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1、中國藥科大學(xué) 有機(jī)化學(xué) 期終試卷A1
2004至2005學(xué)年第一學(xué)期 2005. 1.15
一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物(帶*需標(biāo)明構(gòu)型)( 10 分)
二、選擇題 (單選題,請將答案寫在題號左邊)(30分)
1. 下列化合物中哪一個(gè)存在順反異構(gòu)體?
A. 2-氯-2-戊烯 B. 1,1-二氯乙烯
C. 2-甲基-2-丁烯 D. 3,6-二甲基-1-辛烯
2. 比較下列碳正離子的穩(wěn)定性:
3. 從庚烷、1,3-己二烯及1-庚炔中區(qū)別出1-庚炔最簡單的
2、辦法是采用:
A. Br2 + CCl4 B. KMnO4 , H+
C. AgNO3 , NH3溶液 D. Pd + H2
4. 試比較下列烯烴與H2SO4加成反應(yīng)的速度:
(1)CH2==CHCl (2)(CH3)2C==CH2 (3)CH3CH==CH2 (4)CH2==CH2
A. (4)>(2)>(3)>(1) B. (2)>(1)>(3)>(4)
C. (2)>(3)>(4)>(1) D. (1)>(4)>(3)>(2)
5. 烯烴與鹵素在高溫或光
3、照下進(jìn)行反應(yīng),鹵素進(jìn)攻的主要位置是:
A. 雙鍵C原子 B. 叔C原子
C. 雙鍵的β-C原子 D. 雙鍵的α-C原子
6. CH3CH==CHCH2CH==CHCF3 + Br2 (1 mol) 主要產(chǎn)物為:
A. CH3CH==CHCH2CHBrCHBrCF3 B. CH3CHBrCHBrCH2CH==CHCF3
C. CH3CHBrCH==CHCH2CHBrCF3 D. CH3CHBrCH==CHCHBrCH2CF3
4、
7. 某烯烴的分子式為C7H14,已知該烯烴用酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物與臭氧化- 鋅粉水解反應(yīng)產(chǎn)物完全相同,該烯烴為:
A. 2,3-二甲基-2-戊烯 B. 2-甲基-3-己烯
C. 2,4-二甲基-2-戊烯 D. 2,3-二甲基-3-戊烯
8. 為了除去正己烷中的少量己烯, 采用下列哪種方法最方便有效?
A. Pd +H2 B. 臭氧分解,然后堿洗
C.濃
5、硫酸洗 D.用Br2處理,然后蒸餾
9.(Z)-2-丁烯加溴得到的產(chǎn)物是:
A. 一對dl,無旋光 B. 內(nèi)消旋體
C. 一對dl,有旋光 D. 一對非對映體
10. 下列化合物中哪一個(gè)不存在共軛體系?
11. 下列化合物酸性由強(qiáng)至弱排序?yàn)椋?
A. (1)>(2)>(3)>(4) B. (2)>(1)>(3)>(4)
C. (3)>(2)>(4)>(1) D. (4)>(2)>
6、(3)>(1)
12. 構(gòu)造式為CH3CHClCH==CHCH3 的立體異構(gòu)體數(shù)目是:
A. 4種 B. 3種 C. 2種 D. 1種
13.下列兩個(gè)化合物進(jìn)行E2反應(yīng)哪一個(gè)速度快?
A. 丙酮肟 B. 丙酮苯肼 C. 丙酮苯腙 D. 都不對
15. 下面基團(tuán)中哪一個(gè)是致鈍的鄰對位定位基?
A. CH3- B. CH2Cl- C. NO2- D. CF3-
16. 下列化合物中,哪一個(gè)不能與飽和的亞硫酸氫鈉溶液加成?
7、
A. (CH3)2CHCHO B. C6H5CHO C. CH3CH2COCH2CH3 D.
17.比較下列化合物與HCN加成的反應(yīng)活性:
(1)CH3CHO (2)C6H5COCH3 (3)CH3COCH3 (4)C6H5CHO
A. (2)>(1)>(3)>(4) B. (1)>(2)>(3)>(4)
C. (1)>(4)>(3)>(2) D. (4)>(2)>(3)>(1)
18. 下列化合物中,哪一個(gè)不能發(fā)生碘仿反應(yīng)?
A. CH3CHO B. (CH3)2CHOH
8、 C. C6H5COCH3 D. 環(huán)己基甲醛
19.比較下列化合物硝化反應(yīng)的活性:
(1)乙酰苯胺 (2)乙?;? (3)苯胺 (4)苯
A. (1)>(2)>(3)>(4) B. (2)>(1)>(3)>(4)
C. (3)>(1)>(4)>(2) D. (4)>(2)>(3)>(1)
21.苯酚與稀硝酸反應(yīng)得到的產(chǎn)物中,哪一個(gè)可隨水蒸氣蒸餾一起蒸出?
A. 鄰硝基苯酚 B. 對硝基苯酚
C. 間硝基苯酚 D. 鄰硝基苯酚及對硝基苯酚
22.下列哪一個(gè)反
9、應(yīng)是瑞穆-梯曼(Reimer-Timemann)反應(yīng)?
23.下列化合物中哪一個(gè)無光學(xué)活性?
24. 根據(jù)休克兒規(guī)則,下列化合物中哪一個(gè)無芳香性?
25. 由苯制備正丁基苯應(yīng)選擇哪一條合成路線?
A. CH3CH2CH2CH2Cl / 無水AlCl3 B. CH3CH2CH=CH2 / HF
C. ① (CH3CH2CH2CH2O)2 / 無水AlCl3 ② Zn/Hg,濃鹽酸
D. ① (CH3CH2CH2CO)2O / 無水AlCl3 ② Zn/Hg,濃鹽酸
27.由甲苯合成4-硝基-2-氯苯甲酸的合理步驟為:
10、A. 硝化、氯代、氧化 B. 硝化、氧化、氯代
C. 氧化、硝化、氯代 D. 氯代、硝化、氧化
28.由CH2 =CHCH2CHO制備CH2 =CHCH2CH2OH的合適試劑為:
A. 冷、稀、堿性KMnO4 B.LiAlH4 C. H2/Ni D. CrO3/吡啶
三、完成反應(yīng)式或在括號中填入合適的反應(yīng)條件(30分)
四、推測反應(yīng)機(jī)理 ( 4分)
五、推結(jié)構(gòu)( 10 分)
11、1.化合物A、B和C,分子式均為C6H12,三者都可使KMnO4溶液褪色,將A、B、C催化氫化都轉(zhuǎn)化為3-甲基戊烷,A有順反異構(gòu)體,B和C不存在順反異構(gòu)體,A和B與HBr加成主要得同一化合物D,試寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。
2.化合物A分子式為C6H10O,與CH3MgX反應(yīng)后經(jīng)酸化水解得到B(C7H14O)。B用KHSO4處理脫水得分子式為C7H12的兩個(gè)異構(gòu)體烯烴C和D的混合物。C還能通過A與Ph3P==CH2反應(yīng)制得。D經(jīng)臭氧化-鋅粉水解生成酮醛E(C7H12O2),E用濕的Ag2O處理生成F(C7H12O3),F(xiàn)與Br2/NaOH反應(yīng)生成己二酸。試推測A、B、C、D、
12、E、F的構(gòu)造式。
六、以乙炔為主要原料合成順-3-己烯(無機(jī)試劑任選,以下同)(4分)
七、以甲苯及不超過四個(gè)碳的有機(jī)物合成
(4分)
八、以苯及不超過四個(gè)碳的醇合成
(4分)
九、以苯酚及丙烯為主要原料合成
(4分)
一、命名( 10 分,構(gòu)型1分)
1.(E)或反-3-辛烯 2. 3-環(huán)戊基-1-丙炔
3. 5-甲基-2-萘磺酸 4. 2,2,-二乙基聯(lián)苯
5. (E)-5-甲基-4-乙基-3-丙基-1,3己二烯
6. (R)-3-氯-3-苯基-2-丁酮 7. 5-己烯-2-酮
二、選擇題 (30分)
ABCCD BACAD DABCB CCDCB ABBAD AABBB
三、完成反應(yīng)式(30分)
四、反應(yīng)機(jī)理 ( 4分) 每步一分
五 、推結(jié)構(gòu) (10分,每個(gè)結(jié)構(gòu)一分)
六.合成(16分) 每題4分