廣東省高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11單元第34講 酚 醇課件

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1、第第3434講講 醇醇 酚酚課標(biāo)考綱展示第第3434講講 課標(biāo)考綱展示課標(biāo)考綱展示 考試說(shuō)明考向追蹤1.了解醇、酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。2.能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。3.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。1.醇、酚的性質(zhì)??疾榇剂u基、酚羥基及它們與羧酸形成的酯在特定條件下的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的推斷。2.有機(jī)推斷。往往在推斷題中考查醇的連續(xù)氧化的性質(zhì)。3.與生產(chǎn)、生活的結(jié)合。結(jié)合社會(huì)熱點(diǎn)考查某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 考向互動(dòng)探究 探究考向一乙醇探

2、究考向一乙醇 醇類醇類 【知識(shí)梳理【知識(shí)梳理】羥基羥基(OH) 第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 酒精酒精 無(wú)色無(wú)色 液體液體 小小 第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 3 3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 取代取代 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 取代取代 氧化氧化 消去消去 第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 取代取代 酯化酯化 二、醇類 1概念:羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相結(jié)合的化合物。飽和一元醇的分子通式為_(kāi)。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 CnH2n2O或或CnH2n1OH(n1) 3醇類物理性質(zhì)

3、的變化規(guī)律 (1)密度:一元脂肪醇的密度一般_1 gcm3。 (2)溶解性:低級(jí)脂肪醇易溶于水,羥基是親水基,所占比例越大越易溶。 (3)沸點(diǎn): 直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸_; 醇分子間存在氫鍵,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)_烷烴。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 小于小于 升高升高 高于高于 4常見(jiàn)幾種醇的性質(zhì)及應(yīng)用第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式性質(zhì)應(yīng)用甲醇俗稱木精、木醇,有毒,易溶于水和乙醇重要的化工原料,可用于制造燃料電池乙二醇無(wú)色黏稠有甜味的液體,凝固點(diǎn)低,易溶于水和乙醇用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑,重要的化工原

4、料丙三醇無(wú)色黏稠有甜味的液體,俗稱甘油,吸濕性強(qiáng),與水和乙醇以任意比互溶作護(hù)膚劑,制造烈性炸藥硝化甘油,重要的化工原料CH3OH 5.醇的化學(xué)通性 (1)與活潑金屬反應(yīng)生成_。 (2)與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成_。 (3)能發(fā)生催化氧化生成對(duì)應(yīng)的_或_。 (4)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成_。 6醇的制得(以乙醇為例,寫出化學(xué)方程式) (1)鹵代烴的水解: _; (2)酯的水解:_;第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 氫氣氫氣 鹵代烴鹵代烴 醛醛 酮酮 酯酯 (3)烯烴與水的加成: _; (4)醛或酮與氫氣的加成: _; (5)淀粉發(fā)酵法制取乙醇 _。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究

5、 【要點(diǎn)深化】 1醇的催化氧化規(guī)律 乙醇催化氧化為乙醛過(guò)程中化學(xué)鍵的斷裂與形成情況可表示如下:第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 由上式可知醇催化氧化的斷鍵方式:斷羥基上的氫和羥基碳上的氫,因此醇催化氧化的構(gòu)造條件是羥基連接的碳原子上必須有氫。值得注意的是,羥基如若在端點(diǎn)上,產(chǎn)物為醛,如若在碳鏈中間則產(chǎn)物為酮。 醇類催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 2醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng)

6、,生成不飽和鍵。表示為:第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 例1 下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng),又能氧化成醛的是()第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 答案 C 解析 醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是連接羥基的碳原子的鄰碳上有H原子,可知B、D不能發(fā)生消去反應(yīng);醇被催化氧化成醛的條件是連接羥基的碳原子上必須有2個(gè)H原子,A不能被催化氧化成醛,綜上只有C符合題意。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 題后反思 鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應(yīng),其反應(yīng)原理相似,但發(fā)生反應(yīng)的條件有明顯的差別,鹵代烴消去反應(yīng)的條件是NaOH醇溶液、加熱,而醇消去反應(yīng)的條件為濃H2SO4、加熱,應(yīng)用時(shí)應(yīng)注意反應(yīng)條件的差

7、別,以免混淆。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 互動(dòng)探究 (1)寫出C項(xiàng)中的物質(zhì)在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式; (2)寫出C項(xiàng)中的物質(zhì)在濃H2SO4、加熱條件發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 變式題 分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列各同分異構(gòu)體中,第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 (1)可以發(fā)生消去反應(yīng),生成兩種單烯烴的是_; (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是_; (3)不能發(fā)生催化氧化的是_; (4)能被催化氧化為酮的有_種; (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_種。 答案(1)C(2)D

8、(3)B(4)2(5)3第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 解析 (1)因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),生成兩種單烯烴,這表明連有OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子,且以O(shè)H所連碳為中心,分子不對(duì)稱。(2)(4)連有OH的碳上有2個(gè)氫原子時(shí)被氧化為醛,有1個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為酮,不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化。(5)連有OH的碳上有氫原子時(shí),可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮,它們都會(huì)使酸性KMnO4溶液褪色。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 探究考向二苯酚 【知識(shí)梳理】 1組成與結(jié)構(gòu) 分子式為:_,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:_或_,結(jié)構(gòu)特點(diǎn):_與_直接相連。 2物理性質(zhì) (1)顏色狀態(tài):無(wú)色晶

9、體,露置在空氣中會(huì)因_而顯粉紅色; (2)溶解性:常溫下在水中_,高于65_; (3)毒性:有毒,對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用。皮膚上不慎沾有苯酚應(yīng)立即用_清洗。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 C6H6O C6H5OH 羥基羥基 苯環(huán)苯環(huán) 氧化氧化 溶解度不大溶解度不大 與水混溶與水混溶 酒精酒精 3化學(xué)性質(zhì) (1)羥基中氫原子的反應(yīng) 弱酸性 電離方程式為: _, 俗稱_,酸性很弱,不使石蕊試液變紅; 與活潑金屬反應(yīng) 與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為: _。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 石炭酸石炭酸 與堿的反應(yīng) 該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為: _, _。第第3434講講 考向

10、互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 C6H5OHNaOHC6H5ONaH2OC6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3 (2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為: _。 此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 (3)顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯_,利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 紫色紫色 第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 【要點(diǎn)深化】 1苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)的比較第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 2.脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 3.醇、酚的同分異構(gòu)體

11、 含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體,但不屬同類物質(zhì)。 如C7H8O屬于芳香族化合物的醇類、酚類、醚類同分異構(gòu)體有:第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 4苯酚的分離與回收方法 (1)有機(jī)溶劑中混有苯酚,其回收方案為:第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 (2)廢水中含有苯酚,其回收方案為:第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 (3)乙醇中混有苯酚,其回收方案為:第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 例2 圖341表示取1 mol己烯雌酚進(jìn)行的四個(gè)實(shí)驗(yàn),下列對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測(cè)與實(shí)際情況吻合的是()第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 A中生成7 mol

12、 H2O B中生成2 mol CO2 C最多消耗3 mol Br2 D中最多消耗7 mol H2第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 答案答案DD 解析 乙烯雌酚的分子式為C18H20O2,1 mol乙烯雌酚燃燒生成10 mol H2O;1 mol乙烯雌酚能與4 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng),與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng),故最多消耗5 mol Br2;1 mol乙烯雌酚能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 易錯(cuò)解惑 (1)由于酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子和對(duì)位碳原子上的

13、氫原子變得活潑,易發(fā)生取代反應(yīng)。 (2)酚羥基能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3,但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 變式題 2011中山三校模擬 享譽(yù)中外的祁門紅茶產(chǎn)于我省祁門縣一帶,被譽(yù)為“世界四大紅茶”之一。祁門紅茶因?yàn)橄闳~醇的含量高于普通茶葉的幾十倍,因而具有獨(dú)特的玫瑰花香。香葉醇分子結(jié)構(gòu)如圖342所示,下列關(guān)于香葉醇的說(shuō)法錯(cuò)誤的是() A能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B能發(fā)生加聚反應(yīng) C能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 D能使溴水褪色第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究 圖圖342 答案 A 解析 觀察題中香葉醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可發(fā)現(xiàn)該結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,故該物質(zhì)具有的性質(zhì)是:能發(fā)生加成(加聚)反應(yīng),能使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色。因?yàn)樵摻Y(jié)構(gòu)中不含醛基,故不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。第第3434講講 考向互動(dòng)探究考向互動(dòng)探究

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