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1、
第3課時(shí) 酯 油脂
目標(biāo)與素養(yǎng):1.知道酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),會(huì)寫(xiě)酯的水解反應(yīng)方程式。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)2.知道油脂的結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì),能區(qū)分酯與脂,油脂與礦物油。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)3.認(rèn)識(shí)油脂在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用。(科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任)
一、酯
1.概念及結(jié)構(gòu)
酸()與醇(R′—OH)發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類(lèi)有機(jī)物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,官能團(tuán)為。
2.物理性質(zhì)(碳原子數(shù)較少的酯)
3.化學(xué)性質(zhì)
以乙酸乙酯為例寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。
(1)酸性水解
。
(2)堿性水解
。
為什么酯在酸性條件下水解程度與堿性條件不同?
[提示] 酯水解生成酸和醇,是可逆反應(yīng),堿
2、能與生成的酸發(fā)生中和反應(yīng),減小酸的濃度,使水解平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng),促進(jìn)酯的水解,使水解反應(yīng)趨于完全。
二、油脂
1.組成
油脂屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯,即高級(jí)脂肪酸(RCOOH)和甘油(丙三醇)發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。
2.結(jié)構(gòu)
3.分類(lèi)
4.物理性質(zhì)
油脂難溶于水,比水的密度小。
5.化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
如硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的方程式:
。
其中水解生成的硬脂酸鈉是肥皂的主要成分。
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)
(1)油脂屬于酯類(lèi),難溶于水。 ( )
(2)酯的水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。 ( )
(3)油脂與石油成分相
3、同,均屬于酯類(lèi)化合物。 ( )
(4)油脂的水解產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸或高級(jí)脂肪酸鹽和甘油。 ( )
[提示] (1)√ (2)√ (3)× (4)√
2.下列性質(zhì)屬一般酯的共性的是( )
A.具有香味 B.易溶于水
C.易溶于有機(jī)溶劑 D.密度比水大
C [酯一般都易溶于有機(jī)溶劑,密度比水小,不溶于水,低級(jí)酯具有芳香氣味。]
3.A是一種酯,分子式為C4H8O2,A可以由醇B與酸C發(fā)生酯化反應(yīng)得到,B氧化可得C。
(1)寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A________________、
B________________、C________________。
(2)寫(xiě)
4、出A在堿性條件下水解的化學(xué)方程式:
__________________________________________________
__________________________________________________。
[解析] 醇B氧化可得到酸C,說(shuō)明B與C所含有的碳原子數(shù)相等,再根據(jù)題意,則可得出B為C2H5OH,C為CH3COOH,A為CH3COOC2H5。
[答案] (1)CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH CH3COOH
(2)CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)的比較
5、
酯化反應(yīng)
水解反應(yīng)
化學(xué)方程式
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5
+H2O
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
斷鍵位置
催化劑
濃硫酸
稀硫酸(堿性水解時(shí)可用NaOH溶液)
催化劑的其他作用
作吸水劑,提高CH3COOH和C2H5OH的反應(yīng)速率
堿性水解時(shí),NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率
加熱方式
酒精燈加熱
水浴加熱
【典例1】 有機(jī)物是一種酯。參照乙酸乙酯水解中化學(xué)鍵變化的特點(diǎn)分析判斷,這種酯在酸性條件下水解生成________種新物質(zhì)。這些物質(zhì)再每?jī)蓚€(gè)分子一組進(jìn)行
6、酯化反應(yīng),最多可生成________種酯。在新生成的酯中,相對(duì)分子質(zhì)量最大的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________。
[解析] 酯水解時(shí)酯分子里斷裂的化學(xué)鍵是中的碳氧單鍵,原有機(jī)物分子里有2個(gè)這樣的原子團(tuán),故它水解生成3種新物質(zhì):①、②HOCH2CH2OH、③。這3種物質(zhì)按題意重新酯化有:①與①生成鏈狀酯,①與①生成環(huán)狀酯,①與②生成鏈狀酯,①與③生成鏈狀酯,②與③生成鏈狀酯。水解生成的新物質(zhì)中①的相對(duì)分子質(zhì)量最大,并且①與①生成鏈狀酯分子時(shí)脫去1個(gè)水分子,①與①生成環(huán)狀酯分子時(shí)脫去2個(gè)水分子。
[答案] 3 5
(1)寫(xiě)出
在酸性條件下水解的化
7、學(xué)方程式。
(2)1 mol
在堿性條件下,完全水解需要消耗多少NaOH?
[答案]
(1)
+HOCH2CH2OH+CH3COOH。
(2)2 mol。
1.有機(jī)物甲在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種有機(jī)物,乙中①~⑥是標(biāo)出的該有機(jī)物分子中不同的化學(xué)鍵,在水解時(shí),斷裂的鍵是( )
A.①④ B.③⑤ C.②⑥ D.②⑤
B [酯基水解時(shí)斷裂的鍵為。]
油脂的化學(xué)性質(zhì)
1.油脂與酯的關(guān)系
2.油脂和礦物油的區(qū)別和聯(lián)系
物質(zhì)
油脂
礦物油
脂肪
油
組成
多種高級(jí)脂肪酸與甘油形成的甘油酯
多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)的混合
8、物
含飽和烴基多
含不飽和烴基多
性質(zhì)
固態(tài)或半固態(tài)
液態(tài)
具有烴的性質(zhì),不能水解
具有酯的性質(zhì),能水解;油具有烯烴的性質(zhì),能加成
鑒別
加含酚酞的NaOH溶液,加熱,紅色變淺
加含酚酞的NaOH溶液,加熱,無(wú)變化
舉例
牛油、羊油
菜籽油、花生油
煤油、潤(rùn)滑油、石蠟油
微點(diǎn)撥:“酯”和“脂”的意義不同,不要混用。一定程度上來(lái)說(shuō),“脂”是“酯”的一種?!坝椭辈荒軐?xiě)成“油酯”;“油脂”是油和脂肪的總稱。
【典例2】 某油脂常溫下呈液態(tài),其中一種成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(1)天然油脂是________(填“純凈物”或“混合物“)。
(2)該油脂能否使溴水褪色?__
9、______(填“能”或“不能”)。
(3)為了促進(jìn)該油脂的水解,可以采取的最有效的措施是________(填字母)。
A.加濃硫酸并加熱
B.加稀硫酸并加熱
C.加熱
D.加入NaOH溶液并加熱
(4)1 mol該油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物質(zhì)的量為_(kāi)_______mol,寫(xiě)出該油脂在NaOH溶液中水解的幾種產(chǎn)物:__________________、________________、________________、________________。
(5)在一定條件下,動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油,化學(xué)方程式如下:
下列敘述錯(cuò)誤的是________(填字母
10、)。
a.生物柴油由可再生資源制得
b.生物柴油是不同酯組成的混合物
c.動(dòng)植物油脂是高分子化合物
d.“地溝油”可用于制備生物柴油
[解析] (1)組成天然油脂的烴基不同,所得油脂的結(jié)構(gòu)不同,所以油脂一般為混合物。(2)根據(jù)該油脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,形成油脂的三種高級(jí)脂肪酸中存在不飽和高級(jí)脂肪酸,能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸,從而使酯水解程度增大。(4)該油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸鈉。由于每個(gè)分子中含有3個(gè)酯基“—COO—”,所以1 mol該油脂要完全水解,需要消耗3 mol NaOH。(5)生物柴油可由動(dòng)植物油脂與短鏈醇反應(yīng)生成,它們都
11、是可再生資源,a正確;生物柴油屬于酯類(lèi),b正確;動(dòng)植物油脂的相對(duì)分子質(zhì)量不大,所以不是高分子化合物,c不正確;“地溝油”的成分屬于油脂,因此可以制備生物柴油,d正確。
[答案] (1)混合物 (2)能 (3)D (4)3 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa (5)c
油脂性質(zhì)的兩個(gè)易錯(cuò)點(diǎn)
(1)油脂不一定能使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由不飽和的高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯,可使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由飽和的高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯,不能使溴的CCl4溶液褪色。
(2)油脂一定能使溴水褪色。由不飽和的高級(jí)脂肪酸與甘油形成的油脂,可使
12、溴水褪色。由飽和的高級(jí)脂肪酸與甘油形成的油脂,能萃取溴水中的溴而使溴水褪色。
2.下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是( )
A.油脂易溶于有機(jī)溶劑
B.油脂密度比水小,不溶于水,會(huì)浮于水的上層
C.油脂在酸性或堿性條件下都比在純水中難水解
D.各種油脂水解后的產(chǎn)物中都有甘油
C [油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水小,在酸、堿性條件下能水解,水解產(chǎn)物中都有甘油。]
1.下列性質(zhì)不屬于酯的性質(zhì)的是( )
A.易溶于有機(jī)溶劑
B.在酸性條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)
C.密度比水小
D.堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)
B [酯在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解
13、反應(yīng)。]
2.下列說(shuō)法正確的是( )
A.植物油屬于酯,脂肪也屬于酯
B.油脂是混合物,不屬于酯
C.所有的脂都屬于酯,因而化學(xué)上“脂”與“酯”經(jīng)常混用
D.脂肪是高級(jí)脂肪酸的甘油酯,而油不是
A [植物油和動(dòng)物脂肪都是高級(jí)脂肪酸的甘油酯,區(qū)別在于前者為液態(tài),烴基不飽和程度大,后者為固態(tài),烴基不飽和程度較小,因而A對(duì),D錯(cuò);油脂屬于酯,B錯(cuò);脂不一定是酯,如樹(shù)脂不是酯,酯也不一定是脂,如乙酸乙酯不是脂,C錯(cuò)。]
3.下列有機(jī)物中,剛開(kāi)始滴入NaOH溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象,用水浴加熱后分層現(xiàn)象消失的是( )
A.乙酸 B.乙酸乙酯
C.甲苯 D.汽油
B [乙酸乙酯與
14、NaOH在水浴加熱條件下水解生成CH3COONa和乙醇,二者都溶于水。]
4.油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。油脂的下列性質(zhì)和用途與其含有的不飽和雙鍵()有關(guān)的是( )
A.適量攝入油脂,有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素
B.利用油脂在堿性條件下的水解,可以生產(chǎn)甘油和肥皂
C.植物油通過(guò)氫化可以制造植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有機(jī)體組織里儲(chǔ)存能量的重要物質(zhì)
C [A項(xiàng)利用的是“相似相溶”原理;B項(xiàng)利用的是油脂可水解的性質(zhì);D項(xiàng)說(shuō)明脂肪是一種重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),A、B、D三項(xiàng)是油脂的共性,與其結(jié)構(gòu)中是否含有不飽和雙鍵無(wú)關(guān);C項(xiàng)說(shuō)明植物油含有不飽和雙鍵,可進(jìn)行氫化加成。
15、]
5.某同學(xué)設(shè)計(jì)用動(dòng)物油、乙醇、30%的NaOH溶液、飽和NaCl溶液、蒸餾水為試劑制取肥皂。試回答下列問(wèn)題:
(1)在提供的試劑中,加入乙醇的作用是__________________,
加入NaOH溶液的作用是___________________________。
(2)寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)原理的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)__________________________________________________。
(3)證明皂化反應(yīng)進(jìn)行完全的方法是______________________。
[答案] (1)作有機(jī)溶劑,增大油脂的溶解度,使反應(yīng)物成為均一的液體,提高反應(yīng)速率 使油脂在堿性條件下完全水解,得到硬脂酸鈉
(2) 3C17H35COONa
(3)取出幾滴反應(yīng)后的物質(zhì),加入干凈的試管內(nèi),加入5~6 mL 蒸餾水,充分振蕩試管,如果沒(méi)有分層現(xiàn)象出現(xiàn),表明皂化反應(yīng)進(jìn)行完全