利38套30T21【例4】PETG是一種新型材料，可回

8、收利用，對環(huán)境不構(gòu)成任何威脅，其結(jié)構(gòu)簡式如下：已知：RCOOR1R2OHRCOOR2R1OH(R、R1、R2表示烴基)這種材料可采用如下圖所示的合成路線：試回答下列問題：(1)上述各步反應中，屬于取代反應的有_(填寫編號)。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式： B_ I _(3)寫出化學方程式：反應_反應_(4)合成時應控制的單體的物質(zhì)的量n(D) n(F) n(H)_(用m、n表示)。(5)寫出同時符合下列要求的物質(zhì)H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：屬于芳香族化合物；能與NaHCO3溶液反應，并有氣體放出；能發(fā)生水解反應。3高聚物單體的判斷 若鏈節(jié)主鏈上都是碳原子，一般是加聚反應得到的產(chǎn)物；若鏈節(jié)主鏈上含有 等

9、基團時，一般是縮聚反應的產(chǎn)物第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法3高聚物單體的判斷(1)加聚高聚物凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，將兩個半鍵閉合即可。如： ，單體是 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。如： 的單體為 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在 雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法(2)縮聚高聚物凡鏈節(jié)為 結(jié)構(gòu)

10、的高聚物，其合成單體必為一種。去掉中括號即為單體。第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有 (肽鍵)、 (酯基) 的高聚物，從肽鍵或酯基中間斷開，兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種；第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法高聚物 其鏈節(jié)中的CH2來自于甲醛，故合成單體為 和 。由縮聚物推斷單體的步驟為：(1)去掉縮聚物結(jié)構(gòu)簡式中的方括號與“n”，變?yōu)樾》肿?2)斷開分子中的酰胺鍵或酯基(3)將斷開的羰基碳上連接OH；在氧或氮原子上連接 H，還原為單體小分子第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法【例5】(2010新課標) PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應用。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線：已知以下信息：A可使溴的CCl4溶液褪色；B中有五種不同化學環(huán)境的氫；C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應：D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰。請回答下列問題：（1）A的化學名稱是_ ；（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為_；（3）C與D反應生成E的化學方程式為_ ；（4）D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應的是_ (寫出結(jié)構(gòu)簡式)；（5）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰面積之比為3：1的是_(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。塑料制品合成纖維合成橡膠酚(脲)醛樹脂