高中化學第三章 烴的含氧衍生物（全章pps課件）新課標選修5第4節(jié) 有機合成

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1、第四節(jié) 有機合成一一 . .有機合成有機合成可以制備天然有機物可以制備天然有機物,以彌補自然資源的不足以彌補自然資源的不足;可以對天然有機物進行局部的結構改造和修可以對天然有機物進行局部的結構改造和修飾飾,使其性能更加完美使其性能更加完美可以合成具有特定性質的、自然界并不存在可以合成具有特定性質的、自然界并不存在的有機物的有機物,以滿足人類的特殊需要以滿足人類的特殊需要1. 定義定義: 利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物的過程。有特定結構和功能的有機化合物的過程。2.意意義義基礎原料基礎原料輔助原料輔助原料中間體中間

2、體副產物副產物輔助原料輔助原料中間體中間體副產物副產物輔助原料輔助原料目標化合物目標化合物1.以乙醇為主要原料（無機試劑任選）制備乙二以乙醇為主要原料（無機試劑任選）制備乙二醇，寫出有關的化學方程式。醇，寫出有關的化學方程式。2.上述反應中出現了幾種有機物？它們在整個合上述反應中出現了幾種有機物？它們在整個合成過程中分別起什么作用？成過程中分別起什么作用？二二. .有機合成的過程有機合成的過程1.正合成分析法正合成分析法1 1、有機合成的關鍵是通過有機反應構建目標化合物的、有機合成的關鍵是通過有機反應構建目標化合物的分子骨架，并引入或轉化所需要的官能團。你能利用分子骨架，并引入或轉化所需要的官

3、能團。你能利用所學的有機反應，列出下列官能團的引入或轉化方法所學的有機反應，列出下列官能團的引入或轉化方法嗎？嗎？1)1)引入引入的的C=CC=C的方法有哪些？的方法有哪些？2)2)引入引入鹵原子的方法有哪些？鹵原子的方法有哪些？3)3)引入引入的的-OH-OH的方法有哪些？的方法有哪些？4)4)引入引入的的- -H H的方法有哪些？的方法有哪些？5)5)引入引入的的- -的方法有哪些？的方法有哪些？6)6)有機物成環(huán)的方法有哪些？有機物成環(huán)的方法有哪些？2.2.官能團的引入和轉化官能團的引入和轉化官能團的引入官能團的引入引入引入的的C=C三法：三法：鹵原子消去、鹵原子消去、OH消去、消去、

4、C C部分加氫部分加氫引入引入鹵原子三法：鹵原子三法：烷基鹵代、烷基鹵代、C=C加鹵、加鹵、OH鹵代鹵代引入引入的的-OH四法：四法：鹵原子水解、鹵原子水解、C=C加水、加水、醛基加氫、酯基水解醛基加氫、酯基水解引入的引入的-H H的方法有：的方法有： 醇的氧化和醇的氧化和C=C的氧化的氧化引入引入-的方法有：的方法有： 醛的氧化和酯的醛的氧化和酯的水解水解有機物成環(huán)的方法有：有機物成環(huán)的方法有：加成法、酯化法和加成法、酯化法和“消去消去”法法課本課本P P6767習題習題1 11)2-1)2-氯丁烷氯丁烷2)2-2)2-丁醇丁醇3)2,3-3)2,3-二氯丁烷二氯丁烷4)2,3-4)2,3-

5、丁二醇丁二醇催化劑催化劑CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+HCl+HClCHCH3 3CHCH2CHCH3 3Cl催化劑催化劑CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+H+H2 2O OCHCH3 3CHCH2CHCH3 3OHCHCH3 3CH=CHCHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CH=CHCHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHCl Cl 水水CHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaCl+2NaClOH OH5) 1,3-5)

6、 1,3-丁二烯丁二烯CHCH3 3CH=CHCHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHCl Cl 醇醇CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2+2NaCl+2NaCla.a.官能團種類變化：官能團種類變化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能團數目變化：官能團數目變化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能團位置變化：官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3

7、CH-CH3Br官能團的轉化：官能團的轉化：包括官能團種類變化、數目變化、位置變包括官能團種類變化、數目變化、位置變化等?；?。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3二、逆合成分析法（科里）二、逆合成分析法（科里）例如：乙二酸例如：乙二酸(草草酸酸)二乙酯的合成二乙酯的合成基礎原基礎原料料中間體中間體目標化目標化合物合物中間體中間體C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解氣石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5濃濃H2SO4水解水解思考與交流思考與交流31.以乙烯為主要原料（無機試劑

8、任選）合成乙酸以乙烯為主要原料（無機試劑任選）合成乙酸乙酯，分析有幾種合成路線？乙酯，分析有幾種合成路線？2.若上述每步反應的中反應物的轉化率均為若上述每步反應的中反應物的轉化率均為80，各合成路線的總產率分別是多少？，各合成路線的總產率分別是多少？3.在選擇合成路線時除了要考慮產率的高低外，在選擇合成路線時除了要考慮產率的高低外，還要考慮原料的來源、反應步驟、反應條件和環(huán)還要考慮原料的來源、反應步驟、反應條件和環(huán)保等問題。保等問題。3、有機合成遵循的原則、有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染2）步驟最少的合成路線）步驟最少的合成路線3）

9、操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現4）滿足）滿足“綠色化學綠色化學”的要求。的要求。課堂小結課堂小結思路思路關鍵關鍵碳架碳架官能團官能團 合成目標合成目標 審題審題 新舊知識新舊知識 分析分析 突破突破 設計合成路線設計合成路線 確定方法確定方法 推斷過程和方向推斷過程和方向 思維求異，解法求優(yōu)思維求異，解法求優(yōu) 結構簡式結構簡式 準確表達準確表達 反應類型反應類型 化學方程式化學方程式有機合成的思維結構有機合成的思維結構1.已知下列兩個有機反應已知下列兩個有機反應RCl +NaCN RCN +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl現

10、以乙烯為惟一有機原料（無機試劑及催化劑可現以乙烯為惟一有機原料（無機試劑及催化劑可任選），經過任選），經過6步化學反應，合成二丙酸乙二醇酯步化學反應，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設計正），設計正確的合成路線，寫出相應的化學方程式。確的合成路線，寫出相應的化學方程式。2.已知已知 R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH試寫出下圖中試寫出下圖中AF各物質的結構簡式各物質的結構簡式HBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E濃H2SO4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOBHCN

11、DH+H2OEH2SO4濃F解：解：,3、已知：、已知：ClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OHOCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以異戊二烯以異戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯丙烯 為原料合成為原料合成 CH34、從丙烯合成、從丙烯合成硝化甘油硝化甘油(三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯)可采用可采用下列四步反應下列四步反應,寫出寫出、各步反應的化學方程式各步反應的化學方程式,并分并分別注明其反應類型別注明其反應類型: ; ; ; 。5、RCN RCOOH，RCl+CN- RCN+Cl- （R為烴基）。為烴基）。 是重要的化工原是重要的化工原料，它在一定條件下可發(fā)生以下變化：料，它在一定條件下可發(fā)生以下變化：H2O(H+)（1）寫出）寫出A、B、D的結構簡式：的結構簡式：A ，B ， D 。（2）寫出下列化學方程式：）寫出下列化學方程式： ； 。（3）若）若E為環(huán)狀化合物，則其結構簡式為環(huán)狀化合物，則其結構簡式 。