浙江省高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)導(dǎo)航 第7單元第30講 高分子有機(jī)化合物與人工合成課件 新課標(biāo)

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1、 一、有機(jī)高分子化合物的合成一、有機(jī)高分子化合物的合成 1有機(jī)高分子化合物的概念 (1)通常把相對(duì)分子質(zhì)量很大的化合物稱為高分子化合物，相對(duì)分子質(zhì)量一般從幾萬(wàn)到幾百萬(wàn)，甚至更大。簡(jiǎn)稱高分子，也稱為聚合物或高聚物。 (2)單體是能合成高分子化合物的 小分子物質(zhì)。如乙烯(CH2=CH2)是合成 聚乙烯 ( )的單體。 (3)高分子化合物中的結(jié)構(gòu)單元叫鏈節(jié)，如聚乙烯中的CH2CH2就是鏈節(jié)。 (4)每個(gè)高分子化合物里鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)，叫聚合度，用“n”表示。 問(wèn)題：高分子材料是純凈物還是混合物？為什么？ 答：高分子材料是混合物，高分子材料是由許多相同或不同聚合度形成的長(zhǎng)鏈構(gòu)成的混合物。 2有機(jī)高分子化

2、合物的分類 3三大合成材料 我們通常所說(shuō)的三大合成材料是塑料、合成纖維、合成橡膠。 (1)塑料 塑料的主要成分是合成樹脂，根據(jù)需要，在塑料中加入適當(dāng)?shù)奶砑觿?，如為了提高塑料的可塑性，使塑料柔軟，需加入增塑劑；為防止塑料的老化，需加入防老化劑等?根據(jù)塑料的性質(zhì)分為熱塑性塑料和熱固性塑料兩類。像聚乙烯、聚氯乙烯等屬于熱塑性塑料；酚醛塑料等屬于熱固性塑料。 (2)合成纖維 纖維分為天然纖維和化學(xué)纖維，化學(xué)纖維又分為人造纖維和合成纖維。 (3)合成橡膠 根據(jù)來(lái)源不同，橡膠可以分為天然橡膠和合成橡膠。 合成橡膠是以石油、天然氣為原料，以二烯烴和烯烴為單體聚合而成的高分子。 二、有機(jī)高分子化合物合成的基

3、本反應(yīng)類型二、有機(jī)高分子化合物合成的基本反應(yīng)類型 高分子化合物大部分是由小分子通過(guò)聚合反應(yīng)制得的。由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)，其可分如下兩種： 1加聚反應(yīng)(只有高分子化合物生成，沒有小分子物質(zhì)生成。)如： 2縮聚反應(yīng)(既有高分子化合物生成，又有小分子物質(zhì)(如H2O、NH3等)生成。)如： 三、推斷合成有機(jī)高分子化合物的單體基本方法三、推斷合成有機(jī)高分子化合物的單體基本方法 1判斷聚合類型 若鏈節(jié)上都是碳原子，一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物，若鏈節(jié)上含 、 等基團(tuán)，通常是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。 2若是加聚產(chǎn)物 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物其

4、合成單體必為一種，將兩半鏈閉合即可。如(甲基丙烯酸甲酯) 3若是縮聚產(chǎn)物 (1)凡鏈節(jié)是 或 結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成高聚物的單體必為一種。在氧原子或亞氨基上加氫，在羰基上加羥基，即得高聚物單體。 (2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結(jié)構(gòu)或肽鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，從酯鍵或肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的，其單體必為兩種；在氧原子或亞氨基上加氫，羰基上加羥基即得高聚物單體?？键c(diǎn)一 有機(jī)合成反應(yīng)分析B 例例1 已知RX+H2O ROH+HX 由1丙醇(CH3CH2CH2OH)制取 最簡(jiǎn)便的流程需要下列反應(yīng)的順序應(yīng)是() a氧化b還原c取代d加成 e消去 f中和g縮聚h酯化 Abdfgh Bedcah Ca

5、edch Dbaecf 【方法技巧點(diǎn)撥】這題考查有機(jī)物反應(yīng)的基本類型有關(guān)的概念，同時(shí)要求能充分利用題中鹵代烴水解的信息，采用逆推和順推結(jié)合來(lái)解決該題。 考點(diǎn)二 高分子化合物概念 例例2 下列對(duì)于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是() A有機(jī)高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^(guò)聚合反應(yīng)而得到的 B有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大，因而其結(jié)構(gòu)很復(fù)雜 C對(duì)于高分子材料來(lái)說(shuō)，n是一個(gè)整數(shù)值，因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的 D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類BC 【解析】有機(jī)高分子化合物雖然相對(duì)分子質(zhì)量很大，但在通常情況下，結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，是由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)

6、連接而成的；對(duì)于高分子材料來(lái)說(shuō)，它是由許多聚合度相同或不同的高分子聚合起來(lái)的。因而n是一個(gè)平均值，也就是說(shuō)它的相對(duì)分子質(zhì)量只能是一個(gè)平均值。 【方法技巧點(diǎn)撥】這題考查有機(jī)高分子化合物的概念，有的學(xué)生會(huì)想當(dāng)然地認(rèn)為有機(jī)高分子化合物分子式中n很大，相對(duì)分子質(zhì)量很大，而其結(jié)構(gòu)也非常復(fù)雜，只有跳出這個(gè)誤區(qū)，才能解好這題。要求學(xué)生有很強(qiáng)的發(fā)散思維和靈活運(yùn)用基本概念的能力?？键c(diǎn)三 高分子材料的單體推斷 例例3 有4種有機(jī)物： 的高分子材料的正確組合為() A B C D其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B 【解析】本題考查了加聚產(chǎn)物單體的判斷。由加聚產(chǎn)物可推知其鏈節(jié)為 ，將鏈節(jié)端點(diǎn)的一個(gè)價(jià)鍵(半鍵)，相鄰碳原子的價(jià)

7、鍵斷裂成兩個(gè)半鍵，相互之間結(jié)合成一根鍵，形成單體，斷裂的另一根半鍵與另一相鄰碳原子所斷半鍵結(jié)合，形成單體，若是雙鍵只斷其中一根。 ，得到單體為 【方法技巧點(diǎn)撥】該題主要考查高分子化合物、鏈節(jié)、單體的基本概念和碳的4價(jià)鍵規(guī)則，特別是鏈節(jié)中雙鍵的處理?？键c(diǎn)四 有機(jī)合成 例例4 在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，某氣態(tài)烴A的密度為1.25 gL1，A在一定條件下能發(fā)生右圖所示的變化：有的無(wú)機(jī)產(chǎn)物如水等已省略；已知2CH3CHO+O2 2CH3COOH(催化劑)，M=r(gcm3) 22.4(Lmol1) 根據(jù)上圖變化關(guān)系 (1)推斷A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A_，B._， C_，D._， E_。(2)寫出下列反應(yīng)

8、的化學(xué)方程式，并指明屬于何種有機(jī)反應(yīng)類型：AB：_；_；B+DE：_；_。CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 加成反應(yīng) CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反應(yīng) 【解析】由題目已知，某氣態(tài)烴A的密度為1.25 gL1，利用M=r22.4=28，確定A為乙烯。 【方法技巧點(diǎn)撥】應(yīng)認(rèn)真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物質(zhì)和其他有機(jī)物的聯(lián)系，以特征點(diǎn)為解題的突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識(shí)進(jìn)行推理、計(jì)算。排除干擾，最后作出推斷。 解有機(jī)推斷題首先必須較為全

9、面地掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò)，推斷過(guò)程中經(jīng)常使用到的一些典型信息和性質(zhì)有： 結(jié)構(gòu)信息：(碳架、官能團(tuán)位置、異構(gòu)等)； 組成信息：(相對(duì)分子質(zhì)量、組成基團(tuán)、元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)等)； 反應(yīng)信息：(燃燒、官能團(tuán)轉(zhuǎn)變、結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變等)。 有機(jī)推斷題的解析過(guò)程通常采用正向推導(dǎo)、逆向推導(dǎo)或正、逆向相結(jié)合的推導(dǎo)方式。運(yùn)用合理的推導(dǎo)過(guò)程是優(yōu)化解題過(guò)程，提高解題效率的有效方法。 1.1.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是()B 【解析】A、C、D均不易溶于水，且A、C是乙烯鹵代物的高聚物，D是一種聚酯，三者都不溶于水，也不吸水。而B中的OH易與水形成氫鍵，能吸水，具有

10、多元醇(如丙三醇)的性質(zhì)，被采用的可能性大。 2.2.下面是生產(chǎn)生活中的常見有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或名稱： CH3COOH 硬脂酸甘油脂 蛋白質(zhì) 聚乙烯 A能使溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)并使之褪色的有 B投入鈉能產(chǎn)生H2的 C屬于高分子材料的是 D含碳量最高、有毒、常溫下為液體且點(diǎn)燃時(shí)有濃的黑煙的是【解析】能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)的，說(shuō)明分子中含有C=C或CC等不飽和鍵，能與Na反應(yīng)生成H2的說(shuō)明分子中含有OH(或COOH)。含碳量最高，有毒的液體點(diǎn)燃有黑煙的是苯。【答案】D 3.(2009浙江浙江)下列說(shuō)法正確的是() A蛋白質(zhì)、纖維素、蔗糖、PVC、淀粉都是高分子化學(xué)物 B氫鍵在形

11、成蛋白質(zhì)二級(jí)結(jié)構(gòu)和DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)中起關(guān)鍵作用 C使用太陽(yáng)能熱水器、沼氣的利用、玉米制乙醇都涉及到生物質(zhì)能的利用 D石油、煤、天然氣、可燃冰、植物油都屬于化石染料B 【解析】A項(xiàng)，蔗糖不屬于高分子，故錯(cuò)。C項(xiàng)，生物質(zhì)能就是太陽(yáng)能以化學(xué)能形式貯存在生物質(zhì)中的能量形式，它直接或間接地來(lái)源于綠色植物的光合作用，顯然太陽(yáng)能熱水器不屬于生物質(zhì)能的范疇，故錯(cuò)。D項(xiàng)，植物油屬于酯類，不屬于化石燃料，故錯(cuò)。 4.(2010全國(guó)全國(guó))下圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是() BA B C D 【解析】易知發(fā)生四個(gè)反應(yīng)得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團(tuán)，即可！

12、5.(2010浙江浙江)下列說(shuō)法中正確的是() A光導(dǎo)纖維、棉花、油脂、ABS樹脂都是由高分子化合物組成的物質(zhì) B開發(fā)核能、太陽(yáng)能等新能源，推廣基礎(chǔ)甲醇汽油，使用無(wú)磷洗滌劑都可直接降低碳排放 C紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀都可用于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的分析 D陰極射線、a粒子散射現(xiàn)象及布朗運(yùn)動(dòng)的發(fā)現(xiàn)都對(duì)原子結(jié)構(gòu)模型的建立作出了貢獻(xiàn)C 【解析】A.光導(dǎo)纖維、棉花、油脂、ABS樹脂來(lái)自高中化學(xué)課本體系的不同位置，但，都是所在部分的重點(diǎn)識(shí)記的知識(shí)內(nèi)容。光導(dǎo)纖維主要成分是SiO2。棉花是天然纖維，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有機(jī)高分子，ABS樹脂是合成有機(jī)高分子。B.核能、太陽(yáng)能、甲醇汽油、無(wú)磷洗

13、滌劑分據(jù)不同章節(jié)，和社會(huì)生活熱點(diǎn)息息相關(guān)。但低碳經(jīng)濟(jì)，低碳生活并不是書本知識(shí)。要了解低碳的含義，更要明確化學(xué)知識(shí)對(duì)低碳的實(shí)際意義。其中無(wú)磷洗滌劑不能直接降低碳排放。 C.紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的基本實(shí)驗(yàn)儀器，課本集中在選修模塊中。D.陰極射線、a粒子散射現(xiàn)象、布朗運(yùn)動(dòng)同樣是實(shí)驗(yàn)方法，但，分別出現(xiàn)在課本的不同單元和模塊中。陰極射線在物理中出現(xiàn)，a粒子散射實(shí)驗(yàn)研究和提出原子的核式結(jié)構(gòu)模型，布朗運(yùn)動(dòng)設(shè)計(jì)分散系知識(shí)，是懸濁液特有現(xiàn)象。 6.聚丙烯酸的廢棄物是白色污染物中的一種。國(guó)際上最新采用熱聚門冬酸的鹽(TPA)來(lái)降解聚丙烯酸的廢棄物，它有效、廉價(jià)，且自身可被生物降解，從而減

14、少對(duì)環(huán)境的污染。TPA是由單體 縮 聚 而 成 ， 請(qǐng) 寫 出TPA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。 【解析】從熱聚門冬酸的鹽(TPA)的單體上分析，該單體生成TPA時(shí)發(fā)生的是縮聚反應(yīng)，因而類似于 與OH生成 和H2O，可知該單體發(fā)生縮聚反應(yīng)的部位是(用虛線表示) ，而生成的高分子化合物為： 。 【答案】 7.某種ABS工程樹脂，由丙烯腈(CH2=CHCN，符號(hào)A)、1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2，符號(hào)B)和苯乙烯( ，符號(hào)S)按一定配比共聚而得。 (1)A、B和S三種單體中，碳?xì)浔?C、H原子個(gè)數(shù)之比)值最小的單體是_。 (2)經(jīng)元素分析可知該ABS樣品的組成為CaHbNc(a、b、c為正整數(shù))，則原料中A和B的物質(zhì)的量之比是_(用a、b、c表示)。1,3丁二烯 :2bac