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1、
第3課時(shí) 煤的綜合利用 苯
目標(biāo)與素養(yǎng):1.認(rèn)識煤的綜合利用的意義。(科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任)2.會寫苯的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式,知道苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。(宏觀辨識與微觀探析)3.知道苯能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng),并會書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。(宏觀辨識與微觀探析)
一、煤的綜合利用
微點(diǎn)撥:煤的氣化、液化、干餾均屬于化學(xué)變化。煤本身不含苯、萘、蒽等物質(zhì),它們均是煤分解的產(chǎn)物。
二、苯的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.苯的組成與結(jié)構(gòu)
(1)組成與結(jié)構(gòu)
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
比例模型
C6H6
(2
2、)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
①分子構(gòu)型:平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子共平面。
②化學(xué)鍵:六個(gè)碳碳鍵完全相同,是一種介于C—C和C===C之間的特殊共價(jià)鍵。
2.苯的物理性質(zhì)
顏色
狀態(tài)
氣味
密度
毒性
水溶性
揮發(fā)性
無色
液體
特殊氣味
比水小
有毒
難溶
易揮發(fā)
3.苯的化學(xué)性質(zhì)
(1)穩(wěn)定性:苯不能(填“能”或“不能”)使溴水褪色,也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
(2)燃燒(氧化反應(yīng))
化學(xué)方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O。
現(xiàn)象:產(chǎn)生明亮且?guī)鉄煹幕鹧妗?
(3)與濃硝酸反應(yīng)(取代反應(yīng))
化學(xué)方程式:
。
微點(diǎn)撥:苯
3、易發(fā)生取代反應(yīng),能發(fā)生加成反應(yīng),難被氧化(燃燒除外),其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)
(1)苯是一種重要的化工原料,是無色,有特殊氣味的液態(tài)烴。 ( )
(2)苯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。 ( )
(3)苯分子中沒有,所以苯不能發(fā)生加成反應(yīng)。 ( )
(4)苯與濃硝酸在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)。 ( )
[提示] (1)√ (2)× (3)× (4)√
2.下列關(guān)于苯的說法中不正確的是( )
A.苯分子中含有碳?xì)鋯捂I,故能發(fā)生取代反應(yīng)
B.苯分子中含有碳碳單鍵,該鍵穩(wěn)定,不易發(fā)生反應(yīng)
C.苯的揮發(fā)性與其沸點(diǎn)低是分不開的
4、
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,說明其分子中不含碳碳雙鍵
B [苯分子中碳碳之間的鍵是介于單、雙鍵之間的一種特殊的共價(jià)鍵,既不是單鍵,也不是雙鍵。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色也充分說明了其分子中不含碳碳雙鍵。苯環(huán)上的氫原子是以單鍵的形式連在碳原子上的,能被其他原子或原子團(tuán)取代。凡易揮發(fā)的物質(zhì)都是沸點(diǎn)低的物質(zhì)。]
3.某同學(xué)要以“研究某分子的結(jié)構(gòu)”為題目做一次探究活動,下面是其活動記錄,請你補(bǔ)全所缺內(nèi)容。
(1)理論推測:他根據(jù)苯的凱庫勒式,推測苯分子中有兩種不同的碳碳鍵,即________和________,因此它可以使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。
(2)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證:他取少量
5、的上述溶液加入試管中,然后加入苯,充分振蕩,發(fā)現(xiàn)_____________________。
(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)論:上述的理論推測是________(填“正確”或“錯誤”)的。
(4)經(jīng)查閱有關(guān)資料,發(fā)現(xiàn)苯分子中六個(gè)碳原子之間的鍵________(填“相同”或“不相同”),是一種____________鍵,應(yīng)該用________表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理;苯分子中的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子________
(填“在”或“不在”)同一個(gè)平面上,溴苯中的溴原子________(填“在”或“不在”)苯環(huán)平面上。
[解析] (1)苯環(huán)的凱庫勒式為,故含有兩種碳碳鍵:碳碳雙鍵和碳碳單鍵。(2)苯難溶于水,且
6、密度比水小,溶液分層,苯層在上。(3)苯加入酸性高錳酸鉀溶液中不褪色,說明分子中不含有碳碳雙鍵,故理論推測是錯誤的。(4)苯分子中的碳碳鍵,既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一類獨(dú)特的鍵,用表示苯的結(jié)構(gòu)更合理;苯分子中的12個(gè)原子都在同一平面內(nèi),溴苯的結(jié)構(gòu)可看作是苯分子中的一個(gè)H原子被溴原子代替,故溴原子也在苯環(huán)平面上。
[答案] (1)碳碳單鍵 碳碳雙鍵 (2)溶液分層,溶液紫色不褪去 (3)錯誤 (4)相同 介于C—C和C===C之間的獨(dú)特的 在 在
苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析
2.甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較
物
7、質(zhì)
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
碳碳鍵類型
C—C
C===C
C≡C
特殊共價(jià)鍵
球棍模型
結(jié)構(gòu)簡式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
空間構(gòu)型
正四面體形
平面結(jié)構(gòu)
直線形
平面正
六邊形
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
單鍵,飽和烴
碳碳雙鍵,不飽和烴
碳碳叁鍵,不飽和烴
碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵
氧化反應(yīng)
燃燒
淡藍(lán)色火焰
火焰明亮,伴有黑煙
火焰明亮,伴有濃煙
火焰明亮,伴有濃煙
酸性KMnO4溶液
不反應(yīng),不褪色
反應(yīng),褪色
反應(yīng),褪色
8、不反應(yīng),分層,不褪色
特征反應(yīng)
取代反應(yīng)
Cl2,光照
—
—
如苯與濃硝酸在加熱和濃硫酸作催化劑條件下反應(yīng)
加成反應(yīng)
—
能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)(X為鹵族元素)
能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)(X為鹵族元素)
能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷
微點(diǎn)撥:有機(jī)反應(yīng)的發(fā)生往往和反應(yīng)條件及反應(yīng)物的狀態(tài)有關(guān)。如CH4和溴蒸氣光照時(shí)發(fā)生反應(yīng);乙烯和溴水或溴的四氯化碳溶液中的Br2可發(fā)生加成反應(yīng);苯必須在催化劑存在時(shí)和液溴才能發(fā)生取代反應(yīng)。
【典例】 下列關(guān)于甲烷、乙烯、苯三種烴的比較中,正確的是( )
A.只有甲烷不能因化學(xué)反應(yīng)而使酸性高錳酸鉀
9、溶液褪色
B.在空氣中分別完全燃燒等質(zhì)量的這三種烴,苯消耗的氧氣最多
C.除甲烷外,其余兩種分子內(nèi)所有原子都共平面
D.甲烷和苯屬于飽和烴,乙烯屬于不飽和烴
C [A項(xiàng),苯與酸性KMnO4溶液不反應(yīng),錯誤;B項(xiàng),等質(zhì)量的烴,H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,消耗的O2越多,質(zhì)量相同時(shí),苯消耗的氧氣最少,錯誤;D項(xiàng),苯屬于不飽和烴,錯誤。]
下列關(guān)于苯的敘述正確的是( )
A.苯的分子式為C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,屬于飽和烴
B.從苯的凱庫勒式()看,苯分子中含有碳碳雙鍵,屬于烯烴
C.在催化劑作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生了加成反應(yīng)
D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6
10、個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同
D [從苯的分子式C6H6看,其應(yīng)屬于不飽和烴,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵;苯的凱庫勒式并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu),只是由于習(xí)慣而沿用,苯分子中不含有碳碳雙鍵,因而苯不屬于烯烴;在催化劑的作用下,苯與液溴反應(yīng)生成溴苯,發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng);苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同。]
1.下列不屬于煤的綜合利用的是( )
A.將煤干餾制得煤焦油和焦炭
B.在一定條件下將煤與氫氣轉(zhuǎn)化為液體燃料
C.將煤變?yōu)槊猴炞魅剂?
D.將煤干餾制得甲苯和乙烯
C [煤的綜合利用包括煤
11、的干餾、煤的氣化和煤的液化。因此A、B、D三項(xiàng)都正確,不屬于煤的綜合利用的只有C項(xiàng)。]
2.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述不正確的是( )
A.能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色
B.能與H2發(fā)生加成反應(yīng)
C.能與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)
D.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
A [苯不會因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色,苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,A項(xiàng)錯誤;苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷,B項(xiàng)正確;苯能與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯,該反應(yīng)為取代反應(yīng),C項(xiàng)正確;苯的性質(zhì)穩(wěn)定,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D項(xiàng)正確。]
3.下列說法正確的是( )
A.互為同分異構(gòu)體
B.苯在空氣中不易燃
12、燒完全,燃燒時(shí)冒濃煙
C.從煤干餾得到的煤焦油中可以分離出苯,苯是無色無味的液態(tài)烴
D.向2 mL苯中加入1 mL酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后靜置,可觀察到液體分層,上層呈紫紅色
B [是同一種物質(zhì),A項(xiàng)錯誤;苯是有特殊氣味的無色液體,C項(xiàng)錯誤;苯的密度比水小,與酸性高錳酸鉀溶液混合后上層呈無色,D項(xiàng)錯誤。]
4.下列敘述正確的是( )
A.反應(yīng)①為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物與水混合后有機(jī)產(chǎn)物浮在上層
B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙
C.反應(yīng)③為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物是一種烴
D.反應(yīng)④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),因?yàn)橐粋€(gè)苯分子含有三個(gè)碳碳雙鍵
13、
B [A項(xiàng),有機(jī)產(chǎn)物在下層;C項(xiàng),有機(jī)產(chǎn)物是一種烴的衍生物;D項(xiàng),苯分子中不含碳碳雙鍵。]
5.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下:
(1)1 mol該物質(zhì)和溴水混合,消耗Br2的物質(zhì)的量為________mol。
(2)1 mol該物質(zhì)和H2加成最多需H2________mol。
(3)下列說法不正確的是________(填序號)。
a.此物質(zhì)可發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng)
b.該物質(zhì)易溶于水
c.該物質(zhì)能使溴水褪色
d.該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色
e.分子式是C15H18
[解析] (1)碳碳雙鍵能與溴水反應(yīng),則1 mol該物質(zhì)和溴水混合,消耗Br2的物質(zhì)的量為2 mol;
(2)苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1 mol該物質(zhì)和H2加成最多需H2 5 mol;
(3)含有碳碳雙鍵和苯環(huán),此物質(zhì)可發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng),a正確;烴類物質(zhì)難溶于水,b錯誤;碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),該物質(zhì)能使溴水褪色,c正確;含有碳碳雙鍵和苯環(huán),該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色,d正確;根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C15H18,e正確。
[答案] (1)2 (2)5 (3)b