新課標(biāo)創(chuàng)新人教化學(xué)選修5 第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

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1、 1.初步了解測(cè)定元素種類、含量以及相對(duì)分子質(zhì)量的方法。 2.了解確定分子式的一般方法與過(guò)程。 3.掌握根據(jù)特征結(jié)構(gòu)以及現(xiàn)代物理技術(shù)確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)的方法。 4.初步學(xué)會(huì)分離提純有機(jī)物的常規(guī)方法。 細(xì)讀教材記主干 一、分離、提純 1.蒸餾 蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。適用于該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30 ℃）。 2.重結(jié)晶 重結(jié)晶是分離、提純固態(tài)有機(jī)物的常用方法。該方法對(duì)于溶劑的要求： （1）雜質(zhì)在溶劑中溶解度很小或很大； （2）被提純的有機(jī)物在溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。在熱溶液中溶解度較大，在冷溶液中溶解度較

2、小，冷卻后易于結(jié)晶析出。 3.萃取 包括液-液萃取和固-液萃取。 （1）液-液萃取是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。常用的玻璃儀器是分液漏斗，常用的有機(jī)溶劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 （2）固-液萃取是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。 二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 1.元素分析 （1）定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成。如燃燒后，C生成CO2、H生成H2O。 （2）定量分析：將一定量的有機(jī)物燃燒轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物，并定量測(cè)定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后推算出有機(jī)物分子中所含元素

3、原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。 2.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法 在質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大的離子的相對(duì)分子質(zhì)量即是此有機(jī)物相對(duì)分子的質(zhì)量。 三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 測(cè)定分子結(jié)構(gòu)常用的方法有紅外光譜、核磁共振氫譜。 知識(shí)點(diǎn)1有機(jī)物的分離與提純 ［新知探究］ 一、研究有機(jī)物的基本步驟 二、蒸餾 1.蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。 2.適用條件 有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30 ℃） 3.裝置和主要儀器 4. 三、重結(jié)晶 1.利用有機(jī)物和雜質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大，采用冷卻或蒸發(fā)將有機(jī)物分離出來(lái)，是提純固態(tài)有機(jī)

4、物的常用方法。 2.選擇溶劑的要求 （1）雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去。 （2）被提純的有機(jī)物在該溶劑中的溶解度，受溫度影響較大。 （3）冷卻后易于結(jié)晶析出。 3.實(shí)驗(yàn)裝置與操作步驟 四、萃取 2.主要儀器 ［名師點(diǎn)撥］ 　常見(jiàn)有機(jī)物的分離提純方法（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)） ［對(duì)點(diǎn)演練］ 1.實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇和苯甲酸的化學(xué)原理： 已知苯甲醛易被空氣氧化，苯甲醇的沸點(diǎn)為205.3 ℃，苯甲酸的熔點(diǎn)為121.7 ℃，沸點(diǎn)為249 ℃，溶解度為 0.34 g；乙醚的沸點(diǎn)為34.8 ℃，難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的主要過(guò)程如下所示： 苯甲醛乙醚溶液乙

5、醚產(chǎn)品甲水溶液產(chǎn)品乙水溶液 試根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題： （1）操作Ⅰ的名稱是　　　　，乙醚溶液中所溶解的主要成分是　　　　。 （2）操作Ⅱ的名稱是　　　　，產(chǎn)品甲是　　　　。 （3）操作Ⅲ的名稱是　　　　，產(chǎn)品乙是　　　　。 （4）如圖所示，操作 Ⅱ 中溫度計(jì)水銀球在蒸餾燒瓶中放置的位置應(yīng)是　　　　（填“a”、“b”、“c”或“d”），該操作中，除需蒸餾燒瓶、溫度計(jì)外，還需要的玻璃儀器是　　　　，收集產(chǎn)品甲的適宜溫度為　　　　。 解析：（1）由題意可知，白色糊狀物為苯甲醇和苯甲酸鉀，加入水和乙醚后，根據(jù)相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸鉀，兩種液體可用萃取分液法分

6、離。（2）溶解在乙醚中的苯甲醇沸點(diǎn)高于乙醚，可蒸餾分離。（3）加入鹽酸后生成的苯甲酸為微溶于水的晶體，可過(guò)濾分離。 答案：（1）萃取分液　苯甲醇　（2）蒸餾　苯甲醇?。?）過(guò)濾　苯甲酸　（4）b　冷凝管、酒精燈、錐形瓶、尾接管　34.8 ℃ 知識(shí)點(diǎn)2 元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 ［新知探究］ 1.元素分析 （1）定性分析——確定有機(jī)物的元素組成。 用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物的元素組成。如燃燒后，一般C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。 （2）定量分析——確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。 將一定量的有機(jī)物燃燒并測(cè)定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算有機(jī)物分子中所含元素

7、原子最簡(jiǎn)整數(shù)比，確定實(shí)驗(yàn)式。 2.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法 （1）原理： 用高能電子流轟擊樣品分子，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的相對(duì)質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 （2）質(zhì)荷比： 分子、離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值，在有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值即為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。 ［名師點(diǎn)撥］ 　有機(jī)物分子式的確定 1.直接法 直接求算出1 mol 氣體中各元素原子的物質(zhì)的量，即可推出分子式。如給出一定條件下的密度（或相對(duì)密度）及各元素的質(zhì)量比，求

8、算分子式的途徑為： 密度（或相對(duì)密度）→摩爾質(zhì)量→1 mol 氣體中各元素原子分別為多少摩爾→分子式。 2.實(shí)驗(yàn)式法 根據(jù)分子式為實(shí)驗(yàn)式的整數(shù)倍，利用相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式可確定分子式。如烴的實(shí)驗(yàn)式的求法為： N（C）∶N（H）＝∶＝a∶b（最簡(jiǎn)整數(shù)比）。實(shí)驗(yàn)式為CaHb，則分子式為（CaHb）n，n＝（M為烴的相對(duì)分子質(zhì)量，12a＋b為實(shí)驗(yàn)式的式量）。 3.商余法 （1）用烴（CxHy）的相對(duì)分子質(zhì)量除以14，看商數(shù)和余數(shù)：＝＝A… 其中商數(shù)A為烴中的碳原子數(shù)，此法運(yùn)用于具有確定通式的烴（如烷、烯、炔、苯及其同系物等）。 （2）若烴（CxHy）的類別不確定，則可用其相對(duì)分子質(zhì)量

9、Mr除以12，看商數(shù)和余數(shù)，即 ＝x……y，則分子式為CxHy。 （3）由一種烴的分子式求另一可能烴的分子式可采用增減法推斷，其規(guī)律如下： 4.化學(xué)方程式法 利用燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式，由題給條件并依據(jù)下列燃燒通式所得CO2和H2O的量求解x、y： CxHy＋O2xCO2＋H2O、 CxHyOz＋O2xCO2＋H2O。 ［對(duì)點(diǎn)演練］ 2.某有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為39。該烴中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為C：92.3%，H：7.7%，則該有機(jī)物的分子式為（　?。? A.C2H2　　　　　　　　B.C2H4 C.C6H6 D.C3H6 解析：選C　M（有機(jī)物）＝39×2 g/mo

10、l＝78 g/mol，有機(jī)物分子中N（C）∶N（H）＝∶＝1∶1，最簡(jiǎn)式為CH，分子式C6H6。 知識(shí)點(diǎn)3 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 ［新知探究］ 1.紅外光譜法 （1）原理：不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。 （2）作用：初步判斷某有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。如圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜圖，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH2CH3。 2.核磁共振氫譜 （1）作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。 （2）原理：處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 （3）分析： 吸收

11、峰數(shù)目＝氫原子種類。 吸收峰面積比＝氫原子數(shù)目比。 ［名師點(diǎn)撥］ 　　確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的一般步驟 ［對(duì)點(diǎn)演練］ 3.已知某種有機(jī)物A的質(zhì)譜圖和紅外光譜圖如下： 回答下列問(wèn)題： （1）結(jié)合以上譜圖推斷：有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為　　　　，分子式為　　　　，所含官能團(tuán)的名稱________________________________________________________________________； 有機(jī)物A的核磁共振氫譜圖中有　　　　種吸收峰，峰面積之比為　　　　。 （2）鏈烴B的相對(duì)分子質(zhì)量比A小4，含3個(gè)甲基，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，符合題

12、意的B有　　　　種。 （3）鏈烴C是B的同系物，且其對(duì)乙烯的相對(duì)密度為3，C的核磁共振氫譜圖顯示：C中只含有一種氫原子。則C在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：（1）由質(zhì)譜圖可確定相對(duì)分子質(zhì)量為74，由紅外光譜圖可知含有—CH3、C===O、C—O—C等基團(tuán)?？赏浦撐镔|(zhì)為乙酸甲酯，分子式

13、為C3H6O2，所以所含官能團(tuán)的名稱為酯基；有機(jī)物A的核磁共振氫譜圖中有2種吸收峰，峰面積之比為1∶1。（2）鏈烴B的相對(duì)分子質(zhì)量為70，且含3個(gè)甲基，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，則一定是3-甲基-2-丁烯。（3）鏈烴C是B的同系物，說(shuō)明也是烯烴；其對(duì)乙烯的相對(duì)密度為3，說(shuō)明C的相對(duì)分子質(zhì)量為84；C的核磁共振氫譜圖顯示只含有一種氫原子，則它只能是。 答案：（1）74　C3H6O2　酯基　2　1∶1　（2）1 （3） 1.如圖實(shí)驗(yàn)裝置一般不用于分離物質(zhì)的是（　?。? 解析：選D　A項(xiàng)用于分離沸點(diǎn)不同的液體混合物；B項(xiàng)用于不混溶的液體混合物的分離；C項(xiàng)為液固混合物的分離——

14、過(guò)濾；D項(xiàng)用于一定物質(zhì)的量濃度溶液的配制。 2.分離下列物質(zhì)時(shí)可用重結(jié)晶法的是（　?。? A.蔗糖中含有泥沙 B.汽油中含有水 C.氯化鈉和硝酸鉀混合物 D.硫粉和鐵粉 解析：選C　A用過(guò)濾的方法分離；B可用分液的方法分離；C應(yīng)用重結(jié)晶法分離；D用物理方法分離。 3.天然色素的提取往往用到萃取操作，現(xiàn)在有用大量水提取的天然色素，下列溶劑不能用來(lái)萃取富集這些天然色素的是（　　） A.石油醚　　　B.丙酮　　　C.乙醇　　　D.乙醚 解析：選C　萃取劑必須與原溶劑互不相溶，且溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要比在原溶劑中的溶解度大得多；題給四種物質(zhì)中乙醇與水互溶，故不能用作萃取劑。 4.

15、設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（　?。? A.甲醇（CH3OH）　　　　　B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯 解析：選B　從題圖中可看出其右邊最高峰質(zhì)荷比為16，是H＋質(zhì)荷比的16倍，即其相對(duì)分子質(zhì)量為16，為甲烷。 5.選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離提純物質(zhì)，將分離提純方法的序號(hào)填在橫線上。 A.萃取分液　B.升華　C.重結(jié)晶　D.分液　E.蒸餾　F.過(guò)濾　G.洗氣 （1）　　　　從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。 （2）　　　　分離水和汽油的混合物。

16、 （3）　　　　分離CCl4（沸點(diǎn)為76.75 ℃）和甲苯（沸點(diǎn)為110.6 ℃）的混合物。 （4）　　　　除去混在乙烷中的乙烯。 （5）　　　　提取碘水中的碘。 解析：硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度升高明顯增大而NaCl在水中的溶解度受溫度影響不大，采用重結(jié)晶和過(guò)濾可將其分離；水和汽油互不相溶，分層，可用分液法進(jìn)行分離；CCl4和甲苯兩種互溶的液體，沸點(diǎn)差大于30 ℃，可用蒸餾法分離；乙烯可被溴水吸收，可用洗氣的方法除去；碘在有機(jī)溶劑中溶解度大，可用萃取分液方法提純。 答案：（1）CF?。?）D　（3）E?。?）G?。?）A 6.根據(jù)以下有關(guān)某有機(jī)物的組成： （1）測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含

17、C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒實(shí)驗(yàn)測(cè)得其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是　　　　。 （2）確定分子式：如圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為　　　　，分子式為　　　　。 解析：（1）該有機(jī)物的分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為：n（C）∶n（H）∶n（O）＝∶∶＝4∶10∶1，因此該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。（2）根據(jù)質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，因此該有機(jī)物的分子式為C4H10O。 答案：（1）C4H10O　（2）74　C4H10O 一、選擇題 1.下列各項(xiàng)操作，錯(cuò)誤的是（　?。?/p>

18、 A.用酒精萃取溴水中的溴單質(zhì)的操作可選用分液漏斗，而后靜置分液 B.進(jìn)行分液時(shí)，分液漏斗中的下層液體，從下口流出，上層則從上口倒出 C.萃取、分液前需對(duì)分液漏斗檢漏 D.為保證分液漏斗內(nèi)的液體順利流出，需將上面的塞子拿下 解析：選A　酒精易溶于水，與水不能分層，不能達(dá)到萃取的目的，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分液漏斗中的下層液體通過(guò)下口放出，上層液體要從上口倒出，如仍從下口放出會(huì)混有殘留的下層液體，B項(xiàng)正確；由于分液漏斗有活塞，故使用前首先檢查活塞處是否漏水，由于萃取操作時(shí)，還要將分液漏斗倒轉(zhuǎn)振蕩，故還應(yīng)檢驗(yàn)分液漏斗口部是否漏水，C項(xiàng)正確；放出下層液體時(shí)，將漏斗上面的塞子拿掉使漏斗內(nèi)與大氣相通，可便

19、于液體順利流出，D項(xiàng)正確。 2.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它們的性質(zhì)如表： 據(jù)此，將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是（　?。? A.萃取　　　　　　　　B.升華 C.蒸餾 D.蒸發(fā) 解析：選C　根據(jù)表中乙二醇和丙三醇兩物質(zhì)性質(zhì)的對(duì)比可知：應(yīng)根據(jù)它們沸點(diǎn)的差異，選擇蒸餾的方法進(jìn)行分離。 3.下列除去括號(hào)內(nèi)雜質(zhì)的有關(guān)操作方法正確的是（　?。? ①CO2（SO2）：飽和NaHCO3溶液，洗氣 ②KCl（AlCl3）：氨水，過(guò)濾 ③乙酸乙酯（乙酸）：乙醇和濃硫酸 ④水（碘）：酒精，萃取分液 ⑤苯（甲苯）：分餾 A.①②③ B.①⑤ C.②④ D.③④⑤ 解析

20、：選B　①除去CO2中的SO2可用飽和NaHCO3溶液洗氣，也可以通過(guò)KMnO4 （H＋）洗氣。②NH3·H2O能夠沉淀Al3＋，但會(huì)引入新雜質(zhì)NH。③乙醇和乙酸的反應(yīng)可逆。④酒精和水互溶。⑤可利用苯和甲苯的沸點(diǎn)差異將混在苯中的甲苯分離除去。 4.下列是除去括號(hào)內(nèi)雜質(zhì)的有關(guān)操作，其中正確的是（　?。? A.分離苯和己烷——分液 B.NO（NO2）——通過(guò)水洗、干燥后，用向下排氣法收集 C.乙烷（乙烯）——讓氣體通過(guò)盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶 D.乙醇（乙酸）——加足量NaOH溶液，蒸餾 解析：選D　A項(xiàng)中苯和己烷都為有機(jī)物，能互溶，無(wú)法用分液法進(jìn)行分離；B項(xiàng)中NO不能用排空氣法收集

21、；C項(xiàng)中乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，因此除去原雜質(zhì)，添進(jìn)新雜質(zhì)，不正確；D項(xiàng)中將乙酸轉(zhuǎn)化為難揮發(fā)的鹽，從而可以采用蒸餾法將乙醇提純。 5.下列分離方法不合理的是（　　） A.從石油中得到汽油，可用蒸餾的方法 B.提取溴水中的溴，可用加入乙醇萃取的方法 C.只含有泥沙的粗鹽，可通過(guò)溶解、過(guò)濾、結(jié)晶的方法提純 D.除FeCl2溶液中的少量FeCl3，可用加入足量鐵屑過(guò)濾的方法 解析：選B　乙醇與水互溶，不能作溴水中溴的萃取劑，可以選擇CCl4，故正確答案為B。 6.某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2，下列說(shuō)法正確的是（　　） A.分子中

22、C、H、O個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3 B.分子中C、H個(gè)數(shù)之比為1∶4 C.分子中一定含有氧原子 D.此有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH4 解析：選B　根據(jù)CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2，只能確定該有機(jī)物中C、H個(gè)數(shù)之比為1∶4，不能確定是否含有氧原子。 7.某氣態(tài)有機(jī)物X含C、H、O三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X的分子式，所需的最少條件是（　?。? ①X中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)?、赬中含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)?、踃在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積?、苜|(zhì)譜確定X的相對(duì)分子質(zhì)量?、軽的質(zhì)量 A.①② B.①②④ C.①②⑤ D.③④⑤ 解析：選B　由①②可得有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，由①②④可知有機(jī)物的分子式。 8.某烴中

23、碳和氫的質(zhì)量比是24∶5，該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是2.59 g/L，其分子式為（　?。? A.C2H6 B.C4H10 C.C5H8 D.C7H8 解析：選B　＝∶＝2∶5，得其實(shí)驗(yàn)式為C2H5，Mr＝ρVm＝2.59 g/L×22.4 L/mol≈58 g/mol，（24＋5） n＝58，n＝2，故其分子式為C4H10。 9.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物為（　　） A.CH3CH3CCH2 B.OCH3OCH3 C.H3CCH3 D.H3CCH3 解析：選D　因?yàn)樵诤舜殴舱駳渥V中出現(xiàn)兩組峰，說(shuō)明該有機(jī)物分子中處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有兩種，

24、且根據(jù)題意這兩種氫原子個(gè)數(shù)之比為3∶2，分析四個(gè)選項(xiàng)：A項(xiàng)中處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有2種，其個(gè)數(shù)比為6∶2，不合題意；B項(xiàng)如圖所示：，氫原子有3種，其個(gè)數(shù)比為3∶1∶1，不合題意；C項(xiàng)如圖所示：，氫原子有3種，其個(gè)數(shù)比為6∶2∶8，不合題意；D項(xiàng)如圖所示：，氫原子有2種，其個(gè)數(shù)比為3∶2，符合題意。 10.將有機(jī)物完全燃燒，生成CO2和H2O。將12 g 該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃H2SO4，濃H2SO4增重14.4 g，再通過(guò)堿石灰，堿石灰增重26.4 g。則該有機(jī)物的分子式為（　?。? A.C4H10 B.C2H6O C.C3H8O D.C2H4O2 解析：選C　n（H2O

25、）＝＝0.8 mol， n（CO2）＝＝0.6 mol。 有機(jī)物中氧元素的物質(zhì)的量為： ＝ 0.2 mol。 則n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.6∶（0.8×2）∶0.2＝3∶8∶1。 故有機(jī)物的分子式為C3H8O。 二、非選擇題 11.某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置（如圖），以環(huán)己醇制備環(huán)己烯。 已知： 密度（g/mol） 熔點(diǎn)（℃） 沸點(diǎn)（℃） 溶解性 環(huán)己醇 0.96 25 161 能溶于水 環(huán)己烯 0.81 －103 83 難溶于水 （1）制備粗品 將12.5 mL 環(huán)己醇加入試管A中，再加入1 mL 濃硫酸，搖勻后

26、放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。 ①A中碎瓷片的作用是　　　，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是　　　　。 ②將試管C置于冰水浴中的目的是　　　　　　　。 （2）制備精品 ①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在　　　　層（填“上”或“下”），分液后用　　　（填入編號(hào)）洗滌。 a.KMnO4溶液　b.稀硫酸　c.Na2CO3溶液 ②再將環(huán)己烯按如圖所示裝置蒸餾，冷卻水從　　?。ㄌ睢癵”或“f”）口進(jìn)入。蒸餾時(shí)要加入生石灰，目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ③收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在　　左

27、右，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是________________________________________________________________________。 a.蒸餾時(shí)從70 ℃開(kāi)始收集產(chǎn)品 b.環(huán)己醇實(shí)際用量多了 c.制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出 （3）以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是________________________________________________________________________。 a.用酸性高錳酸鉀溶液 b.用金屬鈉 c.測(cè)定沸點(diǎn) 解析：（1）粗品的制備既要防止反應(yīng)物暴沸，

28、又要防止生成物揮發(fā)。（2）精品的制備關(guān)鍵在于除雜，此問(wèn)涉及到分液和蒸餾。環(huán)己烯密度比水小在上層，洗滌時(shí)選用酸性KMnO4溶液會(huì)氧化環(huán)己烯，又因粗品中混有少量酸性物質(zhì)，洗滌時(shí)不能再用稀H2SO4，需用Na2CO3溶液將多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于環(huán)己醇的沸點(diǎn)較低，制備粗品時(shí)隨產(chǎn)品一起蒸出，導(dǎo)致產(chǎn)量低于理論值。（3）區(qū)分精品與粗品不能選用酸性KMnO4溶液，因?yàn)槎呓钥杀籏MnO4氧化；由于粗品中含有環(huán)己醇等，可與鈉作用產(chǎn)生氣體，故可用Na加以區(qū)分；測(cè)定沸點(diǎn)則能很好的區(qū)分二者。 答案：（1）①防止暴沸　冷凝　②防止環(huán)己烯揮發(fā)　 （2）①上　c?、趃　除去水分　③83 ℃　c?。?/p>

29、3）b、c 12.分子式為C2H4O2的有機(jī)物，其分子結(jié)構(gòu)可能有兩種，用物理方法對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定，可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法。 （1）若其結(jié)構(gòu)為，則紅外光譜中應(yīng)有　　　　種振動(dòng)吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有　　　　個(gè)峰。 （2）若其結(jié)構(gòu)為，則紅外光譜中應(yīng)有　　　　種振動(dòng)吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有　　　　個(gè)峰。 解析：（1）中有鍵、鍵、鍵、鍵4種振動(dòng)吸收；有—CH3、—OH兩類氫原子，有2個(gè)峰。同理，（2）中有鍵、鍵、鍵3種振動(dòng)吸收；有2個(gè)峰。 答案：（1）4　2?。?）3　2 13.分子式為C3H6O2的有機(jī)物，如果在核磁共振氫譜圖上觀察到氫的原子給出的峰有兩種情況：第一種情況峰的強(qiáng)度

30、比為1∶1，請(qǐng)寫出其對(duì)應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　?。坏诙N情況峰的強(qiáng)度比為3∶2∶1，請(qǐng)寫出該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　　。 解析：第一種情況峰強(qiáng)度比為1∶1，說(shuō)明有兩種環(huán)境不同的氫原子，且兩種氫原子數(shù)目相等，即有2個(gè)環(huán)境不同、連接方式不同的—CH3，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。第二種情況峰強(qiáng)度比為3∶2∶1，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有3種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)分別為3、2、1，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：、 答案：　 ［能力提升］ 14.為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：（一）分子式的確定： （1）將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得： 生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消

31、耗氧氣6.72 L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比是　　　　。 （2）用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為　　　　，該物質(zhì)的分子式是　　　　。 （3）根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　。 （二）結(jié)構(gòu)式的確定： （4）核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號(hào)），根據(jù)峰值（信號(hào)）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：甲基氯甲基醚（Cl—CH2—O—CH3）有兩種氫原子如圖②。經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　。 解析：（1）據(jù)題意有：n（H2O）＝0.

32、3 mol，則有n（H）＝0.6 mol；n（CO2）＝0.2 mol，則有n（C）＝0.2 mol。據(jù)氧原子守恒有n（O）＝n（H2O）＋2n（CO2）－2n（O2）＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，則該物質(zhì)各元素原子個(gè)數(shù)比N（C）∶N（H）∶N（O）＝n（C）∶n（H）∶n（O）＝2∶6∶1。（2）據(jù)（1）可知該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，假設(shè)該有機(jī)物的分子式為（C2H6O）m，由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6O。（3）由A的分子式為C2H6O可知A為飽和化合物，可推測(cè)其結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH或CH3OCH3。（4）分

33、析A的核磁共振氫譜圖可知：A有三種不同類型的H原子，CH3OCH3只有一種類型的H原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。 答案：（1）N（C）∶N（H）∶N（O）＝2∶6∶1 （2）46　C2H6O?。?）CH3CH2OH（或CH3—O—CH3） （4）CH3CH2OH 15.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)： 實(shí)驗(yàn)步驟 解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論 （1）稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測(cè)得其密度是相同條件下H2的45倍 A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)______________________________

34、_________________________________________ （2）將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g A的分子式為 　　　　　　　 （3）另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況下） 用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：　　　　、　　　　 （4）A的核磁共振氫譜如圖： A中含有　　　　種氫原子 （5）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　 解析：（1）A的密度是相

35、同條件下H2的45倍，相對(duì)分子質(zhì)量為45×2＝90。（2）9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol，燃燒產(chǎn)物是水5.4 g和二氧化碳13.2 g，說(shuō)明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，即0.1 mol A中含有0.6 mol H、0.3 mol C，氧原子的物質(zhì)的量為： ＝0.3 mol， 所以A的最簡(jiǎn)式為CH2O，設(shè)分子式為（CH2O）n， 則30 n＝90， n＝3，故A的分子式為C3H6O3。 （3）0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），說(shuō)明分子中含有一個(gè)—COOH和一個(gè)—OH。（4）A的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，說(shuō)明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1∶1∶1∶3。 （5）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案：（1）90?。?）C3H6O3?。?）—COOH　—OH （4）4?。?） 版權(quán)所有:中國(guó)好課堂